Unidad 2 Qca Carbono (Primera Parte-estructura y Nomenclatura)

7/30/2019 Unidad 2 Qca Carbono (Primera Parte-estructura y Nomenclatura)

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Qumica del carbono 6 ao

UNIDAD 2: Compuestos orgnicosoxigenados y nitrogenados

Parte 1: Estructura y nomenclatura

Profesor: Martn Crispino


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Qumica del carbono 6 aoCompuestos orgnicos oxigenados y nitrogenadosParte 1: Estructura y NomenclaturaLas Molculas orgnicasSe denomina compuesto orgnico o molcula orgnica a una sustancia qumica que contiene carbono, formando

enlaces carbono-carbono y carbono-hidrgeno. En muchos casos contienen oxgeno, nitrgeno, azufre, fsforo,

halgenos y otros elementos menos frecuentes en su estado natural. En esta gua nos centraremos principalmente

en el estudio de molculas orgnicas oxigenadas y nitrogenadas.

Qu formas existen para representar a las molculas orgnicas?

Forma desarrollada Forma semidesarrollada Formula molecular

Consiste en desarrollar TODOS los

enlaces que hay en la molcula:

Ejemplo del butano:

Consiste en solo indicar los enlaces

carbonocarbono.

Ejemplo del butano:

Consiste en indicar solo las

cantidades de los tomos

presentes en la molcula.

Ejemplo del butano:

C4H10

Actividades1. Indica la formula desarrollada de los siguientes compuestos orgnicos:

a. CH3- CHOHCH3b. CH3CH2COOHc. CH3-COCH2 CH3d. CH3CH2CH2NH2e. CH3 CH2 COO CH3f. CH2= CH CH2 CHOg. CH3NH2h. CH3 COO CH3i. CH3CHNH2 CH2COOH

2. Indica la formula semidesarrollada de los siguientes compuestos:


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La nomenclatura de las cadenas de hidrocarburos(Alcanos-Alquenos-Alquinos)Los hidrocarburos ms sencillos que han visto en 4 ao, son los denominados hidrocarburos alifticos donde se

encuentran los alcanos, alquenos y alquinos. Estos compuestos estn formados por cadena de carbonos unidos a

hidrgenos. Los enlaces entre carbonos pueden ser simples, dobles o triples. Nos centraremos solo en los alcanos

para recordar cmo se nombra la cadena principal de carbonos en una molcula orgnica.

Los alcanos son hidrocarburos formados por carbono e hidrogeno donde los enlaces que unen a los carbonos solo

presentan uniones covalentes simples.

Ejemplo: CH3- CH2- CH3 Propano

Para nombrar a los alcanos utilizamos los prefijos correspondientes al nmero de carbonos y el sufijoano.

N DECARBONOS PREFIJO SUFIJO PARAALCANOS

1 Met-

-ano

2 Et-

3 Prop-

4 But-

5 Pent-

6 Hex-

7 Hept-

8 Oct-

9 Non-

10 Dec-


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Cmo se nombra a los alcanos ramificados?Cuando nos encontramos ante un hidrocarburo ramificado, debemos seguir varios pasos. Ejemplifiquemos a partirdel siguiente hidrocarburo:

PASO 1: Encontrar los radicales (los carbonos unidos que no pertenecen a la cadena principal)

PASO 2: Nombrar a los radicales de la siguiente manera:

SUFIJO: El mismo que en los hidrocarburos dependiendo del n de carbonos (met-, et, . prop, etc) pero con laterminacinIL. En el ejemplo, el radical 1 sera un ETIL y los radicales 2 y 3 seran METIL.

PASO 3: Debo indicar el lugar donde se encuentran dichos radicales y agregar di, tri, etc de acuerdo a la cantidadque haya. Para eso necesito NUMERAR A LOS CARBONOS DE LA CADENA PRINCIPAL.

POR LO TANTO, TENIENDO EN CUENTA LA NUMERACION, DEBO INDICAR LA POSICION DE LOS RADICALES DE LASIGUIENTE MANERA:

3 ETIL 5,5 DIMETIL HEPTANO

Observen que subrayamos el di, para recordar que deben indicarlo al nombrar los radicales en caso de ser 2 en unmismo carbono.


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Actividades1. Nombra a los siguientes compuestos:

a. CH4

b. CH3 CH2 CH2- CH2 CH2 CH3

c. CH3 CH3

d.

e.

f.

2. Realiza la frmula semidesarrollada de los siguientes compuestos:

a. 2-metil-butano b. Pentano c. Propano d. 4- etil-heptano e. 2,3-dimetil-pentano

Grupos funcionalesSe denomina grupo funcional a un conjunto de tomos, enlazados de una determinada forma, que le dan

propiedades fisicoqumicas determinadas a los compuestos orgnicos que los contienen. Es decir que dicha parte de

la molcula es la que genera las propiedades del total de la molcula orgnica.

Ejemplo: Grupo funcional alcohol: RO-H Ejemplo: Grupo funcional amina: -NH2

Un compuesto orgnico presenta cadenas de carbono e hidrgeno a las que se pueden unir o insertar uno o ms

grupos funcionales. En un compuesto pueden existir varios grupos funcionales. Sus propiedades fsicas y qumicas

vendrn determinadas fundamentalmente por ellos.


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Tabla de grupos funcionalesEn la siguiente tabla se observan los grupos funcionales orgnicos ms importantes:


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Actividades1. Define grupo funcional.2. Encierra con un crculo los grupos funcionales de las siguientes molculas e indica adems, el tipo de compuestoorgnico al que corresponde cada una de las molculas.

a. b.

c. d.

e. f.

g. h.

3. Escribe un ejemplo (distinto a los ya vistos) y encierra con un crculo el grupo funcional, para los siguientes tiposde molculas orgnicas:

a. Alcoholb. cido

c. Aldehdod. Cetonae. Aminaf. Esterg. Amida


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Nomenclatura de compuestos orgnicos oxigenados y nitrogenados1. Alcoholes:

La cadena principal del compuesto debe contener al carbono enlazado al grupo funcionalOH. La terminacin del

nombre de la cadena principal (ya sea alcano, alqueno o alquino) se sustituye por el sufijo OL para indicar que se

trata de un alcohol. El lugar del grupo funcionalOH se debe indicar a partir de la numeracin del carbono en el que

se encuentra.

Ejemplos:

2. Aldehdos:

Los nombres de los aldehdos se derivan del nombre de la cadena carbonada con el mismo nmero de tomos de

carbono, remplazndola en su terminacin con el sufijoAL.

Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre,

pero su presencia s determina el lugar del carbono N 1

Ejemplo:

3. Cetonas:

Se remplaza la terminacin de la cadena principal con el sufijoONA. Como en el caso de los alcoholes, la ubicacin

del grupo funcional tambin debe indicarse a partir de la numeracin del carbono en el que se encuentra.

Ejemplos:


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4. cidos orgnicos (o cidos carboxlicos)

El nombre de estos compuestos se forma anteponiendo la palabra cido y cambiando el final del nombre de la

cadena carbonada principal por el sufijoOICO.

Ya que este grupo funcional est siempre al final de una cadena, no es necesario especificar su posicin en el nombre,

pero su presencia s determina el lugar del carbono N 1

Ejemplo:

cido butanoico

5. Aminas

Las aminas se dividen en primarias, secundarias y terciarias. Se nombran agregando el sufijo AMINA al nombre del

radical al que se encuentra unido el grupo funcional (metil, etil, etc.). En especial, observaremos solo el caso de las

aminas primarias.

AMINAS PRIMARIAS: En la cadena principal del carbono se encuentra unido un grupo funcional NH2. La amina es

primaria ya que el nitrgeno posee solo una unin con carbonos.

Ejemplo:

Metil amina

6. Esteres

Los esteres poseen una estructura en la que se identifican dos partes; la primera corresponde a la cadena de

carbonos que finaliza al unirse con los dos oxigenos. La segunda parte corresponde a la cadena de carbonos que se

encuentra unido solo al oxgeno del medio de la molcula (Ambas partes se observan en la siguiente figura):

Al nombrar dichas molculas, se nombra la primera parte con el nombre que deriva del alcano de la misma cantidad

de carbonos y la segunda parte con el prefijo del alcano con la misma cantidad de carbonos pero con la terminacin

-ILO.

En el siguiente ejemplo se observa la primera parte con dos carbonos (ETANOATO) y la segunda parte con un solo

carbono (METILO)

Otro ejemplo:


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7. Amidas

Al igual que los steres, las amidas se pueden dividir estructuralmente en dos partes; la primera corresponde a la

cadena de carbonos que finaliza al unirse con el oxgeno y el nitrgeno mientras que la segunda parte corresponde a

la cadena que se une solo al nitrgeno. La primera parte se nombra con el prefijo del alcano que posee la misma

cantidad de carbonos pero con la terminacin AN mientras que la segunda parte se nombra con el prefijo del

alcano que posee la misma cantidad de carbonos pero con la terminacinIL.

En la siguiente figura se observa la primera parte de la estructura con 3 carbonos (PROPAN) y la segunda parte con

un solo carbono (METIL):

Actividades1. Nombra los siguientes compuestos, e indica el tipo de molcula orgnica.

a. b.

c. d.

e. f.


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g. h.

i. j.

k.

2. Escribe la frmula semidesarrollada de las siguientes molculas. Indica adems, el tipo de molcula orgnica.

a. Acido etanoicob. 3-pentanolc. Propanona

d. Propanale. Butil metanamidaf. Acido butanoicog. 2,3-pentanodiolh. Etanoato de propiloi. cido pentanoico.

j. Metanalk. Etil butanamidal. Metanoato de etilom. 2-hexanonan. Etil-amina


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Polaridad en molculas orgnicasLa electronegatividad

Como ya vimos en la unidad 1, la electronegatividad de un tomo es la capacidad que tiene dicho tomo para atraer

hacia s mismo los electrones, cuando est qumicamente combinado con otro tomo. Cuanto mayor sea su

electronegatividad, mayor ser su capacidad para atraerlos.

Los tomos ms electronegativos son el Flor, el oxgeno y el nitrgeno. Dichos elementos por lo tanto, atraern loselectrones de la molcula de la que forman parte hacia su regin.

Molculas polares y no polares

Para saber si una molcula es polar o no polar debemos tener en cuenta dos factores:

1. La geometra molecular2. La presencia de un tomo muy electronegativo (como el oxgeno, el nitrgeno o el fsforo)

Durante esta materia solo nos centraremos en la electronegatividad aunque debemos dejar en claro que en realidad

siempre hay que tener en cuenta los dos factores.

En el ejemplo anterior, como el flor es el tomo ms electronegativo, atrae los electrones hacia su zona generandoun polo negativo.

Por lo tanto, este tipo de molculas que presentan tomos muy electronegativos se dice que son molculas polares

por formar polos positivos y negativos.


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Actividades1. Qu es la electronegatividad?2. Busca en la tabla peridica cunto vale la electronegatividad del nitrgeno, oxigeno, carbono e hidrogeno.Ordnalos de mayor a menor.

TOMO Oxgeno Hidrgeno Carbono Nitrgeno

ELECTRONEGATIVIDAD

ORDEN (MAYOR A MENOR): _________ > ________ > ________ > _________

3. Como vimos anteriormente, las molculas orgnicas estn compuestas principalmente de tomos de carbono,hidrogeno, oxigeno y nitrgeno. Qu par de estos cuatro tomos atraer ms los electrones de la molcula?Justifica4. Realiza la frmula desarrollada de los siguientes compuestos indicando el tipo de molcula orgnica en cada caso.Luego encierra con un crculo, los tomos que atraern ms los electrones en las siguientes molculas.

a. CH3CH2CH2NH2b. CH3- CH2CH2OHc. CH3CH2 CHO

d. CH3-CH2CH2COOHe. CH3-COCH3f. CH3CH2CH2CH2NH2

5. Teniendo en cuenta que los electrones tienen carga negativa y los protones carga positiva, en qu parte de lamolcula se formar un polo positivo y en cul un polo negativo? Selalos en la molcula del punto d) con un + yun . (Se define polo como un sector donde hay ms densidad de cargas ya sea positiva o negativa). Justifica

Solubilidad de compuestos orgnicosPara poder predecir si una sustancia orgnica es soluble o no en otra sustancia debemos tener en cuenta dos reglas

muy importantes:

REGLA 1:LO POLAR DISUELVE LO POLAR; LO NO POLAR DISUELVE LO NO POLAR

Las sustancias polares como el agua, disuelven mejor las sustancias orgnicas polares ya que los polos positivos se

unen con los polos negativos a partir de fuerzas intermoleculares electrostticas.

En la siguiente figura se muestra como las molculas de agua se unen a travs de fuerzas electrostticas entre los

polos positivos y negativos. Esto permite que las molculas orgnicas polares puedan disolverse en otras sustancias

polares como el agua.


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REGLA 2: LAS MOLCULAS ORGANICAS QUE POSEEN UN TOMO MUY ELECTRONEGATIVO SE VUELVEN MENOS

POLARES (Y POR LO TANTO MENOS SOLUBLES EN SOLVENTES POLARES) A MEDIDA QUE POSEEN UNA CADENA

HIDROCARBONADA MS LARGA

Esto ocurre ya que la cadena hidrocarbonada (que no posee tomos electronegativos y por lo tanto es no polar)

toma mayor preponderancia al ser ms larga y por lo tanto el efecto de los tomos electronegativos es menor como

ocurre en el siguiente caso de la molcula de acido pentanoico. El COOH que permite que la molcula sea polar

pierde importancia ya que la cadena no polar se hace mucho ms larga. En cambio en el cido etanoico, la partehidrocarbonada es mucho ms pquea y por lo tanto la molcula es mucho ms polar.

Actividades1. Ordena de mayor a menor segn la polaridad de la molculas. Justifica el orden.

a.

b.

c.CH3OH

2. Indica cules de las siguientes sustancias ser ms soluble en agua. Justifica.

Etanol: Butano:

3. Realiza el trabajo prctico entregado por el profesor en el laboratorio.

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