Pembuatan n Butil Bromida

Click here to load reader

  • date post

    18-Nov-2015
  • Category

    Documents

  • view

    1.358
  • download

    172

Embed Size (px)

description

pembuatan n-butil bromida dalam kimia

Transcript of Pembuatan n Butil Bromida

LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK I

Nama: Ahmad Bastian Topandi (08041381320031) Ayu Jurianti (08041181320019) Fily Larasati (08041381320015) Putri Nurul Amalisa (08041381320027) Jurusan/Kelompok: KIMIA / I (SATU)

PERCOBAAN : PEMBUATAN N-BUTIL BROMIDA

LABORATORIUM KIMIA ORGANIKFAKULTAS MATEMATIKA DAN ILMUPENGETAHUAN ALAMUNIVERSITAS SRIWIJAYA

LAPORAN PRAKTIKUMKIMIA ORGANIK I

I. NOMOR PERCOBAAN : VIIII. NAMA PERCOBAAN : Pembuatan N-Butil BromidaIII. TUJUAN PERCOBAAAN :1. Agar mahasiswa dapat mensintesa suatu senyawa organic2. Mahasiswa dapat memahami reaksi substitusi nukleofilik dalam pembuatan n-butil bromida.

IV. DASAR TEORIButil bromida merupakan salah satu halogen alkana yang dikenal juga sebagai alkil halida. Nama lain dari butil bromide adalah bromo butana atau bisa saja juga disebut dengan butil bromida. Rumus bangun dari butyl bromida adalah sebagai berikut :CH3 CH2 CH2 - BrButyl bromidan-butil bromideButil bromida mengandung seebuah bromo (Br) disalah satu gugusnya. Bromo adalah unsur kimia dalam tabel periodik unsur yang memiliki symbol Br dan nomor atom dalam gugus fungsi. Gugus alkilnya butil dan satu atom hidrogen telah digantikan dengan unsur Br. Butil bromida digunakan sebagai agen alkil yang dapat menghasilkan group atau kelompok alkil butyl yang membentuk ikatan-ikatan karbon dalam sintesis organik.Butil bromida mempunyai warna kuning, biasanya dalam wujud cair, jika dilarutkan dalam air kelarutannya relatif kecil, bersifat stabil dalam keadaan biasa. Butyl bromida akan teroksidasi dalam cahaya, larut dalam eter dan etanol.N-butil bromida digunakan atau dimanfaatkan dalam sintesis karbon organik. N-butil bromida juga termasuk produk yang dihasilkan melalui aksi substitusi klasik nukleofilik yang dilakukan oleh banyak laboratorium. Agencinya harus berkisar antara 218700 ribu pon yang akan stabil dibawah suhu normal dan didalam tekanan yang normal. Hyosena n-butil bromida adalah salah satu contoh dari butyl bromida yang berguna dalam obat-obatan. Disamping itu ada juga valemat bromida yang digunakan untuk mengurangi rasa nyeri.Nukleofilitas adalah ukuran kemampuan suatu pereaksi untuk menyebabkan nukleofil melakukan reaksi substitusi. Nukleofilitas relatif dari sederet pereaksi ditentukan oleh laju relatif

CH3CH2 Br + OH- CH2CH2 OH + Br-

H2O ROH- Cl- OH- OR- I- C = N(naiknya nukleofilitas)Suatu daftar nukleofilitas relatif tidak paralel searah eksat dengan daftar kuat basa. Namun, suatu basa kuat biasanya nukleofil yang lebih baik daripada Cl- atau H2O.Adapun faktor-faktor yang mempengaruhi nukleofilitas adalah karena beberapa alkil halida dapat menjalani reaksi substitusi dan eliminasi yang saling bersaingan. Pereduksi seperti OH dapat bertindak sebagai suatu nukleofil maupun sebagai suatu basa dalam suatu bejana reaksi.Banyak senyawa organologam yang bersifat toksik atau beracun dan harus digunakan dengan hati-hati. Misalnya tetraklorida (CCl4) dan kloroform (CHCl3) yang dapat mengakibatkan kerusakan hati bila dihirup berlebihan. Insectisida yang mengandung organologam seperti DDT digunakan secara meluas dalam pertanian. Namun, penggunaan itu merosot akhir-akhir ini dikarenakan efek yang merusak lingkungan. Dipihak lain, beberapa senyawa halogen tampaknya sangat aman dan beberapa digunakan sebagai pemati rasa hirupan. Contohnya, adalah halotana (CH3CHBrCl) dan metoksi flurana (Penuntun Belajar: 60-61).Jika nukloefil bersifat netral dan begitupun dengan substrat yang bersifat netral, produk akan bemuatan positif, jika nukleofil bersifat berupa ion negatif dan substratnya netral maka produk yang di hasilkan akan netral. Dalam kedua kasus ini pasangan elektron bebas dari nukleofil memasok elektron untul ikatan kovalen baru. Terdapat dua mekanisme utama substitusi nukleofil. Keduanya diberi simbol SN1dan SN2. Ada beberapa petunjuk yang dapat digunakan untuk mengenali apakah nukleofil bereaksi dengan substratnya bereaksi melalui mekanisme SN2diantaranya laju reaksi bergantung pada konsentrasi nukleofilnya maupun substratnya. Tiap penggantian melalui SN2selalu mengakibatkan reaksi inversi. Reaksi akan paling cepat bila pada alkil halida pada substrat berupa metil atau primer dan paling lambat jika tertier halidanya dan halida sekunder berreaksi pada reaksi pertengahan, sedangkan SN1 kebalikannya(Harold, 2003).Pembuatan n-butil bromida berdasarkan penelitian menggunakan SN2 dengan mengkonversi 1-butanol untuk bromida 1-bromo butana. Reaksi substitusi merupakan suatu reaksi dimana satu atom ion atau gugus disubstitusikan untuk menggantikan ion, atom atau gugus lain.

HO- + CH3CH - Br CH3CH2 OH + Br-Ion hidroksida bromo etana etanol

Dalam reaksi substitusi alkil halida, halida itu disebut gugus pergi yang baik (leaving group). Suatu istilah yang berarti gugus apa saja yang dapat digeser dari ikatan-ikatannya dengan suatu atom karbon. Senyawa hidrokarbon adalah senyawa karbon yang terdiri atas unsur karbon (C) dan hydrogen (H). Jika senyawa hidrokarbon dibakar akan menghasilkan gas CO2dan uap air (H2O). Adanya CO2 menunjukkan adanya unsur C dan uap air (H2O) menunjukkan adanya unsur H.Spesiasi yang menyerang suatu alkil halida dalam suatu reaksi substitusi disebut nukleofil (nucleophile/pencinta nucleus) sering dilambangkan dengan Nu. Dalam persamaan reaksi di atas, OH- dan CH3O- adalah nukleofil. Umumnya sebuah nukleofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke suatu pusat positif. Jadi, sebuah nukleofil ialah suatu basa lewis. Kebanyakan nukleofil adalah anion, namun beberapa molekul polar yang netral, seperti H2O, CH3OH, dan CH3CH2 dapat juga bertindak sebagai nukleofil.Molekul netral seperti ini memiliki pasangan electron menyendiri yang dapat digunakan untuk membentuk ikatan sigma. Substitusi oleh nukleofil disebut substitusi nukleofil atau pengganti nukleofil (Fessenden, 1982).Lawan dari nukleofil adalah elektrofil (pecinta electron) yang sering dilambangkan dengan ET. Suatu elektrofil adalah spesi apa saja yang tertarik ke puasat negative. Jadi, suatu elektrofil adalah suatu asam lewis seperti H+ atau ZnCl2. Suatu asam lewis ini merupakan hasil pengembangan teori lewis dari teori asam basa. Arrhenius pada waktu yang hampir bersamaan dengan Bronsted dan Lowry (1923). Teori lewis memiliki kelebihan dibanding teori Bronsted Lowry yaitu teori tersebut memungkinkan penggolongan asam basa digunakan dalam rekasi-reaksi dimana baik H+ maupun OH- tidak ada. Dalam hal ini asam H+ adalah sebagai penerima pasangan electron (Petrucci, 1999).Pada kimia organik maupun anorganik, substitusi nukleofil adalah suatu kelompok dasar reaksi substitusi, dimana sebuah nukleofil yang kaya elektron, secara selektif berikatan dengan atau menyerang muatan positif dari sebuah gugus kimia atau atom yang disebut gugus lepas.Bentuk reaksi umum ini adalah :Nu : + R-X R-Nu + XDengan Nu menandakan nukleofil, yang menandakan pasangan elektron, serta R-X menandakan substrat dengan gugus pergi ke X. Pada reaksi tersebut, pasangan electron dari nukleofil menyerang substrat membentuk ikatan baru. Sementara gugus pergi melepaskan diri bersama dengan sepasang electron. Produk utamanya adalah R- Nu. Nukleofil dapat memiliki muatan listrik negatif ataupun netral. Sedangkan substrat biasanya netral atau bermuatan positif. Contoh substitusi nukleofilik adalah hidrolisis alkil bromida (R-Br) pada kondisi basa, dimana nukleofilnya adalah OH- dan gugus perginya adalah Br-.R Br + OH- R OH + Br-Reaksi substitusi nukleofilik sangat dijumpai pada kimia organik dan reaksi-reaksi ini dapat dikelompokkan sebagai reaksi reaksi yang terjadi pada karbon alifatik atau pada karbon aromatic atau karbon tak jenuh lainnya.Dalam reaksi kimia, struktur bagian alkil (dari) alkil halida berperan. Oleh karena itu, perlu dibedakan empat tipe alkil halida, yaitu metil, primer, sekunder, dan tersier. Suatu metil halida adalah suatu struktur dalam suatu hidrogen dari metana yang telah digantikan oleh sebuah halogen. Karbon ujung alkil halida ialah atom karbon yang terikat pada karbon ujung alkil halida primer 1-RCH2X mempunyai satu gugus alkil terikat pada karbon ujung. Alkil halida primer (satu gugus alkil terdekat pada ujung).CH3 CH2Br Bromoetana (etil bromida)Suatu alkil halida sekunder (2-R2CH2X) mempunyai dua gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, dan suatu alkil halida tersier (3-R3CHX) mempunyai tiga gugus alkil yang terikat pada karbon ujung (perhatikan suatu halogen yang terikat pada suatu sikloalkana haruslah sekunder atau tersier). Karena dapat bereaksi lebih dari satu reaksi antara sebuah alkil halida dan sebuah nukleofil atau basa, maka reaksi substitusi dan reaksi eliminasi dikatakan sebagai reaksi bersaing. Reaksi bersaingan lazim dijumpai dalam kimia organik. Karena campuran produk kebanyakan persamaan organik tidak dilengkapi secara stoikiometris. Dengan bertambahnya jumlah gugus alkil yang terikat pada karbon ujung, keadaan transisinya bertambah berjejal (Anonim, 2014).Sintesis biasanya terdiri dari penggabungan kepingan kecil dan sederhana menjadi molekul besar yang kompleks. Untuk membuat sebuah molekul yang mengandung banyak atom dari molekul-molekul yang mengandung atom lebih sedikit, dapat diketahui bagaimana membuat dan memecahkan ikatan kimia. Walau sintesis urea dari Wohler suatu kebetulan, sintesis akan lebih efektif dan terkendali jika dilakukan dengan cara-cara yang rasional, sehingga semua atom yang tersusun akan berhubungan satu sama lainnya dengan benar dan menghasilkan produk yang dihasilkan.Ada beberapa alasan mengapa penting sekali sintesis molekul. Pertama, dapat mensintesis produk alam dilaboratorium dengan mudahvdan dalam jumlah besar dengan harga yang lebih murah dibandingkan dengan pemisahan dari alam. Alasan lain untuk sintesis adalah untuk menciptakan zat-zat baru yang mungkin memiliki sifat-sifat yang lebih berguna dibandingkan dengan hasil-hasil alam