ASAM AMINO DAN PEPTIDA

KELOMPOK 4

COOH I H2N --- C --- H

I R

STRUKTUR UMUM ASAM AMINO

Asam amino adalah Asam karboksilat yang mempunyai gugus amina yaitu H2N pada atom karbon α dari posisi gugus –COOH sebagai komponen penyusun protein”

Atom C pusat tersebut dinamai atom Cα ("C-alfa") sesuai dengan penamaan senyawa bergugus karboksil, yaitu atom C yang berikatan langsung dengan gugus karboksil. Oleh karena gugus amina juga terikat pada atom Cα ini, senyawa tersebut merupakan asam α-amino.

PENGERTIAN ASAM AMINO

Gugus R rantai samping berbeda-beda pada setiap jenis asam amino

Gugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan: Struktur Ukuran Muatan elektrik Sifat kelarutan di dalam air

Didasarkan pada struktur D – gliseraldehid jika gugus NH3

+ terletak disebelah kanan diberi awalan D, jika NH3

+ dikiri diberi awalan L.Semua asam amino yang ada di alam dalam

protein mempunyai konfigurasi L. Ada beberapa asam amino yang penting dalam struktur dan metabolisme mempunyai konfigurasi D, yaitu asam D-alanin dan D-glutamat yang merupakan komponen penyusun dinding sel bakteri tertentu.

Penulisan asam amino (20 asam amino yang umum) dapat disingkat dengan 3 huruf.Misal : Serine Ser

Glysin gly

PENAMAAN ASAM AMINO

nama sistematika sekarang berlaku dengan pemberian nomor pada atom-atom karbon. Contoh serine yaitu as. 2-amino-3-hidroksi propanoat

Dapat disingkat dengan 3 huruf seperti serin yaitu Ser atau satu huruf yaitu S

CONTOH ASAM AMINO

1. Larut dalam air dan tidak larut dalam pelarut non polar seperti eter, aseton, dan kloroform.

SIFAT ASAM AMINO

Karena atom C pusat mengikat empat gugus yang berbeda, maka asam amino—kecuali glisin—memiliki isomer optik: l dan d.

Pada umumnya, asam amino alami yang dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun beberapa siput laut menghasilkan tipe d. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.

2. ISOMERISME PADA ASAM AMINO

Karena asam amino memiliki gugus aktif amina dan karboksil (berupa asam karboksilat) sekaligus, zat ini dapat dianggap sebagai asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh gugus-R yang dimiliki). Pada pH tertentu yang disebut titik isolistrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan gugus karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-). Titik isolistrik ini spesifik bergantung pada jenis asam aminonya. Dalam keadaan demikian, asam amino tersebut dikatakan berbentuk zwitter-ion.

Zwitter-ion dapat diekstrak dari larutan asam amino sebagai struktur kristal putih yang bertitik lebur tinggi karena sifat dipolarnya. Kebanyakan asam amino bebas berada dalam bentuk zwitter-ion pada pH netral maupun pH fisiologis yang dekat netral.

3. ZWITTERION/ ION AMFOTER

Glisina · Alanina · Valina · Leusina · Isoleusina · Serina · Treonina · Asam aspartat · Asam glutamat · Asparagina · Glutamina · Arginina · Histidina · Lisina · Sisteina · Metionina · Prolina · Fenilalanina · Tirosina · Triptofan

20 ASAM AMINO DASAR

Asam amino

Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)

Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik, polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasi

KLASIFIKASI ASAM AMINO

AROMATIK

POLAR

ACIDIC (-)BASIC (+)

NON POLAR

Memiliki gugus R alifatik Glisin, alanin, valin, leusin, isoleusin dan

prolinBersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu

asam amino seperti Isoleusin biasa terdapat di bagian dlm protein.

Umum terdapat pada protein yang berinteraksi dengan lipid

ASAM AMINO NON POLAR

Memiliki gugus R yang tidak bermuatanSerin , threonin, sistein, metionin, asparagin,

glutaminBersifat hidrofilik mudah larut dalam airCenderung terdapat di bagian luar proteinSistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R

terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) sehingga dapat mengalami oksidasi dengan sistein membentuk ikatan disulfide

(-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan tidak dikode oleh DNA)

ASAM AMINO POLAR

Fenilalanin, tirosin dan triptofanBersifat relatif non polar hidrofobik Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin &

Isoleusin asam amino paling hidrofobikTirosin gugus hidroksil , triptofan

cincin indolAsam amino aromatik mampu menyerap

sinar UV λ 280 nm sering digunakan untuk menentukan kadar protein

ASAM AMINO DENGAN GUGUS R AROMATIK

Lisin, arginin, dan histidinMempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai

sampingnyaBersifat polar terletak di permukaan protein

dapat mengikat air.Histidin mempunyai muatan mendekati netral

(pd gugus imidazol) dibanding lisin gugus aminoarginin gugus guanidino

Karena histidin dpt terionisasi pada pH mendekati pH fisioligis sering berperan dlm reaksi enzimatis yg melibatkan pertukaran proton

ASAM AMINO DENGAN GUGUS R BERMUATAN POSITIF

Aspartat dan glutamatMempunyai gugus karboksil pada rantai

sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7

ASAM AMINO DENGAN GUGUS R BERMUATAN NEGATIF

ASAM AMINO NON STANDARMerupakan asam

amino diluar 20 mcm as. Amino standar

Terjadi karena modifikasi yang terjadi setelah suatu asam amino standar menjadi protein.

Kurang lebih 300 asam amino non standar dijumpai pada sel

modifikasi serin yang mengalami fosforilasi oleh protein kinase

• modifikasi prolin dlm proses modifikasi posttranslasi, oleh prokolagen prolin hidroksilase.

• Ditemukan pada kolagen untuk

menstabilkan struktur

• Dari modifikasi Glu oleh vit K.

• karboksi glutamat mampu mengikat Ca penting utk penjendalan darah.

• Ditemukan pd protein protombin

•Modifikasi lisin. Terdapat di kolagen dan miosin (protein kontraksi pd otot) dan berperan untuk sisi terikatnya polisakarida

•Beberapa ditemukan asam amino nonstandar yang tidak menyusun protein merupakan senyawa antara metabolisme (biosintesis arginin dan urea)

Ikatan peptida yakni rantai pendek dari dua atau lebih asam amino yang dihubungkan oleh ikatan kovalen. Sel dapat merangkai ke 20 asam amino dalam berbagai kombinasi dan urutan sehingga dapat membuat produk yang sangat bervariasi.

IKATAN PEPTIDA

Asam amino diperlukan oleh makhluk hidup sebagai penyusun protein atau sebagai kerangka molekul-molekul penting. Ia disebut esensial bagi suatu spesies organisme apabila spesies tersebut memerlukannya tetapi tidak mampu memproduksi sendiri atau selalu kekurangan asam amino yang bersangkutan. Untuk memenuhi kebutuhan ini, spesies itu harus memasoknya dari luar (lewat makanan). Istilah "asam amino esensial" berlaku hanya bagi organisme heterotrof.

Bagi manusia, ada delapan (ada yang menyebut sembilan) asam amino esensial yang harus dipenuhi dari diet sehari-hari, yaitu isoleusin, leusin, lisin, metionin, fenilalanin, treonin, triptofan, dan valin. Histidin dan arginin disebut sebagai "setengah esensial" karena tubuh manusia dewasa sehat mampu memenuhi kebutuhannya. Asam amino karnitin juga bersifat "setengah esensial" dan sering diberikan untuk kepentingan pengobatan.

ASAM AMINO ESENSIAL

Sekian