Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

38
HALAMAN PENGESAHAN Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum “Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh : Nama : Wahida Latif Nim : 101304006 Kelompok : I Kelas : A telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan diterima. Makassar, Juni 2011 Koordinator Asisten Asisten Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S. Si Mengetahui Dosen Penanggung Jawab

description

gugus

Transcript of Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

Page 1: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

HALAMAN PENGESAHAN

Laporan Lengkap Praktikum Kimia Organik I dengan Judul Praktikum

“Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik” disusun oleh :

Nama : Wahida Latif

Nim : 101304006

Kelompok : I

Kelas : A

telah diperiksa dan dikoreksi oleh Asisten dan Koordinator Asisten dan dinyatakan

diterima.

Makassar, Juni 2011

Koordinator Asisten Asisten

Widiastini Arifuddin, S. Si Widiastini Arifuddin, S.

Si

Mengetahui

Dosen Penanggung Jawab

Dra. Muhaidah Rasyid, M. Si

Page 2: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

I. JUDUL PERCOBAAN

Identifikasi Gugus – Gugus Fungsi Senyawa Organik

II. TUJUAN PERCOBAAN

Pada akhir percobaan mahasiswa diharapkan memahami mengenai hal – hal

berikut :

1. Membedakan senyawa organic jenuh dan senyawa organik tak jenuh

2. Membedakan alkohol primer, alcohol sekunder, alcohol tersier

3. Membedakan aldehid dan keton

III. LATAR BELAKANG TEORI

Senyawa hidrokarbon merupakan senyawa organik yang hanya mengandung

karbon dan hidrogen yang dapat dibedakan atas hidrokarbon jenuh dan hidrokarbon

tak jenuh. Alkana digolongkan sebagai senyawa hidrokarbon jenuh, sedangkan

alkena, alkuna dan senyawa aromatik termasuk senyawa tak jenuh. Alkana tak

mudah bahkan tidak bereaksi sama sekali dengan brom pada suhu kamar dan dalam

keadaan gelap, tetapi bila ada cahaya dapat terjadi reaksi substitusi dengan cepat.

R –CH 2+Br2 cahaya R –CH 2+HBr

H Br

Reaksi ini dapat dengan mudah dikenal dengan hilangnya warna brom dan

terbentuknya hydrogen bromida.Berbeda dengan alkana, alkena mudah sekali

bereaksi dengan brom melalui reaksi adisi pada suhu kamar sekalipun tanpa cahaya.

R –CH=CH2 Br2 R – CH −CH 2

Br Br

(Tim Dosen Kimia Organik, 2011 : 19)

Page 3: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

Alkohol dengan paling sedikit satu hidrogen melekat pada karbon pembawa

gugus hidroksil dapat dioksidasi menjadi senyawa – senyawa karbonil.Alkohol

primer primer menghasilkan aldehida yang dapat dioksidasi lebih lanjut menjadi

asam, alkohol sekunder menghasilkan keton.

H H OH

R – C – OH R – C ¿ O R – C ¿ O

H Aldehid asamAlkohol primer

R’ R’

R – C – OHoksidator R – C ¿ O

H ketonAlkohol sekunderAlkohol tersier tidak dapat dioksidasi.Untuk alkohol primer, oksidasi dapat

dihentikan pada tahap aldehida dengan pereaksi khusus.Kompleks campuran piridin

dengan kromat anhidrida denganperbandingan 2:1 dalam pelarut non polar

memberikan aldehida dengan hasil yang cukup baik.

CH 3¿)6CH 2OH(piridina)2CrO3

CH 2Cl2 ,25℃CH 3(CH ¿¿2)¿6 CH=O

1- Oktanol oktanal

(Rasyid, 2009 : 136 – 137)

Dalam kimia karbon, oksoidasi diartikan sebagai pembentukan ikatan baru

antara atom karbon dan oksigen.Aldehida dapat dioksidasi membentuk asam

karbopksilat. Persamaannya sebagai berikut :

O O

R – C – H (O) R – C – OH

Aldehid asam

Mudahnya aldehid teroksidasi digunakan sebagai cara identifikasi adanya gugus

aldehid dalam suatu senyawa. Beberapa reaksi identifikasi gugus aldehida,

diantaranya adalah pereaksi tollens dan pereaksi fehling. Pereaksi tollens, digunakan

Page 4: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

ion kompleks perak ammonia dalam suasana basa.Oksidasi aldehida ditandai dengan

terbentuknya endapan putih mengkilat dari perak (cermin perak).Reaksinya :

O O

R – CH + 2 Ag (NH 3)+ ¿2+¿ ¿ ¿ 3 OH−¿¿ R – C –O−¿¿ + 2 Ag ↓ + 4 NH 3↑ +

2H 2O

aldehida ion kompleks anion asam cermin

perak amonia (tak berwarna) perak

Sedangkan pereaksi fehling, digunakan kompleks Cu2+¿ ¿ dengan ion tartrat. Oksidasi

ditandai dengan terbentuknya endapan merah bata dari Cu2O. Reaksinya :

O O

R – C – H + 2 Cu2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ R – C –O−¿¿ + Cu2O↓ + 3H 2O

larutan biru endapan merah bata

(Rasyid, 2009 : 163 – 164)

Menurut (Fessenden, 2002 : 268) contoh – contoh reaksi pada alkohol primer,

alkohol sekunder, dan alkohol tersier adalah sebagai berikut :

Alkohol primer

RCH 2X + OH−¿ SN2¿ RCH 2OH

Alkohol sekunder

O OH

RCH(1 ) R ' MgX

(2 )H 2O ,H+¿¿ R CH R’

Alkohol tersier O CHR C R’ (1 )RMgX} over {left (2 right ) {H} rsub {2} O, {H} ^ {+}¿R C R’

R”Aldehid dan keton adalah senyawa – senyawa sederhana yang mengandung

sebuah gugus karbonil sebuah ikatan rangkap C = O. Aldehid dan keton termasuk

senyawa yang sederhana jika ditinjau berdasarkan tidak adanya gugus – gugus reaktif

yang lain seperti –OH atau –Cl yang terikat langsung pada atom karbon digugus

Page 5: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

karbonil, seperti yang bisa ditemukan misalnya pada asam – asam karboksilat yang

mangandung gugus – COOH (Crazevil, 2008).

Perbedaan antara aldehid dan keton adalah keberadaan sebuah atom hidrogen

yang terikat pada ikatan rangkap C = O dalam aldehid, sedangkan pada keton tidak

ditemukan hidrogen seperti ini

sebuah aldehid

O

R ini bisa berupa hidrogen ata R – C

gugus hidrokarbon H

semua aldehid memiliki satu

atom hidrogen terikat pada C = O

sebuah keton

O

R – C

R’

kedua gugus R ini harus hidrokarbon

misalnya gugus alkil

Keberadaan atom hidrogen tersebut menjadikan aldehid sangat mudah

teroksidasi atau dengan kata lain, aldehid adalah agen pereduksi yang kuat. Karena

keton tidak memiliki atom hidrogen istimewa ini, maka keton sangat sulit

dioksidasi.Hanya agen pengoksidasi sangat kuat seperti larutan kalium manganat

(VII) (larutan kalium permanganat) yang bisa mengoksidasi keton, itupun dengan

mekanisme yang tidak rapi, dengan menulis ikatan – ikatan C – C (Clark, 2007).

IV. ALAT DAN BAHAN

A. Alat :

1. Tabung reaksi

Page 6: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

2. Rak tabung reaksi

3. Pipet tetes

4. Gelas ukur 10 mL

5. Botol semprot

6. Stopwatch

7. Erlenmeyer 50 mL

8. Pembakar spiritus

9. Kaki tiga dan kasa asbes

10. Gelas kimia 250 mL

B. Bahan :

1. Larutan KMnO4 0,5%

2. Sikloheksena ( )

3. Benzena (C6H 6)

4. n – heptana (C7H 6)

5. Larutan NaOH 10%

6. Larutan NaOH 1%

7. Larutan NaOH 5%

8. Etanol (C2H 5OH)

9. n – butil alkohol (C4H 9OH )

10. Tert – butil alkohol atau tert – butanol ((CH 3)3 – C – OH)

11. Sikloheksanol OH

12. Etilen glikolC2H 42OH

13. Fenol OH

OH

14. 2 – naftol

Page 7: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

15. 2 - butanol

O

16. AsetonCH 3−¿ C−CH 3

17. Kolesterol

OH

18. Resorsinol

OH19. Larutan FeCl3

20. Reagen lucas

21. Reagen Bordwell – Wellman

22. Reagen benedict

23. Aquades(H 2O)

24. 2 – Propanol

25. Larutan AgNO3 5%

26. Larutan NH 4OH 2%

27. Formaldehid

28. Benzaldehid

29. Sikloheksanon

30. n- heptaldehid

31. Asetaldehid

32. Tissue

33. Korek api

Page 8: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

V. PROSEDUR KERJA

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

1. Memasukkan 1 mL KMnO4 0,5% kedalam 2 buah tabung reaksi yang berbeda

2. Menambahkan 5 tetes alkana (n - heptana) kedalam tabung I dan 5 tetes

sikloheksena pada tabung II

3. Memasukkan 1 mL benzena pada tabung III dan menambahkan 2 mL larutan

KMnO4 0,5%

4. Mengocok masing – masing tabung dengan baik

5. Mencatat hasil yang diperoleh

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier

a. Uji Kelarutan

1. Memasukkan 1 mL dari masing – masing senyawa berikut : etanol, n – butil

alkohol, tert – butanol, sikloheksanol, etilen glikol, dan fenol kedalam 6 buah

tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 2 mL aquades kedalam masing – masing tabung.

3. Mengocok setiap tabung dengan baik.

4. Mencatat hasil yang diperoleh.

b. Reaksi dengan Alkali

1. Memasukkan 0,5 mL dari masing – masing senyawa berikut : n – butil alkohol,

fenol, sikloheksanol, dan 2 – naftol kedalam 4 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 5 mL NaOH 10% kedalam masing – masing tabung.

3. Mengocok setiap tabung dengan baik.

4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.

c. Uji Lucas

1. Memasukkan 2 mL reagen lucas ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 5 tetes 2 – butanol pada tabung I, 5 tetes sikloheksanol pada

tabung II dan 5 tetes tert – butanol pada tabung III.

Page 9: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

3. Mencatat waktu dari masing – masing tabung yang dibutuhkan untuk mencapai

larutan menjadi keruh.

d. Uji Bordwell – Wellman

1. Memasukkan 1 mL aseton ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berbeda.

2. Menambahkan 1 tetes 2 – butanol pada tabung I, 1 tetes tert – butanol pada

tabung II dan 1 tetes kolesterol pada tabung III

3. Mengocok setiap tabung hingga larutan menjadi jernih

4. Sambil mengocok, menambahkan 1 tetes reagen Bordwell – Welman pada

masing – masing tabung.

5. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.

e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) klorida

1. Memasukkan 1 tetes senyawa yang hendak diuji (fenol, resorsinol, dan 2 –

propanol) ke dalam 3 buah tabung reaksi yang berisi 5 mL air.

2. Menambahkan 2 tetes larutan FeCl3 pada msing – masing tabung.

3. Mengocok tabung dengan baik.

4. Mengamati dan mencatat hasil yang diperoleh.

3. Aldehid dan Keton

a. Uji Cermin Kaca Tollens

1. Menyiapkan reagen Tollens

a. Memasukkan 2 mL AgNO3 5% ke dalam tabung reaksi besar.

b. Menambahkan 2 tetes NaOH 5% kemudian mencampurnya dengan baik.

c. Menambahkan setetes demi setetes larutan NH 4OH secukupnya.

2. Menyiapkan 4 buah tabung reaksi yang berisi reagen tollens.

3. Memasukkan 2 tetes masing – masing senyawa yang akan diuji (benzaldehid,

aseton, sikloheksanon, dan formaldehid) ke dalam masing – masing tabung yang

berbeda.

4. Menggoncang campuran dan memasukkannya sampai terjadi perubahan.

5. Mencatat hasil yang diperoleh.

Page 10: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

b. Uji Fehling dan Benedict

1. Memasukkan reagen benedict sebanyak 5 mL ke dalam 4 buah tabung reaksi

yang berbeda.

2. Menambahkan 10 tetes bahan yang akan diuji (formaldehid, aseton, benzaldehid,

dan sikloheksanon) ke dalam 4 buah tabung yang berbeda.

3. Memasukkan keempat tabung ke dalam gelas kimia yang berisi air dan

memanaskannya.

4. Mengamati perubahan yang terjadi dan mencatat hasil yang diperoleh.

c. Kondensasi Aldol

1. Memasukkan 1 mL asetaldehid ke dalam labu erlenmeyer.

2. Menambahkan 4 mL NaOH 1% ke dalam labu erlenmeyer.

3. Mencampur campuran dengan baik dan mencatat baunya.

4. Memanaskan campuran selama 3 menit dan mencatat perubahan yang terjadi

serta mencatat baunya.

VI. HASIL PENGAMATAN

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

I. 1 mL KMnO4 + alkana (n – heptana)dikocok 2 lapisan

(ungu) (bening) (atas bening dan bawah ungu)

II. 1 mL KMnO4 + sikloheksena dikocok2 lapisan

(ungu) (bening) (atas bening dan bawah hitam)

III. 1 mL benzena + 2 mL KMnO4dikocok2 lapisan

(atas ungu dan bawah ungu)

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, dan Alkohol Tersier

a. Uji Kelarutan

I. Tert – butil alkohol + H 2O larutan keruh (larut)

II. n – butil alkohol + H 2O 2 lapisan

Page 11: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah

keruh)

III. Sikloheksanol + H 2O 2 lapisan

(lapisan atas menyerupai minyak dan lapisan bawah keruh)

IV. Etanol + H 2O larutan bening (larut)

V. Etilen glikol + H 2O larutan bening (larut)

VI. Fenol + H 2O larutan bening (larut)

b. Reaksi dengan Alkali

I. 5 mL NaOH 10% + n – butil alkohol larutan bening terpisah menjadi 2

lapisan (benig)

II. 5 mL NaOH 10% + fenol larutan coklat muda

III. 5 mL NaOH 10% + sikloheksanol 2 lapisan

(lapisan atas minyak, lapisan bawah

bening)

IV. 5 mL NaOH 10% + 2 – naftol larutan coklat muda (bening)

c. Uji Lucas

I. 2 – butanol (bening) + reagen lucas (bening) 13 menit 29 detiklarutan keruh

II. Sikloheksanol (bening) + reagen lucas (bening)30menit 52 detiklarutan keruh

III. Tertier butanol (bening) + reagen lucas (bening) 2 detik larutan keruh

d. Uji Bordwell – Wellman

I. 1 mL aseton + 1 tetes tert – butil alkohol larutan bening + 1 tetes

Bordwell – Wellman larutan kuning, ada endapan

II. 1 mL aseton + 1 tetes 2 – butanol larutan bening + 1 tetes

Bordwell – wellman larutan hijau muda pekat

III. 1 mL aseton + 0,5 gram kolesterol larutan putih + 1 tetes Bordwell

– wellman larutan hijau

e. Reaksi Fenol dengan Besi (III) Klorida

I. Fenol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan bening

II. Resorsinol + H 2O larutan merah coklat + FeCl3 larutan hitam

Page 12: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

III. 2 – propanol + H 2O larutan bening + FeCl3 larutan kuning muda

3. Aldehid dan Keton

a. Uji Cermin Kaca Tollens

AgNO3 + NaOH 2 lapisan (atas keruh dan endapan coklat) + NH 4OH

larutan tollens (bening)

I. Formaldehid + reagen tollens larutan coklat dan bening cermin

(bening) (bening) perak

II. Aseton + reagen tollens larutan coklat bening larutan coklat dan

(bening) (bening) bening

III. Benzaldehid + reagen tollens larutan bening dan putih larutan

(bening) (bening) bening dan putih

IV. Sikloheksanol + reagen tollens larutan bening dan abu – abu cermin

(bening) (bening) perak

b. Uji Benedict

I. 5 mL reagen benedict + 10 tetes formaldehid larutan biru larutan

(biru) (bening) biru

II. 5 mL reagen benedict + 10 tetes n – heptaldehid larutan biru larutan

(biru) (bening) biru

III. 5 mL reagen benedict + 10 tetes aseton larutan biru larutan biru

(biru) (bening)

IV. 5 mL reagen benedict + 10 tetes sikloheksanon larutan biru larutan

(biru) (bening) biru

c. Kondensasi Aldol

4 mL NaOH 1% (kuning) + 0,5mL asetaldehid (bening) larutan kuning

bening

(bau tengik)

Larutan orange pekat (bau tengik)

VII. PEMBAHASAN

1. Senyawa Jenuh dan Tak Jenuh

Page 13: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

a. Reaksi Hidrokarbon dengan Larutan Permanganat

Percobaan ini bertujuan untuk menguji ada tidaknya ikatan rangkap yang

ditandai dengan perubahan warna yang terjadi, juga ubtuk mengetahui senyawa yang

diuji termasuk dalam hidrokarbon jenuh atau tak jenuh.Pada percobaan ini diberikan

perlakuan terhadap 3 sampel, yaitu n – hepatana, sikloheksena, dan benzene.

Ketiganya direaksikan dengan KMnO4. Dari hasil percobaan, antara n – heptana

dengan KMnO4 menghasilkan larutan ungu.Tidak terjadinya perubahan warna

menunjukkan reaksi tidak berlangsung.Hal ini karena n – heptana termasuk dalam

golongan alkana yang merupakan hidrokarbon jenuh yang tahan terhadap asam, basa,

oksidator dan reduktor.Antara benzena dengan KMnO4 menghasilkan larutan

ungu.Tidak terjadinya perubahanwarna menunjukkan reaksi tidak berlangsung. Hal

ini karena benzena termasuk dalam golongan alkana aromatik yang memiliki

karakteristik dapat mengalami reaksi substitusi namun diperlukan kondisi yang lebih

drastis misalnya konsentrasi dan temperatur lebih tinggi serta dengan katalis yang

lain. Sedangkan KMnO4 yang ditambahkan dengan sikloheksena terjadi perubahan

warna menjadi bening dan terdapat endapan hitam.Hal ini sesuai dengan teori bahwa

alkena bereaksi dengan KMnO4 dalam basa membentuk glikol (senyawa dengan dua

gugus hidroksil bersebelahan).Sewaktu reaksi berlangsung, warna ungu dari ion

permanganate digantikan oleh endapan hitam dan mangandioksida. Adapun

reaksinya :

OH

3 + 2 KMnO4 + 4 H 2O 3 + 2 MnO2↓ + 2 KOH

kalium OH mangan kalium

sikloheksena permanganat glikol dioksida hidroksida

(endapan hitam)

Sedangkan reaksi dari n – heptana dan benzena yaitu :

C7H 6 + KMnO4

n – heptana kalium permanganat

Page 14: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

+ KMnO4

benzena kalium permanganat

2. Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

a. Uji Kelarutan

Reaksi ini bertujuan untuk menguji kelarutan msaing – masing sampel dalam

air. Adapapun faktor – faktor yang dapat mempengaruhi kelarutan zat dalam air yaitu

kepolaran, panjang rantai, jenis ikatan, hidrogen atau tidak, dan kemungkinan

terjadinya senyawa lain. Pada percobaan ini larutan yang diuji adalah n – butil

alkohol, fenol, tertier butil alkohol, sikloheksanol, etanol dan etilen glikol.Masing –

masing ditambahkan 4 mL air.Etanol, etilen glikol, dan fenol larut dalam air.Hal ini

karena etanol dan etilen glikol merupakan alkohol dengan rantai organik pendek.

Senyawa alkohol dengan rantai organik pendek dan fenol merupakan senyawa kimia

yang memiliki gugus fungsi hidroksil dan kedua senyawa ini memungkinkan

terjadinya ikatan hidrogen antara molekul – melekulnya dan senyawa lain yang

sejenis dengan air. Tertier butil alkohol tidak larut sempurna dalam air, sedangkan n

– butil alkohol dan sikloheksanol tidak larut dalam air.Hal ini dipengaruhi oleh

panjangnya rantai karbon pada senyawa tersebut. Adapun reaksi – reaksinya :

CH 3−CH 2– OH + H 2O

Etanol

CH 3

CH 3– C – OH + H 2OCH 3

tertier butil alkohol

CH 3– CH 2–CH 2– CH 2– OH + H 2O

n−¿butil alkohol

OH

Page 15: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

+ H 2OSikloheksanol

CH 2– CH2 + H 2OOH OHetilen glikol

OH

+ H 2O

fenol

b. Reaksi dengan Alkali

Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah n – butil alkohol, fenol,

sikloheksanol dan 2 – naftol.Pada n – butil alkohol dan sikloheksanol tidak terjadi

perubahan warna setelah penambahan NaOH.Hal ini karena alkohol bersifat hampir

basa sehingga sukar bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat.Sedangkan fenol

dan 2 – naftol terjadi perubahan warna setelah penambahan NaOH menjadi larutan

coklat.Hal ini karena senyawa tersebut bersifat asam lemah yang memungkinkan

untuk bereaksi dengan NaOH yang bersifat basa kuat. Reaksinya adalah :

CH 3– CH 2–CH 2– CH 2– OH + NaOH

n –butil alkohol

OH

+ NaOH

sikloheksanol

OH O−¿Na+¿¿ ¿

+ NaOH + H 2O

fenol

OH O−¿Na+¿¿ ¿

+ NaOH + H 2O

Page 16: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

2 – naftol natrium naftoleksida

c. Uji Lucas

Uji lucas dilakukan untuk membedakan alkohol primer, alkohol sekunder,

alkohol dan tersier berdasarkan kecepatan reaksi. Reagen yang digunakan adalah

larutan seng klorida dalam HCl pekat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji adalah 2

– butanol, sikloheksanol, dan tertier butanol. Setelah penambahan reagen lucas pada

masing – masing larutan menghasilkan larutan keruh dengan kecepatan yang

berbeda. Hasil yang diperoleh yaitu tertier butanol yang paling cepat bereaksi

kemudian 2 – butanol dan sikloheksanol.Hal ini karena tertier butanol merupakan

alkohol tersier yang menurut teori lebih cepat bereaksi dibandingkan alkohol

sekunder dan alkohol primer.Sedangkan 2 – butanol dan sikloheksanol merupakan

alkohol sekunder. Namun, sikloheksanon memiliki rantai karbon yang lebih panjang

dibandingkan 2 – butanol yang menyebabkan lebih lambat bereaksi dibandingkan 2 –

butanol. Adapun reaksinya :

CH 3– CH – CH2 –CH 3 + HCl ZnCl2CH3 –CH –CH 2– CH3 + H 2O OH Cl2 – butanol sec – butil klorida

OH Cl

+ HCl ZnCl2 + H 2O

sikloheksanol 1 – klorosikloheksana

CH 3 CH 3

CH 3– C – OH + HCl ZnCl2CH3 –C –Cl + H 2OCH 3 CH 3

tertier butil alkohol tertier butil klorida

d. Uji Bordwell – Wellman

Uji ini didasarkan pada perbedaan kemampuan alkohol dalam mengalami

reaksi oksidasi.Uji ini bertujuan untuk melihat kemampuan reaksi alkohol primer,

sekunder, dan tersier terhadap asam kromat.Pada percobaan ini, larutan yang diuji

Page 17: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

adalah 2 – butanol, tert – butanol, dan kolesterol.Hasil yang diperoleh adalah 2 –

butanol dan kolesterol setelah direaksikan dengan reagen Bordwell – Wellman

menghasilkan larutan berwarna hijau.Sedangkan tert – butanol menghasilkan larutan

berwarna kuning.Hal ini sudah sesuai bahwa alkohol primer dan sekunder sangat

mudah dioksidasi oleh asam kromat, sedangkan alkohol tersier tidak teroksidasi.Uji

ini dilakukan dalam suatu larutan aseton dengan anhidrida kromat (Cr – IV) di dalam

asam sulfat.Alkohol yang dioksidasi mereduksi kromium menjadi Cr – III yang

menimbulkan kekaburan dan berwarna kehijau – hijaun. Reaksinya adalah :

CH 3– CH 2–CH –CH 3 + 2 CrO3H 2SO4CH3 –CH 2– C – CH3 + Cr2O3

OH O2 – butanol 2 – butanon

CH 3

CH 3– C – OH + 2 CrO3

CH 3

tert – butanol

+ 2CrO3 + Cr2O3

OH Okolesterol

e. Reaksi dengan FeCl3

Uji ini digunakan untuk membedakan alkohol dengan alkohol aromatik.Pada

percobaan ini bahan yang diuji adalah fenol, resorsinol dan 2 – propanol. Pada fenol

menghasilkan larutan baening ketika ditambahkan air dan FeCl3, sedangkan pada

resorsinol menghasilkan larutan hitam. Pada resorsinol setelah penambahan air dan

FeCl3 menghasilkan larutan kuning muda (bening).Hasil dari reaksi fenol tidak

sesuai dengan teori bahwa fenol seharusnya mengalami perubahan warna menjadi

merah jambu, ungu, atau hijau tergantung struktur fenol atau enol dengan besi (III)

klorida. 2 – propanol tidak mengalami perubahan warna karena 2 – propanol tidak

dapat bereaksi dengan FeCl3. Hal ini karena pada 2 – propanol tidak terdapat cincin

Page 18: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

benzena sehingga tidak memungkinkan terjadinya resonansi.Sedangkan pada

resorsinol terjadi perubahan warna yang menandakan reaksi berlangsung.Hal ini

karena resorsinol memiliki cincin benzena yang dapat terjadi resonansi atau

delokalisasi elektron. Adapun reaksinya :

CH 3– CH –CH 3 + FeCl3 OH2 – propanol

OH O O

3 + FeCl3 Fe + 3 HClfenol besi(III) klorida O asam klorida

senyawa kompleks OH

+ FeCl3 OH

resorsinol

3. Aldehid dan Keton

a. Uji Cermin Kaca Tollens

Uji ini bertujuan untuk membedakan aldehid dan keton.Pada percobaan ini

reagen yang digunakan adalah reagen tollens yaitu ion kompleks perak amoniak

dalam keadaan basa.Senyawa yang diuji adalah formaldehid, aseton, benzaldehid,

dan sikloheksanon.Pada formaldehid setelah penambahan reagen tollens dan

dipanaskan menghasilkan cermin perak, pada benzaldehid menghasilkan larutan

bening dan putih tanpa cermin perak, pada aseton menghasilkan larutan coklat dan

bening tanpa cermin perak dan pada sikloheksanon menghasilkan cermin perak.Hal

ini tidak sesuai dengan teori bahwa benzaldehid yang merupakan gugus aldehid

seharusnya menghasilkan cermin perak dan sikloheksanon yang merupakan gugus

keton seharusnya tidak menghasilkan cermin perak. Aldehid akan dioksidasi menjadi

asamnya dan reagem tollens akan direduksi oleh aldehid menjadi perak sedangkan

keton tidak dioksidasi oleh reagen tollens. Ketidaksesuaian hasil yang diperoleh

Page 19: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

karena kesalahan praktikan dalam pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang

bersih, atau bahan uji yang digunakan kualitasnya tidak baik. Adapun reaksinya :

2 Ag+¿NO3−¿¿¿+ 2 NaOH Ag2O + H 2O + 2 NaNO3

Ag2O + NH 4OH 2 Ag (NH 3) OH2+¿−¿¿

pereaksi tollens

O O H –C – C + 2 Ag (NH 3)2 OH H – C + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ + H 2O

formaldehid ONH 4 cermin perak

O O C– H + 2 Ag (NH 3)2 OH C – ONH 4 + 2 Ag↓ + 3 NH 3↑ +

H 2O

benzaldehid cermin perak

O CH 3– C–CH 3 + 2 Ag (NH 3)2 OH

Aseton

O + 2 Ag(NH 3) OH

sikloheksanon

b. Uji BenedictUji ini bertujuan membedakan aldehid dan keton dengan melihat kemampuan

mereduksinya.Pada percobaan ini, senyawa yang diuji adalah formaldehid, n –

heptaldehid, aseton dan sikloheksanon.Hasil yang diperoleh setelah penambahan

reagen benedict dan pemanasan, tidak terjadi perubahan pada semua larutan yang

diuji.Hal ini tidak sesuai dengan teori, seharusnya formaldehid dan n – heptaldehi

yang memiliki gugus karbonil menhasilkan endapan merah bata. Aldehid akan

mereduksi ion tembaga(II) menjadi tembaga(I) oksida dan menghasilkan sebuah

endapan merah bata dari tembaga(I) oksida. Kekeliruan tersebut karena kesalahan

praktikan dalam melakukan pencampuran bahan, tabung reaksi yang kurang bersih,

atau kualitas bahan yang kurang baik. Aldehid dapat bereaksi dengan benedict karena

Page 20: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

pada aldehid terdapat ikatan C – H yang dapat diubah menjadi ikatan C – O

sedangkan pada keton tidak memiliki ikatan C – H. Adapun reaksi yang terjadi :

O O H – C + 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿ H – C + Cu2O↓ + 3 H 2O

H O−¿ ¿ endapanformaldehid merah bata

O CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2– C+ 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

n – heptaldehid HO

CH 3−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2−CH 2– C + Cu2O↓ + 3 H 2OO−¿ ¿endapan merah bata

O + 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

sikloheksanon

O CH 3– C −CH 3+ 2CU 2+¿ ¿ + 5 OH−¿¿

aseton

c. Kondensasi Aldol

Aldol merupakan senyawa karbon yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa

organik dimana memiliki dua gugus fungsi yaitu alkohol (−¿OH) dan aldehid (−¿

CHO).Nama aldol diambil dari turunan antara aldehid dan alkohol.Setelah NaOH

ditambahkan dengan asetaldehid menghasilkan aldol (kuning bening) dan berbau

tengik kemudian setelah dipanaskan warnanya menjadi pekat dan berbau tengik. Hal

ini sesuai teori bahwa bila asetaldehid direaksikan dengan larutan basa yang encer,

akan terkondensasi sesamanya menghasilkan aldol yang apabila dipanaskan akan

menyingkirkan air menghasilkan aldehid tak jenuh yaitu krotonaldehid. Adapun

mekanisme pembentukannya :

O O

Page 21: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

CH 3– C – H OH−¿H 2C−¿– ¿ ¿ C + H 2O

asetaldehid H

Asetaldehid akan berkondensasi sesamanya :

O O O−¿ ¿O CH 3– C + H 2C

−¿ – ¿ C H 3C– CH –CH 2 – C – HH H

asetaldehid O

H 3C– CH –CH 2 – C OH H3 – hidroksil (aldol)

Untuk reaksi yang lebih singkatO O

2CH3 – C OH−¿CH3 –¿ CH–CH 2 – CH OHH

asetaldehid 3 – hidroksi butanol (aldol)

Setelah campuran dipanaskan terbentuk krotonaldehid, sesuai reaksi :

OH O OCH 3– CH –CH 2 – C +H 2OCH 3– CH – C

H H3 – hidroksil butanol (aldol) krotonaldehid

VIII. KESIMPULAN DAN SARAN

A. Kesimpulan

1. Hidrokarbon jenuh dan tak jenuh dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui

reaksi dengan KMnO4 dimana senyawa jenuh sulit teroksidasi sedangkan

senyawa tak jenuh mudah teroksidasi. Pada percobaan n – heptana termasuk

senyawa jenuh, sikloheksena termasuk senyawa jenuh dan benzena tidak

termasuk dalam golongan jenuh dan tak jenuh namun memiliki golongan sendiri

yaitu senyawa aromatik.

Page 22: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

2. Alkohol primer, sekunder dan tersier dapat diidentifikasi dengan reaksi uji

kelarutan, reaksi dengan alkali(NaOH), uji lucas, uji Bordwell – Wellman, reaksi

fenol dengan besi(III) klorida.

3. Aldehid dan keton dapat diidentifikasi dan dibedakan melalui beberapa uji

diantaranya uji cermin kaca tollens, uji benedict, dan kondensasi aldol. Pada uji

cermin kaca tollens, aldehid akan membentuk cermin perak sedangkan keton

tidak. Pada uji benedict, aldehid akan membentuk endapan merah bata

sedangkan keton tidak. Kondensasi aldol merupakan pembuatan senyawa karbon

yang dihasilkan dari suatu sintesis senyawa organik yang memilki dua gugus

fungsi yaitu alkohol(−OH ) dan aldehid(−CHO).

B. Saran

1. Diharapkan kepada praktikan lebih hati – hati dan teliti dalam melakukan

percobaan untuk memaksimalkan hasil yang diperoleh dan meminimalisir

kecelakaan yang dapat terjadi.

2. Praktikan lebih memperhatikan kebersihan alat dan kualitas bahan.

3. Praktikan harus lebih teliti dalam menentukan warna larutan agar hasil yang

diperoleh lebih baik.

Page 23: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

DAFTAR PUSTAKA

Clark, Jim. 2007. Oksidasi Aldehid dan Keton. http://www.chem_is_try.org. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.

Crazevil, 2008.Mengenal Aldehi dan Keton. http://hokogeb.wordpress.com. Diakses pada tanggal 4 Juni 2011.

Fessenden. 2002. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.

Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : Badan Penerbit UNM.

Tim Dosen Kimia Organik. 2011. Penuntun Praktikum Kimia Organik I. Makassar : Jurusan Kimia FMIPA UNM.

Page 24: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

H2O

JAWABAN PERTANYAAN

Senyawa Hidrokarbon Jenuh dan Tak Jenuh

1. Endapan yang berwarna cokelat tersebut adalah MnO4 dengan reaksi :

OH

+ KMnO4 + MnO4+ KOH

OH

Alkohol Primer, Alkohol Sekunder, Alkohol Tersier

2. Kelarutan alcohol ditentukan oleh beberaa factor, yaitu bagian hidrokarbon suatu

alcohol bersifat hidrofob, gugus hidroksil alcohol bersifat hidrofil dan

percabangan meningkatkan kelarutan. Antara 1-propanol dan 1 heptanol yang

sukar larut dalam air adalah 1-hepatnol karena makin panjang rantai alcohol

maka tingkat kelarutannya dalam air semakin kecil.

3. OH O-Na+

+ NaOH 10% + H2O

Fenol lebih asam daripada sikloheksanol karena merupakan alcohol yang bersifat

asam lemah.Sedangkan fenol merupakan asam yang lebih kuat daripada alcohol

karena ion pengoksidanya distabilkan oleh resonansi, maka kesetombangan

untuk pembentukannya lebih disukai dibandingkan pada ion alkoksida.

4. Cara membedakan iso–propil dan benzene secara kimia yaitu dengan reaksi

oksidator KMnO4. Iso–propil yang merupakan alcohol sekunder akan teroksidasi

Page 25: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

H2O

H2O

menjadi aldehid dan lebih lanjut menjadi asamnya. Sedangkan benzene tidak

mengalami oksidasi pada suhu kamar. Antara sikloheksanol dan fenol dapat

direaksikan dengan NaOH. Fenol akan bereaksi dengan NaOH membentuk

garamnya yang larut baik dalam air sedangkan sikloheksanol tidak bereaksi

dengan NaOH. Hal ini disebabkan oleh alkohol tidak bereaksi dengan larutan

alkali.

5. Pengaruh dari reagen Lucas terhadap masing-masing senyawa dimana isobutil

alkohol membutuhkan waktu yang terlalu lama untuk bereaksi kemudian

2- metilsiklopentanol dan terakhir adalah 1- metilsiklopentanol.

6. Pada soal no. 5 yang tidak teroksidasi dengan reagen Brodweel–Wellman adalah

1- metilsiklopentanol.

7. Aldehid dan Keton

a) Pereaksi Tollens dengan formaldehid

O O

H – C – H + 2 Ag(NH3)-2+ 3 OH- H – C – O-+ 2 Ag + 4 NH3+ 2 H2O

b) Pereaksi Fehling dengan heptaldehid

O O

CH3(CH2)5C – H + 2 Cu2+ + 5 OH- CH3(CH2)5C – O- + Cu2O + 3 H2O

c) Pembuatan benzaldehid fenilhidrazon

O HN CH – OH

C – H + H2N

N – NH

NH

C = N

fenilhidrazin

d) Pembuatan sikloheksanon oksim

OH

H2O = O + H2N – OH H2O H2O = NOH

Page 26: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida

H2O

OH-

NO

O C – OH NOH

+ H2N – OH

NH4OH

e) Pengujian iodoform terhadap 2-pentanon

O O

3 I – I + CH3 – C – C3H7 CH3 – C – C3H4I2+ 3 I2 + 3 I- + 3 H+

8. Kondensasi aseton dengan benzaldehid yang dikatalis oleh basa

O O O O O

CH3– C – H CH3– C – H – CH2 – C – H CH3 – C – CH2 – C – H

O

CH3 – CH2 – CH2 – C – OH

9. Penggunaan yang praktis dari pereaksi Tollens yaitu membedakan aldehid dan

keton. Aldehid dapat mereduksi Tollens menjadi perak sedangkan keton tidak

dapat dioksidasi oleh reagen Tolles, cara membedakan senyawa ini:

a. 3-pentanol dengan pentanol

Direaksikan dengan menggunakan reagen Luas 3-pentanol akan bereaksi

dengan reangen karena merupakan alcohol sekunder sedangkan pentanol

akan bereaksi apabila suhu dinaikkan / dipanaskan.

b. Benzaldehid dengan asetofenon

Menambahkan reagen Tollens, benzaldehid akan mereduksi reagen Tollens

dan membentuk cermin perak sedangkan keton tidak bias bereaksi dengan

reagen Tollens.

10. Peranan natrium asetat dalam pembuatan oksim adalah meningkat Cl pada

hidroksilamin klorida sebab dalam pebuatan oksim dibutuhkan hidroksilamin.

Natrium asetat berperan sebagai katalis dan untuk mempercepat terbentuknya

Kristal.

Page 27: Identifikasi Gugus - Gugus Fungsi Senyawa Organik Wahida