TEORIJSKI ZADACI

ALKANI

1. Napisati strukturne formule sledećih alkana (elementarni nivo):a) 3,3-dimetil-4-etiloktanb) 2,3,5-trimetilheksanc) 4-izobutil-2,5-dimetilheptand) 4-izopropil-5-propiloktane) 4-etil-2,3,4-trimetilnonanf) 4-etil 3,3-dimetilheptan

g) 3,3-dietil 2,4,6-trimetilheptan h) 3-etil 2,5-dimetil 4,5-dipropiloktan i) 3,3,7,7-tetraetil 4,4,6,6,8,8-heksametil 5,5-dipropiloktanj) 3,5,5-trietil 2,3-dimetilheptank) 3,3-dietil 2,2,7-trimetil 6-propiloktanl) 6-butil 4-etil 3,3-dimetil 4-propildekan.

2. Napisati strukturne formule sledećih alkana (srednji nivo):a) 8(2΄, 3΄-bismetil butil) 8,10-dietil 2,4,5,10,12-pentametil 5-pentil tetradekanb) 4,4,7,9-tetraetil 3-etil 7(4΄,4΄-bismetil 2΄(2΄-metil propil) pentil) 11-propil pentadekanc) 7(2΄,2΄-bismetil butil) 3,9-dietil 2,2-dimetil 4,4-dipropil 7(2΄2΄-bismetil propil) tridekand) 8(2΄,2΄-bismetil butil) 3,11-dietil 2,2,4,6-tetrametil 4,8-dipropil tridekan

3. Za kvateran C-atom izomera tridekana vezane su četiri identične alkil grupe. Koliko je izomera sa ovim uslovom moguće sastaviti? Racionalnim formulama prikazati supstance i dati im naziv.

4. Grafički prikazati hemijske veze u molekulu izomera butana sa račvastim nizom.

5. Iz kog alkana i kojom reakcijom možemo dobiti 2-hlor 3,3-dietil pentan?

6. Od kog monohalogenog derivata alkana i kojom reakcijom možemo dobiti 3,3,6,6-tetrametil 4,5-dietil oktan?

7. Od kog alkana mogućim hemijskim reakcijama možemo da dobijemo 3,3,4,4-tetrametil heksan?

8. Atom vodonika sa prvog ugljenikovog atoma u 4-metilheksanu zamenjen je 2-propil grupom. Napisati strukturnu formulu i naziv nastalog jedinjenja.

9. Napisati sve moguće strukturne formule za zbirnu formulu C6H14. Odrediti broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

10. Atom vodonika sa drugog ugljenikovog atoma u 4-etil 5-metil heptanu zamenjen je izopropil grupom. Napisati strukturnu formulu i naziv nastalog jedinjenja.

11. Brojevni odnos ugljenika i vodonika u tri različita alkana je 2:5, 3:7 i 4:9. Prikazati sažetim strukturnim formulama sastav tih alkana i napisati nazive tih jedinjenja.

12. Nepotpunim sagorevanjem metana nastaje:

a) čađ i vodena para,

b) nezasićeni ugljovodonik,

c) metanol i vodonik,

d) ugljen-dioksid i vodena para,

e) ugljen-monoksid i vodonik,

f) ništa od navedenog.

13. U nizu alkana od metana do heksana ima ukupno:

a) 22 atoma ugljenika i 53 atoma vodonika

b) 21 atom ugljenika i 54 atoma vodonika

c) 22 atoma ugljenika i 52 atoma vodonika

d) 21 atom ugljenika, 53 atoma vodonika i 2 atoma kiseonika

e) 22 atoma ugljenika, 53 atoma vodonika i 2 atoma hlora

f) ništa od navedenog nije tačno.

14. Predložiti sintezu 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametiloktana polazeći od 1-butina.

15. Predložiti sintezu 2,2,3,3,6,6,7,7-oktametiloktana polazeći od 2-metilpropana.

16. Napisati strukturnu formulu 2,2-dimetilpentana, a zatim odrediti primarne, sekundarne, tercijarne i kvatenerne ugljenikove atome u molekulu.

17. Predložiti sintezu propana iz:

a) alkena

b) alkil-hlorida

18. Predložiti sintezu 2-deuteropropana iz izopropil-bromida.

19. Predložiti dobijanje butana iz hlor-etana korišćenjem:

a) Wurtz-ove reakcije

b) Corey-House-ove reakcije.

20. Predložiti sintezu 2-metilpentana polazeći od:

a) 1-brompropana

b) 2-brompropana

21. Predložiti sintezu (CH3)3CCH(CH3)2:

a) iz alkana

b) pomoću Corey-House-ove sinteze korišćenjem alkil-halida

22. Polazeći od 1-brom 3-metilbutana predložiti dobijanje:

a) 2-metilbutana

b) 2,7-dimetiloktana

c) 2-metilheksana

23. Korišćenjem D2O i drugih potrebnih supstanci polazeći od:

a) butana predložiti sintezu CH3CHDCH2CH3

b) 2-metilpropana predložiti sintezu (CH3)3CD.

24. Napisati zbirne formule za sledeća alkana:

a) 3,5,5-trietil 2,3-dimetil heptan

b) 6,6-dietil 3,4,5,7-tetrametil oktan

c) 6-etil 2,8,8-trimetil 5,5-dipropil nonan

d) 5-butil 8,8-dietil 2-metil 5-propil dekan

25. Napisati sve izomere oktana sa dva tercijarna i dva kvatenerna ugljenikova atoma i dati ima IUPAC nazive.

26. Prikazati elektronskim formulama sledeće alkane:

a) 2,3,5-trimetilheksan

b) 4-etil 3,3,5-dimetildekan

c) 3,4-dietil 2,5-dimetil 4,5-dipropilnonan

27. Kojom od sledećih molekulskih formula je predstavljen alkan i koji mu je IUPAC naziv (predpostaveći da je n-alkan):

a) C6H8

b) C7H18

c) C51H104

d) C23H50

28. Predložiti sintezu 2-metilbutana polazeći od 3-metil-butil-magnezijumhlorida.

29. Poredati prema rastućim tačkama ključanja sledeće alkane:a) propan

b) butanc) metilpropand) pentane) metilbutan

30. Prikazati Njumanovom projekcijom sve zvezdaste i zasenjene konformacije 2-metilbutana.

31. Koristeći Njumanove projekcijone formule nacrtati najstabilniju i najmanje stabilnu konformaciju 2,5-dimetilheksana posmatrajući molekul duž C3-C4 veze.

32. Nacrtati najstabilniju stoličastu konformaciju cis-1-metil-4-(1-metiletil) cikloheksana i zaokružiti tvrženje koje je opisuje:

a) oba supstituenta su u ekvatorijalnom položaju

b) oba supstituenta su u aksijalnom položaju

c) metil-grupa je u aksijalnom, a 1-metiletil u ekvatorijalnom položaju

d) metil-grupa je u ekvatorijalnom, a 1-metiletil u aksijalnom položaju.

ALKENI

1. Kod kojih od navedenih jedinjenja je moguća geometrijska izomerija?a) 1-butenb) 2-butenc) 2-metil-2-butend) 1-pentene) 2-pentenf) 3-metil-4-etil-3-heksen

2. Dati ispravan IUPAC naziv sledećem jedinjenju (srednji nivo):

3. Koliko različitih alkana možemo da dobijemo od butena?

4. Koliko alkena i kojim hemijskim reakcijam može da se dobije od 3-hlor 5-metil heksana?

5. Dati IUPAC naziv sledećem jedinjenju (elementarni nivo):

6. Napisati strukturne formule izomernih pentena (bez obzira na stereohemiju) i dajte njihove nazive po IUPAC nomenklaturi. Zatim napisati strukturne formule proizvoda nastalih ozonolizom ovih pentana.

7. Predložiti sintezu n-heksena od:

a) 1-brom heksana

b) 2-heksena

c) 1-brom propana

8. Koje jedinjenje nastaje kada se kroz bromnu vodu provodi 1-buten?

a) butil-bromid

b) 1,2-dibrom buten

c) 1,4-dibrom butan

d) 1,2-dibrom butan

e) bromovodonik

9. Napisati sve moguće strukturne formule u okviru klase alkena za molekulsku formulu C6H12. Odrediti broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

10. Napisati strukturne formule sledećih alkena (elementarni nivo):

a) 4,4-dietil 5,6,6-trimetil 2-okten

b) 4,6-dietil 7,7-dimetil 4-propil 2-nonen

c) 5-butil 8,8-dietil 2-metil 5-propil 3-deken

d) 6-butil 4,8-dietil 3,6,8-trimetil 1-deken

e) 4-butil 3,3,7-trietil 2,2-dimetil 5-deken

f) 5-butil 5,7,7-trietil 6,8,8-trimetil 4,6-dipropil 2-deken

g) 6-etil 2,8,8-trimetil 5,5-dipropil 3-nonen

h) 5,5-dietil 6,6-dimetil 4,4-dipropil 2-okten

i) 8,8-dietil 2,2,9-trimetil 7-propil 4-deken

11. Napisati strukturnu formulu alkana koji se može dobiti hidrogenizacijom 2-metilpentena.

12. Napisati zbirne formule za sledeća jedinjenja:a) 3,8,8-trietil 4-metil 7-propil 2-dekenb) 3,3-dietil 9,9-dimetil 6,7-dipropil 4-undekenc) 5,5-dietil 6,6-dimetil 4,4-dipropil 2-okten

13. Nacrtati geometrijske izomere sledećih alkena:a) 2-pentenb) izopentenc) 5-metil 2-heksend) 5,5-dietil 2-metil 3-heptene) 5-etil 2,6-dimetil 3-heptenf) 3,3,6-trietil 2-metil 4-nonen

14. Napisati strukturnu, racionalnu strukturnu i elektronsku formulu propena.

15. Napisati Luisove formule sledećih alkena:

a) 4,4-dietil 4,5,6,6-tetrametil 2-nonen

b) 4,5-dibutil 8,8-dietil 2,2-dimetil 3-deken

c) 4-butil 3,7-dietil 2,2-dimetil 5-deken

16. Napisati strukturne formule sledećih alkena:

a) E-2-hepten

b) cis-3-okten

c) Z-2-metil-3-heksen

17. Koliko C-atoma ima najmanji alken kod koga se pojavljuje geometrijska izomerija. Napisati strukturne formule i imena tih izomera.

18. Napisati jednačine hemijskih reakcija i imena reakcionih proizvoda:

a) 1-buten reaguje sa vodom u prisustvu sumporne kiseline

b) 3-izopropil 1-hepten reaguje sa bromovodonikom

c) katalitička hidrogenizacija 1-heksena

d) 3-etil 1-heksen reaguje sa hlorovodonikom

e) potpuno sagorevanje 1-butena

ALKINI

1. Napisati strukturne formule sledećih alkina (elementarni nivo):a) 6-etil 3,6,8-trimetil 4-noninb) 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametil 1-oktinc) 6-etil 2,2,8,9-tetrametil 4-dekind) 2,2,6,8,8-pentametil 3-nonine) 3,6-dietil 2,6,7-trimetil 4-dekinf) 7-etil 6,8,8-trimetil 6-propil 3-noning) 4,4,5,6,6-pentametil 2-nonin

h) 3,5-dietil 3,4,5,7-tetrametil 1-oktin

i) 6,6-dietil 4,4,5,7,7-pentametil 5-propil 2-oktin

2. Napisati strukturne formule sledećih alkina (srednji nivo):a) 2,4-dietil 4,8,10-trimetil 8-propil 5-dodekinb) 5-etin 2,2-dimetil 4-propil 4-(2΄-metil propil) 3-heptinc) 5-(2΄-metil butil) 4,6-etil 6-metil 2-nonind) 6-(2΄,2΄-bismetil butil) 3,3,8-trimetil 2,2-dimetil 8-(2΄,2΄-bismetil propil) 4-undekin.

3. Napisati sve moguće strukturne formule u okviru klase alkina za sumarnu formulu C6H10. Odredite broj primarnih, sekundarnih, tercijarnih i kvatenernih ugljenikovih atoma u svakom izomeru i njihove nazive po IUPAC nomenklaturi.

4. Vodonikov atom na drugom ugljenikovom atomu u 5-propil grupi 6,6-dietil 4,4,5,7,7-pentametil 5-propil 2-oktina zamenjen je 2,5-dietil 2,3,4,4,5-pentametil 3-propil heptil grupom. Napisati strukturnu formulu novonastalog jedinjenja i dati mu IUPAC naziv.

5. Napisati sumarne formule sledećih alkina:

a) 6,6-dietil 3,7,8-trimetil 4-dekin

b) 4,5-dietil 3,4,5,6-tetrametil 1-nonin

c) 3,6-dietil 2,6,7-trimetil 4-dekin

6. Napisati elektronske formule sledećih alkina:

a) 4,4,5,6,6-pentametil 2-nonin

b) 7-etil 6,8,8-trimetil 6-propil 3-nonin

c) 2,4-dietil 4,8,10-trimetil 8-propil 5-dodekin

7. Kojom od sledećih formula je predstavljen alkin i koji mu je IUPAC naziv (predpostaveći da je n-alkin):

a) C39H28

b) C25H58

c) C42H82

d) C13H28

DIENI (ALKADIENI)

1. Napisati strukturne formule sledećih diena i odrediti kojoj podklasi pripadaju (elementarni nivo):a) 5-etil 5,9,9-trimetil 6-propil 1,3-dekadienb)4,5,7-trimetil 4,8,8-trimetil 1,2-dekadien

c) 3,6-dietil 3-metil 6-propil 2,7-nonadien

d) 4,5-dietil 2,5-dimetil 3-propil 2,7-dekadien

e) 4,7-dietil 2,6-dimetil nonadien

2. Napisati strukturne formule sledećih diena (srednji nivo):a) 5,6-dietil 5,10,11,11-tetrametil 3-(2΄,2΄-bismetil propil) 8-propil 1,2-tridekadien

b) 6-(2΄-etil 2΄-metil butil) 3,9-dietil 3,4,5-trimetil 4,5-dipropil 1,7-undekadien

3. Napisati strukturne formule i dati naziv svih izomernih diena sa molekulskom formulom C7H12.4. Napisati strukturne formule i dati naziv svih izomernih alena koji u strukturi niza imaju jedan kvateneran ugljenikov atom i molekulsku formulu C11H20.5. Napisati strukturne formule svih konjugovanih diena koji u strukturi niza imaju jedan kvateneran ugljenikov atom i molekulsku formulu C12H22. 6. Vodonikov atom sa drugog ugljenikovog atoma u 6-propil grupi diena 3,6-dietil 3-metil 6-propil 2,7-nonadienu zamenjen je 2,3-dimetilpentil grupom. Napisati strukturnu formulu i IUPAC naziv nastalog jedinjenja.7. Vodonikov atom sa drugog ugljenikovog atoma u 3-propil grupi diena 4,5-dietil 2,5-dimetil 3-propil 2,7-dekadiena zamenjen je 3,3-dietil 2,2,4-trimetil pentil grupom. Napisati strukturnu formulu i IUPAC naziv nastalog jedinjenja.

8. Polazeći od tetrahalogenog derivata alkana predložiti sintezu 1,4-pentadiena.

RAZNO

1. Kojim mogućim hemijskim reakcijama možemo od 2-metil 1-butena da dobijemo 2-brom

3-metil butan?

2. Iz kog alkana i kojim mogućim reakcijama možemo dobiti 2,3,4,5-tetrametil heksan?

3. Od kog izomera trećeg člana homologog niza alkena i kojim reakcijama možemo dobiti oktan?

4. Nacrtati obe stoličaste konformacije svakog od zadatih jedinjenja:

a) cis-1,2-dimetil cikloheksan

b) trans-1,2-dimetil cikloheksan

c) cis-1,3-dimetil cikloheksand) trans-1,3-dimetil cikloheksan

5. Treći član jednog homologog niza je jedinjenje sa molekulskom formulom C3H8. Od navedenih formula koja je osmi član tog niza?

a) C8H14b) C8H10c) C8H8d) C8H16e) C8H18

6. Koja od navedenih formula pripada istom homologom nizu u kojem se nalazi i jedinjenje molekulske formule C8H14?

a) C3H4

b) C3H5c) C7H8d) C5H12

e) C3H6

7. Napisati strukturne formule sledećih alkenina (elementarni nivo):

a) 5-hepten 1-in

b) 1-hepten 5-in

c) 3-butil 1-heksen 4-in

d) 4-etil 3,5-dimetil 1-hepten 6-in

e) 4-vinil 1-hepten 5-in

8. Koji alkan i koji alken se može dobiti iz 2-hlorpropana? Prikazati posebnim reakcijama i

dati naziv nastalim supstancama.

9. Polazeći od etana predložiti dobijanje 2-butina.

10. Polazeći od alkana predložiti dobijanje jednog izomera osmog člana homologog niza alkina koji u strukturi niza ima dva tercijarna ugljenikova atoma. Dati naziv supstratu i proizvodu.

11. Dati IUPAC naziv sledećim cikloalkenima (elementarni nivo):

12. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkena (elementarni nivo):

a) 3-etil 1-metil cikloheksen

b) 2,-dimetil ciklookten

c) 3-etil 2,4-dietil ciklopenten

d) 1,2-dietil 3,4-dimetil ciklobuten

e) 3-butil 4,6-dietil 5,7-dimetil 2-propil ciklookten

f) 2,4-dietil 1,3,5-trimetil 6,7-dipropil ciklookten

g) 2-butil 3-etil 4-metil cikloheksen

h) 2-butil 5,6-dimetil 4-propil ciklookten

i) 2-etil 1,3-dimetil 7-propil ciklookten

13. Napisati strukturne formule sledećih diina:

a) 4,6-dietil 5,6-dimetil 4-propil 2,7-dekadiin

b) 3,3-dietil 9,9-dimetil 6,7-dipropil 1,4-undekadiin

14. Napisati strukturne formule sledećih alkenina (srednji nivo):

a) 4,4-dietil 7,8-dimetil 5-propil 5-nonen 2-in

b) 6,7-dietil 4-metan 6-propil 4-deken 2-in

c) 3,8,8-trietil 4-metil 7-propil 2-deken 5-in

d) 6,7,7-trietil 4,4,5,6,8,8-heksametil 3,3,5-tripropil 1-deken 9-in

15. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkenina:

a) 1,6-dietil 3,8-dimetil 2,7-dipropil 1-ciklookten 4-in

b) 4,6-dietil 5-metil 1-propil 1-cikloheksen 2-in

c) 5-etil 1-meil 4-propil 1-ciklopenten 2-in

d) 2,8-dietil 7-metil 5,6-dipropil 1-ciklookten 2-in

e) 1-butil 4-metil 1-ciklobuten 2-in

f) 6-etil 1,2,5-trimetil 1-cikloheksen 3-in

16. Dati IUPAC naziv sledećim cikloalkanima (srednji nivo):

17. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkina (elementarni nivo):

a) 2-etil 3,5-dimetil cikloheksin

b) 3-etil 2,5,7-trimetil ciklooktin

c) 3-etil 4-metil 2-propil ciklopentin

d) 3-etil 2,4,5-trimetil cikloheksin

e) 3,4,5-trietil 2,6-dimetil cikloheptin

f) 5-etil 3,6,7-trimetil 2,4-propil ciklooktin

18. Napisati strukturne formule sledećih cikloalkana (elementarni nivo):

a) 2-etil 1,3,4-trimetil ciklooktan

b) 4-etil 2,3-dimetil 1-propil ciklooktan

c) 3,4-dimetil 1-propil cikloheksan

d) 1,4-dietil 2-metil cikloheksan

19. Predložiti sintezu benzena polazeći od etina.

20. Predložiti sintezu 1,2-dimetil ciklopentana polazeći od dihalogenog dehalogenog derivata alkana.

21. Polazeći od 2,2,3,3-tetrahlor butana predložiti sintezu butana.

22. Polazeći od 1,2-dihlorpropana predložiti sintezu propana.

23. U molekulu ugljovodonika su sva četiri ugljenikova atoma planarna.

a) napisati strukturnu formulu tog jedinjenja

b) da li je molekul planaran

c) koja je molekulska formula tog jedinjenja

d) dati IUPAC naziv jedinjenju

24. Koje jedinjenje nastaje reakcijom benzena sa smešom koncentrovane azotne i sumporne kiseline pri 50 stepeni celzijusa.