Asam Karboksilat (R-cooh)

download Asam Karboksilat (R-cooh)

of 17

Transcript of Asam Karboksilat (R-cooh)

Oleh: Shelly Delista (33) Syeba Dinda Hasianna (34) Tamara Bernadeta Saragih (35) Tiara Maharani (36) Tiara Nathalia (37) Vincencius Jordy Takarbessy (38) Yohannes Gunawan (39)

Asam Karboksilat merupakan senyawa asam dengan gugus fungsi karboksil O

Beberapa Contoh Asam Karboksilat

|| -COH

Beberapa Anggota Asam KarboksilatNo Nama Asam Rumus Struktur H-COOH CH3- COOH C2H5-COOH C3H7-COOH C4H9-COOH Rumus Molekul CH2O2 C2H4O2 C3H6O2 C4H8O2 C5H10O2 C:H

1 2 3 4 5

Asam Metanoat Asam Etanoat Asam Propanoat Asam Butanoat Asam Pentanoat

1:2 1:2 1:2 1:2 1:2

asarkan rumus struktur di atas, dapat disimpulkan rumus umum asam karboksilat , yaitu RCOOH dan rumus molekulny

Berdasarkan rumus struktur di atas, dapat disimpulkan rumus umum asam karboksilat , yaitu RCOOH dan rumus molekulnya adalah:

CnH2nO2

TATA NAMA

TRIVIAL IUPAC

1. Tata Nama Trivial Didasarkan pada nama sumbernya, bukan berdasarkan strukturnya. Hal ini karena banyaknya asam karboksilat yang telah dikenal orang sejak lama. Contoh: Rumus Struktur O || H-C-OH Nama Trivial Asam Formiat atau Asam Semut Sumber Ditemukan pada semut Formica rufa Butirat terdapat dalam mentega (butter) Ditemukan pada akar tanaman valere

O Asam butirat || CH3-CH2-CH2-C-OH Asam Valerat

O

2. Tata Nama IUPAC Nama asam alkanoat diturunkan dari nama alkana yang sesuai , dengan mengganti akhiran a menjadi oat dan diawali kata asam.

Contoh: Metana Etana

Asam Metanoat Asam Etanoat, (dst)

Cara Penamaan Asam Alkanoat adalah:

a)Menentukan rantai induk, yaitu rantai C terpanjang yang mengandung gugus karboksil O || -C-OH b) Penomoran dimulai dari atom C gugus fungsi (atom C gugus O selalu menjadi nomor 1 sehingga posisi gugus karboks || tidak perlu -C-OH dinyatakan).

c) Urutan penamaan:Asam (nomor cabang) (nama cabang) (alkanoat)

Contoh: O || CH3-CH2-CH-C-OH | CH3 Asam 2-metil butanoatO || CH3-CH-CH-C-OH | | CH3 OH

Asam 2-hidroksi-3-metil butanoat

SIFAT ASAM KARBOKSILATSIFAT FISIK SIFAT KIMIA 1. SIFAT FISIK a) Asam karboksilat mempunyai titik didih lebih tinggi daripada senyawa organik golongan lain yang berat molekulnya sebanding b) Kelarutan asam karboksilat dalam air lebih besar daripada alkohol, eter, aldehida, dan keton yang berat molekulnya. c) Kelarutan asam karboksilat dalam air menurun seiring dengan meningkatnya berat molekul. d) Asam alkanoat yang mengandung C1 sampai C4 berbentuk cairan encer dan larut sempurna dalam air e) Asam alkanoat dengan atom C5 sampai C9 berbentuk cairan kental dan sedikit larut dalam air f) Asam alkanoat suku tinggi dengan C10 atau lebih

Nama

Struktur

Titik leleh Titik didih O 0 C C 8 16,6 -4,5 -34 -3 31 122 100,5 118 141 165,5 187 205 233 250

Kelarutan dalam H2O pada 20oC

Format Asetat Propionat Butirat

HCO2H CH3CO2H

CH3CH2CO2H -22

CH3(CH2)2CO2 H Velerat CH3(CH2)3CO2 H Kaproat CH3(CH2)4CO2 H Karboksilat C6H11CO2H Bezoat C6H5CO2H

3,7 g/100 ml 1,0 g/100 ml 0,2 g/100 ml

2. SIFAT KIMIA a) Asam alkanoat pada umumnya merupakan asam lemah. Semakin panjang rantai karbonnya semakin lemah sifat asamnya. Contoh : HCOOH Ka = 1,0 . 104 CH3COOH Ka = 1,8 . 105 CH3CH2COOH Ka = 1,3 . 105 b) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan basa menghasilkan garam. Reaksi ini disebut reaksi penetralan. CH3COOH + NaOH -------------> CH3COONa + H2O Asam Asetat Natrium Asetat c) Asam alkanoat dapat bereaksi dengan alkohol menghasilkan senyawa ester. Reaksi ini dikenal dengan reaksi esterifikasi. CH3COOH + CH3OH ------------------> CH3COOHCH3 + H2O Asam Asetat+ Metanol Metil Asetat

Kegunaan Asam KarboksilatPenggunaan asam alkanoat dalam kehidupan sehari-hari antara lain : 1) Asam format (asam metanoat) yang juga dikenal asam semut merupakan cairan tak berwarna dengan bau yang merangsang. Biasanya digunakan untuk : a) menggumpalkan lateks (getah karet) b) obat pembasmi hama Asam format dibuat dari karbon monoksida dengan uap air yang dialirkan melalui katalis (oksida logam) pada suhu sekitar 2000C dan tekanan tinggi. 2) Asam asetat atau asam etanoat yang dalam kehidupan seharihari dikenal dengan nama asam cuka. Asam cuka banyak digunakan sebagai pengawet makanan, dan penambah rasa makanan (baksa dan soto)

3)Asam sitrat Biasanya digunakan untuk pengawet buah dalam kaleng 4) Asam stearat, asam ini berbentuk padat, berwarna putih. Dalam kehidupan sehari-hari terutama digunakan untuk membuat lilin. 5) Asam Butanoat Dalam keadaan bebas berwujud cair yang banyak terdapat dalam mentega. Asam butanoat digunakan untuk membentuk senyawa ester dengan etanol yang menghasilkan etil butanoat beraroma buah nanas

Reaksi Asam Karboksilat1. Reaksi Substitusi a. Reaksi penetralan Asam karboksilat bereaksi dengan basa membentuk garam dan air. CH3COOH + NaOH NaCH3COO + H2O

Garam natrium atau kalium dari asam karboksilat suku tinggi dikenal sebagai sabun. Sabun natrium disebut sabun keras, sedangkan sabun kalium disebut sabun lunak. Sebagai contoh, yaitu natrium stearat (NaC17H35COO) dan kalium stearat (KC17H35COO). Asam alkanoat tergolong asam lemah, semakin panjang rantai alkilnya, semakin lemah asamnya. Jadi, asam alkanoat yang paling kuat adalah asam format, HCOOH. Asam format mempunyai Ka=1,8x10-4. Oleh karena itu, larutan garam natrium dan kaliumnya mengalami hidrolisis parsial dan bersifat basa.

b. Reaksi Pengesteran Asam karboksilat bereaksi dengan alkohol membentuk ester. Reaksi ini disebut esterifikasi (pengesteran). O R --- C ---OH + R---OH O R---C---O---R + H2O

c. Reaksi substitusi atom H pada gugus OH dengan logam reaktif Atom H pada gugs OH dapat disubstitusi oleh logam reaktif seperti Zn 2CH3COOH(aq) + Zn(s) Zn(CH3COO)2 + H2 (g) asd

d. Reaksi Halogenisasi Gugus OH pada asam alkanoat dapat disubstitusi oleh klorin dari PCL5 dan SOCl2 O CH3 --- C ---OH + SOCl2 O CH3 --- C ---Cl + SO2 +HCl

2. Reaksi Adisi (Reduksi) Ikatan rangkap C = O pada asam alkanoat akan terbuka akibat penambahan reduktor kuat untuk menghasilkan alkanol sekunder O H R --- C ---OHLiAlH4 dalam etoksi etana

R

C H

OH + H2O

3. Reaksi Eliminasi (Dehidrasi) Asam alkanoat terdehidrasi jika ditambahkan agen seperti H2SO4 pekat OH2SO4 Pekat Hangat

R --- C ---OH

CO + H2O

4. Reaksi Oksidasi Hanya 2 asam alkanoat yang dapat teroksidasi, yakni asam metanoat dan asam 1,2-etanadioat OH2SO4 Encer Hangat

H --- C ---OH

KMnO4

CO2 + H2O

PEMBUATAN: 1)Oksidasi alkohol primer atau aldehida dengan suatu oksidator.

O KMnO4 || CH3 CH2 CH2 OH -------------> CH3 CH2 C OH

2) Hidrolisis senyawa alkana nitril pada suhu tinggi dan asam kuat O || CH3 CN + 2 H2O ---------------> CH3 C OH + NH3Metil Sianida AsamAsetat

SUMBER:Utami, Budi. 2009. KIMIA UNTUK SMA/MA KELAS XII. Jakarta: BSE. Purba, Michael. 2006. KIMIA 3B untuk SMA Kelas XII. Erlangga: Jakarta Putranto, Dody. Senyawa Asam Karboksilat. http://kimiadahsyat.blogspot. com/2009/06/ senyawa-asamkarboksilat.html, diunduh pada 15 Januari 2012 Hartika, Rolif. Sifat Fisika dan Kimia. http://rolifhartika.wordpress.com/ kimia- kelas-xii/senyawakarbon/asam-karboksilat/sifatfisika-dan-kimia/, diunduh pada 15 januari 2012 2011. Sifat Fisis Asam Karboksilat. http://www.artikelkimia.info/sifat-fisis-asamkarboksilat44231629082011, diunduh pada 15 Januari 2011