Qca Org Nomenclatura Corzo(1)

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nomenclatura para compuestos organicos. Quimica organica. Hidrocarburos.

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  • La ciencia de la Qumica Orgnica se basa en una sola premisa: que el comportamiento qumico

    est determinado por la estructura molecular

    Morrison y Boyd (5 Edicin)

  • P R E F A C I O

    El objetivo de la presente Serie Didctica es guiar al estudiante para que pueda construir una base mnima de conocimientos, que le permitan identificar, escribir las estructuras y nombrar los compuestos orgnicos mas comunes. Por ello se han organizado tales compuestos e familias, cada una de las cuales constituye una Gua de Estudio y Ejercitacin. Cada una de estas guas contiene los conceptos tericos elementales, necesarios para que el alumno pueda identificar la familia de compuestos a tratar y las reglas de nomenclatura necesarias para que pueda construir el nombre de los mismos, ejemplos y ejercicios resueltos que le permitan visualizar la aplicacin de estos y, finalmente, ejercicios propuestos que deber resolver en forma individual, para evaluar si logr adquirir el conocimiento buscado. En el intento de amenizar el estudio de la nomenclatura orgnica, algunas guas muestran con ilustraciones grficas la fuente natural, la funcin que cumplen en la misma, as como, en algunos casos, los usos y aplicaciones industriales de los compuestos a estudiar. Desde otro punto de vista espero hacer un pequeo aporte a la formacin ecologista del alumno, inducindolo a considerar que es posible la explotacin de los recursos naturales de una manera racional y sin daar de manera irreversible el ambiente. Al mismo tiempo es mi anhelo que, a travs del presente trabajo, el estudiante logre expandir su visin del bosque mirndolo como poseedor, no solo de madera, sino tambin de innumerables productos forestales no madereros, actualmente desaprovechados tecnolgica y econmicamente; entre los cuales encontramos pigmentos vegetales, aromas, productos medicinales, espesantes, endulzantes, saborizantes y aditivos para alimentos, etc. Finalmente, espero que, a travs de esta gua de estudio, el alumno no solo logre el aprendizaje de la nomenclatura orgnica, sino que tambin disfrute del mismo. La autora

  • Agradecimientos A las alumnas Adriana Gmez y Graciela Hoyos,

    por el tipeo original de las guas. A la Dra. Man Barrionuevo por su apoyo moral y

    la provisin de material bibliogrfico para orientar el contenido de la presente gua al rea de la ecologa.

    A Luciana Barchini y Alejandra Cavallotti por su colaboracin en el diseo y diagramacin.

  • I N T R O D U C C I O N La qumica orgnica es la qumica de los compuestos del carbono. El nombre engaoso orgnico es una reliquia de los tiempos en que los compuestos qumicos se dividan en dos clases: inorgnicos y orgnicos, segn su procedencia. Los compuestos inorgnicos eran aquellos que procedan de los minerales, las rocas, los gases, y los compuestos que podan prepararse a partir de ellos. Los compuestos orgnicos eran aquellos que se obtenan de fuentes vegetales y animales, o sea, materiales producidos por organismos vivos, y las personas crean que los mismos necesitaban de una fuerza vital para producirlos. La qumica orgnica, por tanto, era el estudio de los compuestos con fuerza vital. En el siglo XIX, se vi la necesidad de redefinir el significado de qumica orgnica ya que se logr obtener compuestos orgnicos a partir de otros inorgnicos. Unos de estos clebres experimentos lo realiz el qumico alemn Friedrich Whler en 1828. l convirti en urea el cianato de amonio, que se obtena del amonaco y de otras sustancias inorgnicas, tan solo calentndolo en ausencia de oxgeno. cianato de amonio urea (inorgnico) (orgnico) An as, algunos qumicos afirmaron que la reaccin pudo haberse contaminado con alguna huella de fuerza vital de las manos de Whler, pero la mayora reconoci la posibilidad de sintetizar compuestos orgnicos a partir de compuestos inorgnicos. Se llevaron a cabo muchas otras sntesis y la teora de la fuerza vital se tuvo que desechar. La caracterstica principal de los compuestos orgnicos es que todos contienen uno o mas tomos de carbono. Ahora, qu tienen de especial losa compuestos del carbono que justifique su separacin de los compuestos de los otros elementos de la tabla peridica? Al menos, parcialmente, la respuesta parece ser esta: hay muchsimos compuestos del carbono, y sus molculas pueden ser muy grandes y complejas. Los tomos de carbono pueden unirse entre s hasta grados imposibles para los tomos de cualquier otro elemento. Se conocen molculas orgnicas que contienen miles de tomos de carbono. La qumica orgnica es un campo inmensamente importante para la tecnologa: es la qumica de los colorantes y las drogas, del papel y las tintas, de las pinturas y los plsticos, de la gasolina y los neumticos; es la qumica de nuestros alimentos y de nuestro vestuario. Es fundamental para la biologa y la medicina. Los seres vivos estn constituidos principalmente por sustancias orgnicas, adems de agua. Se puede decir, en conclusin, que la QUMICA ORGNICA es, junto con la bioqumica, la QUMICA DE LA VIDA.

  • I N D I C E Prefacio Introduccin Gua de Estudio y Ejercitacin N 1: COMPUESTOS ORGNICOS HIDROCARBUROS SATURADOS 7 INTRODUCCIN 7 ESTRUCTURA Y PROPIEDADES 7 CLASIFICACIN DE LOS COMPUESTOS ORGNICOS 8 ALCANOS 8 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 9 Sistema de nomenclatura comn 9 Nombres IUPAC o Sistemticos 11 EJERCICIOS INDIVIDUALES PARA EL ALUMNO 16 CICLOALCANOS 17 Gua de Estudio y Ejercitacin N 2: HIDROCARBUROS NO SATURADOS 18 ALQUENOS O HIDROCARBUROS ETILNICOS 18 INTRODUCCIN 18 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 20 Sistema comn 20 Sistema derivado 20 Sistema I.U.P.A.C. 21 ALQUINOS 22 EJERCICIOS INDIVIDUALES 22 Gua de Estudio y Ejercitacin N 3: HIDROCARBUROS AROMTICOS 24 REGLAS DE NOMENCLATURA 24 Gua de Estudio y Ejercitacin N 4: ALCOHOLES, TERES Y FENOLES 27 ALCOHOLES 27 INTRODUCCIN 27 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 28 Sistema Comn 28 Sistema Derivado 29 Sistema I.U.P.A.C. 29 ETERES 30 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 30 Sistema Comn (NOMBRES ALQUIL- ALQUIL- ETER) 30 Sistema I.U.P.A.C. (NOMBRES ALCOXI ALCANOS) 31 FENOLES 31 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 31 EJERCICIOS INDIVIDUALES 32 Gua de Estudio y Ejercitacin N 5: ALDEHDOS Y CETONAS 33 INTRODUCCIN 33 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 34 Sistema Internacional 34 Sistema Comn 35 Sistema Derivado 36

  • EJERCICIOS INDIVIDUALES 36 Gua de Estudio y Ejercitacin N 6: CIDOS CARBOXLICOS 38 SISTEMA DE NOMENCLATURA 38 Sistema comn 38 Sistema I.U.P.A.C. 38 EJERCICIOS INDIVIDUALES 40 Gua de Estudio y Ejercitacin N 7: DERIVADOS DE CIDOS CARBOXLICOS 42 INTRODUCCIN 42 CLASIFICACIN 42 STERES 42 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 42 AMIDAS 43 CLASIFICACIN 43 NITRILOS 44 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 44 HALOGENUROS DE CIDO 45 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 45 ANHDRIDOS DE CIDO 45 SISTEMAS DE NOMENCLATURA 45 Bibliografa 47

  • I N D I C E D E C U A D R O S Y F I G U R A S Cuadro N 1: Alcanos de hasta cuatro tomos de carbono con sus ismeros y radicales correspondientes 10 Cuadro N 2: Pentano y sus ismeros 10 Cuadro N 3: Alcanos de cadena recta que ms frecuentemente se utilizarn en este curso 11 Figura N 1: caroteno , uno de los pigmentos responsables del color de tomates, zanahorias y pimientos 18 Figura N 2: Galio (galium verum) planta medicinal y otros carotenoides 19 Figura N 3: Limoneno, principal constituyente del aroma de frutos ctricos 19 Figura 4: Pineno, principal componente del aroma de las conferas 20 Figura N 5: Nerol : componente del aroma de rosas 27 Figura N6: Geraniol. constituyente del aroma de los geranios