Legame nella molecola di acqua
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Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/08 1 Legame nella molecola di acqua Le coppie di elettroni non condivise si trovano su un orbitale sp 3 il legame si forma per sovrapposizione di un orbitale sp 3 dell’ossigeno con l’orbitale s dell’idrogeno acqua
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Legame nella molecola di acqua. il legame si forma per sovrapposizione di un orbitale sp 3 dell’ossigeno con l’orbitale s dell’idrogeno. Le coppie di elettroni non condivise si trovano su un orbitale sp 3. acqua. Legame nella molecola di acqua. Strutture di Alcoli ed Eteri. - PowerPoint PPT Presentation
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Legame nella molecola di acqua
Le coppie di elettroni non condivise
si trovano su un orbitale sp3
il legame si forma per sovrapposizione
di un orbitale sp3 dell’ossigeno con l’orbitale s dell’idrogeno
acqua
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Legame nella molecola di acqua
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/083
Strutture di Alcoli ed Eteri
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/084
Nomenclatura degli Alcoli
CH3CHCH2CH3
OH
1 2 3 4
2-butanolor
butan-2-ol
CH3CH2CH2CHCH2OH
CH2CH3
12345
2-ethyl-1-pentanolor
2-ethylpentan-1-ol
CH3CH2CH2CH2OCH2CH2CH2OH
123
3-butoxy-1-propanolor
3-butoxypropan-1-ol
2. Il gruppo funzionale deve avere il numero più basso
HOCH2CH2CH2Br
1 2 3
3-bromo-1-propanol
ClCH2CH2CHCH3
OH
1234
4-chloro-2-butanol
CH3CCH2CHCH3
CH3
CH3 OH
12345
4,4-dimethyl-2-pentanol
1. Determinare l’alcano parente ed aggiungere il suffisso olo
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/085
La nomenclatura degli Eteri
CH3OCH2CH3 CH3CH2OCH2CH3CH3CH2CHOCCH3
CH3
CH3CH3ethyl methyl ether diethyl ether
tert-butyl isobutyl ether
CH3CHOCHCH2CH3
CH3
CH3
sec-butyl isopropyl ether
CH3CH2CH2CH2O
cyclohexyl isopentyl ether
CH3O
methoxy
CH3CH2O
ethoxy
CH3CH2O
CH3isopropoxy
come sostituenti:
CH3CH2CHO
CH3
sec-butoxy
CH3CH2O
CH3
CH3
tert-butoxy
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/086
Sostituzione nucleofila sugli alcoli
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/087
Alcoli secondari e terziari subiscono reazione SN1 con acidi alogenidrici
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/088
Alcoli primari danno reazione SN2 con acidi alogenidrici
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/089
Disidratazione degli alcoli
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0810
Preparazione degli eteri :Addizione di un alcol ad un alchene
Addizione diun elettrofilo
Addizione diun nucleofilo
Un etereprotonato
L’alcol rimuove un protone, rigenerando il catalizzatore acido
Lento Veloce
Veloce
R
ROH
R
R
ROH
ROH2
Un etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0811
Preparazione degli eteri : sostituzione nocleofila SN2 con ioni alcossido:Sintesi di Williamson
Un etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0812
Reazioni degli Eteri
Attivazione tramite protonazione
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Epossidi
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0814
Reazione tra ione idruro ed epossietano o dietil etere
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0815
Reazioni degli epossidi acido catalizzate
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0816
Reazioni degli epossidi con meccanismo SN2
Emilio Tagliavini Chimica Organica TeCoRe - 2007/0817
