LAPORAN PRAKTIKUM PENGANTAR KIMIA MEDISINAL

SEMESTER GANJIL 2015 2016

PENENTUAN KOEFISIEN PARTISI MINYAK/ AIR

ASAM SALISILAT

Hari / Jam Praktikum : Selasa / Pukul 13.00 16.00 WIB

Tanggal Praktikum : 15 September 2015

Kelompok : VII

Asisten : 1. Sheila Pratiwi

2. Theresia Ratnadewi

Nadya Nur Puspa Permatasari

260110150028

LABORATORIUM KIMIA MEDISINAL

FAKULTAS FARMASI

UNIVERSITAS PADJADJARAN

JATINANGOR

2015

PENENTUAN KOEFISIEN PARTISI MINYAK/AIR ASAM SALISILAT

I. Tujuan

Menentukan koefisien asam salisilat dengan metode pengocokan.

II. Prinsip

1. Koefisien Partisi

Koefisien partisi (partition coefficient) atau koefisien distribusi adalah

perbandingan antara fraksi berat salute dalam fase ekstrak, (Xc)g

dibagi dengan fraksi berat salute dalam fase rafinat, (Xc)R pada

keadaan kesetimbangan

K =()

()

Atau dapat juga dinyatakan dalam fraksi mol

K =

dengan xo = fraksi mol salute dalam fase rafinat

yo = fraksi mol salute dalam fase ekstrak (Kasmiyatun dan Jos,

2008)

2. Titrasi Asam Basa

Titrasi asam basa merupakan pencampuran antara larutan asam dan

basa. Titrasi dilakukan untuk mengetahui kadar suatu larutan asam

dengan menggunakan larutan basa yang telah diketahui kadarnya dan

sebaliknya (Purba dan Sunardi, 2012).

III. Reaksi

1. Pembakuan NaOH

H2C2O11 + 2 NaOH Na2C2O4

2. NaOH dengan Asam Salisilat

C7H6O3 + NaOH Na-salisilat + H2O

IV. Teori Dasar

Asam salisilat merupakan senyawa yang kurang baik pada kesehatan

dan termasuk urutan ketujuh penyebab kematian. Menurut hasil statistik

Mortalitas di Inggris tahun 1992, hal ini diakibatkan karena kelebihan dosis

atau keracunan (Darsono, 2002).

Asam salisilat mengandung tidak kurang dari 99,5% dan tidak lebih

dari 101,0 % C7H6O3, dihitung terhadap zat yang telah dikeringkan. Asam

salisilat sukar larut dalam air dan dalam benzena mudah larut dalam etanol

dan eter, larut dalam air mendidih, agak sukar larut dalam kloroform

(Departemen Kesehatan Republik Indonesia, 1995).

Asam salisilat mempunyai dua radikal gugus fungsi dalam struktur

kimianya yaitu radikal hidroksi fenolik dan radikal hidroksi karboksil yang

terikat langsung pada inti benzena (Soemardjo, 2006).

Asam salisilat dapat berbahaya bagi lingkungan dan manusia karena

merupakan turunan dari fenol yang berasal dari buangan industri. Senyawa

ini dapat menyebabkan kerusakan hati dan ginjal, penurunan tekanan darah,

pelemahan detak jantung, bahkan kematian bagi manusia pada konsentrasi

tertentu. Maka dari itu diperlukan cara untuk memisahkan asam salisilat dari

limbah (R. Slamet, dkk, 2005).

Harga koefisien partisi suatu senyawa obat didefinisikan sebagai kadar

keseimbangan monomerik senyawa dalam fase non polar dibagi dengan

kadar dalam fase polar (Grant dan Richards, 1995).

Koefisien partisi menggambarkan rasio pendistribusian obat ke dalam

pelarut sistem dua fase yaitu pelarut organik dan air. Organisme terdiri dari

fase lemak dan air (Ansel, 1989).

Koefisien partisi minyak-air adalah suatu petunjuk sifat lipofilik atau

hidrofobik dari molekul obat. Lewatnya obat melalui membran lemak dan

interaksi dengan makromolekul pada reseptor kadang-kadang berhubungan

baik dengan koefisien partisi oktanol/ air dari obat (Martin, 1990).

Lipofilisitas molekul diukur dari nilai log P dengan P dinyatakan

sebagai koefisien partisi kelarutan dalam lemak/ air yang mempunyai

rentang nilai -0,4 sampai 5 dan optimal pada nilai log P -3 (Husniati, dkk,

2008).

Semakin molekul larut dalam lemak, maka koefisien partisinya

semakin besar dan difusi membran lebih mudah. Bila koefisien partisi

sangat rendah ataupun sangat tinggi, hal ini menjadi hambatan pada proses

difusi zat aktif karena dalam organisme terdiri dari fase lemak dan air

(Ansel, 1989).

V. Alat dan Bahan

5.1 Alat

1. Batang pengaduk

2. Beaker glass

3. Buret

4. Corong pemisah

5. Gelas ukur

6. Labu erlenmeyer

7. Labu ukur

8. Perkamen

9. Pipet

10.Spatula

11.Statif

12.Timbangan

5.2 Bahan

1. Air (H2O)

2. Asam salisilat

3. Etil eter

4. Indikator fenolftalein

5. Natrium hidroksida

VI. Prosedur

6.1 Membuat Pereaksi NaOH dan Asam Salisilat

Percobaan ini dilakukan dengan cara NaOH sebanyak 0,6 gram

dilarutkan ke dalam akuades 150 mL yang telah dipanaskan, lalu

diaduk. Setelah itu untuk asam salisilat, sebanyak 1.5 gram asam

salisilat dilarutkan ke dalam 150 mL dan diaduk.

6.2 Melakukan Pembakuan NaOH

Pembakuan NaOH dilakukan dengan titrasi asam oksalat 0,1 N 10 mL

+ 3 tetes fenolftalein + NaOH. Percobaan ini dilakukan sebanyak 2 kali.

6.3 Titrasi Asam Salisilat + Air

Percobaan ini dilakukan dengan cara titrasi asam salisilat 15 mL + 20

mL akuades + 3 tetes fenolftalein + NaOH.

6.4 Titrasi Asam Salisilat + Dietil eter +Air

Percobaan ini dilakukan dengan cara 15 mL asam salisilat dicampurkan

dengan 10 mL dietil eter di dalam corong pemisah. Lalu dikocok.

Setelah itu air yang terpisah di corong pemisah tersebut dititrasi dengan

20 mL + 3 tetes fenolftalein + NaOH.

VII. Data Pengamatan dan Perhitungan

No Prosedur Hasil

1. Membuat Pereaksi NaOH dan

Asam Salisilat

- NaOH larut seluruhnya

dalam air dan larutan

berwarna bening

- Asam salisilat tidak larut

seluruhnya dalam air dan

larutan menjadi keruh

2. Melakukan Pembakuan NaOH Ketika pembakuan NaOH,

larutan berubah warna

menjadi merah muda.

V1 NaOH = 15,9 mL

V2 NaOH = 17,1 mL

V = 16,5 mL

V1 . N1 = V2 . N2

10 . 0,1 = 16,5 . N2

N2 = 0,06 N

3. Titrasi Asam Salisilat +

Akuades

Setelah dilakukan titrasi

dengan menggunakan NaOH,

larutan berubah warna

menjadi merah muda.

V1 NaOH = 6,6 mL

V2 NaOH = 7,5 mL

V = 7,05 mL

V1 . N1 = V2 . N2

7,05. 0,06 = 35. N2

N2 = 0,012 N

4. Asam Salisilat + Dietil eter +

Akuades

Setalah dilakukan titrasi,

larutan berubah warna

menjadi merah muda.

V1 . N1 = V2 . N2

1,2 . 0,06 = 45. N2

N2 = 0,0016 N

Konsentrasi dietil eter

= 0,012 0,0016

= 0,0104

.

Koefisien partisi asam salisilat = Corganik = 0,0104 = 6,5

Canorganik 0,0016

VIII. Pembahasan

Pada pembuatan pereaksi NaOH, NaOH larut seluruhnya dalam air.

Ini sesuai dengan teori yang menyatakan bahwa NaOH sangat mudah larut

dalam air dan etanol (95%) (Departemen Kesehatan Republik Indonesia,

1979). Sedangkan pada pembuatan pereaksi asam salisilat, asam salilsilat

tidak seluruhnya dapat larut dalam air. Hal ini sesuai dengan teori bahwa

asam salisilat larut dalam 550 bagian air dan dalam 4 bagian etanol, mudah

larut dalam kloroform dan dalam eter, larut dalam amonium asetat,

dinatrium hidrogenfosfat, kalium sitrat, dan natrium sitrat (Departemen

Kesehatan Republik Indonesia, 1979).

Sebelum melakukan titrasi asam salisilat, kami melakukan pembakuan

NaOH terlebih dahulu, karena NaOH merupakan baku sekunder.

Pembakuan NaOH dilakukan dengan menggunakan asam oksalat yang

merupakan baku primer, juga dengan larutan NaOH standar. Ketika

dilakukan titrasi dengan NaOH, larutan ini berubah menjadi warna merah

muda. Hal ini terjadi karena ditambahkan juga dengan 3 tetes fenolftalein

yang merupakan indikator. Untuk menghitung konsentrasi NaOH,

digunakan rumus titrasi V1 . N1 = V2 . N2 . Dengan V1 adalah volume asam

oksalat, N1 adalah konsentrasi asam oksalat, V2 adalah volume rata-rata

NaOH yang didapat dari 2 kali percobaan. Maka didapatkan konsentrasi

NaOH ini sebesar 0.06 N.

Percobaan tahap selanjutnya yaitu percobaan untuk menentukan

koefisien partisi asam salisilat. Pada tahap ini dilakukan dua percobaan yaitu

titrasi asam salisilat + akuades dan asam salisilat + dietil eter + akuades.

Pada kedua percobaan tersebut, setelah dititrasi dengan NaOH larutan

berubah warna menjadi warna merah muda. Hal ini dikarenakan ditambah

juga dengan indikator fenolftalein sebanyak 3 tetes. Koefisien partisi adalah

perbandingan antara fraksi berat salute dalam fase ekstrak, (Xc)g atau fase

organik dibagi dengan fraksi berat salute dalam fase rafinat, (Xc)R atau fase

anorganik pada keadaan kesetimbangan (Kasmiyatun dan Jos, 2008). Untuk

menghitung koefisien partisi asam salisilat, maka harus dilakukan

perhitungan mencari konsentrasi asam salisilat terlebih dahulu pada

percobaan titrasi asam salisilat + akuades dan percobaan titrasi asam

salisilat + dietil eter + akuades. Dengan menggunakan rumus yang sama

yaitu V1 . N1 = V2 . N2 . Konsentrasi asam salisilat + akuades yang didapat

saat percobaan adalah 0,012 N. Dan konsentrasi asam salisilat + dietil eter

+ akuades adalah 0,0016 N. Setelah didapat hasil dari keduanya, maka

dihitung selisihnya. Selisih itu merupakan konsentrasi pada fase organik.

Maka setelah dihitung Corganiknya adalah 0,0104. Sedangkan untuk fase

anorganik yaitu konsentrasi yang didapat pada percobaan titrasi asam

salisilat + dietil eter + akuades. Setelah dihitung Canorganiknya adalah

0,0016. Sehingga

Koefisien partisi asam salisilat = Corganik = 0,0104 = 6,5

Canorganik 0,0016

Dalam percobaan yang dilakukan setiap kelompok untuk menentukan

koefisien partisi asam salisilat ini bisa saja besarnya berbeda-beda. Hal ini

bisa saja terjadi dikarenakan keadaan atau kondisi alat, kurang tepatnya

takaran bahan yang digunakan, ataupun bagaimana setiap kelompok

melakukan percobaan tersebut.

IX. Kesimpulan

1. Koefisien partisi asam salisilat pada percobaan ini adalah 6,5. Koefisien

partisi merupakan suatu perbandingan antara suatu zat yang teratur di

dalam air atau anorganik. Dalam hal pengolahan obat, koefisien partisi

berfungsi sebagai pengukur suatu obat terserap oleh tubuh dengan baik

atau tidak.

Koefisien partisi = [organik]

[anorganik]

Daftar Pustaka

Ansel, H. C. 1989. Pengantar Bentuk Sediaan Farmasi. Jakarta : UI Press.

Darsono, L. Diagnosis dan Terapi Intoksikasi Salisilat dan Parasetamol.

J.Kedokteran Maranatha (2) 30-37.

Departemen Kesehatan Republik Indonesia. 1995. Farmakope Indonesia edisi IV.

Jakarta : Direktorat Jenderal Pengawasan Obat dan Makanan Departemen

Kesehatan Republik Indonesia.

Gandjar, I.G dan Abdul R. 2007. Kimia Farmasi Analisis. Yogyakarta : Pustaka

Pelajar.

Husniati, dkk. 2008. Studi Bioaktivitas dari Pengaruh Lipofilisitas Senyawa anti

Kanker Analog UK-3A secara In-Vitro dan In-Silico. Teknologi Indonesia,

vol (I), no.31 hal 57.

Kasmiyatun, Mega dan Jos Bakti. 2008. Ekstraksi Asam Sitrat dan Asam Oksalat:

Pengaruh Trioctylamine sebagai Extracting Power dalam Berbagai Solvern

Campuran terhadap Koefisien Distribusi. J.Kimia, Vol.2 No.2 hal 108.

Martin, dkk. 1990. Farmasi Fisik Dasar-Dasar Kimia Fisik dalam Ilmu

Farmasetik. Jakarta : Penerbit UI Press.

Purba, Michael dan Sunardi. 2012. Kimia. Jakarta : Penerbit Erlangga.

Slamet, dkk. 2005. Pengolahan Limbah Organik (Fenol) dan Logam Berat (Cr6+

atau Pt+) Secara Simultan dengan Fotokatalis TiO2, dan Cds-TiO2.

J.Teknologi 9 (2) 66 71.

Soemardjo, Damin. 2006. Pengantar Kimia Buku Panduan Kuliah Mahasiswa

Kedokteran dan Program Strata I Fakultas Bioeksakta. Jakarta : Penerbit

Buku Kedokteran EGC.

Lampiran

Buret Gelas kimia Gelas ukur

Labu erlenmeyer Labu ukur Pipet

Spatula Statif Timbangan