Gugus fungsiBy: Dina adreini br

tarigan 809142027

Peta Konsep

Protein(Ikatan Amida)

terdapat dalamC

H

O

N

Senyawa Hidrokarbon

Minyak Bumi Alkana (CnH2n+2)

Alkena (CnH2n)

Alkuna (CnH2n2)

Aromatik (C6H6)

Alkanal (R─CHO, Aldehida)

Alkanol (R─CH2OH, Alkohol)

Alkoksi (R─O ─ R, Eter)

Alkanoat (R─COOH, Karboksilat)

Lemak (Ester Gliserol)

Polimer

Alam

Buatan

Karbohidrat

Karet Alam

Polietilena, PVC, Orlon, Teflon, Nilon

membentuk

membentuk

antara lain

membentuk

berasal dari

antara lain

antara lain

Gugus fungsi merupakan bagian yang reaktif dari suatu

molekul sehingga gugus fungsi ini banyak menentukan

sifat-sifat senyawa.

A. Gugus Fungsi Senyawa Organik

Beberapa jenis gugus fungsi organik

a. Haloalkana

CH3I iodometana atau metil iodida

CH2Cl diklorometana atau metilena klorida

Contoh:

Penamaan haloalkana sesuai dengan penamaan alkana,

letak atom halogen dituliskan sesuai letak nomor atom

C yang mengikatnya.

1. Tata Nama Senyawa Organik

Br

2-bromo-2-metilpropana

b. Alkanol (Alkohol)

Penamaan alkohol dengan cara mengganti akhiran a

pada induk alkana (rantai terpanjang) dengan akhiran

ol. Contoh:

4 3 2 1

CH3––CH2––CH2––CH2OH 1-butanol

4 3 2 1

CH3––CH2––CH––CH3 2-butanol |

OH

c. Alkoksialkana (Eter)

Senyawa eter sering diberi nama dengan nama umum,

yaitu dengan menyebutkan nama gugus-gugus alkil yang

diikat oleh atom O diikuti kata eter. Jika dua gugus

alkilnya sama, sering diawali dengan kata di (terkadang

tidak dengan awalan di). Dalam sistem IUPAC, eter diberi

nama sebagai alkoksialkana.

CH3–O–CH3 metoksimetana atau dimetil eter

(metil eter)

CH3–CH2–O–CH3 metoksietana atau etil metil eter

CH3–CH2–O–CH2–CH3 etoksietana atau dietil eter (etil eter)

CH3–CH2–CH2–O–CH3 1-metoksipropana atau metil propil

eter

Contoh:

d. Alkanal (Aldehida)

Nama IUPAC : mengganti akhiran a pada induk

alkana (rantai terpanjang) dengan

akhiran al.

Nama trivial : menggunakan akhiran aldehida. Karena gugus aldehida selalu di ujung, tidak diperlukan

angka yang menunjukkan posisi gugus fungsi aldehida.

Jika ada gugus substituen, gugus aldehida dianggap

menempati posisi nomor 1.

O ||H–C–H

O ||H3C–C–H

metanal (formaldehid

a)

etanal (asetaldehida

)3-metilpentanal

Contoh:

e. Alkanon (Keton)

Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai

terpanjang) diganti dengan akhiran on.

Nama trivial : menyebutkan nama gugus-gugus

alkil yang diikat oleh gugus karbonil diikuti

kata keton.

O ||CH3CCH

3

O ||

CH3CHC–CH3

| CH3

O ||

CH3CH2CCH3propanon

(aseton)butanon (etil metil

keton) 3-metil-2-butanon (bukan 2-metil-3-

butanon)atau metil isopropil

keton

Contoh:

f. Alkanoat (Asam Karboksilat)

Nama IUPAC : akhiran a pada induk alkana (rantai

terpanjang) diganti dengan akhiran oat.

O ||H–C–OH

O ||H3C–C–OH

asam etanoat (asam

asetat/cuka)

asam metanoat

(asam format) asam 4-metilheksanoat

O ||

CH3CH2CHCH2CH2C–OH

|CH3

6 5 4 3 2

Contoh:

Nomor urut atom karbon dimulai dari gugus karboksilat

(bernomor atom 1).

Kebanyakan asam karboksilat disebut sebagai nama

umum (trivial).

g. Alkil Alkanoat (Ester)

Nama IUPAC : Awalan asam diganti nama gugus alkil

pengganti H pada RCOOH diikuti nama

gugus karboksilatnya.

O ||H–C–OCH3

O ||H3C–C–OCH2CH3

O||

CH3CH2–C–OCH2CH3metil metanoat

(metil format)etil

etanoat (etil

asetat)

etil propanoat

(etil propionat)

Contoh:

Isomeri adalah peristiwa yang menyebabkan suatu zat

mempunyai rumus kimia sama, tetapi sifat-sifatnya

berbeda (rumus bangun/namanya berbeda). Zat-zatnya

disebut isomer.

B. Isomer

Isomer yang disebabkan oleh perbedaan struktur ikatan

pada atom-atomnya.

a. Isomer rantai, isomer yang disebabkan oleh

perbedaan rantai karbonnya. Contohnya, C5H12

memiliki 3 isomer rantai.

1. Isomer Struktur

CH3–CH2–CH2–CH2–CH3 n-pentana

CH3–CH–CH2–CH3 2-metilbutana | CH3

CH3

|CH3–C–CH3 2,2-dimetilpropana | CH3

b. Isomer posisi, isomer yang disebabkan oleh perbedaan

posisi (letak) gugus fumgsional.

Kedudukan Cl dalam C2H2Cl2 dapat sejajar (cis-) dan

dapat pula berseberangan (trans-)

cis-1,2-dikloroetena trans-1,2-dikloroetena

CH3–CH2–CH2OH

1-propanol

CH3–CHOH–CH3

2-propanol

c. Isomer gugus fungsional, isomer yang disebabkan

oleh perbedaan gugus fungsionalnya.

1) Alkohol (ROH) dengan eter (R–

O–R)

Rumus umum : CnH2n+2O, n ≥ 2. O O || ||

1) Aldehida (R–C–H) dengan keton (R–C–R)

Rumus umum : CnH2nO, n ≥ 3

O O|| ||

3) Asam karboksilat (R–C–OH) dengan ester (R–C–OR')

Rumus umum : CnH2nO2, n ≥ 3

Isomer yang disebabkan oleh perbedaan arah pemutaran

bidang polarisasi cahaya. Zat-zatnya disebut dengan zat optis aktif. Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kanan

(searah jarum jam) disebut bentuk dekstro (d) atau +. Zat yang memutar bidang polarisasi cahaya ke kiri

(berlawanan arah jarum jam) disebut bentuk levo (l) atau

–. Terjadinya isomer optik disebabkan adanya atom C

asimetris, yaitu atom C yang mengikat 4 atom/gugus

yang berbeda. Isomer-isomer zat optis aktif merupakan bayangannya

dalam cermin. Apabila molekul isomer-isomer optis aktif diimpitkan,

tidak semua atom/gugus yang terikat pada atom C

asimetris saling berimpitan.

2. Isomer Optik

Contoh zat yang bersifat optis aktif adalah 2-butanol,

Dua bentuk molekul 2-butanol yang merupakan bayangan cerminnya.

Isomer optis 2-butanol

diimpitkan. Atom C, gugus –

CH3, dan gugus –CH2CH3

berimpit, sedangkan atom H

dan gugus OH tidak dapat

berimpit.

a. Pelarut senyawa nonpolar atau sedikit polar

contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)

b. Bersifat racun

contoh: CHCl3 (kloroform), CCl4 (karbon tetraklorida)

c. Titik didih alkil klorida, bromida, dan iodida

mendekati titik didih alkana yang berat molekulnya

hampir sama.

d. Sebagai obat bius (anesthetic), misalnya 2-bromo-2-

kloro-1,1,1-trifluoroetana (nama dagang halothane). Penggunaan haloalkana yang berlebihan dapat

menyebabkan rusaknya lapisan ozon bumi. Oleh karena

itu, perlu disadari bahwa penggunaan senyawa haloalkana

memerlukan kehati-hatian.

C. Sifat dan Kegunaan Senyawa Karbon

1. Haloalkana (R-X)

a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa

alkananya, disebabkan adanya ikatan hidrogen.

b. Kelarutan alkohol dalam air berkurang dengan

bertambah panjangnya rantai karbon.

c. Alkohol banyak digunakan sebagai pelarut, disinfektan,

dan bahan bakar (misalnya spiritus).

d. Etilena glikol baik sebagai antibeku untuk pendingin

mesin pada mobil (terutama di daerah salju).

e. Gliserol sering dicampurkan pada zat-zat makanan dan

zat-zat perangsang. Gliserol banyak digunakan dalam

obat-obatan, kosmetika, pembuatan tinta, dan untuk

pembuatan nitrogliserin (gliseril trinitrat, dapat

digunakan sebagai bahan peledak).

2. Alkanol/Alkohol (R–OH)

Eter mudah menguap, lebih mudah menguap daripada

alkohol.

Pengisapan uap eter yang terus-menerus dapat

menyebabkan pingsan. Oleh karena itu, eter digunakan

untuk pembiusan.

Eter banyak digunakan sebagai pelarut dan pengekstraksi.

3. Eter (R–O–R)

4. Alkanal (RCHO) dan Alkanon (RCOR')

a. Memiliki titik didih yang lebih tinggi daripada senyawa

alkananya.

b. Memiliki titik didih yang lebih rendah daripada senyawa

alkohol yang sesuai.

c. Larut dalam air dalam semua perbandingan.

d. Larutan 40% metanal (formaldehida) dalam air diberi

nama formalin. Formalin banyak digunakan sebagai

pengawet sehingga biasa digunakan untuk menyimpan

preparat biologi.

Formalin bukan pengawet bahan makanan karena

merupakan bahan beracun dan berbahaya bagi kesehatan

manusia. Jika kandungannya dalam tubuh tinggi, akan

bereaksi dengan hampir semua zat di dalam sel sehingga

menekan fungsi sel dan menyebabkan kematian sel yang

mengakibatkan keracunan dalam tubuh. Kandungan

formalin yang tinggi dalam tubuh juga menyebabkan iritasi

lambung, alergi,

bersifat karsinogenik

(menyebabkan kanker) dan bersifat

mutagen

(menyebabkan perubahan fungsi

sel/jaringan), orang yang mengon

sumsinya akan muntah, diare

bercampur darah, dan kematian

yang disebabkan adanya kegagalan

peredaran darah.

Formalin digunakan untuk mengawetkan preparat biologi.

a. Merupakan senyawa polar.

b. Memiliki titik didih yang tinggi karena dapat

membentuk ikatan hidrogen dengan molekul air.

c. Asam karboksilat yang massa molekulnya kecil mudah

larut dalam air.

5. Asam Karboksilat (RCOOH)

6. Ester (RCOOR')

a. Merupakan senyawa polar

b. Titik didih ester lebih rendah daripada titik didih asam

dan alkohol yang massa molekulnya hampir sama.

c. Kelarutan ester dalam air lebih kecil daripada kelarutan

asam dan alkoholnya. Ester yang berat molekulnya

relatif rendah mudah larut dalam air.

d. Berbau sedap dan digunakan dalam industri makanan.

Beberapa Ester yang Berbau Sedap

D. Identifikasi Gugus Fungsi

1. Identifikasi Gugus Fungsi pada Alkanol/Alkohol (R–OH)

a. Alkohol tidak menghilangkan warna bromin dalam

karbon tetraklorida (perbedaannya dengan alkena

dan alkuna).

b. Alkohol bereaksi dengan logam Na menghasilkan gas

hidrogen.

2 ROH + Na → 2 RONa + H2

c. Reaksi alkohol dengan asam karboksilat dan sedikit

asam mineral (H2SO4 atau HCl) akan membentuk

suatu ester.

H+

RCOOH + R’OH RCOOR’ +

H2O

e. Alkohol primer dapat dioksidasi menjadi aldehida

(RCHO). Jika oksidasi dilanjutkan, menjadi asam

karboksilat.

f. Oksidasi alkohol sekunder membentuk keton.

g. Alkohol tersier tidak dapat teroksidasi dalam keadaan

basa.

h. Alkohol bereaksi dengan hidrogen halida.

i. Pada temperatur tinggi dan dengan adanya asam

sulfat, suatu alkohol akan mengalami reaksi eliminasi.

H

d. Alkohol dengan struktur R–C–CH3 (R = H atau alkil)

OHmemberikan hasil positif terhadap tes iodoform.

|

|

a. Aldehida mudah dioksidasi menjadi asam karboksilat

(keton tidak). Oksidasi aldehida oleh pereaksi Tollens

membentuk cermin perak.

b. Aldehida dapat direduksi membentuk alkohol primer.

c. Adisi HCN pada aldehida menghasilkan senyawa

sianohidrin.

d. Dalam basa pekat, aldehida (yang tidak mengandung

hidrogen ) mengalami oksidasi dan reduksi (otoredoks)

menghasilkan campuran alkohol dan garam

karboksilatnya. Reaksi ini dikenal sebagai reaksi

Cannizzaro.

e. Jika aldehida direaksikan dengan larutan NaOH encer

pada temperatur kamar atau lebih rendah, terjadi

dimerisasi yang biasa disebut sebagai ”aldol”.

f. Adisi pereaksi Grignard pada aldehida menghasilkan

alkohol.

2. Identifikasi Gugus Fungsi Aldehida

a. Alkanon yang mengikat metil pada gugus ketonnya (R–

CO–CH3) memberikan tes iodoform positif.

b. Reduksi keton menghasilkan alkohol.

c. Reduksi keton menghasilkan hidrokarbon.

d. Adisi pereaksi Grignard pada alkanon menghasilkan

alkohol.

e. Adisi sianida pada alkanon menghasilkan sianohidrin.

3. Identifikasi Gugus Fungsi Keton

a. Sifat keasamannya menjadikan reaksi dengan logam

membentuk garam.

b. Bereaksi dengan alkohol membentuk ester.

c. Reduksi asam karboksilat menghasilkan alkohol primer.

4. Identifikasi Gugus Fungsi Karboksil

Terima Kasih