Tujuan :

Membuat ters-butyl klorida dari ters-butyl alcohol

Menentukan % rendemen senyawa t-butil klorida

Menentukan indeks bias t-butil klorida

Menentukan jenis reaksi dengan Uji Alkil Halida

Percobaan 11 PEMBUATAN TERS-BUTIL KLORIDA: Reaksi Substitusi NukleofilikAlifatik

Teori Dasar

Alkohol sekunder apalagi yang primer memerlukan kondisi yang sangat kuat untuk melakukan reaksi substitusi, yang biasanya memerlukan pemanasan campuran alkohol – asam dengan sel klorida anhidrat. Bila alkoholnya berupa alkohol alisiklik, dianjurkan menggunakan CaCl2 anhidrat sebagai pengganti ZnCl2. Reaksi yang menggunakan HCl – ZnCl2 merepakan reaksi tipe SN2. 

Jalur reaksi yang terakhir ini cenderung terjadi penyusunan ulang gugus alkil. Penyusunan ulang dapat dilakukan dengan menggunakansenyawa klorida yang digunakan dengan tionil klorida atau campuran tionil klorida dengan dengan piridin yang digunakan dapat dalam jumlah katalik atau ekimolar. Bila hanya menggunakan tionil klorida saja, yang pertama kali terbentuk adalah ester klorosilfit yang kemudian terurai menjadi alkil klorida dengan mekenisme siklik (SN1)

Konsep yang digunakan untuk membahas  reaksi nukleofilik adalah konsep putus/pembentukan ikatan heterolitik. Jelas konsep ini tidak bisa menjelaskan mengapa pada reaksi subtitusi nukloefilik adakalanya alkil halida primer dan sekunder yang membuat hasil yang lebih banyak dari  pada alkil halidaprimer dan sekunder.

MSDSSenyawa Indeks

BiasTitik Didih

(°C)Titik Leleh Bahaya Penanganan

t-butil alcohol - 82.41 25.7 Hazardous in case of skin contact (irritant, permeator), of eye contact (irritant), of

ingestion,of inhalation.

Eye Contact:Immediately flush eyes

with running water for at least 15 minutes, keeping

eyelidsopen.

Skin Contact:In case of contact,

immediately flush skin with plenty of water. Cover the

irritated skin with an emollient. Cold water may

be used.

t-butil klorida 1.386 51 -25 Irritant Flush with plenty of water

1-klorobutana - 78.4 -123.1 Very hazardous in case of eye contact

(irritant), of ingestion, of inhalation.

Hazardous in case of skin contact (irritant,

permeator). Inflammation of the

eye is characterized by redness, watering, and

itching.

After contact with skin, wash immediately with

plenty of water and non-abrasive soap.

2-bromobenzena

156.2 -30.6 Very hazardous in case of eye contact (irritant), of ingestion,

of inhalation. Hazardous in case of skin contact (irritant,permeator). Inflammation of the eye is characterized by

redness, watering, and itching.

Eye Contact:Check for and remove any contact lenses. In case of contact, immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes.Skin Contact:In case of contact, immediately flush skin with plenty of water. Cover the irritated skin with an emollient.

HCl - 108.58 -62.25 Corrosive and Irritant Flush with plenty water

NaHCO3 - - - Slightly hazardous in case of skin contact (irritant), of eye

contact (irritant), of ingestion, of

inhalation.

In case of contact, immediately flush eyes with plenty of water for at least 15 minutes. Cold water may be used

NaI - 651 Irritant Flush with plenty water

AgNO3 - 440 212 Irritant and Corrosive flush eyes with plenty of water for at least 15minutes.

NaOH - 1388 323 Very hazardous in case of skin contact (corrosive, irritant, permeator), of eye contact

(irritant, corrosive), of ingestion,

of inhalation. Skin contact can produce inflammation and

blistering.

immediately flush eyes with plenty of water for at least 15minutes. Cold water may be used

Diagram Percobaan

Uji Alkil Halida: NaI dalam aseton

Uji Alkil Halida: Larutan AgNO3 dalam etanol

Data Pengamatan dan PengolahanMenghitung % rendemen Ters-Butil Klorida

Hasil rendemen yang diperoleh = 8,232 gram

% Rendemen = 17,13 g x 100% = 61,22 %

31, 8 g

Indeks bias ters butil klorida = 1,381

% kemurnian = indeks bias hasil percobaan X 100%

Indeks bias teoritis

% kemurnian = 1,381 x 100 %= 99,64 %

1,386

Uji Alkil HalidaReaksi SN1 atau SN2?

Senyawa Natrium Iodida dalam Aseton

Larutan Perak Nitrat dalam

Etanol

1-klorobutana Berwarna kuning, ada 2 fasa

Putih bening, sedikit endapan

2-Klorobutana Hampir bening, ada 2 fasa

Putih, ada endapan sedikit

Ters- Butil Klorida Berwarna kuning pekat, ada endapan

Banyak endapan putih

2- Bromobenzena Berwarna kuning bening, ada 2 fasa

Hampir bening

Pengaruh Pelarut Terhadap Kereaktifan reaksi SN1 (Solvolisis)

Perbandingan pelarut : air

50:50 60:40 70:30

mL pelarut 1,0 1,2 1,4

mL Air 1,0 0,8 0,6

Pelarut Kecepatan

Metanol 4’48’’ 6’49’’ 3’50’’

Etanol 6’21’’ 7’16’’ 5’04’’

Aseton 7’09’’ 29’04’’ 16’45’’

PEMBAHASANPada percobaan pembuatan 25 gram tertier butyl alcohol

ditambah dengan 85 mL HCL pekat. HCl pekat berfungsi sebagai reaktan. Selain itu HCl memiliki jumlah mol yang banyak sehingga hasil yang diperoleh akan lebih maksimal.

Selanjutnya, campuran dikocok dan beberapa kali kran corong pisah dilonggarkan agar dapat mengurangi tekanan. Tekanan muncul karena tert butyl alcohol bereaksi secara eksoterm sehingga suhunya meningkat. Hal ini sesuai dengan teori bahwa suhu berbanding lurus dengan tekanan. Adapun reaksi yang terjadi :

(CH3)COH + HCl → (CH3)CCl + H2O

Campuran didiamkan beberapa menit sampai lapisannya memisah sempurna. Hasilnya terbentuk dua lapisan. Lapisan atas adalah lapisan organik dan lapisan bawah adalah lapisan air. Terpisahnya dua lapisan tersebut karena adanya perbedaan kerapatan jenis dari kedua senyawa tersebut.

Dengan mekanisme sebagai berikut :

Penambahan NaHCO3 agar dapat menarik air (osmosis) dan mengikat sisa-sisa asam yang terdapat pada klorida. Selain itu dilakukan juga proses distilasi sebagai proses pemurnian bagi tert-butil klorida.Reaksi yang terjadi adalah

NaHCO3 + HCl NaCl + H2 O + CO2

Pada pembentukan tert-butil klorida % rendemen yang diperoleh sebesar 61.22%. Reaksi yang terjadi merupakan reaksi SN1 karena pelarutnya merupakan air yang bersifat protik dan polar.

Uji Alkil HalidaNatrium Iodida dalam Aseton merupakan reaksi SN2 karena pelarutnya tidak bersifat aprotic tetapi polar. Keempat senyawa yang diuji menghasilkan endapan, larutan berubah menjadi keruh. Hal ini karena : (ion I- ) menyubstitusi larutan keruh

Larutan perak nitrat dalam etanol merupakan reaksi SN1 karena pelarutnya bersifat polar protik.

Pada kedua uji ini, senyawa yang terakhir bereaksi adalah senyawa 2-bromo benzene. Hal ini dikarenakan senyawa benzene dapat beresonansi sehingga cenderung bersifat stabil. Ia memerlukan kondisi khusus untuk bisa bereaksi dengan cepat. Urutan senyawa yang paling

cepat bereaksi adalah : 1- klorobutana, 2- klorobutana, tert butyl korida, dan 2-bromo benzene.

Pada uji pelarut terhadap kereaktifan reaksi, senyawa methanol selalu lebih cepat bereaksi (warnanya hilang) karena strukturnya yang mirip air. Sedangkan untuk perbandingan pelarutnya, semakin banyak presentase pelarut maka akan lebih lama warnanya menghilang karena semakin bersifat non-polar.

Kesimpulan

Jumlah % rendemen Ters-butilklorida yang diperoleh yaitu 61,22 %

Indeks bias Ters-butilklorida yang diperoleh yaitu 1,381

Reaksi senyawa yang diuji dengan NaI dalam aseton merupakan rekasi SN2 sedangkan Reaksi senyawa yang diuji dengan AgNO3 dalam etanol merupakan reaksi SN1