terpenos síntesis y aplicaciones

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SUSTENTANTES Wisander de los Santos………….. 100264415 Ferdelis Fabian ………………………..100292841 Alejandra Perez Guzman ………….100265557 Troissou Jean Sebastien …………..100207473 Presentación

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sustentantes Wisander de los Santos.. 100264415Ferdelis Fabian ..100292841Alejandra Perez Guzman .100265557Troissou Jean Sebastien ..100207473

Presentacin

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Terpenos

Movimiento(Bsico)

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La palabra terpeno viene del nombre aleman de la esencia trementina: terpentin.Los terpenos son compuestos que contienen multiplos de isopreno una unidad de 5 carbonos.

DEFINICION

La mayoria de las estructuras de los terpenos se pueden romper en varias unidades isoprenicas. Los terpenos contienen varios grupos funcionales ( C=C, OH, C=O), como parte de su estructura y pueden se aciclicos o ciclicos.

Conforme a un formalismo llamado la regla del isopreno, propuesto por Leopold Ruzicka, los terpenos se pueden considerar com derivados de la union cabeza con cola de unidades de isopreno de 5 carbonos.

El carbono 1 es la cabeza de la unidad de isopreno y el carbono 4 es la cola.

Los terpenos se clasifican de acuerdo al numero de unidades de 5 carbono que contienen.

Funciones de los terpenos

Los terpenos se suelen aislar de los aceites esenciales de las plantas. Con frecuencias se obtienen aromas o gustos agradables, y son muy utilizados como saborizantes, aromas y medicamentos.En los organismos animales son ms raros, y actan fundamentalmente como precursores en la sntesis de esteroides.

Los terpenos como insecticidas:Los terpenos son toxinas y repelentes para un gran nmero de insectos y mamferos que se alimentan de plantas, de forma que parece que desempean un importante papel defensivo en el reino vegetal.

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Los terpenos aromticos: Los terpenos aromticos consisten en molculas basadas en carbono que tienden a evaporarse rpidamente y llevan aromas distintivos. Los terpenos juegan un papel importante en la proteccin de las plantas contra los depredadores y la promocin de procesos de fertilizacin

Terpenos que dan coloracin:Dan coloracin a los rganos vegetales y participan en la sntesis de las vitaminas A, K y E. Por ejemplo el color anaranjado de la zanahoria. Algunos terpenos que se consideran como nutrimentos: retinaldehdo, el retinol, los carotenos, los tocoferoles, las quinonas y las ubiquinonas. (Se utiliza el trmino vitamina A para el retinol y los carotenos; vitamina E para los tocoferoles y vitamina K para las quinonas.)

Funciones farmacuticas:Monoterpenos: estn en aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor y sabor caractersticos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.

Lactonas sesquiterpnicas: Son compuestos considerados como amargos. Poseen diferentes actividades farmacolgicas: antiinflamatoria, antimicrobiana, anti migraosa, etc. Sin embargo, son tambin causantes de procesos alrgicos, principalmente dermatitis de contacto.

Diterpenos: el fitol forma parte de la clorofila y es precursor de la vitamina A. Las vitaminas A, E y K tambin son diterpenos.

Sntesis de los terpenos

Tricomas glandulares (hoja de organo) Cavidades secretoras (hojas limonero)Epidermis glandular (ptalos flores)Epidermis especializadas (ceras) Canales de resina (pinos)Canales de ltex (rbol del caucho)

ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN LA SNTESIS Y ACUMULACIN DE TERPENOS

Sntesis del precursor fundamental IPP (isopentenil difosfato)

ruta del cido mevalnicoruta plastdica

Fases intermedias:

preniltransferasas (elongacin)terpeno sintasas (sntesis terpenos)

Modificaciones secundarias y transformaciones

BIOSNTESIS DE LOS TERPENOS

SNTESIS DELOSTERPENOS

SNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CITOSLICA DEL CIDO MEVALNICO

SNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CLOROPLSTICA DEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO

PreniltransferasasCatalizan la tranferencia de un isoprenoide difosfato a:Otro isoprenoide difosfato (elongacion)Otro aceptor no isoprenoide (prenilacion)

La mas estudiada : farnesil difosfato sintasaTerpenos sintasasCatalizan la formacin de terpenos a partir de:GPP monoterpenos sintasasFPP sesquiterpenos sintasasGGPP diterpeno sintasas

En muchos casos, se emplean como sinnimos ciclasas y sintasas

SNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CLOROPLSTICA DEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATOEnzimas que participan:EC 2.3.1.9 Acetoacetil-CoA sintetasa (AACoAS).EC 2.3.3.10 3-Hidroxi-3-metilglutaril-CoA sintasa (HMGCoAS).EC 1.1.1.34 3-hidroxi-3-metilglutaril-CoA reductasa (HMGCoAR).EC 2.7.1.36 Mevalonato quinasa (MEVK).EC 2.7.4.2 Fosfomevalonato quinasa (PMK).EC 4.1.1.33 Mevalonato 5-difosfato descarboxilasa (MDD).EC 5.3.3.2 Difosfato de isopentenilo isomerasa (IPPI)

SNTESIS DE LOS TERPENOS: RUTA CLOROPLSTICA DEL PIRUVATO/GLICERALDEHIDO-3-FOSFATOEnzimasEC 2.2.1.7 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa sintasa (DXS)EC 1.1.1.267 5-Fosfono-1-desoxi-D-xilulosa reductoisomerasa (DXR)EC 2.7.7.60 2-C-metil-D-eritritol 4-fosfato citidililtransferasa (CMS)EC 2.7.1.148 4-difosfocitidil-2-C-metil-D-eritritol quinasa. (CMK)EC 4.6.1.12 2-C-metil-D-eritritol 2,4-ciclodifosfato sintasa (MCS)EC 1.17.7.1 4-hidroxi-3-metilbut-2-en-1-il difosfato sintasa (HDS)EC 1.17.1.2 4-hidroxi-3-metilbut-2-enil difosfato reductasa (HDR)

SNTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS*Monoterpenos*Fitol de la clorofila*Carotenosde los aceites*Carotenoideslicopeno (tomate)esencialesfotosintticos-caroteno (zanahoria)linalool*Parte isoprenoide*Xantofilasde la plastoquinona

Presente en el cloroplasto de muchas especies C3.Aislada una isoforma soluble en el estroma y una ligada a tilacoides.Cataliza la sntesis de isopreno a partir de dimetilalildifosfato.

ISOPRENO SINTASA

INTERACCIONES COMPLEJAS PLANTA-ARTRPODO EN LAS QUE PARTICIPAN LOS TERPENOS

ATRAYENTES DE POLINIZADORES -Ophrys sphegodes (orqudea) y Andrena nigroaenea (abeja) SUSTANCIAS DEFENSIVAS -Disuasores -Insecticidas -Defensa indirecta inducible LOS TERPENOS MEDIAN MUCHAS INTERACCIONES ENTRE PLANTAS E INSECTOS

Algunos insectos usan terpenos como feromonasde agregacin de alarma marcas de ruta sexualesinterfieren en la comunicacin entre herbvoros

Atrayen parasitos de herbivoros

Spodoptera exigua, gusano de la remolacha

Planta de maz de la que se alimenta el gusano COMPUESTOS VOLTILES (terpenos como linalool, - farneseno y otros)

Importancia de los terpenos

Agentes anti-tumoralesRepelentes perfumes

ATRAYENTES DE POLINIZADORES-Ophrys sphegodes (orqudea) y Andrena nigroaenea (abeja)

SUSTANCIAS DEFENSIVAS -Disuasores -Insecticidas-Defensa indirecta inducible

LOS TERPENOS MEDIAN MUCHAS INTERACCIONES ENTRE PLANTAS E INSECTOS

LOS TERPENOS FUNCIONAN COMO SEALES ENTRE LOS TEJIDOS DE UNA PLANTA

A.Plantas de algodn sin daos

B.Plantas de algodn recin daadas

C.Plantas de algodn despus de 6 horas de alimentacin

1=Hexenal (2,3,4-compuestos relacionados)5=linalool6=dimetil nonatrieno 9=farneseno

CLARIDAD DE LA SEAL

Elabora el siguiente repelente y consulta sobre el efecto que tienen los aceites (segn el que utilices), el vinagre, el jabn sobre los insectos, presenta un informe.Consulta las formulas del aceite utilizado, el vinagre y el jabn.REPELENTE DE INSECTOS:Usa una mezcla de 30 gotas de aceite esencial, ya sea de naranja, limn o lavanda, y combnala con 1 taza de vinagre blanco, 1 taza de agua y 1/3 taza de jabn lquido orgnico para lavavajillas. Usa la mezcla para limpiar electrodomsticos, armarios y cualquier lugar donde creas que las cucarachas se ocultan.PRACTICA

Usa una mezcla de 1.0 ml gotas de aceite esencial, ya sea de naranja, limn o lavanda.125 ml de vinagre blanco125 ml de agua y 42 ml de jabn lquido orgnico para lavavajillas. Usa la mezcla para limpiar electrodomsticos, armarios y cualquier lugar donde creas que las cucarachas se ocultan.

REPELENTE DE INSECTOS:

http://bq.unam.mx/wikidep/uploads/MensajeBioquimico/Mensaje_Bioq07v31p77_91_Leon.pdfhttp://www.bioscripts.net/col/Apuntes/Metabolismo_secundario_de_las_plantas/MET_SEC_EVA_TEMA2.pdfhttp://datateca.unad.edu.co/contenidos/30165/Material_de_soporte/La_participacion_de_los_metabolitos_secundarios_en_la_defensa_de_las_plantas.pdfhttp://www.revistafitotecniamexicana.org/documentos/30-4/1r.pdf

Bibliografia

Muchas gracias por su atencin