TERPENOS MONOTERPENO SESQUITERPENOS … · absinto ÉorigináriadaEuropacentralemeridional...

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TERPENOS MONOTERPENO SESQUITERPENOS DITERPENOS DITERPENOS TRITERPENOS TETRATERPENOS

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TERPENOSMONOTERPENOSESQUITERPENOSDITERPENOSDITERPENOSTRITERPENOSTETRATERPENOS

RESINAS

São produtos amorfos formados em ductos ou cavidades específicas, sólidos a temperatura ambiente e transparentes ou translúcidos.

Misturas complexas de ácidos e álcoois resínicos, resinotanóis, ésteres e resenos.

Ácidos resínicos → Oxiácidos diterpenoídicos, livres ou na forma de ésteres. Solúveisem soluções aquosas ou alcalinas, formando soluções como sabão ou suspensões coloidais.

Resinotanóis → Álcools complexos de alto peso molecular que reagem com sais deResinotanóis → Álcools complexos de alto peso molecular que reagem com sais deferro conforme os taninos

Resenos → Substâncias neutras complexas com propriedades químicas características.Não formam sais ou ésteres, são insolúveis e resistentes à hidrólises em meio alcalino.Insolúveis em água, solúveis em álcool e solventes orgânicos; baixo ponto de fusão.Produtos finais do metabolismo → Produtos de oxidação dos terpenos.

Métodos de obtenção: Extração da droga com etanol e precipitação da resina em água;separação do óleo das oleoresinas por hidrodestilação.

Óleo-resinas

Misturas mais ou menos homogêneas entre resinas e óleos essenciais.

Podem ser liquidas, sólidas ou semi-sólidas, dependendo da porcentagem dosconstituintes.

Terebintina → Resina sólida obtida de Pinus palustris Miller (Pinaceæ) e de Pinus palustris Miller (Pinaceæ) e de outras espécies de Pinus.

Alto potencial irritante e sensibilizante.

Essência de terebintina =Águarrás.

Gengibre → Rizoma dessecado de Zingiber officinale Roscoe (Zingiberaceæ).

Usado como condimento, estimulante aromático e carminativo. Óleo copaíba

Óleo-gomo-resinas

Misturas mais ou menos homogêneas entre resinas, gomas e óleos essenciais.

Gomas: Polímeros de carboidratos solúveis em água → Podem ser separados facilmente.

Mirra → Obtida de Commiphora molmol Engler, C. byssimica (Berg) Engler

(Burseraceæ), dentre outras espécies do gênero.

Rica em óleo essencial é usada como estimulante, estomáquico e adstringente em produtos de higiene bucal.

Bálsamos

Misturas resinosas de ácido cinâmico, ácido benzóico, ambos ou seus ésteres.São resultantes de lesões sofridas pelo vegetal devido a traumatismos e/ou ação de microorganismos.

Básamo-do-peru → Obtido de Básamo-do-peru → Obtido de Myroxylom pereirae (Royle) Klostzsch

(Fabaceæ).

Usado como rubefaciente, parasiticida e antiséptico de uso tópico, adstringente notratamento de hemorróidas.

Bálsamos

Benjoim → Resina balsâmica obtida de Styrax benzoin Dryander, S. paralleloneurus Perkins, S. tonkinensis (Pierre) Craib et Hartwich, o benjoim-desumatra

dentre outras espécies do gênero Styrax (Styraceæ).

Possui propriedades antiséptica, Possui propriedades antiséptica, estimulante, expectorante e diurético.

Tintura de benjoim composta → Contém benjoim, aloés, estoraque e bálsamo-de tolu.

Importante agente expectorante quando vaporizado e usado como protetortópico (antiséptico).

Maconha –Cannabis sativa Linné Canabinaceae

Histórico:

Planta utilizada para fins medicinais há mais de 4.000 anos

Os chineses e persas preparavam incensos com essa e os empregavam para fins religiosos;

Foi intensamente usada para fins medicinais até o início do século XX;

Passou a ser proibida, pois estava sendo usada indiscriminadamente para alterar o estado de consciência.

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Droga vegetal → Inflorescências dessecadas.

Resina → Haxixe

Brasil → Portaria n° 344/98; atualizaçãoRDC n° 63/07 – ANVISA

Lista E → Lista de plantas que podem originar substâncias

Entorpecentes e/ou Psicotrópicas → Cannabis sativa L.

Lista F → Lista das substâncias de uso proscrito no Brasil

Lista F2 → Substâncias Psicotrópicas →

Tetrahidrocanabinol (THC)

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Resina presente pelos de Cannabis sativa

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Maconha - Cannabis sativa Linné - Canabinaceae

Composição química: Mais de 60 canabinóides identificados no gênero, sendo o ∆9-tetrahidrocanabinol (THC) o mais potente componente psicoativo.

Outros canabinóides naturais são: ∆8-THC (levemente menos potente que seu isômero), canabinol e canabidiol, ambos desprovidos de atividade psicoativa.

FORMAÇÃO CANABINÓIDES

Maconha - Cannabis sativa Linné - Canabinaceae

Farmacologia: O THC liga-se especificamente à receptores canabinoídicos (CB1) no SNC e mimetizam a ação dos canabinóides endógenos, inibindo a liberação de neurotransmissores no coração, bexiga e intestino.

Os receptores CB2 encontram-se em macrófagos do baço estandorelacionados com o sistema imunológico.

Ações farmacológicas:

SNC → Euforia, disforia, ansiedade, agravamento de estados psicóticos, distorção das noções de tempo e espaço, sedação, fragmentação de pensamentos, confusão mental, perda de memória, alteração das funções motoras, analgesia, efeito antiemético, aumento do apetite;

Maconha -Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Farmacologia:

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Ações farmacológicas:

S.Cardiovascular → Taquicardia (doses agudas),bradicardia (uso crônico)

hipotensão devido à vasodilatação periférica.

Emprego Terapêutico → Reino Unido: Maconha, Emprego Terapêutico → Reino Unido: Maconha, THC sintético e derivados sintéticos usados no alívio de náuseas e vômitos de pacientes em tratamento quimioterápico de tumores malígnos e AIDS (não respondem a outros tratamentos) graças à atividade antiemética;

Diversas indicações para o tratamento de glaucoma, asma, enxaqueca, epilepsia, esclerose múltipla, artrite, anorexia, etc.

Maconha - Cannabis sativa Linné - Canabinaceae

Dependência Física → NÃO

Dependência Psicológica → SIM

Identificação Preliminar → Reação com Fast Blue Salt (coloração avermelhada).

Identificação Definitiva:

Aspectos Botânicos → Análise morfológica das Folhas, aroma, observação das sementes,flores.

Maconha - Cannabis sativa Linné –Canabinaceae

Identificação Definitiva:Aspectos Botânicos → Análise morfológica das Folhas, aroma, observação das sementes,flores.

Maconha - Cannabis sativa Linné -Canabinaceae

Pó de Cannabis aumento 200x

Maconha - Cannabis sativa Linné - Canabinaceae

Análise Química → FBS, CCF ou CG c/ padrão,

Duquenois-Levine (acetaldeído + vanilina).

Maconha - Cannabis sativa Linné

Maconha - Cannabis sativa Linné

O baseado - que contém algo como 3

mg de THC - funciona como numa

destilação por arraste de vapor: a

fumaça quente, proveniente da combustão da erva na ponta do cigarro, arrasta a fração volátil da erva ao passar pela extensão do baseado, até chegar ao pulmão do usuário.

Com a utilização do bong (cachimbo-d'água), as substâncias hidrossolúveis da fração volátil são eliminadas.

Identificação Química

Cannabis sativa

Análise Química → FBS, CCF ou CG c/ padrão, Duquenois-Levine (acetaldeído + vanilina).

Salvia: Salvia divinorum Epling & Jativa (Lamiaceae)

Histórico:

� Planta herbácea pertencente à família Lamiaceae (hortelã), usada em cerimônias religiosas porcurandeiros da tribo mexicana dos Mazatec (Oaxaca, México). Essa planta recebeu este nomedevido suas propriedades alucinógenas, pois acredita-se que facilite o contato com asdivindades. O primeiro registro das propriedades dessa planta se deu em 1939 por Jean BassetJohnson. As preparações tradicionais utilizam de 20 a 80 folhas frescas para extração de umsuco que é misturado a água (preparação de um chá).

Química: Esse vegetal apresenta como constituinte ativo um diterpeno de nome Salvinorina A (0,18% na planta seca).

� Outros: divinatorinas e salvinicinas. Não inscritas na Port. 344/98.

Slavia: Salvia divinorum Epling & Jativa (Lamiaceae)

Identificação: Reagente geral de identificação de diterpenos (proposta: uso do reativo de Ehrlich para detecção do anel furânico); CLAE-EM

Farmacologia:

� Sem ação em receptores de serotonina (5HT2 –LSD);

� Age em receptores de opióides, seletivo parareceptor k. Primeira substâncias não alcaloídica aagir em receptor opióide;

� Mais potente (estado de transe, visionário) doque o LSD (200 a 1000 mg quando fumado);

Slavia: Salvia divinorum Epling & Jativa (Lamiaceae)

que o LSD (200 a 1000 mg quando fumado);

� Os efeitos alucinógenos duram de minutos atéuma hora (menos prolongado do que os do LSD)– fumado: 5 a 10 min; mastigado: 10 a 20 min.Efeitos alucinógenos incluem: visões passadas(infância), lugares, sensação de ser empurrado ede se misturar com objetos. Transe similar ao daioga e de meditação.

� Inibe a motilidade intestinal;

Noz-Moscada: Myristica fragrans L. (Myrtaceae)

Histórico:

� A noz-moscada é a semente dos frutos da árvore da espécie M. fragrans, que é nativa daIndonésia. Tem sido usada desde longa dada como condimento. Foi bastante valorizada naIdade Média devido suas propriedades conservantes dos alimentos. Até início do Século XVIos europeus desconheciam a localização exata dessa planta. Somente após expediçõesportuguesas em 1512 à Ilha de Banda, na Indonésia, o mundo ocidental passou a conhecer aprocedência da noz-moscada. A árvore das noz-moscada é bastante frondosa, podendoatingir de 10 a 15 m.

Prof. Dr. Davyson Moreira

Química:

� As sementes de M. fragrans L. são ricas em miristicina (2-10%) e elemicina (0-3,2%),ambos arilpropanóides.

Farmacologia:

Noz-Moscada: Myristica fragrans L. (Myrtaceae)

� O componente ativo da noz moscada (miristicina) produz efeito alucinógeno. Em dosesbaixas as sementes moídas não produzem qualquer efeito central. No entanto, seconsumida em maior quantidade (10-40 gramas / ~2-8 colheres de chá) pode produzirefeitos alucinógenos sutis;

� Em doses mais elevadas (60 gramas ou mais / ~12 colheres de chá ou mais) tornam-semuito perigosas, já que produzem delírios, convulsões, palpitações, desidratação, dorgeneralizada;

� Seu efeito parece estar associado ao das anfetaminas (inibição da MAO,

serotonina no SNC). DL50 em gatos (via oral) = 400mg/kg.

Identificação: CG-EM; CCD com padrão.

A A. absinthium também conhecida comoabsintoÉ originária da Europa central e meridionale norte da África e Ásia Central.

Absinto

significa

Absinto (Losna): Artemisia absinthium L. (Asteraceae)

αααα-thujona ββββ-thujona

sem doce

alusão ao

sabor amargo

αααα-thujona ββββ-thujona

A droga é composta

folhas e sumidades floridas

sendo colhidas no momento que a flor está para desabrochar.

Química:

� Planta rica em princípios aromáticos, principalmente αααα-thujona, além deabsintina (responsável pelo sabor amargo) e anabsintina.

Absinto (Losna): Artemisia absinthium L. (Asteraceae)

αααα-thujona ββββ-thujona

Farmacologia:

� O componente ativo (α-thujona) age por bloqueio não competitivo dos receptorescerebrais de GABA do tipo A, dependentes do canal cloreto. O efeito final é umadepressão do SNC. O álcool potencializa este efeito;

� Como planta digestiva e aperitiva, sua ação se dá pelo estímulo à salivação e àprodução de sucos gástricos e, por essa mesma razão, não é recomendada para pessoasque apresentam problemas como úlceras e gastrite.

Identificação: CG-EM; CCD com padrão thujona e revelação com vanilina sulfúrica.

αααα-thujona ββββ-thujona

Absinto (Losna): Artemisia absinthium L. (Asteraceae)

ββββ-thujona

Os consumidores de absinto estão expostos a uma dupla ação tóxica: a correspondente ao álcool e a reportada à tujona.

ββββ-thujona

Reações de IdentificaçãoTerpenos e Esteróides

Reação de Liebermann-Burchard → Anidrido acético + ácido sulfúrico concentrado

Cor vermelha que vira rapidamente para violeta, castanho e, por fim, azul esverdeado

Esteróides → Coloração azul-esverdeadaTerpenos → Coloração avermelhada

Reação de Salkowsky → Ácido sulfúrico concentradoSolução amarela fluorescente

Reação de Hirschsohn → Sol. aquosa de acetato de cobre 1%Formação de sais de cobre dos ácidos resínicos, solúveis em éter de petróleo

Cor verde

Reações de IdentificaçãoHeterosídeos Cardiotônicos

Reações de IdentificaçãoSaponinas

Reações de IdentificaçãoSaponinas

Figura 1

Figura 2