TAUTOMERTAUTOMER

DESTRI MULIASTRI

F1C1 12 018

DESTRI MULIASTRI

F1C1 12 018

FAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMU PENGETAHUAN ALAM

TAUTOMERPengertian Tautomer

Reaksi Oksidasi Tautomer

HalogenansiH Alfa

Keto dan Enol

Pengertian Tautomer

Suatu senyawa karbonil dengan suatu hidrogen alfa yang bersifat asam, dapat berada dalam dua bentuk yang disebut tautomer

Tautomerisasi adalah isomer-isomer yang berbeda satu dengan lainnya hanya pada posisi ikatan rangkap dan sebuah atom hidrogen yang berhubungan

KETO dan ENOL

KETO Senyawa yang mengandung gugus Karbonil.

ENOL Enol merupakan suatu struktur dengan gugus –OH yang terikat pada karbon yang berikatan rangkap..Akhiran –ena menunjukkan suatu ikatan karbon rangkap dua,sedangkan –ol menunjukkan gugus alkohol

KETO dan ENOL

Sebagaimana Tautomeri yang terjadi pada senyawa organik dalam keto –enol ,melibatkan struktur –struktur yang berbeda dalam hal letak terikatnya hidrogen secara khas,keseimbangan perubahan ini sangat menyukai struktur yang hidrogennya terikat pada karbon (bentuk keto).Fakta lain menunjukkan bahwa bentuk keto juga lebih stabil daripada bentuk enol.

Untuk dapat berada dalam bentuk enol,suatu senyawa karbonil harus memiliki atom hidrogen yang melekat pada atom karbon disebelah gugus karbonil.Hidrogen ini disebut Hidrogen Alfa dan melekat pada atom karbon Alfa.

KETO dan ENOL

Alasan Utama Kestabilan yang lebih tinggi pada bentuk keto ialah bahwa energi ikatan C=O dan C-H dalam bentuk keto lebih tinggi daripada energi ikatan C= C dan O –H dalam bentuk enol.Dalam hal ini,stabilisasi resonansi dari cincin aromatik lebih tinggi daripada selisih energi yang menguntungkan bentuk keto dibandingkan bentuk enol.Aromatistis akan hilang jika molekul berada dalam bentuk keto;oleh karena itu,bentuk enol lebih disukai.

Senyawa karbonil yang tidak memiliki hidrogen Alfa tidak dapat membentuk enol dan berada hanya dalam bentuk keto.Contohnya Antara lain :

Mekanisme Umum KETO dan ENOL

REAKSI OKSIDASI TAUTOMERISASI

Tautomeri dapat mempengaruhi kereaktivan suatu senyawa. Suatu pengecualian terhadap sifat keton yang tidak mudah teroksidasi, ialah oksidasi keton yang memiliki sekurang-kurangnya satu hidrogen . Suatu keton yang dapat mengalami tautomeri dapat dioksidasi oleh zat pengoksidasi kuat pada ikatan rangkap karbon-karbon (dari) tautomer enolnya

Pendorong elektron – CH2CH3 > – CH3 sehingga p pada 1 < 2 akibatnya ikatan C-H pada 1 cenderung lebih sulit diputuskan.*) oksidasi keton → asam karboksilat

HALOGENANSI H ALFA

Keton mudah dihalogenansikan pada karbon . Reaksi ini menuntut suasana basa atau suatu katalis asam. (perhatikan bahwa basa itu merupakan pereaksi, sedangkan asam suatu katalis).

*) Dalam suasana basa

*) Dalam suasana asam

TERIMA KASIH