TERPENOS PRESENTACION FINAL2

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MONOTERPENOS

TERPENOS

Guzay Zuiga Nelly Alexandra Mora Surez Jessica MatildeNuez Valverde Saskia Amazona Salazar Obando Rosendo Nestor

TERPENOS Son compuestos orgnicos derivados del isopreno o del llamado 2-metil-1,3-butadieno.Se originan por polimerizacin enzimtica de dos o ms unidades de isopreno, ensambladas y modificadas de muchas maneras. Presentes en plantas superiores, inferiores, animales, organismos procariticos con funciones y actividades muy diversas.

2ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS

A) Tricoma glandular (tomillo) B) Tricoma glandular (menta) C) Cavidad secretora (limonero) D) Conducto de resina (pino).

3ESTRUCTURAS ESPECIALIZADAS EN ACUMULAR TERPENOS

4BIOSNTESIS Las unidades de isopreno pueden ser biosintetizadas por medio de dos vas: A travs de intermediarios de la Ruta del cido Mevalnico. A partir de intermediarios de la Ruta del Metil-eritritol fosfato.En la sntesis el precursor fundamental es el IPP (isopentenil difosfato) y dentro de las fases intermedias podemos encontrar: Elongacin Sntesis

5SNTESIS DE TERPENOS

EUCARIOTAS PROCARIOTAS6SNTESIS DE TERPENOS: RUTA CLOROPLASTICADE PIRUVATO / GLICERALDEHIDO-3-FOSFATO

Otros nombres:DOXP: De-oxi-xilulosa-fosfatoMEP: Metil-eritritol-fosfato

7SINTESIS DE TERPENOS

8SINTESIS DE TERPENOS EN PLASTOS

Monoterpenos de los aceites esenciales Ejemplo: linalool- Fitol de la clorofila.-Carotenoides fotosintticos.- Parte isoprenoide de la plastoquinona.- Fitol de la clorofila.-Carotenoides fotosintticos.- Parte isoprenoide de la plastoquinona.9ESTRUCTURA Algunos terpenos pueden ser lineales, ramificados, acclicos, pero la mayora son cclicos, con diversas estructuras carbonadas. De ah que los terpenos se dividan en tres grupos principales: Terpenos acclicos o alifticos Terpenos monocclicos Terpenos bicclicos

10ESTRUCTURA Un gran nmero de stos compuestos presentan funciones oxigenadas (alcoholes, epxidos, aldehdos, cetonas, cidos, lactonas, etc.) Otros pueden presentar halgenos, sulfuros, nitrgeno. Tambin existen terpenos que forman parte de steres, glucsidos, alcaloides, compuestos aromticos, etc.

11CLASIFICACIN Y NOMENCLATURA Cuando los terpenos son modificados qumicamente, ya sea por oxidacin o por reorganizacin del esqueleto carbonado, los compuestos resultantes son referidos generalmente como terpenoides, algunos autores usan el trmino terpeno para referirse a todos los terpenoides.Hemiterpenos 5C 1UMonoterpeno 10C 2USesquiterpenos 15C 3UDiterpenos 20C 4USesterterpeno 25C 5UTriterpenos 30C 6UTetraterpenos40C 8UPentaterpenoides50C 10U12FUNCION DE LOS TERPENOS Pigmentos (carotenoides) Forman parte de la clorofila. Forman parte de las hormonas sexuales. Aumentan la fijacin de algunas protenas a las membranas celulares. Son precursores de esteroides y esteroles. Transportadores de electrones Transportadores de azcares.

13 FUNCIONES DE LOS TERPENOSTxicosFitoalexinasDisuasores alimentariosAtrayentes polinizadores Alelopata

EN LA INDUSTRIA Aceites esenciales Alcaloides Polmeros (caucho) Disolventes orgnicos Saborizantes PerfumesBarnices, aditivos alimenticios, adhesivos.

14HEMITERPENOS Compuestos por una unidad de isopreno. Compuestos voltiles que se desprende de los tejidos fotosintticamente activos (cloroplastos). La cantidad de isopreno generada por una planta depende la masa vegetal de las hojas, su rea y la luz recibida, as como la temperatura. Se elabora de forma natural en los animales siendo generalmente el hidruro ms comn en el cuerpo humano.

15REPERCUSIONES PARA EL ECOSISTEMALa emisin del isopreno aumenta con la temperatura, luz, contaminacin atmosfrica y sequia.Favorece la formacin de O3 y de otros compuestos que tienen efecto invernadero.

16MONOTERPENOSTienen ciertas funciones en los seres vivos y varias aplicaciones en la industria

17Funciones y AplicacionesReducen el consumo de ciertas plantas por los animales y en rumiantes pueden inhibir los microorganismos ruminales. (Gil 2004).

Thitonia diversifolia reduce la produccin del metano lo que a su vez reduce el efecto invernadero

en concentraciones moderadas no causan daos al tracto gastrointestinal y a la salud integral de los animales, fundamentalmente en el caso de los rumiantes [Aerts et al., 1999].

18llevan polen deuna flor a otra haciendo posible la fecundacin de la planta; al mismo tiempo, elpolinizador obtiene alimento de recompensa en forma de polen, de aceites o denctar de las flores

19AlelopataLos monoterpenos son los principales componentes de los aceites esenciales de los vegetales y son los terpenoides inhibidores de crecimiento ms abundantes que han sido identificados en las plantas superiores. Existe una planta que libera al medio ambiente por una determinada va compuestos qumicos los cuales al ser incorporados por otra planta provocan un efecto perjudicial o benfico sobre germinacin, crecimiento o desarrollo de esta ltima.

Menthofuran

http://en.wikipedia.org/wiki/Menthofuran20Aceites esenciales

21Agentes anti - tumoralesMuchos estudios han demostrado que diferentes Monoterpenos inhiben la iniciacin y promocin de la tumorognesis en modelos animales. (Wagner, K., & Elmadfa. ( 2003)).El limoneno, carvone, carveol, mentol, alcohol perillil y geraniol previenen la carcinognesis y su desarrollo, o generan regresin en tumores de rin, piel, pulmn, estmago, mama, colon, pncreas, melanomas y leucemias22TETRATERPENOS23Ciclo de las xantofilasen presencia de luz y/o estrs ambiental. en la oscuridad o estrs ambiental removido

24Molculas de FotoproteccinCaptan la energa de la clorofila cuando est en estado excitado disipndola en forma de calor y evitando la formacin de radicales libres. A partir del caroteno o provitamina A se forma la vitamina A, responsable de la visin.Precursores de vitamina A

26Agente tumoral-caroteno aumentan la mortalidad por cncer de pulmn en individuos fumadores. Este efecto negativo se ha atribuido a que la atmsfera rica en radicales libres en los pulmones de los individuos expuestos al humo del cigarro puede aumentar la oxidacin del -caroteno y as la formacin de ciertos metabolitos que aceleran el proceso de tumorognico27SesquiterpenosQu son?Se clasifican en cuatro grupos, segn el nmero de anillos presentes en la estructura.

Los sesquiterpenos o sesquiterpenoides son los terpenos de 15 carbonos o derivados de 3 unidades de isopreno. Acclicos: Como el farnesol y el nerolidol, el nerolidol es un ismero del farnesol

Monocclicos: Como la juvabiona y el bisaboleno

Tricclicos: El grupo principal son lactonas sesquiterpnicas presentes principalmente en hojas y flores de angiospermas y asterceas.

28APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS SESQUITERPENOSFarnesolSustancia presente en numerosos tipos de aceites esenciales de flores, de propiedades bacterioestticas, es un deodorizanteJuvabionaTiene aplicacin como insecticida. En presencia de la hormona juvenil se producen las mudas larvarias. Al final de este perodo desprenden la hoja y se produce la muda al insecto adulto

29AzulenosLos azulenos se separan por cromatografa de algunos aceites esenciales de color azul (el ms conocido es la esencia de camomila). Estos compuestos tienen dos anillos acoplados de 5 y 7 carbonos y hasta 5 dobles enlaces conjugados, y son los causantes del colorArtemisina: Es unalactona sesquiterpnica que contiene un puenteperxido inusual. Se cree que es este perxido el responsable del mecanismo de accin de la droga. No se conoce ningn otro componente natural con un puente de perxido similar, poseen la accin ms rpida de todos los medicamentos comunes contra lamalaria falciparum

30DITERPENOS

Clasificacin: Al igual que los sesquiterpenos los diterpenos se clasifican por el nmero de anillos presente en la estructura llegndose a obtener compuestos que poseen hasta 5 ciclosLosditerpenosson losterpenosde 20 carbonos. Se encuentran en las plantas superiores, hongos, insectos y organismos marinos. Entre ellos se incluye elfitol, que es el lado hidrofbico de la clorofila, las hormonasgiberelinas, los cidos de lasresinasde lasconferasy las especies delegumbres, las fitoalexinas, y una serie de metabolitos farmacolgicamente importantes, incluyendo eltaxol, un agente anti cncer yforskolina, un compuesto usado para tratar el glaucoma

31APLICACIONES Y PROPIEDADES DE LOS DITERPENOS

TaxolSustancia que se utiliza an hoy en da mucho como un potente anticanceroso. Cuando se llev a cabo una investigacin de porqu el taxol funciona como anticanceroso, llegaron a la conclusin de que el taxol acta sobre la tubulina de losmicrotbulos, unindose a ellos impidiendo su funcin, provocando la muerte de las clulas que intentan dividirse

32ForskolinaLa forskolina, una sustancia qumica presente en el coleus (planta tropical), activa la enzima adenilato ciclasa. Esta enzima es un elemento fundamental que inicia una cascada de eventos crticos en todas las clulas del organismo. La adenilato ciclasa y las sustancias qumicas que activa forman un sistema de segundos mensajeros responsable de los complejos y potentes efectos de las hormonas en el organismo

33Vitamina ALa vitamina A es necesaria para un crecimiento normal, una adecuada respuesta inmune, para la reproduccin, para el desarrollo fetal y es fundamental para que se lleve a cabo correctamente el ciclo visual.La vitamina A, es un alcohol polinico isoprenoide que se conoce tambin con otros nombres como retinol, axeroftol, biosterol, vitamina antixeroftlmica y vitamina antiinfecciosa.

Retinol

Del retinol derivan los esteres de retinol (forma en la que se deposita) y, por oxidacin el retinal y el cido retinoico.Acido Re