terpenos 2011

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  • Dra. Blanca NaranjoSangolqu, Marzo 2011

  • TERPENOS O ISOPRENOIDESLos terpenos son una amplia familia de sustancias naturales constituidas de un esqueleto en el que se encuentra una repeticin de una unidad C5 la unidad monomrica C5 se llama isopreno.

  • Terpenos y terpenoides Tambin llamados isoprenoides o derivados del Isopreno Se llaman terpenoides si en su estructura poseen Oxgeno Es un grupo formado por + 30.000 compuestos. Insolubles o parcialmente solubles en agua Se originan de la unin de 3 unidades de Acetil CoA o Intermediarios de la gliclisis.Los monmeros activos se los conoce como building blocks IPP y DMAP

  • PM bajo son Aceites Esenciales Mediano PM son Ltex Hormonas (Giberelinas y cido abscsico) Esteroles y Derivados Pigmentos carotenoideos (carotenos y xantofilas) Citokininas y clorofilas contienen cadenas laterales de naturaleza terpenoideRol Ecolgico

  • Los aromas de las plantas se deben a la presencia de molculas de bajo peso molecular Rol EcolgicoLos colores de las plantas se deben a la presencia de molculas de alto peso molecular

  • Se derivan de funciones repetidas de unidades de 5 tomos de C basadas en el esqueleto de isopentano (isopreno)Clasificacin

    C5hemiterpeno

    C10monoterpenos

    C15sesquiterpenos

    C20diterpenos

    C25sesterterpenos

    C30triterpenos

    C40tetraterpeno o carotenoides

    > C50Politerpenos: gomas naturales o guta

  • BIOSINTESISSntesis de terpenos a partir de dos precursores universales de naturaleza isoprenoide (IPP y DMAPP).Comparacin de las rutas para la biosntesis de terpenos en plantas:Clsica del mevalonatoXilulosa -5-fosfato (no mevalonato)

  • Regla de isopreno

  • CLASIFICACION DE LOS TERPENOS

  • Monoterpenos Geranil Pirofosfato

  • MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA

  • MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTAEl GPP origina por hidrlisis, isomerizacin, reduccin y deshidratacin.

  • MONOTERPENOS MONOCICLICOS

  • Monoterpenos cclicos

  • MONOTERPENOS BICICLICOS

  • MONOTERPENOS BICICLICOS

  • ESTEREOQUIMICA

  • ESTEREOQUIMICA

  • MONOTERPENOS MONOCICLICOS AROMATICOS