I. JUDUL PERCOBAAN: Pembuatan n-butil asetat II. TANGGAL PERCOBAAN: 19 Maret 2013III. TUJUAN PERCOBAAN: dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasiIV. DASAR TEORI:Esterifikasi adalah reaksi pengubahan dari suatu asam karboksilat dan alkohol menjadi suatu ester dengan menggunakan katalis asam kuat, miaslnya Asam Sulfat pekat. Reaksi ini juga sering disebut esterifikasi Fischer. Ester adalah suatu senyawa yang mengandung gugus -COOR dengan R dapat berbentuk alkil maupun aril. Suatu ester dapat dibentuk dengan reaksi esterifikasi berkatalis asam. Reaksi esterifikasi merupakan reaksi dapat balik (reversible). Reaksi ini akan setimbang jika produk telah mencapai kuantitas tertentu. Untuk memperoleh rendemen atauhasil yang tinggi maka kesetimbangan harus digeser ke arah sisi ester. Satu teknik untuk mencapai ini adalah menggunakan salah satu zat pereaksi yang murah secara berlebihan atau membuang salah satu produk dalam campuran reaksi misalnya dengan destilasi azeotropik. Dengan bertambahnya halangan sterik dalam larutan, laju pembentukan ester menurun sehingga jumlah ester pun akan berkurang. Karena esterifikasi adalah reaksi yang bolak-balik, maka spesi yang kurang terintangi akan lebih disukai.

Misalnya saja satu mol asam asetat direaksikan dengan satu mol etanol dengan penaruh katalis sam sulfat pekat, maka pada waktu tercapainya kesetimbangan diperoleh etil asetat dan air dengan jumlah mol yang sama, dan asam asetat serta etanol dalam jumlah yang sama pula. Dengan demikian disimpulkan bahwa H+ yang berasal dari H2SO4 pekat yang berperan dalam pembentukan ester (esterifikasi) juga berperan dalam reaksi yang sebaliknya. Laju esterifikasi suatu asam karboksilat bergantung terutama pada halangan sterik dalam alkohol dan asam karboksilatnya. Kuat asam dari asam karboksilat hanya memainkan peranan kecil dalam pembentukan ester. Untuk alasan sterik, urutan reaktivitas alkohol untuk reaksi esterifikasi adalah metanol > alkohol 1 > alkohol 2 > alkohol 3.Contoh Reaksi EsterifikasiContoh reaksi esterifikasi adalah reaksi antara asam asetat dan etanol membentuk etil asetat. Reaksinya adalah:

Mekanisme Reaksi EsterifikasiSeperti banyak reaksi aldehida dan keton, esterifikasi asam karboksilat berlangsung melalui serangkaian tahap protonasi dan deprotonasi. Oksigen karbonil diprotonasi, alkohol nukleofilik menyerang karbon positif, dan eliminasi air akan menghasilkan ester yang dimaksud. Inilah mekanisme reaksi esterifikasi:

Perhatikan bahwa dalam reaksi esterifikasi, ikatan yang terputus adalah ikatan C-O asam karboksilat dan bukan -OH dari asam atau ikatan C-O dari alkohol.Senyawa n-butil asetat merupakan suatu ester dari asam asetat dengan n-butanol. Senyawa tersebut dibuat melalui reaksi esterifikasi dengan katalis asam kuat, misalnya asam sulfat pekat. Seperti ester yang lain, n-butil asetat memiliki aroma yang harum sehingga dapat digunakan sebagai pemberi aroma (essence) pada bahan pangan.Bau ester memiliki bau seperti bau buah buahanNama esterBau

Alil heksanoatNanas

Benzil asetatPir, stroberi, melati

Bornil asetatPine

Butil butiratNanas

Etil asetatPenghilang cat kuku, cat pada mainan, lem

Etil butiratPisang, nanas, stroberi

Etil heksanoatNanas

Etl formatLemon, stroberi

Etil heptanoatAprikot, ceri, anggur, raspberi

Etil isovaleratApel

Etil laktatMentega, krim

Etil nonanoatAnggur

Etil pentanoatApel

Geranil asetatPelargonium

Geranil butiratCeri

Geranil pentanoatApel

Isobutil asetatCeri, raspberi, stroberi

Isobutil formatRaspberi

Isoamil asetatPir, pisang

Isopropil asetatfruity

Linalil asetatLavender, sage

Linalil butiratPersik

Linalil formatApel, persik

Metil asetatLem

Metil antranilatAnggur, melati

Metil benzoatFruity, feijoa

Metil butirat (metil butanoat)Nanas, apel, stoberi

Metil sinamatStroberi

Metil pentanoatBunga

Metil fenilasetatMadu

Metil salisilatRoot beer, wintergreen, germolene dan ralgex ointments

Nonil kaprilatJeruk

Oktil asetatJeruk

Oktil butiratParsnip

Amil asetat (pentil asetat)Apel, pisang

Pentil butirat (amil butirat)Aprikot, pir, nanas

Pentil heksanoat (amil kaproat)Apel, nanas

Pentil pentanoat (amil valerat)Apel

Propil asetatPir

Propil heksanoatNanas, keju, wine

Propil isobutiratRum

Terpenil butiratCeri

Amil valeratApel

V. ALAT DAN BAHAN Alat :1. Erlenmeyer2. Gelas ukur3. Corong pemisah4. Gelas kimia5. Spatula6. Kaca arloji7. Corong kaca8. Labu dasar bulat9. Sumbat karet10. selang11. Batu didih12. Pendingin refluks13. Heating mantel14. Statif dan klem15. Selang16. Tempat rol film Bahan :1. n-butanol2. asam asetat glacial3. asam sulfat pekat 96-98%4. larutan NaHCO3 jenuh5. aquades6. Na2SO4 kristal anhidrat

VI. ALUR KERJA

10 mL n-butanol+ 2,5 gram Na2SO4anhidratDidiamkanDituang ke dalam roll filmDitimbangdimasukkan kedalam labu dasar bulat yang sudah berisi 2 butir batu didih+ sedikit demi sedikit 3 tetes H2SO4 pekat+ 40 mL asam asetat glacialcampuran larutandipasang pendingin refluksdipanaskan pada suhu 90o-100oC selama 1,5 jamn-butilasetatLapisanatas (ester)LapisanbawahAroma pisangDimasukkan ke corong pemisah+ 30 mL airDikocok dengan kuatdidiamkanTerbentuk 2 lapisan+ 25 mL air+ 7 mL NaHCO3jenuhDikocokDidiamkanDipisahkanLapisanatas (ester)LapisanbawahVII.HASIL PENGAMATANNo. Perc.Prosedur PercobaanHasil PengamatanDugaan/ReaksiKesimpulan

1.15 mL n-butanol

Dimasukkan ke labu dasar bulat yang sudah berisi 2 butir batu didihDitambah sedikit demi sedikit 3 tetes H2SO4 pekatDitambah 40 mL CH3COOH glasialPendingin refluks dipasangCampuran dipanaskan pada suhu 90 - 100C selama 3 jam

Larutan berwarna kekuningan (aroma pisang)

Asam asetat glasial = tidak berwarna n-butanol = tidak berwarna n-butanol + H2SO4 pekat = tidak berwarna n-butanol + H2SO4 pekat + CH3COOH glasial = tidak berwarna

setelah dipanaskan :warna larutan menjadi kekuningan, tercium aroma pisang (menyengat)

CH3CH2CH2CH2OH + CH3COH CH3 C OCH2CH2CH2CH3 + H2O

OH2SO4

Bau yang dihasilkan n-butil asetat adalah bau buah pembuatan ester dapat dilakukan melalui reaksi esterifiasi antara alkohol dan asam karboksilat aroma ester (n-butil asetat) bau pisang menyengat massa ester = 14,2251 g % hasil ester yang diperoleh = 73,785 %

2.Larutan berwarna kekuningan (aroma pisang)

Dimasukkan ke corong pemisahDitambah 30 mL airDikocok dengan kuat Larutan tersebut dipisahkan, dimana lapisan ester berada diatas

Lapisan esterLapisan air

Ditambah 25 mL air + 7 mL NaHCO3 jenuhDikocokLapisan ester dipisahkan dengan corong pemisahDitambah 2,5 g Na2SO4

Di buang

DidiamkanDidekantasiMassa ester yang dihasilkan ditimbangMassa ester Larutan berwarna kekuningan (aroma pisang) + air = larutan keruh Setelah dikocok = terbentuk 2 lapisan, lapisan atas: ester, lapisan bawah: air Lapisan ester + 25 mL air = terdapat 2 lapisan, lapisan atas: kuning, lapisan bawah: keruh Ditambah 7 mL NaHCO3 jenuh + ester + 25 mL air = terbentuk 2 lapisan, lapisan atas: kuning, lapisan bawah: keruh Lapisan atas ester = kuning Lapisan ester + 2,5 g Na2SO4 = terdapat endapan putih Massa rol film tanpa tutup = 4,6468 g Massa ester + roll film = 18,8719 g Massa ester =(Massa ester+roll film) massa roll = 18,8719 4,6468 = 14,2251 g

VIII. ANALISIS DAN PEMBAHASANTujuan dari percobaan ini adalah dapat memahami reaksi pembuatan ester n-butil asetat melalui reaksi esterifikasi. Esterifikasi merupakan proses pembuatan ester dari reaksi antara asam karboksilat dan alkohol. Ester mempunyai sifat fisik yang khas yaitu memberikan aroma atau bau wangi. Ester yang dibuat dalam percobaan ini adalah n-butil asetat. Untuk menghasilkan n-butil asetat, senyawa asam karboksilat dan alkohol yang direaksikan yaitu asam asetat dan n-butanol. Reaksi yang terjadi adalah:3HC C OH + 3HC C C CH2OH 3HC C O (CH)2CH3 + H2OO H2 H2 OAsam asetatn-butanol n-butil asetatPada percobaan ini, mula-mula 15 mL n-butanol yang tidak berwarna dimasukkan kedalam labu dasar bulat yang didalamnya sudah berisi dua buah batu didih. Batu didih berfungsi, agar ketika larutan dipanaskan tidak terjadi bumping atau timbulnya letupan - letupan pada larutan karena panas. Selain itu batu didih berfungsi agar panas menyebar secara merata. Kemudian ditambahkan 3 tetes H2SO4 pekat tetes demi tetes dan 40 mL asam asetat glasial yang tidak berwarna menghasilkan campuran yang tidak berwarna. Adapun peran dari asam sulfat pekat disini adalah sebagai katalis yang dapat mempercepat berlangsungnya reaksi. Selanjutnya pendingin refluks dipasang dan air dialirkan serta larutan dipanaskan dengan menggunakan heating mantel hingga suhu 90-100o C selama kurang lebih 1,5 jam.Setelah kurang lebih 1,5 jam sudah tercium aroma ester, aroma yang dihasilkan adalah aroma menyengat seperti bau pisang maka pemanasan dihentikan dan didinginkan selama kurang lebih setengah jam. Campuran yang awalnya tidak berwarna setelah dipanaskan menjadi berwarna kekuningan. Kemudian setelah didinginkan, hasil esterifikasi tersebut dimasukkan dalam corong pemisah, dan ditambahkan 30 mL air, terbentuk 2 lapisan, yaitu lapisan atas berwara kuning dan lapisan bawah keruh, setelah itu dikocok dengan kuat. Metode ekstraksi yang digunakan adalah ekstrasi cair cair. Setelah diekstraksi kemudian didiamkan, maka akan terdapat 2 lapisan, Lapisan atas adalah ester sedangkan lapisan bawah adalah cairan yang mungkin saja masih mengandung asam asetat glacial berlebih serta H2SO4 dan air sebagai hasil samping. Lapisan atas berwarna kuning dan lapisab bawah sedikit keruh. Fasa cair terletak dibawah, hal ini membuktikan bahwa berat jenis air lebih tinggi dibandingkan berat jenis n-butil asetat. Selanjutnya dipisahkan, lapisan ester yang berada diatas tersebut ditambah 25 mL air dan ditambah 7 mL NaHCO3 jenuh kemudian dikocok kembali. NaHCO3 jenuh berfungsi untuk menghilangkan kelebihan asam asetat yang kemungkinan masih ada dalam lapisan ester. Lapisan ester dipisahkan kembali dengan corong pemisah. Ester yang dihasilkan berwarna kuning. Ester tersebut kemudian ditambahkan 2,5 gram Na2SO4 yang berwarna putih menghasilkan campuran yang berwarna kuning dengan endapan putih, kemudian didiamkan dan didekantasi, setelah itu n- butil asetat yang terbentuk dituang kedalam wadah roll film. Selanjutnya ditimbang massa ester tersebut dan diperoleh seberat 14,2251 gr. Sementara itu penambahan natrium sulfat anhidrat digunakan untuk menghilangkan air dari ester, karena Na2SO4 bersifat menyerap air (dehidrator). Sehingga nantinya hasil yang diperoleh hanya n-butil asetat (ester) tanpa bahan yang lainnya. Selanjutnya massa n-butil asetat yang diperoleh setelah penimbangan dibandingkan dengan massa ester secara teoritis untuk mengetahui seberapa banyak persen ester yang dihasilkan. Berdasarkan percobaan telah disebutkan sebelumnya bahwa massa yang diperoleh yaitu 14,2251 gram sedangkan secara teoritis diperoleh sebesar 19,2792 gr. Dari keduanya dapat diketahui persen hasil ester dengan cara memasukkannya ke dalam rumus % hasil = , setelah dilakukan perhitungan (lampiran) hasil yang diperoleh adalah 73,785 %. IX.DISKUSIDari hasil percobaan dan perhitungan, didapatkan massa ester sebesar 14,2251 gram. Dan persen (%) hasil ester dengan rumus % hasil = hasilnya adalah 73,785 %. Hasil yang didapat kurang sempurna, ini terjadi karena waktu reaksi yang hanya dilakukan selama satu setengah jam, padahal seharusnya dilakukan selama tiga jam, dengan kurang maksimalnya waktu pemanasan campuran, maka masih ada reaktan yang belum bereaksi membentuk n-butil asetat dan masih adanya zat lain (pengotor) dalam ester yang terbawa sehingga menghalangi pembentukan ester, sehingga laju pembentukan ester menuru dengan adanya zat lain sebagai halangan sterik yang menyebabkan jumlah ester berkurang. Selain itu, kehilangan ester ini disebabkan masih adanya ester (n-butil asetat) yang terbawa oleh pelarut ketika dipisahkan. Hal inilah yang menyebabkan jumlah ester menjadi kurang dari seharusnya. X.KESIMPULANEster (n-butil asetat) dapat dibuat atau disintesis melalui proses esterifikasi antara asam asetat dengan n-butanol dengan menggunakan katalis asam kuat yaitu asam sulfat pekat. Aroma yang dihasilkan oleh n-butil asetat adalah bau pisang yang menyengat sedangkan massa yang diperoleh yaitu 14,2251 gram dengan persen hasil ester sebesar 73,785%.

XI.JAWABAN PERTANYAAN1. Tuliskan mekanisme reaksi pembentukan n-butil asetat !

2. Termasuk reaksi apakah reaksi diatas ?Reaksi diatas termasuk reaksi esterifikasi3. Apakah fungsi asam sulfat, dan dapatkah asam sulfat tersebut diganti dengan asam lainnya ? jelaskan !Asam sulfat berfungsi sebagai katalis. Asam sulfat bisa diganti dengan sam kuat lainnya seperti asam klorida karena asam klorida memiliki sifat dan fungsi yang hampir sama dan memiliki konsentrasi yang sama dengan asam sulfat.4. Jelaskan fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh dan Na2SO4 anhidrat !Fungsi penambahan larutan NaHCO3 jenuh untuk menghilangkan sisa-sisa asam. Sedangkan fungsi penambahan Na2SO4 anhidrat untuk mengikat air agar tidak bereaksi dengan lapisan ester.5. Sebutkan bahan kimia lain yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4 !Bahan kimia yang dapat digunakan sebagai pengganti MgSO4 adalah CaCl2 dan Na2SO4 anhidrat

XII.DAFTAR PUSTAKAAnonim. Reaksi Esterifkasi. (online). http://www.ilmukimia.org/2013/03/reaksi-esterifikasi.html (diakses tanggal Sabtu 22 Maret 2014)Fessenden, Ralph J & Fessenden, Joan S. 1992. Dalam Pudjaatmaka, Hadyana. Kimia Organik edisi ketiga jilid 2. Jakarta: Erlangga.Parlan dan Wahyudi. 2003. Kimia Organik I. Malang : Universitas Negeri Malang, JICATim Dosen Kimia Organik. 2014. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Surabaya: UNESA Press

LAMPIRAN FOTO

Gambar 1. Rangkaia alat

Gambar 2. Campuran asam asetat dan n-butanol sebelum (kiri) dan sesudah (kanan) dipanaskan

Gambar 3. Campuran ditambah air (kiri), setelah dikocok (tengah) dan setelah penambahan air dan NaHCO3 Jenuh (kanan) pada lapisan atas .

Gambar 6. esterGambar 5. Penambahan ester dengan Na2SO4Gambar 4. Ester yang dihasilkan (kiri) dan Na2SO4 (Kanan)