DEFINISI PEPTIDA

Peptida dan protein keduanya merupakan poliamida yang terdiri atas asam α-amino yang

dihubungkan melalui gugus karboksil dan α-amino.

Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick

Dalam biokimia, ikatan amida disebut juga sebagai ikatan peptida. Resultan polimer yang telah

diklasifikasikan sebagai peptida atau protein tidaklah tergambar dengan jelas, umumnya

panjang rantai yang lebih dari 40 menggambarkan keberadaan protein, sedangkan istilah

polipeptida dapat digunakan untuk menyebut semua rantai panjang tersebut. Meskipun terlihat

serupa, peptida dan protein menampilkan berbagai macam fungsi biologis dan banyak fungsi

fisiologis. Sebagai contoh, mereka berfungsi sebagai struktur molekul dalam jaringan, enzim,

antibodi, sebagai neurotransmitter, dan bertindak sebagai hormon yang dapat mengontrol

banyak proses fisiologis, mulai dari sekresi asam lambung dan metabolisme karbohidrat

pertumbuhan itu sendiri. Aktivitas berbeda timbul akibat konsekuensi dari urutan asam amino

dalam peptida atau protein (struktur primer), struktur tiga dimensi dari suatu molekul yang

kemudian menjadi hasil dari urutan atau rangkaian ini (struktur sekunder dan struktur tersier),

dan sifat khusus dari individu rantai samping yang terdapat pada suatu molekul. Banyak

struktur yang telah mengalami modifikasi pada poliamida dasarnya, dan modifikasi tersebut

dapat menyebabkan perubahan aktivitas biologisnya secara signifikan. Dimana L- amino acid

memiliki fungsi sebagai pembentuk protein sedangkan D- amino acid memiliki fungsi sebagai

materi pembungkus bakteri dan beberapa antibiotik.

KEGUNAAN PEPTIDE DALAM BIDANG FARMASI

Cycloserine

D-Cycloserine diproduksi oleh kultur Streptomyces orchidaceus. Cycloserine larut dalam air

dan memiliki spektrum yang luas pada aktivitas antibakteri, terutama digunakan untuk aktivitas

terhadap Mycobacterium tuberculosis. Bekerja sebagai analog struktural D-alanin yang

menghambat penggabungan D-alanin ke dalam dinding sel bakteri. Karena dapat menghasilkan

neurotoksisitas pada pasien, Cycloserine diberikan sebagai cadangan apabila infeksi resisten

terhadap obat lini pertama.

Sumber : medicinal natural product, Paul M Dewick

Polymyxins

Polymyxins adalah kelompok antibiotik polipeptida siklik yang dihasilkan oleh spesies

Bacillus. Polymyxins A-E diisolasi dari Bacillus polymyxa, meskipun polimyxin B dan

polimyxin E terbukti merupakan campuran dari dua komponen (Colistin). Colistin diisolasi dari

Bacillus colistinus kemudian ditemukan identik dengan polimyxin E. Polymyxin B dan colistin

(polimiksin E) keduanya digunakan secara klinis. Peptida ini telah digunakan untuk pengobatan

infeksi dengan bakteri Gram negative seperti Pseudomonas aeruginosa, tetapi sekarang jarang

digunakan karena efek neurotoksik dan nefrotoksik.

Bacitracins

Bacitracin adalah campuran dari 9 peptida yang diproduksi oleh Bacillus subtilis, dengan

komponen utama bacitracin A. Bacitracin aktif terhadap berbagai bakteri Gram-positif. Hal ini

jarang digunakan secara sistemik karena beberapa komponen bacitracin yang nefrotoksik, tetapi

zinc bacitracin merupakan komponen formulasi salep untuk aplikasi topical. Sebagian besar

bacitracin yang diproduksi digunakan pada dosis subterapeutik sebagai aditif pakan ternak

(untuk meningkatkan efisiensi pakan), dan pada dosis terapi untuk mengatasi berbagai

gangguan pada unggas dan hewan.

Insulin

Salah satu fungsi biologis tang terdapat di dalam tubuh, insulin merupkan hormon alami yang

dikeluarkan oleh pankreas dan dihasilkan dari peptida. Peptida merupakan kumpulan dari

asam amino di dalam tubuh.

Insulin dibutuhkan oleh sel tubuh untuk mengubah dan menggunakan glukosa darah (gula

darah). Dari glukosa diubah menjadi energi yang dibutuhkan untuk menjalankan fungsinya.

insulin ini dapat diproduksi dari penkreas sapi dengan cara proses DNA rekombinan sehingga

dapat secara masaal dibutuhkan

Gelatin

Gelatin adalah suatu polipeptida larut berasal dari kolagen, yang merupakan konstituen utama

dari kulit,tulang, dan jaringan ikat binatang.

Gelatin diperoleh melalui hidrolisis parsial dari kolagen. Ketika kolagen diperlakukan dengan

asam atau basa dan diikuti dengan penas, struktur fibrosa kolagen dipecah irreversibel

menghasilkan gelatin (Zhou dan regenstein, 2004, 2005).

Gelatin merupakan salah satu bahan yang paling banyak digunakan dalam farmasi dan

industri makanan.

Anti kerut

Selain vit C yang sering digunakan sebagai anti kerut, peptida pun bisa digunakan sebagai anti

kerut.

Tembaga-Glisil-L-Histidil-L-Lisin (Cu-GHK) adalah salah satu peptida yang mampu

memberikan efek antikerut dan menghidrasi kulit.

Karena kemampuan hidrasinya, peptida Cu-GHK juga mampu memberi efek peningkat

daya penetrasi Vit C dalam sediaan serum antikerut

Obat demam berdarah

Demam berdarah (dengue) merupakan penyakit yang disebabkan oleh virus dengue (DENV),

suatu flavivirus yang terselubung oleh envelope.

Infeksi DENV dimulai dengan inisiasi proses fusi antara envelope virus dengan membran sel

host, transfer materi genetik ke dalam sel target yang diikuti dengan replikasi serta

pembentukan virus baru.

Maka dari itu dirancang peptida siklis disulfida yang dapat mengganggu perubahan

konformasi yang terjadi dan menginhibisi proses fusi\

SIFAT PEPTIDA

Sifat peptida ditentukan oleh gugus –NH2, gugus –COOH, dan gugus R. Sifat asam dan basa

ditentukan oleh gugus –COOH dan –NH2, namun pada peptida rantai panjang, gugus –COOH

dan –NH2 tidak lagi berpengaruh. Suatu peptida juga mempunyai titik isoelektrik seperti pada

asam amino.

Ikatan peptida yang terjadi dari dua residu asam amino menunjukkan kemantapan resonansi

yang tinggi; ikatan C – N akan mempunyai sifat ikatan rangkap sebesar 40 %, dan ikatan

rangkap C = O mempunyai sifat ikatan tunggal sebesar 40 %. Akibatnya, gugus amino (- NH -)

dalam ikatan peptida tersebut tidak mengalami ionisasi, juga ikatan C – N dalam peptida tidak

mengalami rotasi dengan bebas. Hal ini merupakan faktor penting  dalam menentukan struktur

tiga dimensi dan sifat rantai polipeptida dari protein.

Sifat asam basa peptida ditentukan oleh gugus ujungnya, NH2 dan – COOH serta gugus R yang

berionisasi. Pada peptida dengan rantai panjang, sifat asam basa dari gugus ujung berkurang

artinya karena jumlah gugus R yang banyak dan berionisasi.

STRUKTUR DAN TATANAMA PEPTIDA

1. Struktur

Peptida terbentuk ketika gugus karboksil (carboxyl group ) dari suatu asam amino bereaksi

dengan gugus amin ( amine group ) dari asam amino lain. Reaksi ini menyebabkan pelepasan 1

molekul air (H2O) tiap pembentukan 1 ikatan peptida. Reaksi pembentukan peptida ini dikenal

dengan reaksi kondensasi. Karena reaksi pembentukan peptida membebaskan 1 molekul air,

maka jumlah asam amino penyusun polipeptida disebut residu.

Gambar Struktur dasar peptida

( Sumber : Dewick, Paul M. “Medicinal Natural Product”. 2002)

Peptida merupakan hasil polimerisasi dari asam amino, sehingga struktur peptida terdiri dari

dua atau lebih asam amino. Peptida yang terdiri dari dua molekul asam amino disebut

dipeptida, bila terdiri dari 3, 4,5 dan 6 asam amino disebut tripeptida, tentra peptida, penta

peptida, dan heksa peptida. Untuk peptida yang terdiri dari banyak asam amino disebut

polipeptida.

2. Tata Nama

Nama peptida diberikan berdasarkan jenis asam amino yang membentuknya. Asam amino

yang gugus karboksilnya bereaksi dengan gugus –NH2 diberi akhiran -il pada namanya,

sedangkan urutan penamaan didasarkan pada urutan asam amino, dimulai dari asam amino

yang masih mempunyai gugus –NH2 (disebut N terminal).

Dalam penulisan struktur peptida, gugus NH2 bebas selalu terletak di sebelah kiri yang disebut

dengan ujung N dan gugus COOH bebas selalu terletak di sebelah kanan yang disebut ujung

C . Asam amino yang mengandung ujung –N disebut asam amino terminal –N dan asam amino

yang mengandung ujung –C disebut asam amino terminal –C. Rantai peptida biasa disebut

“backbone” sedangkan gugus R biasa disebut gugus samping.

Gambar Struktur N Terminal Dipeptida

(Sumber : http://biology-forums.com/index.php?topic=69249.0)

Gambar reaksi kondensasi ( Sumber : ncbi..nlm.nih.gov)

Struktur peptida semuanya sering disingkat dengan menggabung simbol tiga huruf dari

singkatan nama asam amino tertentu yang urutannya sesuai dengan urutan asam amino

penyusun peptida tersebut.

Contoh reaksi :

3. Ikatan peptida

Dua molekul asam amino dapat saling berikatan membentuk ikatan kovalen melalui suatu

ikatan amida yang disebut dengan ikatan peptida. Ikatan peptida merupakan ikatan yang

terbentuk ketika atom karbon pada gugus karboksil suatu molekul berbagi elektron dengan

atom nitrogen pada gugus amina molekul lainnya.

Gambar Reaksi Pembentukan Ikatan Peptida Dengan Reaksi Kondensasi

(Sumber : http://www.chem.ucla.edu/harding/ec_tutorials/tutorial92.pdf)

Reaksi yang terjadi merupakan reaksi kondensasi, hal ini ditandai dengan lepasnya molekul air

ketika reaksi berlangsung. Hasil dari ikatan ini merupakan ikatan CO-NH, dan menghasilkan

molekul yang disebut amida. Ikatan peptida ini dapat menyerap panjang gelombang 190-230

nm.

Ikatan peptida dapat dirusak atau diputus dengan melakukan hidrolisis. Ikatan peptida terbentuk

dari protein yang mempunyai kecenderungan untuk putus secara spontan ketika terdapat air.

Dari hasil pemutusan tersebut, dilepaskan energi sebesar 10 kJ/mol. Namun, proses pemutusan

terjadi sangat lambat. Pada umumnya, organisme menggunakan enzim untuk membantu proses

pemutusan atau pembentukan ikatan peptida untuk mempercepat reaksi.

Hidrolisis ikatan peptida yang dilakukan dengan pemanasan polipeptida dalam suasana asam

atau dengan basa kuat (konsentrasi tinggi). Sehingga dihasilkan asam amino dalam bentuk

bebas. Hidrolisa ikatan peptida dengan cara ini merupakan langkah penting untuk menentukan

komposisi asam amino dalam sebuah protein dan sekaligus dapat menetapkan urutan asam

amino pembentuk protein tersebut.

Gambar reaksi hidrolisis peptida

( Sumber : http://www.chem.ucla.edu/harding/ec_tutorials/tutorial92.pdf)

DAFTAR PUSTAKA

Dewick, Paul M. 2002. Medicinal Natural Products: A Biosynthetic Approach 2nd edition.

England: John Wiley&Sons Ltd.

Girindra, A. 1986. Biokimia 1. Gramedia. Jakarta.