Asam Karboksilat

17/09/2011

ASAM KARBOKSILAT(Asam Alkanoat/Carboxylic Acid)C n H 2n +1COOH

TATA NAMAIUPAC : Mengganti akhiran -a pada alkana dengan akhiran oat (alkanoat) Gugus karboksil sebagai gugus pengganti CH3 pada alkana, sehingga nama : asam + alkana + karboksilat atau asam + alkanoat Penomoran mulai atom C karboksil dengan angka arab (1,2,3,4,) Trivial Pemberian nama trivial tidak ada aturan yang jelas Penomoran mulai atom C setelah C karboksil dengan huruf Yunani

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

1

Asam Karboksilat

17/09/2011

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

2

Asam Karboksilat

17/09/2011

Bila gugus karboksil melekat pada cincin, kata asam dan karboksilat ditambahkan pada sikloalkana induknya

Bila melekat pada senyawa aromatik, ditambahkan kata asam dan akhiran oat atau kata asam dan akhiran -at

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

3

Asam Karboksilat

17/09/2011

SIFAT-SIFAT1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. Suku 1-4 berwujud cair Suku 4-15 berwujud minyak Suku 15 ke atas berwujud padat Makin banyak atom C-nya, makin tinggi titik didihnya Titik didih asam karboksilat > titik didih alkohol yang sepadan Tidak dapat dioksidasi, kecuali asam formiat Merupakan asam lemah. Makin panjang rantai karbon, sifat asam makin lemah. (Sifat asam lebih kuat dibandingkan alkohol yang sepadan)

Keasaman dan Tetapan Keasaman

Apa yang membuat Asam Karboksilat Bersifat Asam?

Atom C karbonil membawa muatan positif yang cukup besar dibandingkan atom C pada alkohol sehingga lebih mudah untuk menempatkan muatan negatif pada atom oksigen di sebelahnya Pada ion etoksida , muatan negatif dilokalisasi pada satu atom oksigen. Sebaliknya pada ion asetat, muatan negatif dapat dilokalisasi melalui resonansi

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

4

Asam Karboksilat

17/09/2011

REAKSI1. 2. 3. 4. 5. 6. Esterifikasi (dengan alkohol, dalam suasana asam sulfat) Dengan P2O5 atau H2SO4 pekat anhidris asam alkanoat Konversi asam menjadi garam Dengan halogen (katalis sinar matahari) Dengan PX3/PX5/SOX2 Destilasi kering garam alkali atau alkali tanah suatu asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa baru

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

5

Asam Karboksilat

17/09/2011

Esterifikasi (dengan alkohol, dalam suasana asam sulfat)

Dengan P2O5 atau H2SO4 pekat

anhidris asam alkanoat

Dengan Halogen (katalis sinar matahari)

Dengan PX3/PX5/SOX2

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

6

Asam Karboksilat

17/09/2011

Destilasi kering garam alkali atau alkali tanah suatu asam karboksilat dapat menghasilkan senyawa baru

Konversi Asam Menjadi Garam Bila diolah dengan basa kuat, asam karboksilat membentuk garam karboksilat Garam dapat diisolasi dengan menguapkan air Beberapa garam karboksilat berguna sebagai sabun atau deterjen

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

7

Asam Karboksilat

17/09/2011

PEMBUATAN1. 2. 3. 4. 5. 6. 7. 8. Oksidasi alkohol primer dan aldehida Oksidasi rantai samping aromatik Reaksi reagen Grignard dengan karbondioksida Hidrolisis Sianida (Nitril) Alkanoil halogenida + KOH panas Hidrolisis/ Penyabunan ester + H2O Alkena + CO + H2O (pada T dan P tinggi) Dalam teknik, beberapa asam karboksilat dibuat dari alkanol dan CO pada tekanan tinggi dan T = 125-1800C dengan boronfluorida dan air sebagai katalisator

Oksidasi Alkohol Primer dan Aldehida

Oksidator : Kalium permanganat (KMnO4) Kalium dikromat (K2Cr2O7) + asam sulfat (H2SO4) Asam kromat anhidrida (CrO3) Asam Nitrat (HNO3) Perak oksida (Ag2O) hanya untuk aldehida

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

8

Asam Karboksilat

17/09/2011

Oksidasi Rantai Samping AromatikGugus metil teroksidasi menjadi karboksil

Rantai samping yang panjang juga teroksidasi menjadi karboksil Jika tidak ada ikatan C-H pada rantai samping, Cincin aromatik yang teroksidasi Dengan oksidator selain KMnO4, dapat dibuat asam tereftalat sebagai bahan dasar Dakron Asam ftalat (untuk membuat pemlastis, resin dan zat warna) dibuat melalui oksidasi serupa

Reaksi Reagen Grignard dengan Karbondioksida Reagen Grignard mengadisi gugus karbonil aldehida atau keton menghasilkan alkohol Reagen ini akan mengadisi gugus karbonil pada CO2 Asam yang diperoleh memiliki satu atom karbon lebih banyak dari reagen Grignard

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

9

Asam Karboksilat

17/09/2011

Hidrolisis Sianida (Nitril) Ikatan rangkap tiga karbon-nitrogen dari sianida organik dapat dihidrolisis menjadi gugus karboksilPada suasana asam, nitrogen dikonversi menjadi ion amonium Pada suasana basa, nitrogen dikonversi menjadi amonia dan garam karboksilat, yang dinetralkan dengan langkah terpisah menjadi asam

Mekanisme :

Alkil sianida umumnya dibuat dari alkil haidanya (biasanya primer dan Na-sianida :

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

10

Asam Karboksilat

17/09/2011

Alkanoil Halogenida + KOH panas

Hidrolisa/ Penyabunan ester + H2O

Alkena + CO + H2O (pada T dan P tinggi)

ASAM FORMAT

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

11

Asam Karboksilat

17/09/2011

PEMBUATAN ASAM FORMAT1. Oksidasi Metanol 2. Saponifikasi HCN dengan larutan HCl encer

3. Pemanasan Asam Oksalat

4. Hidrolisis Kloroform dengan basa

5. Pemanasan NaOH + CO2 pada 2000C,10 atm. Hasilnya direaksikan dengan asam

SIFAT-SIFAT ASAM FORMAT Bersifat seperti aldehida (dapat mereduksi larutan Fehling/ Tollens)

Zat cair tak berwarna, berbau rangsang Mudah dioksidasi oleh KMnO4 + H2SO4

Terurai jika dipanaskan dalam asam sulfat pekat

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

12

Asam Karboksilat

17/09/2011

PENGGUNAAN ASAM FORMAT Sebagai penggumpal lateks pada industri karet Bahan baku pembuatan asam oksalat Sebagai reduktor dalam laboratorium Catatan : Asam format terdapat dalam semut merah Merupakan asam terkuat di antara semua asam mono karboksilat

ASAM ASETAT

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

13

Asam Karboksilat

17/09/2011

PEMBUATAN ASAM ASETAT1. Oksidasi Etanol oleh O2 dengan katalisator bakteri mycoderma acetil pada 350C

2. Adisi asetilen dengan H2O dan katalisator HgSO4/ H2SO4 dilanjutkan oksidasi

3. Hidrolisis Metil Sianida larutan HCl encer

4. Penyulingan kering kayu

SIFAT-SIFAT ASAM ASETAT Zat cair tak berwarna berbau rangsang Asam asetat padat (asam asetat murni) berbentuk seperti es ( disebut asam cuka es = asam cuka glasial)

PENGGUNAAN ASAM ASETAT Bahan baku pembuatan ester, aseton Bahan baku pembuatan selulosa aseat, menggumpalkan lateks Untuk keperluan rumah tangga

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

14

Asam Karboksilat

17/09/2011

ASAM KARBOKSILAT TAK JENUH Rumus umum : CnH2n-1COOH Salah satu senyawa yang penting : asam oleat yang banyak terdapat dalam minyak kelapa, kelapa sawit, biji jarak, zaitun, dll

SIFAT-SIFAT KETIDAKJENUHAN ASAM OLEAT Dapat mengadisi Brom Dapat mengadisi H2 dengan serbuk Ni sebagai katalisator menjadi asam stearat Dapat dioksidasi oleh larutan alkalis KMnO4 membentuk asam dihidroksi stearat

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

15

Asam Karboksilat

17/09/2011

ASAM DIKARBOKSILAT (Asam Alkandioat)CnH2n-(COOH)2 atau HOOC-(CH2)n-COOH

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

16

Asam Karboksilat

17/09/2011

TUGAS MANDIRIKerjakan soal 10.37-10.45 dalam buku Hart-Suminar Edisi ke-11, ketiklah jawaban saudara menggunakan MS Word dengan sisipan Chemdraw Pro untuk penggambaran struktur kimia (waktu : 1 minggu/ 1 kelompok 2 orang)

TERIMA KASIH

Jimmy, ST, MT (Teknik Kimia-ITN Malang)

17