Terpenos Exposicion Gaby

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TERPENOS

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TERPENOS

Son una familia de diversos compuestos que tienen esqueleto formado por unidades de isopreno “ isopentilo”.Cuando son modificadas químicamente ya sea por oxigenación o reorganizadas o el esqueleto hidrocarbonado se denomina terpenoides.Los terpenos juntos con esteroides son grupo. Algunos terpenos tiene olores y sabores.

ISOPRENO

El isopreno o 2-metil-1,3-butadieno, es un líquido incoloro muy volátil altamente inflamable, en contacto con el aire es muy reactivo, capaz de polimerizarse en forma explosiva si se calienta

HISTORIA

En 1818 se encontró que el aceite de termentina tenia

una relación similar

Aceites generalmente por olor intenso se les

denomina terpenos

Por su descubrimiento de la estructura de los terpanol. En 1887 el

Q.F. el químico

En 1939 LEOPOLD RUZICKA gano el premio novel de

química

Otto wallahch determino la

estructura de varios terpenos .

Tipo de terpenoNumero de Carbonos

Unidades de Isopreno

Hemiterpeno C-5 Una

Monoterpeno C-10 Dos

Sesquiterpeno C-15 Tres

Diterpeno C-20 Cuatro

Sesterterpeno C-25 Cinco

Triterpeno C-30 Seis

Tetraterpeno C-40 Ocho

Clasificación

SISTEMA DE NOMENCLATURA DE VON BEAYER

Es un sistema biciclico se nombran de acuerdo a los siguientes pasos 1. Se cuenta el numero de carbono de todo el

sistema

4) Entre el prefijo “biciclo-“ y el nombre del alcano en orden descendente y entre corchete el numero de carbono de cada puente separado por puntos.

BREVE DESCRIPCIÓN DE TERPENOS

Pinenos: su formula es C10H16 es un compuesto quimicamente de la familia monoterpenoides se encuentran en la recina de las hojas y tallo de alguna planta.

En la naturaleza se encuentra en A pineno – b pineno.

LIMONENO

Es una sustancia natural que se extrae de los cíclicos es aquel que le da el olor característicos a las naranjas y limones, es un monoterpeno que en los últimos años a tenido un crecimiento de demandas para su uso como disolvente biodegradable.

ALCANFOR

El alcanfor es una sustancia semisólida cristalina y cerosa con un fuerte y penetrante olor acre.

Es un monoterpenoide cuya formula es C10H16O.

Se encuentra en la madera del árbol alcanforero

Se emplea en los linimentos soluciones y pomadas para los dolores articulares y otras afecciones.

 BIOSÍNTESIS DE COLESTEROL

La biosíntesis del colesterol tiene lugar en el retículo endoplasmático liso de virtualmente todas las células de los animales vertebrados.

Resumidamente, estas reacciones pueden agruparse de la siguiente manera:

Tres moléculas de acetil-CoA se combinan entre sí formando mevalonato, el cual es fosforilado a 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato.

El 3-fosfomevalonato 5-pirofosfato es descarboxilado y desfosforilado a 3-isopentil pirofosfato.

Ensamblaje sucesivo de seis moléculas de isopentil pirofosfato para originar escualeno, vía geranil pirofosfato y farnesil pirofosfato.

Ciclación del escualeno a lanosterol.

El lanosterol se convierte en colesterol después de numerosas reacciones sucesivas, enzimáticamente catalizadas, que implican la eliminación de tres grupos metilo (–CH3), el desplazamiento de un doble enlace y reducción del doble enlace de la cadena lateral.

 ESTEROIDES

Son moléculas policiclicas complejas que se encuentran en todas las plantas y animales incluyen una gran cantidad de compuestos como la hormona, emulsiones, etc.

Estrano

C18H30

C19H32Pregnano

C21H36

Colano

C24H42

Cardenólido

C23H40Colestano

C27H48

Calciferoles

C27H48 Ergostano

C28H50

Estigmastano

C29H52

Espirostano

C27H48

Furostano

C27H48

Gorgostano

C22H38

Espirosolano

C23H40

Riterazinas

C54H102

Conanina

C21H36

Batracotoxina

C28H50