PEPTIDA

PENDAHULUAN

Senyawa peptida merupakan hasil polimerisasi dari asam amino.

Molekul-molekul asam amino terikat satu sama lain dihubungkan oleh gugus amida yang disebut ikatan peptida yang dibentuk antara gugus NH2 dari asam amino yang satu dengan gugus COOH dari asam amino yang lain.

SIFAT-SIFAT PEPTIDA

1. SIFAT FISIKPeptida memiliki ukuran molekul yang relative kecil, dengan berat molekul (BM) yang kecil yaitu kurang dari 10.000

2. SIFAT KIMIAWIMenghambat kerja enzimAntipenggumpalan darah (Anthrombotic)Anti-hipertensiPenghantar kationMemodifikasi kerja hormone pencernaan

3. SIFAT SENSORIMemiliki rasa gurihRasa gurih ini disebabkan karena adanya L-

glutamat, Inosin Monofosfat (IMP), dan Guanin Monofosfat (GMP)

Sumber makanannya misalnya dari ikan, kerang, jamur, brokoli, tomat yang dipanggang, dll.

KEPENTINGAN DALAM BIOMEDIS

Banyak hormon penting yang merupakan senyawa peptida dan dapat diberikan kepada pasien untuk memperbaiki status defisiensi yang sesuai (misal, pemberian preparat insulin kepada pasien diabetes melitus).

IKATAN PEPTIDA

Ikatan peptida merupakan ikatan yang terbentuk ketika atom karbon pada gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan atom nitrogen pada gugus amina molekul lainnya.

REAKSI PEMBENTUKAN IKATAN PEPTIDA

Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai dengan lepasnya molekul air ketika reaksi berlangsung. Hasil dari ikatan ini merupakan ikatan CO-NH, dan menghasilkan molekul yang disebut amida.

REAKSI PEMUTUSAN RANTAI PEPTIDA

Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. Ikatan peptida terbentuk dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika terdapat air.

STRUKTUR PEPTIDA DAN TATANAMA

Peptida yang terdiri dari dua molekul asam amino disebut dipeptida, bila terdiri dari 3, 4,5 dan 6 asam amino disebut tri,tentra ,penta ,heksa -peptida.

Untuk peptida yang terdiri dari banyak asam amino disebut polipeptida.

Dalam penulisan struktur peptida, gugus NH2 bebas (sisa NH2) selalu terletak di sebelah kiri disebut ujung N.

Gugus COOH bebas (sisa COOH) selalu terletak di sebelah kanan yang disebut ujung C.

Asam amino yang mengandung ujung –N disebut asam amino terminal –N dan asam amino yang mengandung ujung –C disebut asam amino terminal –C.Ujung N O Ujung C

H2N – CH – C – – NH – CH – COOH

R1 R2

Struktur peptida semuanya sering disingkat dengan menggabung simbol tiga huruf dari singkatan nama asam amino tertentu yang urutannya sesuai dengan urutan asam amino penyusun peptida tersebut.

Dipeptida yang terbentuk dari glisin dan alanin strukturnya mempunyai dua kemungkinan

H2NCH2 – C – NH – CH – COOH

O CH3

Glisil Alanin (Gly-Ala) H2NCH – C – NHCH2 – COOH

CH3 OAlanil Glisin (Ala-Gly)

SINTESIS PEPTIDA FASE PADAT

Perbedaan antara sintesis peptida fase padat dengan sintesis peptida klasik adalah sintesis ini dilakukan dari belakang, di mulai dari atom C terminal ke atom N terminal , dari kanan ke kiri seperti kita menulis peptida.

Sintesis peptida fase padat digunakan untuk menggabungkan banyak asam amino. Prinsip utama: membentuk ikatan peptida, sementara salah satu ujungnya terikat secara kimia pada padatan yang tak larut.

PROSES SINTESIS PEPTIDA FASE PADAT

Pengikatan gugus karboksil pada asam amino pertama dengan padatan khusus.

Penggabungan asam amino pertama dengan asam amino kedua dan seterusnya dengan terlebih dahulu melepaskan gugus pelindung amino.

Penghilangan padatan khusus pada peptida yang terbentuk dengan HBr dalam CF3COOH.

Pelindung gugus amino adalah Boc.Penghilangan pelindung dengan direaksikan

dengan HCl di asam asetat.Pengikatan asam amino setelah asam amino

pertama dibantu dengan DCC.

TERIMA KASIH