Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

1. Judul : Pengenalan Gugus Fungsi

2. Tujuan :

Mengenal perbedaan golongan senyawaan organik berdasarkan gugus fungsinya

Membandingkan sifat fisik dan kimia dari golongan senyawaan organik yaitu hidrokarbon,

alkohol, fenol, asam karboksilat dan senyawa organik.

Menguji reaksi gugus fungsi yang penting dalam bidang kimia, biokimia dan fisiologi.

3. Dasar Teori

Gugus fungsi merupakan suatu corak bangun yang menyangkut atom karbon yang terikat pada

heteroatom dan terikat ganda pada atom karbon lain yang pada molekulnya merupakan tempat

terjadinya sebagian besar reaksi kimia.

Meskipun ikatan karbon-karbon sp3-sp3. dan ikatan karbon-hidrogen sp3-s adalah umum untuk

hampir semua senyawa organik, yang mengherankan adalah bahwa ikatan-ikatan ini biasanya tidak

memegang peranan utama dalam reaksi organik. Untuk sebagian besar adalah adanya ikatan pi

atau atom lain dalam struktur organik yang menimbulkan kereaktifan. Kedudukan kereaktifan kimia

dalam molekul disebut gugus fungsi. Ikatan pi atau suatu atom elektronegatif (atau elektropositif)

dalam molekul organik dapat menuju ke suatu reaksi kimia, salah satu dari ini dianggap sebagai

gugus fungsi atau bagian dari gugus fungsi. Senyawa dengan gugus fungsi yang sama cenderung

mengalami reaksi kimia yang sama.

3.1 Hidrokarbon

Dalam bidang kimia, hidrokarbon adalah sebuah senyawa yang terdiri dari unsur karbon (C)

dan hidrogen (H). Seluruh hidrokarbon memiliki rantai karbon dan atom-atom hidrogen yang

berikatan dengan rantai tersebut. Istilah tersebut digunakan juga sebagai pengertian dari

hidrokarbon alifatik. Sebagai contoh, metana (gas rawa) adalah hidrokarbon dengan satu atom

karbon dan empat atom hidrogen: CH4. Etana adalah hidrokarbon (lebih terperinci, sebuah alkana)

yang terdiri dari dua atom karbon bersatu dengan sebuah ikatan tunggal, masing-masing mengikat

tiga atom karbon: C2H6. Propana memiliki tiga atom C (C3H8) dan seterusnya (CnH2·n+2).

Pada dasarnya terdapat tiga jenis hidrokarbon: Hidrokarbon aromatik, mempunyai setidaknya

satu cincin aromatik. Hidrokarbon jenuh, juga disebut alkana, yang tidak memiliki ikatan rangkap

atau aromatik. Hidrokarbon tak jenuh, yang memiliki satu atau lebih ikatan rangkap antara atom-

atom karbon, yang dibagi menjadi: Alkena, Alkuna.

1

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Hidrokarbon adalah senyawa organik yang hanya terdiri dari karbon dan hidrogen. Golongan

senyawa ini amat penting peranannya dalam abad tekhnologi ini. Karena begitu banyak produk

yang dapat diturunkannya, seperti : tekstil, plastik, bahan anti beku, obat-obatan, anestatika,

insektisida, cat, pupuk, bahan peledak dan sebagainya,Dua sumber utama hidrokarbon adalah

minyak bumi dan gas alam sserta batu bara. Minyak bumi adalah campuran senyawa yang

kompleks terutama dari hidrokarbon alifatik, hidrokarbon aromatik terutama diperoleh dari batubara.

Hidrokarbon alifatik dibagi menjadi alkana, alkena dan alkuna, yang dibedakan berdasarkan

ketidakjenuhan ikatannya.Kalium permanganat, KMnO4, bereaksi dengan alkena tetapi tidak

dengan alkana aromatik. Bukti berlangsungnya reaksi adalah lenyapnya warna ungu KMnO4 dan

terbentuknya MnO2 yang coklat. Berbeda dengan hidrokarbon tak jenuh, senyawa aromatik bersifat

mantap. Pereaksi Br2, yang dapat mendeteksi ketidakjenuhan ikatan tidak bereaksi dengan

benzena, kecuali bila ada katalis Fe3+. Demikian pula benzena tidak dapat dioksidasi dengan

KMnO4. benzena mempunyai bau yang khas, mudah terbakar dan diduga bersifat karsinogenik.

Reaksi benzena umumnya berlangsung dengan suatu elektrofil, contohnya adalah alkilasi Friedel

Crafts.

Tiap-tiap atom karbon tersebut dapat mengikat empat atom lain atau maksimum hanya 4 buah

atom hidrogen. Jumlah atom hidrogen dapat ditentukan dari jenis hidrokarbonnya. Alkana: CnH2n+2,

Alkena: CnH2n, Alkuna: CnH2n-2, Hidrokarbon siklis: CnH2n 1

3.2 Benzena

Benzena, juga dikenal dengan nama C6H6, PhH, dan benzol, adalah senyawa kimia organik

yang merupakan cairan tak berwarna dan mudah terbakar serta mempunyai bau yang manis.

Benzena adalah sejenis karsinogen. Benzena adalah salah satu komponen dalam bensin dan

merupakan pelarut yang penting dalam dunia industri. Benzena juga adalah bahan dasar dalam

produksi obat-obatan, plastik, bensin, karet buatan, dan pewarna.

Benzena

1 http://id.wikipedia.org/wiki/Hidrokarbon

2

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Nama Sistematis Benzena (atau 1,3,5-sikloheksatriena)

Nama lain Benzol

Sifat

Rumus molekul C6H6

Massa molar 78,1121 g/mol

Penampilan Cairan tak berwarna

Densitas 0,8786 g/mL, zat cair

Titik leleh 5,5 °C (278,6 K)

Titik didih 80,1 °C (353,2 K)

Kelarutan dalam

air0,8 g/L (25 °C)

Viskositas 0,652 cP pada 20 °C

Momen dipol 0 D

Senyawa terkait

Senyawa terkaittoluena

borazina

Selain itu, benzena adalah kandungan alami dalam minyak bumi, namun biasanya diperoleh

dari senyawa lainnya yang terdapat dalam minyak bumi2

3.3 Alkohol

Dalam kimia oganik istilah alkohol merupakan nama suatu golongan senyawa orgaanik yang

tersusun oleh unsur C, H dan O dengan struktur yang khas. Ditandai dengan adanya gugus

hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi golongan alkohol.

Metanol atau metil alkohol, CH3OH, adalah anggota keluarga alkohol yang paling saderhana.

Walaupun demikian, etanol, CH3CH2OH lebih sering dikenal sebagai anti septik, pelarut obat-

2 http://id.wikipedia.org/wiki/Benzena

3

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

obatan, zat kimia dan pengawet. Etanol adalah cairan jernih yang bersifat menarik air, baunya khas,

warna nyalanya biru. Senyawa ini barcampur dengan air dengan segala perbandingan dan pada

pencampuran ini terjadi kontraksi (misalnya 50 ml etanol 48 ml air hanya akan menghasilkan 96,3

ml campuran). Sifat fisik lain adalah Td 78,320 C : Tl = -114 0 C ; d204 = 0,7893.

Dalam kimia oganik istilah alkohol merupakan nama suatu golongan senyawa orgaanik yang

tersusun oleh unsur C, H dan O dengan struktur yang khas. Ditandai dengan adanya gugus

hidroksil (-OH) sebagai gugus fungsi golongan alkohol.

Dalam reaksi-reaksi alkohol memperlihatkan dua sifat yang berlawanan yaitu yang dapat

menerima proton, dan juga dapat melepaskan proton. Kedua sifat ini. Kedua sifat ini dapat diamati

dalam sejumlah reaksi yang terjadi pada alkohol.

Jika didasarkan pada jenis atom karbon yang menbgikat gugus (-OH) golongan alkohol dapat

dikelompokan menjadi :

Alkohol primer merupakan alkohol yang gugus (-OH) terletak pada atom karbon primer

Alkoholsekunder merupakan alkohol yang gugus (-OH) terletak pada atom karbonsekunder.

Alkohol tersier merupakan alkohol yang gugus (-OH) terletak pada atom karbon tersier

Perlu diketahui bahwa apabila dalam suatu rumus stuktur senyawa terdapat gugus (-OH) yang

langsung terikat pada cincin aromatik maka senyawa tersebut bukan termasuk golongan alkohol

melainkan fenol.

Berdasar struktur kerangka karbonnya, alkohol dibagi menjadi alkohol primer,sekunder,dan

tersier. Kereaktifan ketiga jenis alkohol tersebut terhadap pereaksi sangat berbeda misalnya dalam

reaksi oksidasi,semua jenis alkohol dapat melepas air (dehidrasi) menghasilkan alkena apabila

dipanaskan dengan zat penarik air seperti H2SO4 pekat oksidasi dan dehidrasi alkohol adalah reaksi

penting dalam biokimia, misalnya dalam metabolisme karbohidrat dan lipid serta sintesis lipid.

Etilena glikol dan gliserol (gliserin) adalah contoh alkohol yang mempunyai lebih dari satu

gugus hidroksil, -OH. Etilena glikol adalah bahan pendingin dalam radiator mobil sedangtkan

gliserol dijumpai dalam pembuatan sabun dari lemak dan minyak.

Kereaktifan ketiga jenis alkohol tersebut terhadap pereaksi sangat berbeda. Misalnya dalam

reaksi oksidasi semua jenis alkohol dapat melepas air (dehidrasi) menghasilkan alkena apabila

dipanaskan dengan zat penarik air seperti H2SO4 pekat. Bila ditinjau dari jumlah gugus (-OH) ya ng

terdapat dalam masing-maing strukturnya, golongan alkohol dapat dibedakan menjadi :

4

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Alkohol monohidroksi; Mempunyai satu gugus (-OH), Alkohol dihidroksi; Mempunyai dua gugus (-

OH). Alkohol trihidroksi; Mempunyai tiga gugus (-OH) Perlu diketahui bahwa apabila dalam suatu

rumus stuktur senyawa terdapat gugus (-OH) yang langsung terikat pada cincin aromatik maka

senyawa tersebut bukan termasuk golongan alkohol melainkan fenol3.

3.4 Fenol

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang

cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion

tersebut menjadikan anionfenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air. Dibandingkan dengan

alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan dengan mereaksikan fenol

dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang sama, alkohol alifatik

lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan pelengkapan orbital antara satu-

satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang mendelokalisasi beban negatif melalui cincin

tersebut dan menstabilkan anionnya.

Rumus struktur Fenol

Fenol memiliki kelarutan terbatas dalam air, yakni 8,3 gram/100 ml. Fenol memiliki sifat yang

cenderung asam, artinya ia dapat melepaskan ion H+ dari gugus hidroksilnya. Pengeluaran ion

tersebut menjadikan anion fenoksida C6H5O− yang dapat dilarutkan dalam air.

Dibandingkan dengan alkohol alifatik lainnya, fenol bersifat lebih asam. Hal ini dibuktikan

dengan mereaksikan fenol dengan NaOH, di mana fenol dapat melepaskan H+. Pada keadaan yang

sama, alkohol alifatik lainnya tidak dapat bereaksi seperti itu. Pelepasan ini diakibatkan

pelengkapan orbital antara satu-satunya pasangan oksigen dan sistem aromatik, yang

mendelokalisasi beban negatif melalui cincin tersebut dan menstabilkan anionnya4

3.5 Asam Karboksilat

Asam karboksilat adalah asam lemah, karena itu hanya sedikit mengurai dalam air

memberikan H+ dan anion karboksilat,yaitu asam asetat. Asam asetat adalah cairan jernih berbau

3 Anwar, C. (1994). 4 Dedy. 2012

5

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

sangat asam dan umumnya digunakan sebagai larutan cuka makan. Asam asetat kadarna 100%

pada suhu 16,6 0C akan membeku membentuk kristal yang menyerupai es, dalam keadaan ini

disebut juga cuka es.

Di alam dijumpai pula asam fomat, atau asam semut, HCCOH. Asam format yang murni juga

merupakan cairan tak berwarna dan berbau menyengat, serta terasa perih bila kena kulit. Senyawa

ini larut dalam air, alkohol, dan eter pada segala perbandingan. Dilaboratorium anda dapat

mensitesisnya dengan mengoksidasi metanol atau dengan menghidrolisis kloroform dengan

hidroksida encer. Asam format mudah dioksidasi menjadi CO2 dan H2O, dan mudah mereduksi

kalium permanganat. Apabila raksa (II) oksida dikocok dengan asam format, maka sebagian melarut

dengan raksa (II) format. Reaksi ini dapat digunakan sebagai uji kualitatif untuk asam format (uji

Serullas).

Berlawanan dengan asam karboksilat, ester yang merupakan turunan asam karboksilat

mempunyai bau dan asa yang sedap, sering diasosiasikan dengan buah-buahan dan bunga.

Pengesteran asam karboksilat dengan suatu alkohol adalah reaksi yang dapat balik. Umumnya,

hanya 60 sampai 70% ester terbentuk pada kesetimbangan.

Reaksi baliknya, yakni reaksi antara ester dengan air memberikan asam dan alkohol, disebut

hidrolisis. Kesetimbangan bergeser kekanan, (menghasilkan lebih banyak ester). Jika terdapat

asam atau alkohol berlebihan, atau dengan memindahkan airnya. Hidrolisis berlangsung lebih baik

dalam keadaan air berlebihan. Kedua reaksi berkataliskan asam anorganik.

3.5.1 Turunan asam karboksilat

Dalam kimia organik, turunan asam karboksilat adalah kelompok senyawa organik yang

memiliki gugus karbonil dan memiliki sebuah atom elektronegatif (oksigen, nitrogen atau halogen

yang terikat pada atom karbon karbonil. Turunan senyawa karboksilat berbeda dengan keton dan

aldehida yang memiliki gugus karbonil tapi tidak terikat dengan atom elektronegatif. Keberadaan

atom elektronegatif ini menyebabkan perubahan signifikan pada reaktivitas senyawa ini.

Kelompok-kelompok senyawa yang termasuk turunan asam karboksilat adalah Asam

karboksilat, Ester, Amida, Asil halida, Anhidrida asam.

Suatu asam karboksilat adalah suatu senyawa organik yang mengandung gugus karboksil, –

COOH. Gugus karboksil mengandung gugus karbonil dan sebuah gugus hidroksil; antar aksi dari

kedua gugus ini mengakibatkan suatu kereaktifan kimia yang unik dan untuk asam karboksilat

6

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

(Fessenden, 1997).

Asam format terdapat pada semut merah (asal dari nama), lebah, jelatang dan sebagainya

(juga sedikit dalam urine dan peluh). Sifat fisika: cairan, tak berwarna, merusak kulit, berbau tajam,

larut dalam H2O dengan sempurna. Sifat kimia: asam paling kuat dari asam-asam karboksilat,

mempunyai gugus asam dan aldehida (Riawan, 1990).

Asam asetat (CH3COOH) sejauh ini merupakan asam karboksilat yang paling penting

diperdagangan, industri dan laboratorium. Bentuk murninya disebut asam asetat glasial karena

senyawa ini menjadi padat seperti es bila didinginkan. Asam asetat glasial tidak berwarna, cairan

mudah terbakar (titik leleh 7ºC, titik didih 80ºC), dengan bau pedas menggigit. Dapat bercampur

dengan air dan banyak pelarut organik 5

Adapun sifat-sifat yang dimiliki oleh asam karboksilat adalah:

1. Reaksi Pembentukan Garam

Garam organik yang membentuk dan memiliki sifat fisik dari garam anorganik padatannya,

NaCl dan KNO3 adalah garam organik yang meleleh pada temperatur tinggi, larut dalam air dan

tidak berbau. Reaksi yang terjadi adalah:

HCOOH + Na+ → HCOONa + H2O

2. Reaksi Esterifikasi

Ester asam karboksilat ialah senyawa yang mengandung gugus –COOR dengan R dapat

berbentuk alkil. Ester dapat dibentuk berkat reaksi langsung antara asam karboksilat dengan

alkohol. Secara umum reaksinya adalah:

RCOOH + R’OH → RCOOR + H2O

3. Reaksi Oksidasi

Reaksi terjadi pada pembakaran atau oleh reagen yang sangat kokoh dan kuat seperti asam

sulfat, CrO3, panas. Gugus asam karboksilat teroksidasi sangat lambat.

4. Pembentukan Asam Karboksilat

Beberapa cara pembentukan asam karboksilat dengan jalan sintesa dapat dikelompokkan

dalam 3 cara yaitu: reaksi hidrolisis turunan asam karboksilat, reaksi oksidasi, reaksi Grignat6.

Asam karboksilat, dengan basa akan membentuk garam dan dengan alkohol menghasilkan

eter. Banyak dijumpai dalam lemak dan minyak, sehingga sering juga disebut asam lemak.

5 Fessenden. 19976 Fessenden. 1997

7

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Pembuatannya antara lain melalui oksidasi alkohol primer, sekunder atau aldehida, oksidasi alkena,

oksidasi alkuna hidrolisa alkil sianida (suatu nitril) dengan HCl encer, hidrolisa ester dengan asam,

hidroilisa asil halida, dan reagen organolitium7.

3.6 Uji Kelarutan

Kelarutan senyawa organic dalam berbagai pereaksi merupakan sifat yang penting. Senyawa

polar larut dalam pelarut polar, tetapi tdak larut dalam senyawa non polar. Hal yang sebaliknya

terjadi untuk senyawa non polar. Gugus fungsi polar akan mendominai sifat kelarutan suatu molekul

kecil, tetapi untuk molekul besar polaritas gugus fungsi menjadi tidak berarti dibandingkan dengan

molekul lain yang non polar. Uji kelarutan merupakan uji yang mudah untuk menggolongkan

senyawa organic. Penggolongan seperti ini merupakan dasr bagi beberapa uji khas untuk

mengidentifikasi gugus fungsi yang ada. Yang paling mudah ialah membagi dulu senyawa organic

menjadi dua golongan menurut kelarutannaya alam air. Setiap golongan dibagi lebih lanjut

berdasarkan kelarutanya dalam pelarut atau pereaksi-pereaksi lain8

4. Alat dan Bahan

4.1 Alat

Nama Alat Gambar Fungsi

7 Petrucci, Ralph. 19828 Penuntun Praktikum Kimia Organik 1. 2014

8

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Tabung reaksi Untuk mereaksikan zat

Spatula Untuk Pengocok larutan

Neraca analitik untuk menimbang padatan

kimia.

Rak tabung reaksi Untuk Tempat tabung reaksi.

Penangas untuk memanaskan air

Pipet tetes Untuk meneteskan larutan

dengan jumlah kecil.

4.2 bahan

Nama Bahan Sifat Fisik Sifat Kimia

Sikloheksena Titik 177,30 F

Densitas 779,00 kg/m3

9

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Massa molar 84,16 gr/mol

KMnO4 Beratmolekul: 197,12 gr/mol

Titikdidih: 32,35 0C

Titikbeku: 2,83 0C

Bentuk Kristal berwarnaungu

kehitamn

Densitas: 2,7 kg/L pada 20 0C

Larut dalam methanol.

Mudah terurai oleh sinar

Dalam suasana netral dan

basa akan tereduksi

menjadi MnO2.

Kelarutan dalam basa alkali

berkurang jika volume

logam alkali berlebih.

Merupakan zat

pengoksidasi kuat.

Alkohol tidak berwarna

Sedikit larut dalam air

Larutan Brom Nomor atom : 35

Massa atom : 79,916

Isotop : 79-81

Warna : coklat kemerahan

Keadaan pada temperatur

biasa : zat cair kental dan

mudah Menguap

temperatur biasa yang

berwarna sawo tua

(sekitar 3)

pelarut non-polar seperti CS2

dan CCl4 (kuning cokelat).

CCl4 Massa molar: 153.82 g/mol

densitas: 1.59 g/cm³

titik didih: 170.1°F

(76.72°C)

titik leleh: -9.256°F (-

cairan tak berwarna

bau yang manis

10

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

22.92°C)

Aquadest Cairan tak berwarna

Titik didih 100 oC, titik leleh 0

oC

Berat jenis : 0,998 gr/cm3

Massa molar 18,0153 g/mol

Pelarut banyak jenis zat

kimia

Tidak mudah terbakar

Toluena Densitas 866,90 kg/m3

Titik didih 231,10F

Massa molar 92,14 gr/mol

HNO3 Berat molekul 90,03584

gr/mol

Berat jenis 2,408 gram/cm3

Bentuk Kristal tak berwarna

besar dalam air

pembersih logam beracun

H2SO4 Cairan bening

Titik leleh 10 0C

Titik didih 330 0C

Asam Kuat

Benzena Titik leleh 41,90 F

Massa molar 78,11 gr/mol

Titik didih 176,20 F

Densitas 876,50 kg/m3

Cairan tak berwarna

Mudah terbakar

Mempunyai bau yang manis

Nitro Benzena Titik leleh 41,90 F

Massa molar 78,11 gr/mol

Titik didih 176,20 F

Densitas 876,50 kg/m3

CH3COOH Berat molekul : 126,07

gram/mol dalam bentuk dihidr

Melarut dengan mudah da

lam air

Bersifat higroskopik dan k

11

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

at,

Massa jenis : 1,653 gram/

cm3,

Titik lebur : 101,5oC,

Bersifat beracun,

Sangat larut dalam air,

orosif

Asam asetat merupakan a

sam lemah dan

monobasic

Asam asetat merubah litm

us biru menjadi merah.

Asam asetat

membebaskan CO2 dari

karbonat.

NaOH berwarna putih atau praktis

putih,berbentuk pellet,

serpihan atau batang atau

bentuk lain

membentuk larutan

alkalin yang kuat ketika

dilarutkan ke dalam air

alcohol

FeCl3 memiliki titik lebur yang relatif

rendah

mendidih pada 315 °C

Uapnya merupakan dimer

Fe2Cl6

sedang

HCl Massa jenis : 3,21 gr/cm3.

Titik leleh : -1010C

Energi ionisasi : 1250 kj/mol

Kalor jenis : 0,115 kal/gr

Pada suhu kamar, HCl

berbentuk gas yang tak

berwarna

Berbau tajam.

HCl akan berasap tebal di

udara lembab

Gasnya berwarna kuning

kehijauan dan berbau

merangsang

Dapat larut dalam alkali

hidroksida, kloroform, dan

eter

Merupakan oksidator kuat

12

Memasukkan masing-masing dalam tabung reaksiMenambahkan 10 tetes airMengocok dan diperhatikan apakah hidrokarbon larut dalam air

10 tetes Sikloheksana 10 tetes Toluena

Sikloheksena + air = tidak larut,Toluena +air = tidak larut

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

NH4OH (Asam

Format)

Larutan tidak berwarna

Kerapatan 0,91

gr/cm3(25%0) 0,8 gr/cm3( 32% )

AgNO3 (Perak

format)

Padatan kristal tidak berwarna

titik leleh: 59°C

titik didih: 97°C

densitas: 1,82.

Larut dalam air

Merupakan Garam

Oksidator Kuat

Dapat diisolasi

Beracun

5. Prosedur Kerja

5.1 Hidrokarbon

5.1.1 Sifat fisik hidrokarbon

13

2 ml etanol

1 menit terdapat larutan berwarna bening5 menit kemudian berubah warna dari bening jadi coklat

Memasukkan dalam masing-masing tabung reaksi Menambahkan 6 tetes sikloheksana kedalam salah satu tabung reaksi lainnyaMenambahkan 2 tetes larutan KmnO4 2 %Mengamati perubahan warna dari KmnO4

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

5.1.2 Reaksi dengan KMnO4

14

1 ml larutan HNO3 pekat

Lautan bening dan minyak kental mengendap pada dasar gelas kimia

Memasukkan ke dalam tabung reaksi Menambahkan 2 ml larutan H2SO4 pekat Mendinginkan tabung reaksi di bawa air keran Menambahkan 1 ml larutan benzena Mengocok betul-betul Selama penambahan dinginkn terus dibawah keran selama ± 5 menit Menuangkan campuran ke dalam gelas piala berisi air

Air

Berbau harum

Memasukkan kedalam tabung reaksiMenambahkan beberapa tetes etanol Memperhatikan kelarutannya dalam air Menambahkan beberapa tetes larutan H2SO4 Menambahkan beberapa butir kalsium atau natrium dikromat Memanaskan, perhatikan terjadinya reduksi dikromat Mencatat bau dari asetaldehida yang terbentuk

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

5.2 Benzena

5.3 Alkohol

15

2 ml air

Memasukan ke dalam tabung reaksi Menambahkan sedikit demi sedikit kristal fenol Mengocok setiap kali penambahanMengamati kelarutannyaMemanaskan dan mengocokMembagi larutan menjadi dua

Larutan 1 Larutan 2

Menambahkan NaOH tetes demi tetes

Larutan 1 Larutan 2

Menambahkan larutan feriklorida Menambahkan HCl

Warna ungu menjadi ungu memudar

Terbentuk natrium fenolat (C6H5ONa), Larut.

Percobaan tidak dilakukan

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

5.4. Fenol

Mengencerkan sampai lapisan fenol melarut semuanya

Larutan dibagi 2

16

1 ml larutan asm asetat

Menambahkan ± 0,5 ml larutan feriklorida Mencatat warna dari larutan Memanaskan betul-betul Mencatat endapan terbentuk

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

5.5. Asam Karboksilat

5.5.1 Asam Asetat (CH3COOH)

Larutan H2SO4 encer

Menambahkan beberapa tetes asam asetat Menambahkan larutan KMnO4 Memanaskan di atas penangas

Larutan berwarna ungu tua

17

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

18

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

5.6. Uji Kelarutan

5.6.1 Alcohol (senyawa etanol)

5.6.2. Asam Karboksilat (Asam Asetat)

6. Hasil pengamatan

6.1 Hdrokarbon

Alkohol

H2O NaOH NaHCO3 HCl H2SO4

Mereaksikan

Larut Tidak Larut Tidak Larut Tidak LarutTidak Larut

Asam Asetat

H2O NaOH HCl H2SO4

Mereaksikan

Larut Larut Larut Larut

19

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

6.1.1 Sifat fisik Hidrokarbon

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1 Menambahkan 10 tetes sikloheksana dan

toluena pada masing-masing tabung

reaksi

Kedua larutan bening

2 Meanmbahkan 10 tetes air kedalam

masing-masing larutan pada tabung reaksi

dan mengocok

Kedua larutan tidak saling larut dan terdapat

dua lapisan

3 Mengulangi percobaan diatas dengan

menganti air dengan CCl4

Kedua larutan larut dalam CCl4

6.1.2 reaksi dengan KMnO4

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1

2

3

Memasukkan 2 ml etanol kedalam masing-

masing tabung reaksi

Tabung reaksi pertama ditambahkan 6

tetes sikloheksana dan untuk tabung

kedua ditambahkan 6 tetes toluena

Kedua tabung tersebut ditambahkan dua

tetes larutan KMnO4 2 %

Larutan berwarna bening

Larut

Tabung yang ditambahkan sikloheksana

dalam waktu 1 menit terdapat endapan

setelah 5 menit larutan berwarna coklat

Tabung yang ditambahkan toluene dalam

waktu 1 menit terdapat endapan setelah 5

menit larutan berwarna coklat

6.1.3 Benzena

No Perlakuan Hasil Pengamatan

20

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

1

2

3

Campurkan kedalam tabung reaksi yang

kira-kira 1 ml HNO3 (pekat) dengan 2 ml

H2SO4 (pekat) kedal tabung reaksi

Menambhakan 1 ml benzen dalam tabung

Didinginkan selama 5 menit di bawah kran

dan campuran dimasukkan kedalam gelas

kimia yang berisi air

Larutan bening dan panas

Terbentuk dua lapisan

Minyak kuning yang kental (Nitrobenzena)

akan mengendap pada dasar gelas piala

6.1.4 Alkohol

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1

2

3

4

5

6

Menambahkan beberapa tetes etanol

kedalam tabung reaski yang berisi air

Menambahkan beberapa tetes H2SO4

pekat dan beberapa tetes natrium

dikromat kedalam tabung reaksi,

kemudian dipanaskan dan mencatat bau

dari asetal dehida

Manambahkan campuran 1 ml etanol

dengan asam asetat pekat kedalam

tabung reaksi, kemudian menambahkan

beberapa tetes H2SO4 pekat dan dikocok

kemudian dipanaskan

Mencatat bahwa gliserol sangat kental dan

dapat campur

Memasukan amil lakohol kedalam tabung

raksi yang berisi air

Mencampurkan 1 ml amil alkohol dan 1 ml

asam asetat kedalam tabung reaksi dan

menambahkan beberapa tetes H2SO4 dan

Terbentuk 2 lapisan pada tetesan ke-5

Larutan baunya tidak enak

Bau harum

Tercampur pada tetesan ke-20

Campuran larutan saling larut dan baunya

harum

21

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

dipanaskan dalam air mendidih selama

±10 menit dan dituangkan kedalam gelas

kimia yang berisi air

6.1.5 Fenol

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1

2

3

4

Mencatat bau yang khas dari zat ini

Memasukkan 2 ml air kedalam tabung

reaksi dan ditambahkan sedikit fenol

kemudian dipanaskan dan Campuran ini

dibagi dua

Campuran pertama di tambahkan NaOH

tetes demi tetes

Larutan pada tabung reaksi diencerkan

Campuran kedua ditambahkan feriklorida dan ditambahkan HCl

Menyengat

Larutan menjadi keruh, setelah dipanaskan

Larutan berubah warna dari keruh menjadi

bening

Larutan keruh berubah menjadi bening

terdapat endapan putih

Larutan keruh berubah warna menjadi ungu

setelah ditambahkan Feriklorida dan

ditambahkan HCl menjadi bening terdapat

endapan merah

6.1.6 Asam Asetat

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1

2

Menambahkan beberapa tetes asam

asetat pekat kedalam beberapa ml

larutan H2SO4 encer, dan kemudian

menambahkan larutan secukupnya

KMnO4 (sehingga larutan menjadi merah

jambu)

Menambahkan ±0,5 ml larutan feriklorida

kedalam 1 ml larutan asam asetat

Setelah pnambahan KMnO4 larutan berubah

warna menjadi ungu muda dan setelah

dipanaskan berubah warna menjadi ungu tua

(ungu gelap)

6.1.7 Uji Kelarutan

22

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

No Perlakuan Hasil Pengamatan

1

2

Memamsukkan 2 mL pereaksi (air, NaOH,

HCl dan H2SO4) kedalam masing-masing

tabung reaksi

Menambahkan 5 tetes senyawa yaitu

alcohol dan asam karboksilat kedalam

tabung reaksi yang berisi air, NaOH, HCl

dan H2SO4

Alcohol dan air larut

Alcohol dan NaOH tidak larut

Alcohol dan HCl tidak larut

Alcohol dan H2SO4 tidak larut

Asam asetat dicampurkan dengan keempat

pereaksi saling larut

23

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

7. Pembahasan

7.1 Hidrokarbon

7.1.1 Sifat fisik hidrokarbon

Pada percobaan ini pertama menentukkan sifat fisik hidrokarbon pertama yang dilakukan yaitu

memasukkan 10 tetes sikloheksana kedalam tabung reaksi dan dan ditambah dengan 10 tetes air,

dan ternyata hidrokarbon tidak larut terjadi dual lapian, Sifat fisik hidrokarbon yaitu senyawa yang

tak berwarna dan bersifa non polar atau tidk larut dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic,

seperti dietil eter, karbon tetraklorida/heksana, dan sikloheksana (termasuk hidrokarbon alisiklik)

ketika ditetesi air tidak larut sama sekali dalam air. Dimana sikloheksana merupakan senyawa

alkana yang berbentuk siklik dan mempunyai ikatan sigma yang sangat kuat dan sukar untuk

diputuskan. Sikloalkana memiliki densitas yang lebih kecil dari air sehingga mengapung diatas air.

Kemudian memasukkan 10 tetes sikloheksaana dengan larutan toluene dan ditambah dengan 10

tetes air akan tetapi larutan ini tidak tercampur dan membentuk dua lapisan atu tidak larut karena

Toluena merupakan senyawa benzena yang bersifat nonpolar sehingga tidak larut dalam air yang

bersifat polar. Telah diuji secara objektif bahwa toluene (termasuk hidrokarbon aromatik)

Kemudian mengulangi percobaan yang di atas tetapi menganti air dengan CCl 4, dan

memasukkan sikloheksana 10 tetes dan ditambahkan 10 tets CCl4 dikocok sebentar, kedua larutan

tersebut saling larut karena kedua larutan tersebut sama – sama bersifat non polar sehingga saling

tercampur. Dan pada tabung reaksi yang berikutnya kita megisi dengan 10 tetes toluena dan

ditambah dengan 10 tetes CCl4 dan dikocok, kedua lapisan tersebut saling larut, karena keda

larutan ini bersifat non polar sehingga saling bercampur. Hal ini menunjukan bahwa kedua senyawa

tersebut larut dalam pelarut organik.

7.1.2 Reaksi dengan KMnO4

Pada percobaan ini pertama yang dilakukan yaitu memasukkan 6 tetes sikloheksana kedalam

24

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

tabung reaksi dan menambahkan dengan 2 mL etil alcohol dan ditambah lagi dengan 2 tetes larutan

KMnO4, dan mengocok kemudian di diamkan selama satu menit dan setelah satu menit terdapat

endapan, dan terdapat endapan ini membuktikan bahwa sikloheksana dapat bereaksi dengan

KMnO4. KMnO4 ini didiamkan selama lima menit, setelah lima menit larutan berwarna coklat.

Dengan mengulangi percobaan seperti yang diatas akan tetapi sikloheksana di ganti

menggunakan teoluena, pertama yang dilalukan ialah memasukkan 6 tetes toluena kedalam tabung

reaksi dan di tambahkan dengan 2 mL etil alcohol dan ditambah denag KMnO4, dan mengocok

kemudian mendiamkan selama satu menit setelah satu menit terdapat endapan dan yang

menyebabkan, lalu didiamkan selama lima menit, dan setelah lima menit larutan berwarna coklat.

Menurut teori, suatu cincin benzena tidak teroksidasi laboratorium. Namun perubahan warna dari

larutan toluena menunjukan adanya oksidasi oleh KMnO4. Fakta ini menunjukkan adanya oksidasi.

Karena reaktivitas posisi benzilik ini, alkil benzena dengan aton H benzilik menghasilkan produk

oksidasi yakni asam benzoat selama proses oksidasi berlangsung. Mekanisme reaksinya dapat

dituliskan sebagai berikut:

7.2 Benzene

Pada percobaan benzene pertama yang dilakukan yaitu mencampurkan 1 mL HNO3 dengan 2

mL H2SO4 kedalam tabung reaksi, pertama larutan berwarna bening dan panas, mengapa larutan

berwarna bening karena disebabkan larutan HNO3 dan larutan H2SO4 warna larutan nya bening.

Setelah itu mendinginkan tabung reaksi dibawah air kran selama 5 menit larutan tetap berwarna

bening, Ketika HNO3 dan H2SO4 dicampurkan dan dimasukan kedalam tabung reaksi, kemudian

harus diletakan dibawah keran air agar campuran tersebut dingin. Kran air ini berguna untuk

mendinginkan campuran antara HNO3 dan H2SO4. setelah dingin campuran tersebut kemudian

dicampurkan dengan benzene, yang menghasilkan endapan putih didasar tabung reaksi. Reaksi

substitusi pada benzene diperlukan pada suhu yang dingin, karena untuk memebedakan reaksi

adisi pada benzene yang hanya dapat berlangsung jika dilakukan dalam suhu tinggi / panas.

25

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

7.3 Alcohol

Pada percobaan alkohol ini pertama yang dilakukan yaitu memasukan air kedalam tabung

reaksi dan manambahkan etanol kemudian dikocok ternyata kedua larutan tersebut saling larut

karena etanol dan air sama – sama bersifat polar jadi polar dengan polar itu saling larut. Etanol

dapat larut dengan baik dalam air karena molekul C2H5OH dapat membentuk ikatan hidrogen

dengan molekul air. Selanjutnya, larutan etanol ditambahkan dengan beberapa tetes H 2SO4 pekat

dan dipaaskan baunya menyengat bau tersebut akibat dari penguapan dari larutan yang sudah di

campurkan. Perlakuan ini menyebabkan terbentuk etilena dan air. Mekanisme reaksinya:

kemudian menambahkan 1 mL etanol dicampurkan denga 1 mL CH3COOH pekat dalam

tabung reaksi, kemudian ditambahkan dengan 3 tetes H2SO4. Campuran ini dikocok betui - betul

dan dipanaskan diatas penangas air ± 10 menit. Setelah itu, larutan dituangkan kedalam gelas

kimia yang berisi air dan tercium bau harum bau harum ini di sebabkan oleh karakteristik ester yang

memang baunya harum. Persamaan reaksinya sebagai berikut:

Asam asetat etanol etil asetat

Kemudian mencampukan gliserol dengan air dengan segala perbandingan ternyata gliserol itu

larut dalam air karena gliserol sangat kental dan dapat bercampur (larut dalam segala

perbandingan) dengan air. Amilalkohol larut dalam air dalam selang waktu 1 menit. Amilasetat yang

terbentuk mempunyai bau yang identik/harum. Mekanisme reaksi yang terjadi dalam pembuatan etil

asetat adalah 1 ml alkohol + 1 ml CH3COOH pekat, larutannya saling bercampur, kemudian

dicampurkan dengan H2SO4 pekat menghasilkan larutan yang bening kemudian ditambah dengan

air sehingga menghasilkan bau yang harum.

7.4 Fenol

26

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Pada percobaan ini pertama yang dilakukan yaitu mencatat bau yang khas dari fenol, fenol

berbau sangat menyengat disebabkan fenol adalah turunan dari alcohol. Baunya sangat menyengat

dan kelarutan fenol dalam air bersifat homogen, penambahan fenol 1 - 4 tetes pada air larut,

selanjutnya sudah tidak larut pada penambahan tetesan ke 8 dan menjadi keruh karena pada saat

penambahan fenol lebih banyak dibandingkan dengan air. Kemudian memanaskan campuran fenol

kemudian dibagi 2 dan di tambahkan NaOH fenol larut dalam NaOH. Campuran k - 2 di encerkan

dan dibagi 2, lapisan feno larut, campuran hasil pengenceran pertama di tambahkan FeCl 3 larutan

berwarna ungu. Setelah itu ditambahkan HCl ungu akan menghilang menjadi bening dan terdapat

endapan merah. Hal ini disebabkan karena sifat dari yang menyebabkan terjadinya perubahan

warna dan timbulnya endapan.

7.5 Asam Asetat, CH3COOH

Pada percobaan ini pertama yang dilakukan yaitu larutan asam asetat pekat di tambahkan ke

dalam larutan H2SO4 maka larutan tersebut akan larut dan larutan berwarna bening. Pada saat

larutan tersebut di tambahkan KMnO4, larutan berubah warna menjadi merah jambu setelah

dipanaskan warna tidak berubah tetapi warna merah jambu menjadi lebih tua. Asam asetat

merupakan salah satu asam karboksilat paling sederhana, setelah asam format .Asam asetat

adalah asam asetat cairan jenuh berbau sangat asam dan umumnya digunakan sebagai larutan

cuka. Asam asetat yang yang kadarnya 100% pada suhu 16,60 C akan membeku menjadi hablur

yang menyerupai es dalam keadaan ini juga disebut cuka es. Dan H2SO4 yang bersifat pekat juga

bisa. mempengaruhi perubahan pada percobaan tersebut.setelah itu perlakuan menambahkan 0,5

ml larutan feriklorida kedalam 1ml larutan CH3COOH larutan menjadi kuning.dipanaskan di atas

penagas terbentuk endapan coklat.

7.6 Uji kelarutan

Pada percobaan Uji kelarutan ini merupakan uji yang mudah untuk menggolongkan senyawa

organik. Penggolongan seperti ini merupakan dasar bagi berberapa uji khas untuk mengidentifikasi

gugus fungsi yang ada. Atom karbon, sekalipun ada sedikit penyimpangan yang di sebabkan oleh

gugus fungsi tertentu. Dalam pengujian ini digunakan beberapa senyawa sebagai pelarut H2SO4,

H2O,NaOH, HCl, dan NaHCO3. Dalam perlakuannya dimasukkan 2 ml pelarut kedalam tabung

27

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

reaksi dan selanjutnya ditambahkan 5 tetes senyawa yang akan diuji kelarutannya. Dari hasil

pengamatan diperoleh bahwa asam asetat larut dalam H2SO4, H2O,NaOH, HCl. Dan alcohol tidak

larut dalam NaOH, HCl dan H2SO4 tetapi larut dalam H2O.

Dengan persamaan reaksi

C2H5OH + H2O →

CH3 – C = O + H2O

8. Kesimpulan

Dari hasil percobaan diatas dapat disimpulkan bahwa :

Fenol merupakan senyawa yang memiliki cincin aromatic dan terdapat gugus OH yang

terikat pada sisi cincinnya.

Sifat fisik hidrokarbon yaitu senyawa yang tak berwarna dan bersifa non polar atau tidk larut

dalam air, tetapi larut dalam pelarut organic, seperti dietil eter, karbon tetraklorida/heksana.

Adanya perbedaan golongan senyawaan organik berdasarkan gugus fungsinya.

Senyawa organik memiliki cirri khas tersendiri yang disebabkan oleh gugus-gugus fungsi

dari setiap senyawa

Alkohol adalah senyawa yang mengandung gugus OH yang terdiri dari oksigen dan

hidrogen dan memiliki ikatan yang mirip dengan air.

28

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Daftar Pustaka

Ana, D. (2013). Penentuan gugus fungsi.[online] tersedia:

http://www.slideshare.net/amhellasterias/laporan-praktikum-penentuan-gugus-

fungsi.com diakses : 5 april 2014. Pukul 09.00 WITA

Anwar, C. (1994). Pengantar Praktikum Kimia Organik. Universitas Gajah Mada : Yogyakarta

Dedi, (2012). Laporan praktikum pengenalan gugus fungsi.[online] tersedia

: http://riskavangobel.blogspot.com/2012/07/laporan-gugus-fungsi-fenol.html.

diakses : 5 april 2014. Pukul 10.00 WITA

Dewi, (2013). Laporan Penentuan Gugus Fungsi. [Online] Tersedia

: http://dewinovitapido.blogspot.com Di akses 5 april 2014 09.30 WITA

Fessenden & Fessenden. 1982. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Petrucci, Ralph. 1982. Kimia Dasar dan terapan. Jakarta : Erlangga.

Teaching, Team. 2010. Penuntun Praktikum Kimia Organik. Gorontalo : Laboratorium kimia: UNG

Lampiran

29

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

B. Hidrokarbon

C. Benzene

Terbentuk 2 lapisan dan terdapat minyak kuning yang kental

D. Alcohol

Etanol dalam air akan dipanaskan setelah dipanaskan

30

Praktikum Kimia OrganikTahun 2014, Tanggal 04 April, Modul II

Amil alcohol + air amil alcohol + CH3COOH kemudian

ditambahkan H2SO4

E. Fenol

Fenol + air fenol + Feriklorida fenol + NaOH

F. Asam asetat

Asam asetat + H2SO4 asam asetat + feriklorida

31