Dra. Blanca NaranjoSangolqu, Marzo 2011

TERPENOS O ISOPRENOIDESLos terpenos son una amplia familia de sustancias naturales constituidas de un esqueleto en el que se encuentra una repeticin de una unidad C5 la unidad monomrica C5 se llama isopreno.

Terpenos y terpenoides Tambin llamados isoprenoides o derivados del Isopreno Se llaman terpenoides si en su estructura poseen Oxgeno Es un grupo formado por + 30.000 compuestos. Insolubles o parcialmente solubles en agua Se originan de la unin de 3 unidades de Acetil CoA o Intermediarios de la gliclisis.Los monmeros activos se los conoce como building blocks IPP y DMAP

PM bajo son Aceites Esenciales Mediano PM son Ltex Hormonas (Giberelinas y cido abscsico) Esteroles y Derivados Pigmentos carotenoideos (carotenos y xantofilas) Citokininas y clorofilas contienen cadenas laterales de naturaleza terpenoideRol Ecolgico

Los aromas de las plantas se deben a la presencia de molculas de bajo peso molecular Rol EcolgicoLos colores de las plantas se deben a la presencia de molculas de alto peso molecular

Se derivan de funciones repetidas de unidades de 5 tomos de C basadas en el esqueleto de isopentano (isopreno)Clasificacin

C5hemiterpeno

C10monoterpenos

C15sesquiterpenos

C20diterpenos

C25sesterterpenos

C30triterpenos

C40tetraterpeno o carotenoides

> C50Politerpenos: gomas naturales o guta

BIOSINTESISSntesis de terpenos a partir de dos precursores universales de naturaleza isoprenoide (IPP y DMAPP).Comparacin de las rutas para la biosntesis de terpenos en plantas:Clsica del mevalonatoXilulosa -5-fosfato (no mevalonato)

Regla de isopreno

CLASIFICACION DE LOS TERPENOS

Monoterpenos Geranil Pirofosfato

MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTA

MONOTERPENOS DE CADENA ABIERTAEl GPP origina por hidrlisis, isomerizacin, reduccin y deshidratacin.

MONOTERPENOS MONOCICLICOS

Monoterpenos cclicos

MONOTERPENOS BICICLICOS

MONOTERPENOS BICICLICOS

ESTEREOQUIMICA

ESTEREOQUIMICA

MONOTERPENOS MONOCICLICOS AROMATICOS