Manual Quimica II

INDICE

NORMAS GENERALES DE LABORATORIO 2

PRÁCTICAS DE LABORATORIO

No.1 ANÁLISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO 4

No.2 DETERMINACIÓN DE LA SOLUBILIDAD 8

No. 3 PROPIEDADES FÍSICAS Y QUÍMICAS DE LOS ALCANOS 11

No. 4 PROPIEDADES QUIMICAS DE LOS ALQUENOS 15

No. 5 ACETILENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS 18

No. 6 DETERMINACION DEL PUNTO DE FUSION DE UNA SUSTANCIA 21CONOCIDA

No. 7 OBTENCION DE LA ANILINA 23

No. 8 PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES 25

No. 9 USOS DE LOS ALCOHOLES: OBTENCIÓN DE UNA ESENCIA 28

No. 10 OBTENCION DE LA ASPIRINA 30

No. 11 OBTENCION DE UN JABON POR SAPONIFICACION DE UN ACEITE

VEGETAL 33

BIBLIOGRAFÍA 36

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NORMAS DE SEGURIDAD EN EL LABORATORIO

ANTES DE INICIAR SU PRACTICA:

La asistencia a la practica es obligatoria.

La tolerancia para entrar al laboratorio será la que rige el reglamento escolar.

Acatar las instrucciones indicadas en el Reglamento General del Laboratorio del instituto de ciencias agropecuarias.

No dejar abrigos, carpetas u otros objetos sobre las mesas de trabajo. Cuando más

despejado este el lugar de trabajo mejor se desarrollará el experimento y menos peligro existirá para nosotros y para nuestras cosas.

Es obligatorio llevar bata para evitar manchas y quemaduras. También es aconsejable traer un trapo de algodón para poder agarrar los recipientes calientes o limpiarlos y secarlos.

Se deben seguir a todo momento las indicaciones del profesor. No se comenzara a trabajar hasta haber recibido las instrucciones necesarias. Consultar las dudas y dificultades.

Es imprescindible leer por lo menos una vez la práctica antes de comenzar e INVESTIGAR LOS ANTECEDENTES PREVIOS de cada una de las practicas a realizar.

Comprobar que esta todo el material necesario y en las condiciones adecuadas de conservación y limpieza. Comunicar cualquier anomalía al profesor. Cada grupo será responsable de material asignado.

Por seguridad esta terminantemente prohibido fumar dentro del laboratorio, así como ingerir alimentos y bebidas.

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DURANTE EL TRABAJO:

No debe probarse ninguna sustancia y debe evitarse el contacto con la piel. En caso de que algún producto corrosivo caiga en la piel, se eliminará con abundante agua fría.

Extremar los cuidados al trabajar con sustancias inflamables, tóxicas o corrosivas.

Comunicar cualquier accidente, quemadura o corte, a tu profesor de laboratorio.

La manipulación de productos sólidos se hará con ayuda de una espátula o cucharilla y para transvasar líquidos se utilizara una varilla de vidrio en los casos que sean necesarios.

Nunca viertas el ácido sulfúrico concentrado al agua, sino el ácido al agua teniendo cuidado.

Tener cuidado al manejar ácidos y bases principalmente concentrados.

Para oler algún producto no debe acercarse la cara al recipiente, si no que se arrastrará el vaso hacia la nariz pasando la mano por encima de él.

Con el fin de evitar contaminaciones, nunca se devolverá al frasco los restos de productos no utilizados.

El material de vidrio es muy frágil, por lo que se evitara los golpes y cambios bruscos de temperatura. Se deberá anotar en una hoja o cuaderno el material que se rompa y comunicarlo al profesor de laboratorio.

Cualquier experimento en el que se desprenda gas tóxico o inflamables en el que se utilicen reactivos potencialmente nocivos deberá llevarse a cabo en las campanas extractoras del laboratorio.

Los restos sólidos no metálicos deben tirarse en cestos de basura, nunca en las fregaderas. Los residuos metálicos se almacenarán en un recipiente especial. Los residuos acuosos se verterán en los fregaderos grandes, con abundante agua antes, durante y después del vertido. En cuanto a los líquidos y disolventes orgánicos, se echaran en un recipiente de plástico, para su posterior eliminación.

AL TERMINAR:

El lugar y el material de trabajo debe quedar limpio y ordenado, también se deben apagar y desenchufar los aparatos.

Lavarse las manos perfectamente para evitar intoxicaciones con algunos reactivos.

Entregar para su revisión el reporte de la practica elaborada la sección anterior. Hasta que el profesor no de su autorización no se considerara finalizada la practica y por lo

tanto, no podrás salir de laboratorio. Recomendaciones generales.

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PRACTICA 1ANALISIS CUALITATIVO ELEMENTAL ORGANICO

OBJETIVOSa) Conocer algunas pruebas sencillas de laboratorio en las que se base el análisis cualitativo elemental orgánico.b) Identificar, a través de reacciones específicas, los elementos más comunes que constituyen a los compuestos orgánicos.c) Adiestrarse en el manejo de pequeñas cantidades de sustancias que requiere este tipo de trabajo analítico.

INTRODUCCIONLos elementos más comunes que se encuentran en los compuestos orgánicos son C, H, O, N, S, y halógenos.La identificación de carbono e hidrógeno se logra si el compuesto problema se hace reaccionar con óxido de cobre a alta temperatura para formar productos de oxidación característicos. La identificación de nitrógeno, azufre y los halógenos, se basa en la conversión de ellos a sales solubles en agua y así poder reaccionar con reactivos específicos. Uno de los métodos para esta conversión es la fusión alcalina de los compuestos orgánicos en presencia de sodio metálico magnesio.

ANTECEDENTES PREVIOS1) ¿Cuál es el principio en el que se basa el análisis cualitativo elemental orgánico por el método de fusión alcalina?.2) ¿Cuál es el principio en el que basa la determinación cualitativa de carbono e hidrógeno en estas pruebas de laboratorio?.3) Mencione 5 propiedades y/o características de las sustancias, que contribuyan a su identificación cualitativa elemental.4) ¿Qué otro tipo de análisis podría realizarse para confirmar la información obtenida en estas pruebas de laboratorio?.

MATERIAL DE LABORATORIO

1 parrilla 1 Piseta para agua 2 Tubo de ensayo c/tapón monohoradado y tubo de desprendimiento

1 Agitador de vidrio

1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 Bombilla de seguridad 1 Embudo de vidrio 2 Vidrios de reloj 1 Vaso de precipitado de 150 ml 1 Gradilla 1 Pipeta graduada de 5 ml 1 Soporte universal 1 Pinzas para tubo de ensayo 1 Pinzas universales 2 Espátula 8Tubos de ensayo

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REACTIIVOS

Sodio metálico o magnesio Solución comercial de Nitrato de plata 0.1 NÁcido sulfúrico Diluido 1:1 Fenolftaleína

Etanol Hidróxido de bario al 0.1 NÁcido clorhídrico concentrado Ácido nítrico diluido 1:1Oxido cúprico Sulfato ferroso

Acetato de plomo al 10% Hidróxido de amonioNitro prusiato de sodio al 10% Ácido acético diluido 1:1

NOTA: Para las muestras problemas, utilizar diversas sustancias que contengan C, H, 0, N, S, Cl, Br y I

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL

a) Identificación de carbono e hidrógeno por oxidación.1. En un tubo de ensayo limpio y seco provisto de tapón con tubo de

desprendimiento, coloque una mezcla de 0.2 g de muestra problema y 0.4 g de óxido de cobre.

2. En otro tubo de ensayo coloque 5 ml aproximadamente de solución acuosa de hidróxido de bario. Caliente entonces el primer tubo y reciba, en el segundo tubo, el gas que se desprenda, haciéndolo burbujear dentro de la solución de hidróxido de bario. Si hay presencia de carbono, éste deberá desprenderse en forma de dióxido de carbono que al contacto con el hidróxido de bario formará un precipitado blanco de carbonato de bario. Si hay presencia de hidrógeno, éste formará pequeñas gotas de agua que se condensarán en la parte superior de las paredes del tubo de ensayo.

b) Identificación de nitrógeno, azufre y halógenos. Método de la fusión alcalina (Prueba de Lassaigne).

1. En un tubo de ensayo limpio y seco, coloque 200 mg de sodio metálico en trozos pequeños. Con las pinzas lleve el tubo a la flama del mechero y caliéntelo moderadamente hasta que funda el sodio (se forma un glóbulo metálico). En ese

momento y fuera de la flama, agregue 100 mg de la muestra problema.2. Caliente el tubo de manera uniforme para que todo el contenido se carbonice y

manténgalo en la flama hasta que alcance el rojo vivo, continúe así durante 10 a 15 minutos. Retírelo entonces de la flama y déjelo enfriar.

3. Agregue luego 3 ml de etanol gota a gota y agitando con el fin de disolver el sodio que no reaccionó. Esta disolución origina desprendimiento de burbujas. Remueva el fondo del tubo con el agitador y si es necesario agregue más etanol.

4. Al terminar el burbujeo agregue 10 ml, aproximadamente, de agua destilada y vuelva a calentar a fin de solubilizar completamente las sales de sodio formadas. Filtre, por filtración rápida, el contenido del tubo; el filtrado deberá ser transparente y traslúcido y de pH alcalino.

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REACCIONC, H, O, N, S, X + Na → NaCN, NA2S, Na X, NaOH

Con el filtrado se harán las siguientes pruebas:

Identificación de nitrógeno:1. En un tubo de ensayo coloque 100 mg de sulfato ferroso y agregue 1 ml del

filtrado. 2. Caliente con cuidado y agitación continua hasta ebullición durante 1 ó 2 minutos,

inmediatamente agregue con precaución gotas de ácido sulfúrico diluido (1:1) con el fin de disolver los hidróxidos, ferroso y férrico, que se hubieran formado por la oxidación con el aire durante la ebullición. El pH deberá ser ácido.

3. Deje reposar el tubo durante 5 ó 10 minutos. La aparición de un precipitado o coloración azul de Prussia indica la presencia de nitrógeno.

Identificación de azufre.Pueden hacerse las dos pruebas siguientes:

1. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con gotas de ácido acético diluido (1:1) agregue gotas de solución de acetato de plomo y caliente. La aparición de un precipitado oscuro indica la presencia de azufre en forma de ión sulfuro.

2. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado y agregue gotas de solución de nitroprusiato de sodio. La aparición de una coloración púrpura indica la presencia de azufre en forma de ión sulfuro.

Identificación de halógenos.1. En un tubo de ensayo coloque 1 ml del filtrado, acidule con ácido nítrico diluido

(1:1) y caliente hasta ebullición para eliminar a los sulfuros en forma de ácido sulfhídrico y a los cianuros como ácido cianhídrico.

2. Añada entonces gotas de solución de nitrato de plata hasta la aparición de un precipitado de halogenuro (s) de plata.Cloruro. El cloruro de plata es un precipitado blanco que por acción de la luz o el calor toma un color violeta oscuro. Este precipitado es soluble en hidróxido de amonio y vuelve a precipitar si se agrega ácido nítrico.Bromuro. El bromuro de plata es un precipitado amarillo crema. Es parcialmente soluble en hidróxido de amonio. Yoduro. El yoduro de plata es un precipitado amarillo que es insoluble en hidróxido de amonio.

NOTAS:1) Hidróxido de bario. Prepare la solución mezclando 300 mg de hidróxido de bario con 8 ó 10 ml de agua y mezcle perfectamente destilada. También se puede emplear hidróxido de calcio.

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2) Extreme los cuidados al trabajar con sodio. Use las gafas de protección, use las pinzas para tubo, evite el contacto del sodio con la piel ya que puede ocasionarle quemaduras. No lo ponga en contacto con el agua, pues reacciona violentamente.

3) Verifique la eliminación de sulfuros, colocando en la boca del tubo un papel filtro humedecido con gotas de solución de acetato de plomo. La eliminación ha sido completa cuando el papel filtro no se oscurece por la formación de PbS.

CUESTIONARIO

1)Describa otro método para la determinación de H y C

2) ¿Cuál es la forma correcta de eliminar desechos de ácido sulfúrico, ácido nítrico y ácido acético?.

3) Cómo se eliminan desechos de sales inorgánicas? cómo carbonato de bario, cloruro de bario, ferrocianuro férrico, sulfuro de plomo, haluros de plata?.

4) Escriba todas las reacciones que se efectuaron en la práctica incluyendo la fusión con sodio.a) Fusión con Sodiob) Determinación del contenido de Azufre

c) Determinación del contenido de Nitrógeno

d) Determinación del Halógeno

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES.________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 2

“DETERMINACIÓN DE LA SOLUBILIDAD”

OBJETIVO: 1. Determinar por medio de ensayo la solubilidad de sólidos orgánicos en

disolventes.2. Reconocer compuestos, especialmente orgánicos a través de su solubilidad.

3. Reconocer el agua como un disolvente universal en solubilidad de compuestos

INTRODUCCIÓN:La ciencia de la química orgánica se basa en una simple premisa: Que la estructura

molecular determina el comportamiento químico. En solución, todos los participantes de

una reacción química están solvatados. Tanto los reactivos como los productos -e incluso

el estado de transición.

La solubilidad de un soluto en un disolvente es la concentración de la disolución saturada

a una temperatura dada. Una vez que se ha establecido el equilibrio entre el soluto

disuelto y sin disolver, la concentración de la disolución permanece constante, y se ha

alcanzado el límite de solubilidad del soluto en el disolvente a esa temperatura. Sin

embargo, cuando la temperatura cambia, este equilibrio variará.

ANTECEDENTES PREVIOS:

1.- ¿A qué se le llama solubilidad?2.- ¿Cómo se define la solubilidad de un compuesto?3.- Si el agua es disolvente universal, ¿por qué no disuelve algunas substancias orgánicas?

MATERIAL:

10 tubos de ensayo 13 x 100 1 pinza para tubo de ensaye1 gradilla para tubos 1 mortero con pistilo1 lápiz graso 1 parrilla eléctrica1 Vaso de precipitado 100 ml 1 pipeta pasteur

REACTIVOS

Disolventes orgánicos Solutos orgánicosAcetona AlmidónAlcohol UreaAgua destilada. AlbúminaÉter AzúcarBenceno AntracenoCiclohexano Ácido esteárico o ácido benzoicoTetracloruro de carbono Otra (S)

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:

1.-Se dispone una serie de tubos de ensayo y se coloca en cada uno una pizca de la sustancia finamente pulverizada, sino lo está, pulverizarla con el mortero.

2.-Cada equipo manejara una sola sustancia sólida diferente.

3.-Un tubo de ensayo por cada disolvente a utilizar.

4.-A cada tubo se añaden unas gotas de cada disolvente observando en que tubos se ha obtenido una solución parcial o total en frió y agitando el tubo. Calentar después ligeramente los tubos donde la disolución no ha sido completa, llegar incluso a la ebullición.

NOTA:Algunos disolventes inflamables se pueden calentar sin peligro introduciendo el tubo en agua casi hirviendo, lejos de cualquier llama. Cuando su punto de ebullición es menor de 90°C, utilizando las pinzas para tubo. 5.- Anota sus observaciones en un cuadro como el siguiente:

RESULTADOS OBTENIDOS

Disolvente

Sustancia

Acetona Alcohol Éter TetracloruroDe carbono

Benceno Ciclohexano Agua destilada

Almidón

Urea

Albúmina

Azúcar

Otra (S)

Para indicar la mayor o menor solubilidad, se utilizaran los siguientes signos convencionales que se anotarán en la cacilla correspondiente.

Signos convencionales

I. F Insoluble en frió S. F Soluble en frió

I. C Insoluble en caliente S. C Soluble en caliente

P Precipita al enfriar la solución caliente

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6.- Cada equipo anotará su cuadro de resultados para que todos los integrantes tengan todos los cuadros obtenidos y poder concluir en forma general del trabajo hecho.

CUESTIONARIO

1.- Cuantitativamente ¿Cuántas formas hay de expresar la solubilidad de unas sustancias y cuales son sus unidades?

2.- ¿ Qué tipo de sustancias son insolubles en agua?

3.- ¿A que se le llama disolvente?

4- Con los experimentos que realizaste ¿Podrías asegurar que existen disolventes ideales para algunas substancias en particular ¿Cuál?

5.- ¿De que sirve conocer la solubilidad de un compuesto en diferentes solventes?

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRÁCTICA NUMERO 3

PROPIEDADES QUÍMICAS Y FÍSICAS DE LOS ALCANOS

OBJETIVOComprobar las propiedades físicas y químicas de alcanos mediante la obtención de queroseno por destilación fraccionada del petróleo y comprobar su presencia mediante reacciones químicas.

INTRODUCCIÓNMuchos de los alcanos se obtienen fácilmente a partir del petróleo crudo y el gas natural, en grandes cantidades y con gran pureza. A temperatura ambiente los alcanos son inertes a la mayoría de reactivos comunes, por lo que se conocen como hidrocarburos parafínicos. Se dice que los alcanos son saturados por contener solo enlaces sencillos entre dos átomos de carbono. Los cuatro primeros alcanos son gases a temperatura ambiente del 5 al 17 son líquidos y del 18 en adelante son sólidos. A medida que aumenta el número de carbonos aumenta el punto de ebullición. Son compuestos apolares, por lo tanto poco solubles en agua.Si examinamos las fórmulas moleculares de los alcanos considerados hasta ahora, observamos que el butano contiene un carbono y dos hidrógenos más que el propano, que, a su vez, tiene un carbono y dos hidrógenos más que el etano, y así sucesivamente. Una serie de compuestos cuyos miembros difieren del siguiente en un valor constante se denomina serie homóloga, y sus miembros son homólogos.

H C C C H

H H H

H H H

H

HH

HHHH

H

CH3

HH

H

HH

IPropano

Análisis de los alcanos:Un compuesto desconocido se caracteriza como alcano por pruebas negativas.El análisis elemental cualitativo de un alcano da resultados negativos para todos los elementos, excepto el carbono y el hidrógeno. Una combustión cuantitativa, si se efectúa, demuestra la ausencia de oxígeno; junto con una determinación del peso molecular, la combustión da la fórmula molecular, CnH2n+2, que corresponde a un alcano.Un alcano no sólo es insoluble en agua, sino también en ácidos y bases diluidos, y en ácido sulfúrico concentrado. (Como veremos, la mayoría de los compuestos orgánicos se disuelven en uno o más de estos disolventes.)Un alcano es inerte frente a la mayoría de los reactivos químicos. Su espectro infrarrojo carece de las bandas de absorción características de los grupos atómicos presentes en otras familias de sustancias orgánicas (como OH, C=O, C=C, etcétera).

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ANTECEDENTES PREVIOS:1. Investiga ¿cuales son las fracciones de la destilación del petróleo?

2. ¿De que compuestos orgánicos esta formada la gasolina? e ¿Investiga sus puntos de ebullición?

3. ¿Cuál es la diferencia entre la gasolina blanca y la gasolina normal?

4. Investiga por que le adicionaba plomo a la gasolina.

MATERIAL(ver diagrama del montaje del equipo)

2 Soportes Universales 9 Pipetas de 1 ml1 parrilla eléctrica 1 Piceta2 Tubo de ensayo c/tapón monohoradado y tubo de desprendimiento

1 Gradilla

2 Pinzas Universales 8 Tubos de ensaye de 13 x 100 mm1 Matraz de destilación de 125 ml 2 Tubos de 13 x 100 c/ tapón de

rosca1 Refrigerante recto 1 Espátula2 Mangueras de látex 1 Vidrio de reloj1 Matraz Erlen Meyer de 125 ml Tapones de hule del # 3 y # 41 Probeta de 100 ml 1 Termómetro de 200 ° C

REACTIVOS

50 ml de gasolina ParafinaÉter de petróleo AcetonaAlcohol etílico GlicerinaAlcohol metílico Ácido sulfúricoBromo en Tetracloruro de Carbono recien preparado (preparado por el profesor)

Ácido Nítrico

Hexano Papel pH

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALObtención del Queroseno:Destilar 30 ml de petróleo ó gasolina calentando suavemente con una parrilla eléctrica hasta obtener 15 a 20 ml de destilado. Anotar la temperatura en la que destiló.

1).- Pruebas de solubilidadA.- Con compuestos inorgánicosSe coloca 1 ml de queroseno en un tubo de ensayo de 13 X 100 limpio y seco, se le añade 1 ml de ácido sulfúrico hasta disolución total, repetir la prueba con ácido nítrico.B.- Con compuestos orgánicosSe coloca 1 ml de queroseno en un tubo de ensayo de 13 X 100 limpio y seco, se le añade 1 ml de éter de petróleo hasta disolución total, repetir la prueba con etanol, parafina, acetona y glicerina.

Éter Etanol Acetona Parafina GlicerinaQueroseno

2).- Halogenación.1. En dos tubos de ensayo con rosca, se añaden 1 ml de queroseno a cada uno2. Agregar 0.5 ml de bromo en tetracloruro de carbono al 4% hasta que la solución tenga color pardo oscuro3. Tapar los tubos y exponer uno a la luz y el otro guardarlo en la oscuridad. Después de 3 minutos comparar los tubos anotando el color, además coloque un papel pH en la boca de cada tubo y anote el valor del pH.

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3).- Combustión del QuerosenoEn un vidrio de reloj coloque 1 ml de queroseno y aproxime la flama del mechero. Anote el color de la flama y características del humo. Repetir lo mismo con el hexano.

CUESTIONARIO:

1. Escriba el mecanismo de reacción de los alcanos en presencia de halógenos y luz ultravioleta.

2. Escriba un método sintético para obtener alcanos.

3. Indique los principales usos de los alcanos.

4. Escribe la ecuación química completa de la combustión de los hidrocarburos.

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

NOTA: GUARDAR UNA MUESTRA PARA CORRER ALGUNAS PRUEBAS EN LA SIGUIENTE PRACTICA

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PRACTICA NUMERO 4

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUENOSOBJETIVOSintetizar al alqueno en el laboratorio y comprobar su obtención mediante reacciones químicas características.

INTRODUCCIÓNLos alquenos son sumamente reactivos químicamente y pueden sufrir reacciones de adición de otros átomos a la molécula. Todos los alquenos de importancia industrial se obtienen mediante “cracking” de fracciones de petróleo.Existen varios métodos para introducir un doble enlace en una molécula, pero todos suponen la eliminación de grupos apropiados en átomos de carbono adyacentes.

ANTECEDENTES PREVIOS :

1.- Investiga las propiedades físicas y químicas del 2 metilpropeno.

2.- Investiga para que se utiliza el reactivo de Bayer.

3.- Escriba el mecanismo de deshidrogenación del alcohol utilizado en la práctica.

MATERIAL

1 Matraz de destilación de 125 ml 1 Refrigerante1 Probeta de 50 ml 2 Mangueras de látex2 Soportes universales 1 Termómetro3 Pinzas universales 1 Gradilla2 Cubas 6 Tubos de ensaye de 13 x 1002 goteros 1 Matraz Erlen Meyer de 125 ml1 Tela de asbesto 3 Pipetas Pasteur con gotero 1 Parrilla eléctrica 1 Vidrio de reloj

REACTIVOS

Ácido sulfúrico Bromo en Tetracloruro de Carbono recien preparado (preparado por el profesor)

Alcohol terbutílico Sal (por el alumno)Hielo (por el alumno) Papel tornazol

Solución al 1% de KMnO4 (Reactivo de Bayer )

Tiras para Ph

Permanganato de potasio

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PROCEDIMIENTO EXPERIMENTALa) Síntesis de 2-Metil-Propeno

1. Coloque en un matraz de destilación 28 ml de agua fría y añada

cuidadosamente y en pequeñas cantidades 14 ml de ácido sulfúrico concentrado (El matraz deberá enfriarse después de cada adición en un baño de hielo).

2. Añadir lentamente 28 ml de alcohol terbutílico y enfriar.

3. El matraz se coloca en un soporte y se procede a realizar una destilación simple, solo que el matraz de destilación deberá calentarse en un baño de vapor (destilar aprox. de 8 a 10 ml).

4. Se recoge el destilado en un matraz erlenmeyer de 50 ml sumergido en un baño de hielo-sal. Si el alqueno es puro el desprendimiento tardará entre 10 y 30 minutos.

b) Identificación del alqueno

Prueba de Bayer (Hidroxilación)Coloque en un tubo de ensaye 10 gotas del alqueno obtenido y añada 10 gotas de una disolución de permanganato de potasio al 1%. Observar.

HalogenaciónEn un tubo de ensaye coloque 10 gotas del alqueno obtenido, añada 15 gotas de Bromo al 15% en tetracloruro de carbono, observar lo ocurrido. Coloque un papel tornasol húmedo en la boca del tubo y observe su pH.

CombustiónEn un vidrio de reloj se colocan unas gotas del alqueno obtenido y se aproxima el mechero para inflamarlo. Anote el color de la flama y las características del humo.

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CUESTIONARIO

1. Escriba la reacción de la prueba de halogenación del alqueno obtenido.

2. ¿Cómo comprobaste que el compuesto obtenido en la destilación es un alqueno?

3. Mencione que métodos se usan industrialmente para obtener alquenos.

4. Escribe las ecuaciones generales de las reacciones de adición que presentan los alquenos.

5. Investiga los usos de los alquenos.

6. Calcular el % de rendimiento de la reacción.

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES.________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA 5ACETILENO Y PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALQUINOS

OBJETIVOObtener mediante desplazamiento de agua el acetileno y comprobar las propiedades químicas de alquino.

INTRODUCCIÓNEl acetileno es el primer miembro de los alquinos y el más importante. La presencia de una triple ligadura aumenta la actividad química de un hidrocarburo como el acetileno, que forma compuestos de adición, aunque más lentamente que una olefina.Los hidrógenos de los acetilenos verdaderos pueden substituirse por metales, propiedad química que los diferencia de las olefinas que puede utilizarse para separarlos y caracterizarlos.


1. Investiga las propiedades físicas del acetileno.

2. Escribe las ecuaciones generales de las reacciones de adición que presentan los alquinos.

3. Investiga los usos de los alquinos.

4. ¿Cómo prueba la existencia de una doble o triple ligadura?

MATERIAL:

Matraz de destilación de 500 ml Pipetas de 5 mlEmbudo de separación de 250 ml GradillaTubos de ensayo de 16x160 mm con tapón de rosca

Soporte

Manguera MecheroPinza para crisol Anillo

Cuba

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REACTIVOSCarburo de calcio Solución de Bromo en Tetracloruro de

Carbono recien preparado (preparado por el profesor)

Solución al 1% de KMnO4 (Reactivo de Bayer)

Papel tornazol

Solución al 5% de NaHCO3 NH4OH

AgNO3 0.1 N HNO3

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL1. Monte un aparato con un matraz de destilación de 500 ml con tapón

monohoradado al cual se introduce un embudo de separación de 500 ml. El tubo lateral del matraz de destilación se une con una manguera a un tubo de vidrio de 16 x 150 con tapón de rosca, el cual se introduce en una cuba hidroneumática.

2. El acetileno se recoge por desplazamiento del agua contenida en tubos de ensayo. En el interior del matraz de destilación se colocan 4 g de carburo de calcio en trozos (no en polvo).

3. En el embudo de separación se ponen 10 ml de agua destilada. Abra la llave del embudo dejando gotear lentamente el agua. Deje que el acetileno desaloje el aire (El acetileno forma mezclas explosivas con el aire) recoja el acetileno en 5 tubos de ensayo (18x150) por desplazamiento de agua.

Utilice el acetileno recogido para los siguientes experimentos:

1. Añada al primer tubo de ensayo 2 ml de una solución de permanganato de potasio al 1% y un ml de una solución de bicarbonato de sodio al 1%. Anote los cambios observados.

2. Agréguele al segundo tubo 2 ml de una solución acuosa de bromo al 1% en tertracloruro de carbono, anote los cambios que ocurran.

3. El tercer tubo se envuelve en un pañuelo y con cuidado y precaución se inflama (use anteojos). Observe la naturaleza y aspecto de la flama.

4. Pase una corriente de acetileno, aproximadamente durante un minuto, en un tubo de ensayo que contenga 5 ml de nitrato de plata amoniacal. Anote el estado físico y el color del compuesto formado.

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La solución de nitrato de plata amoniacal se puede prepar de la siguiente forma: Añada solución de hidróxido de amonio a 2 ml de nitrato de plata 0.1N hasta disolución del precipitado, añada agua hasta completar 5 ml. Esta solución deberá destruirse antes de 10 horas pues se forman sustancias explosivas).

CUESTIONARIO:

1.- Para que utilizas la solución de nitrato de plata amoniacal.

2.- Escriba la reacción de la prueba de halogenación del alquino obtenido.

4.- Mencione que métodos se usan industrialmente para obtener alquinos.

5.- Escriba la ecuación completa de la obtención del acetileno.

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES.________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 6

“ DETERMINACIÓN DEL PUNTO DE FUSION DE UNA SUSTANCIA CONOCIDA”

OBJETIVOEl alumno identificara un compuesto orgánico de acuerdo a su punto de fusión.

INTRODUCCION:El punto de fusión de un sólido es la temperatura a la que el sólido se transforma en líquido a la presión de una atmósfera. En una sustancia pura el cambio de estado es muy rápido y la temperatura es característica. Por eso, el punto de fusión es un dato utilizado en la identificación de un sólido. Además, debido a que el punto de fusión se altera sensiblemente por la presencia de impurezas, esta constante constituye un valioso criterio de pureza.En general un sólido puro funde en un intervalo muy pequeño de temperatura y con un límite superior muy próximo al punto de fusión verdadero.

ANTECEDENTES PREVIOS:1. Investiga los puntos de fusión de los siguientes compuestos del naftaleno, ácido

benzoico, urea, alcanfor

MATERIAL

1 termómetro 1 mechero de bunsen 6 tubos capilares 1 pinza para tubo de ensaye

1 vaso de precipitado de 250 ml 2 Tubos de thiel

REACTIVOS

Aceite de cocina (un litro) 4 ligas pequeñas Substancias orgánicas como: naftaleno, ácido benzoico, urea, alcanfor


1. Cada equipo manejara una sola sustancia seca y pulverizada, que se introducirá en tres tubos capilares con un extremo cerrado.

2. Para cerrar el extremo del capilar, se toma con unas pinzas y se aproxima a la flama del mechero hasta que funda el extremo, dejarlo sobre la mesa que enfrié. No tocarlo caliente.

3. Hacer entrar el polvo con unos golpecitos apropiados. Amarrarlo al bulbo del termómetro, e introducirlo en el tubo Thiel, el cual debe contener aceite.

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5. El tubo thiel se sujeta a un soporte universal.

4. Se comienza por calentar con cierta rapidez con el mechero hasta que la temperatura alcance unos 10° por debajo del punto de fusión de la sustancia y a continuación se procura que ascienda 1° cada 30 o 60 segundos obsérvese, si es posible con una lupa, tanto la temperatura como el aspecto de la sustancia y anótese la temperatura en que comienza y termina la fusión.

5. Repita la operación por 2 veces mas con otros capilares y anótese nuevamente los resultados. Deben repetirse hasta que sean concordantes.

RESULTADOS OBTENIDOS

Substancias PF observado PF según literatura

A ( 1° vez)

A ( 2° vez)

A ( 3° vez)

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CUESTIONARIO:

1. Investiga otra metodología para determinar el punto de fusión de un compuesto.

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA 7OBTENCIÓN DE BAQUELITA

OBJETIVO1.- Conocer una técnica rápida y fácil para obtener un material plástico de interés industrial a partir de un fenol.2.- Comprender las reacciones de polimerización.3.- Realizar una investigación bibliografíca sobre los usos y propiedades de la Baquelita.

INTRODUCCIÓN:Los fenoles son compuestos de la fórmula general ArOH, en que Ar es fenilo, fenilo substituido ó alguno de los demás grupos arilo. Los fenoles difieren de los alcoholes por tener el grupo –OH directamente unido a un anillo aromático, sus propiedades y manera de preparación difieren ampliamente de los alcoholes por lo que regularmente son tratados como un grupo aparte.Un polímero es una macromolécula formada por la combinación covalente de unidades químicas más pequeñas y simples a las que se les llama Monómeros. Estas moléculas gigantes se clasifican según su mecanismo de síntesis como polímeros de condensación y polímeros de adición.En la polimerización por reacción en etapas hay una serie de reacciones cada una de lascuales es esencialmente independiente de la precedente puede comprender una ampliavariedad de grupos funcionales y muchos tipos de reacción. Entre los polímeros sintéticosmás antiguos se encuentran los que resultan de la reacción entre fenoles y formaldehído: Las resinas fenol-formaldehído como la Baquelita que en presencia de ácido ó álcali dan lugar a sustancias de elevado peso molecular. La Baquelita ha sido empleada por mucho tiempo por su gran resistencia al calor, la estabilidad de sus dimensiones, su resistencia al frío y dureza.


1. ¿Qué es la polimerización?

2. Escriba la reacción de la obtención de Baquelita

3. Escriba el mecanismo polimerización por condensación iónica y por adición deradicales libres.

4. Investigue cuales son los polímeros naturales importantes para la nutrición humana

MATERIAL:

Tubo de ensayo de 16x150 mm Mechero Tela de asbestoEspátula PizetaPipetas de 1 ml y 5 ml Probeta de 50 mlVaso ppdo 400 ml Pinza para tuboTripie Termómetro

Alambre de cobre

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REACTIVOS:

ResorsinolNaOHFormaldehído

PROCEDIMIENTO EXPERIMENTAL:1. En un tubo de ensayo de 13X100 depositar 5 gr de resorcinol y añadir 1 ml de

solución de hidróxido de sodio al 10% y 5 ml de formaldehído al 40%.2. Calentar la mezcla a baño maria a 50 grados hasta que se disuelvan los cristales.3. Se toma un alambre largo al cual se le dobla la punta en forma de gancho y se

introduce hasta el fondo del tubo de tal forma que el otro extremo se pueda vantar para sacar el plástico duro.

4. Se aumenta la temperatura del baño de agua a 70ºC y se mantiene el tubo ahí durante 10 minutos. Retirar el tubo del baño agrega junto con su reporte.

CUESTIONARIO:1. Que usos ha tenido la Baquelita a través del tiempo?

2. Cual es la diferencia entre una polimerización en cadena y una polimerización porreacción en etapas?

3. Que otro tipo de polímeros fenol-formaldehido han sido obtenidos industrialmente?

4. Investigue que polímeros naturales han tenido utilidad en la industria

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA 8

PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALCOHOLES

OBJETIVOa) Diferenciar los tipos de alcoholes: Primarios, Secundarios y Terciarios.b) Reconocer algunas de las propiedades de los diferentes tipos de alcoholes

INTRODUCCIÓNLos alcoholes son compuestos de fórmula general R-OH, en donde R es cualquier grupo alquilo, incluso substituido. El grupo puede ser primario, secundario ó terciario, puede ser de cadena abierta ó cíclico; puede contener un doble enlace, un átomo de halógeno ó un anillo aromático.Todos los alcoholes contienen el grupo hidroxilo (-OH), el cual siendo el grupo funcional, determina las propiedades características de esta familia. Las variaciones en la estructura del grupo R pueden afectar la rapidez de ciertas reacciones del alcohol y en algunos casos, afectan el tipo de reacción.Un alcohol se clasifica de acuerdo con el tipo de carbono que lleva el grupo –OH, en primarios, secundarios y terciarios. En general los alcoholes pueden reaccionar mediante rompimiento heterolítico del enlace oxígeno – hidrógeno del hidróxido formando alcóxidos, con rompimiento entre carbono y oxígeno precedido por una protonación por reacciones de desplazamiento SN1 – SN2 y por oxidación formando un grupo carbónico ó carboxilo


1. Investiga cuales son las propiedades químicas y físicas de los alcoholes.2. Investiga 2 métodos de obtención de alcoholes.3. Investiga el tipo de reacción principal que presentan los alcoholes.4. Investiga que es un ester y en que se utilizan.5. Investiga como se prepara el reactivo de Lucas.

MATERIAL:

Tubos de ensayo de 13 x 100 ml MecheroPipetas de 5 ml Tela de asbestoGradilla TripieEspátula Vaso ppdo 400 mlVidrio de reloj Pinza para tuboPizeta Frascos goteros

REACTIVOS:

CH3OH CH3COOH(CH3)2 CH2 H2SO4(CH3)3COH Na2Cr2O7CH3OH EtilenglicolNa (metálico) GlicerinaCH3(CH3)CHCH2CH3 Reactivo de Lucas

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1. Formación de Alcóxidos: En tubos de ensayo de 18 x 150 mm numerados del 1 al 4 coloque 2 ml de alcohol etílico, 2 ml de alcohol isopropílico, 2 ml de alcohol terbutílico y 2 ml de alcohol metílico respectivamente, luego agregue un trozo pequeñito de sodio metálico a cada tubo, anote sus observaciones.

2. Esterificación: Prepare tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm conteniendo el primero 3 ml de etanol, el segundo 3 ml de alcohol isopropílico y el tercero 3 ml de alcohol N-Amílico. Añádales 3 ml de ácido acético y 0.5 ml de ácido sulfúrico, este último como catalizador; la mezcla se calienta a ebullición en un baño de agua por 3 minutos. Vierta cada solución por separado en 50 ml de agua destilada helada contenida en un vaso de precipitado. Identifique el olor. Aparte esterifique 3 ml de etanol ó metanol con 0.5 gramos de ácido salicílico, añadiendo 1 ml de ácido sulfúrico como catalizador. Identifique el olor.

3. Oxidación: A una serie de cinco tubos de 18 x 150 mm numerados adicione 3 ml de solución acuosa de dicromato de sodio al 10% y 4 gotas de ácido sulfúrico concentrado. Luego añada 3 ml de etanol, alcohol isopropílico, etilenglicol, glicerina y alcohol terbutílico respectivamente a cada tubo con precaución. Anote sus observaciones.

4. Prueba de Lucas: Esta prueba nos sirve para diferenciar alcoholes primarios, secundarios y terciarios de pocos átomos de carbono. En tres tubos de ensayo de 18 x 150 mm enumerados, colocar 3 ml de reactivo de Lucas y luego agregue 5 ml de un alcohol primario, secundario y terciario separadamente. Agite bien, registre sus observaciones.

CUESTIONARIO:

1.- Escriba las reacciones correspondientes a un ejemplo de cada uno de los experimentos realizados.

A. Formación de alcóxidos

B. Esterificación

C. Oxidación

D. Prueba de Lucas

2.- Escriba la reacción involucrada en la obtención industrial del alcohol etílico.

4.- ¿Que reacciones están involucradas en la obtención de alcohol por fermentación?

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CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 9

DESTILACIÓN POR ARRASTRE DE VAPOR

OBJETIVO: 1. Identificar la destilación o extracción por arrastre con vapor de agua como técnica

para el aislamiento de aceites esenciales.2. Extraer aceites esenciales a partir de diversas fuentes.

INTRODUCCIÓN

La extracción es un método empleado tanto comercial, como en el laboratorio para separar sustancias de una solución, mientras que la destilación el proceso consiste en la separación sucesiva de los líquidos de una mezcla, aprovechando la diferencia entre sus puntos de ebullición. La Ley de Dalton establece que en una mezcla de gases o vapores que no reaccionan entre sí, la presión total del sistema es igual a la presión parcial de cada gas y ésta es la presión que ocuparía el gas si estuviera solo en el recipiente. Complementariamente, la temperatura de ebullición de una mezcla de líquidos (miscibles o inmiscibles) seráaquella en la cual la suma de las presiones parciales sea igual a la presión atmosférica. De esta forma, la temperatura de ebullición de la mezcla siempre será inferior a la del componente más volátil; esto resulta muy útil cuando se desea aislar compuestos que se degradan por encima de la temperatura de ebullición del agua.Para extraer compuestos (generalmente aceites) por este método se hace pasar una corriente de vapor deagua por la muestra que contiene el compuesto a extraer, esto hace que se caliente la muestra y el vapor “arrastra” los componentes volátiles hacia un sistema de enfriamiento típico de una destilación simple. Luego el destilado se recoge y se separa empleando solventes adecuados para finalmente deshidratarlo y purificarlo.

DISOLVENTE: Que tiene la facultad de disolverse, y que tiende a disolverse en cualquier sustancia.


1.-Investiga qué es la extracción y en que industria se aplica.

2.- Investiga el componente principal de la especia de clavos de olor.

MATERIAL:

1 Mortero c/pistilo 2 Vaso de precipitados de 100ml2 Soportes universales Probeta graduada de 50ml1 Mechero bunsen 1 Termómetro• Balón de fondo redondo 2 Vaso de precipitados de 50ml• Tubo de vidrio (seguridad) • Condensador recto• Tubo en U o tubos para doblar • Erlenmeyer• Tapón de caucho (doble perforación) • Embudo de separación• Tubo en ángulo • Soportes universales

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REACTIVOS:

2 flores(rosas, violetas, etc.) Hojas de eucalipto Semillas de pino Hojas de hierbabuen Clavos de olor• Astillas de canela

Agua destilada

• Acetato de etilo Eter

• Sulfato de sodio anhidro Alcohol etílico


1. En un mortero triture aproximadamente 50 gramos de la muestra a extraer (si son hojas puede cortarlas finamente con una tijera).2. Arme el montaje para destilación según la figura, teniendo en cuenta que:

o En el primer balón debe ir agua y ayudas de ebullición, el tubo de seguridad debe permanecer siempre inmerso en el agua para que no se escape el vapor.

o En el segundo balón debe ir la muestra con un poco de agua si lo deseao El tubo que entra al balón 2 debe quedar dentro de la muestra pero no

puede quedar taponadoo Todas las uniones deben quedar bien selladas para evitar fuga de vapores.

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3. Inicie el calentamiento4. Cuando comience la ebullición en el balón del agua abra el agua del condensador y

espere que empiece la destilación5. Recoja unos 100 ml de destilado y suspenda el calentamiento.6. Terminada la destilación, observa las propiedades físicas de la sustancia que quedo en

el matraz de destilación, posteriormente procede a medir con exactitud el residuo7. Separe el aceite utilizando un embudo de separación y mezclando partes iguales

de destilado y acetato de etilo, agite bien, espere a que se diferencien las fases y decántelas.

8. La fase oleosa se recoge y se agregan 5 gramos de sulfato de sodio anhidro5. Se filtra en embudo de vidrio y se recoge el aceite.

CUESTIONARIO

1) Menciona si el producto final contiene alcohol y agua. ¿Cómo los eliminarías de dicho producto final(esencia)

2) Describe las características físicas del producto obtenido.

3) ¿Cuál es la función del alcohol? Explica por que alcohol y no éter.

4) Investiga cuales son los principales disolventes que se utilizan en la elaboración de perfumes.

5) Describe un proceso que te permita extraer el principio activo de la manzanilla.

6) Describe un proceso que te permita preparar una fragancia o perfume.

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA 10

PROPIEDADES QUÍMICAS DE ALDEHÍDOS Y CETONAS

OBJETIVOComprobar las propiedades de aldehídos y cetonas mediante diversas reaccionescaracterísticas de los grupos orgánicos.

INTRODUCCIÓNLos aldehídos y cetonas son compuestos muy usados en química orgánica dada su gran reactividad en su estructura estas moléculas poseen como característica estructural común al grupo carbonilo, este grupo funcional es fácilmente polarizable y dada su configuración plana, se encuentra expuesto por ambos lados al ataque de reactivos nucleófilicos o electrófilicos dependiendo de la reacción en particular y de las condiciones en que se realice.Con derivados del amoniaco como la hidroxilamina y fenilhidrazina, forman compuestos de adición como las oximas, fenil hidrazonas, etc. Generalmente las propiedades mencionadas son similares tanto para aldehídos como para cetonas originando compuestos semejantes.La propiedad que los diferencia en su comportamiento frente a los agentes oxidantes los aldehídos se oxidan con mucha facilidad a ácidos carboxilicos, en tanto que las cetonas son resistentes a la oxidación.

ANTECEDENTES PREVIOS_:

1. Investiga las propiedades físicas y químicas de los aldehídos y cetonas.

2. Investiga los métodos de obtención de los aldehídos y cetonas.

MATERIAL:

Gradilla SoporteTubos de ensayo 13 x 100 mm AnilloPipetas de 5 ml Tela asbestoMechero Vaso ppdo 400 ml

REACTIVOS:

Acetaldehido Reactivo de TollensCiclohexanona Fehling A y BAgNO3 Reactivo de Schiffacetona Reactivo de Bayer (Solución de

permanganato de potasio al 1%)formaldehido

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Pruebas:Prueba de Schiff: En cuatro tubos de ensayo de 13 x 100 mm, numerados, coloque respectivamente 1 ml de formaldehído, 1 ml de acetaldehído, 1 ml de acetona y 1 ml de ciclohexanona, agregue a cada tubo 4 gotas del reactivo de Schiff. Anote sus observaciones

Prueba de Fehling: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm numerados, coloque 1 ml de la solución de Fehling A y 1 ml de la solución de Fehling B, agregue al primer tubo 0.5 ml de formaldehído, al segundo acetaldehído y al tercero 0.5 ml de acetona, caliéntelos a baño de agua durante 10 minutos. Anote en cuales tubos se formó un precipitado.

Prueba de Tollens: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm coloque 0.5 ml de formaldehído, 0.5 ml de acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregar 1 ml de reactivo de Tollens. Observar en cual tubo ocurre la formación del espejo de plata e introducir los tubos en baño de agua por 10 minutos.

Prueba de Oxidación de permanganato de potasio: En tres tubos de ensayo de 13 x 100 mm coloque 0.5 ml de formaldehído, 0.5 ml de acetaldehído y 0.5 ml de acetona. Agregue 1 ml de una solución diluida de permanganato de potasio (al 4%) y acidule con unas gotas de ácido sulfúrico diluido (1:10).

Preparación de reactivos:

A)Reactivo de Schiff:0.2 g de Fucsina en 100 ml de agua destilada + 2 g de bisulfato de sodio + 2 ml de HCl, aforar hasta 200 ml con agua destilada.B)Reactivo de Fehling A:34.64 g de CuSO4 . 5 H2O + 500 ml de agua destiladaC)Reactivo de Fehling B:60 g de NaOH + 173 g de sal de Rochelle (Tartrato de sodio y potasio) + 500 ml de agua destilada.D)Nitrato de plata amoniacal o reactivo de Tollens:3 g de AgNO3 + 30 ml de agua destilada + 1.5 g de NaOH disuelta en 30 ml de agua destilada + gota a gota NH4OH (1:1) hasta la 33isolución del precipitado (no guardar más de 10 hrs)

CUESTIONARIO1.- Escriba las reacciones correspondientes a cada una de las pruebas efectuadas.A) _______________________________________________________________B) _______________________________________________________________C) _______________________________________________________________D) _______________________________________________________________2.- Escriba 5 usos comerciales de aldehídos y cetonas3.- Que interpretación la da a los resultados obtenidos con el reactivo de Tollens4.- Químicamente cuales son los grupos que contienen los carbohidratos5.- Que importancia tienen los carbohidratos.

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CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA No. 11

DETERMINACIÓN DE ÁCIDO CÍTRICO

OBJETIVO: Demostrar una de las reacciones características de los ácidos carboxílicos y determinar el porcentaje de ácido cítrico en el jugo de limón.

INTRODUCCIÓN:

Aunque mucho más débiles que los ácidos minerales (sulfúrico, nítrico, clorhídrico), los ácidos carboxílicos son mucho más ácidos que el agua, por lo que los hidróxidos acuosos ( NaOH, KOH ) los convierten en sus sales con facilidad, por lo que podemos utilizar esta reacción para determinar la cantidad de ácido carboxílico contenido en un determinado material.

R – COOH + NaOH R - COONa + H2O


1. Investiga cual es la formula desarrollada del ácido cítrico.2. Investiga como se determina el porcentaje de ácido cítrico en los jugos3. Realiza los calculos necesarios para preparar 250 ml de NaOH al 0.1M4. ¿Qué es una titulación? 5. ¿Para que se utiliza una titulación?

MATERIAL:

Bureta de 25 ml Pipeta Vaso de precipitado chico Gotero Matraz erlenmeyer de 125 ml

REACTIVOS:

Fenolftaleína Jugo de toronja 15 ml

Hidróxido de sodio 0.1 M Jugo de Naranja 15 mlJugo de limón 15 ml


1. Coloque 5 ml de jugo de limón en el matraz y adiciona 50 ml de agua destilada.2. Añade 2 gotas de fenolftaleína, y procede a titular con la solución estándar de NaOH

hasta la aparición de una coloración rosa.3. Repita la operación y compare los volúmenes de NaOH consumidos, deben ser

iguales.

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4. Use como densidad del jugo de limón 1.02 y como fórmula del ácido cítrico, C6H8O7, y el número de equivalencia 3.

5. Calcule el porcentaje de ácido cítrico en el jugo de limón.6. Realiza el mismo procedimiento pero ahora para los demás jugos de frutas.

CUESTIONARIO

1. ¿ Qué es un ácido? ¿Cuál es el grupo funcional de un ácido carboxílico?

2. ¿ Qué se forma cuando reacciona un ácido carboxílico con NaOH?

3. ¿ Qué función tiene un indicador?

4.- ¿ Calcular la cantidad de ácido cítrico presente en el limón, naranja o toronja?

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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PRACTICA 12OBTENCIÓN DE LA ASPIRINA

OBJETIVO:El alumno obtendrá en el laboratorio la aspirina.

Introducción:El ácido acetilsalicílico se sintetiza a partir de ácido salicílico y anhídrido acético en presencia de ácido, según la reacción indicada. Una vez sintetizado el ácido acetilsalicílico es necesario cristalizarlo para eliminar las impurezas que contiene. Este proceso debe realizarse una o más veces hasta lograr el producto puro. El ácido acetilsalicílico se comercializa con el nombre de Aspirina por la casa Bayer, siendo uno de los medicamentos más consumidos en el mundo. Fue sintetizado a finales del siglo pasado por el químico alemán Félix Hofmann. Actúa como antipirético y fundamentalmente como analgésico. A pesar de ser un medicamento muy utilizado presenta algunos inconvenientes, como son:1) Producir irritación de la mucosa gástrica, por lo que está contraindicado en pacientes con úlcera.2) Disminuir la capacidad de coagulación de la sangre.

ANTECEDENTES PREVIOS:1. Investiga las propiedades físicas de la aspirina2. Investiga la formula de la aspirina3. Investiga otro método para obtener la aspirina

MATERIAL:

Parrilla 1 CristalizadorMatraz de 100 ml Baño de aguaRefrigerante de reflujo Büchner y KitasatosEquipo de filtración por succión 2 Mangueras2 Pipetas de 5 ml 1 Probeta de 50 ml1 Vidrio de reloj 1 Espatula1 Termometro 1 varilla de vidrio2 Pinzas de tres dedos 1 Soporte universal2 Vasos de precipitado de 100 ml 1 Embudo de talle largo

REACTIVOS:

ácido salicílico Hielo (traido por el alumno)

anhídrido acético Etanolácido fosfórico del 85 %. Agua destilada

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Precauciones: Debido al carácter irritante y lacrimógeno del anhídrido acético, realizar la práctica en la vitrina

1) Se colocan 3 g (0,022 mol) de ácido salicílico en un matraz de 100 ml. Se agregan 6 ml de anhídrido acético y luego de 6 a 8 gotas de ácido fosfórico del 85 %.

2) Se agita suavemente para mezclar las capas y se sumerge el matraz acoplado en un equipo de reflujo en un vaso de precipitados lleno de agua caliente (70-80° C) o bien se coloca en la parte alta de un baño de vapor, durante 15 min .

3) Se aparta el matraz del baño y, mientras aún está caliente, se añade gota a gota alrededor de 1 ml de agua destilada, agitando después de cada adición. (Nota:: el anhídrido acético reacciona violentamente con el agua y la mezcla puede salpicar).

4) Una vez se ha adicionado el primer mililitro de agua, pueden ya añadirse rápidamente otros 20 ml de la misma. El matraz se enfría en un baño de hielo, con lo que el producto debe comenzar a cristalizar. Si el sólido no aparece o precipita un aceite, se toma el matraz con una mano y, sin sacarlo del baño de hielo, se rasca suavemente la pared interior con una varilla de vidrio. Cuando el producto haya cristalizado, se recoge por filtración al vacío.

5) El erlenmeyer y el producto se lavan con una pequeña cantidad de agua destilada fría.

El ácido acetilsalicílico puede purificarse por recristalización en una mezcla de disolventes.

1. Colocar la aspirina obtenida en un erlenmeyer de 100 ml y añada de 8 a 10 ml de etanol.

2. Calentar suavemente el matraz en un baño caliente, hasta que los cristales se disuelvan.

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3. Añadir lentamente 25 ml de agua destilada y continuar la calefacción hasta que la disolución entre en ebullición. En caliente (tanto la disolución como el material que se utilice) esta disolución se filtra con un embudo cónico y el filtrado se deja reposar.

4. Al enfriarse la disolución deben aparecer cristales. De nuevo, si no es así, rásquese suavemente la pared interior del matraz con una varilla de vidrio o bien siémbrese la disolución con unos pocos cristales de aspirina, para iniciar la cristalización.

5. Enfriar la mezcla en un baño de hielo, para asegurarse de que ha cristalizado todo el producto. Recoger éste por filtración a vacío, como antes, y lavar el sólido con una pequeña cantidad de agua destilada fría.

6. Para comprobar la pureza del producto sintetizado realizar cromatografía de capa fina en varios disolventes, utilizando el producto de partida y aspirina comercial como referencias.

7. Poner el producto en un trozo de papel de filtro, previamente pesado, hacer una especie de sobre y dejar durante algunos días al aire para que se seque. Pesar el sobre con el producto seco, calcular el rendimiento y comprobar el punto de fusión. El punto de fusión de la aspirina secada al aire debe ser 138-140°C.

Como actividad complementaria se puede preparar un comprimido y calcular la cantidad necesaria de bicarbonato sódico para preparar 1 g de aspirina efervervescente.

CUESTIONARIO:

1. 1¿Investiga la ecuación química de la reacción?

2. ¿Determina teóricamente los gramos de la aspirina que se va ha obtener?

3. ¿Determina el % de rendimiento de la reacción?

CALCULOS:________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

OBSERVACIONES _______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

CONCLUSIONES_______________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________________

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BIBLIOGRAFIA

1. Burns Ralph A. (1996), Fundamentos de Química, segunda edición, editorial Prentice –Hall Hispanoamericana, S.A.

2. Malone Leo J., Introducción a la química, segunda edición, Editorial Limusa. 3. Bailey P,Bailey Chistina, Química orgánica Conceptos y aplicaciones, quinta

edición (1995), editorial prentice may, México.4. Morrison y Boyd, Química orgánica, quinta edición (1998), editorial Adición

Wesley.5. Wingrove, Alan, Química orgánica, quinta edición, editorial Harla 6. Salvador Castellanos, Química Orgánica, (2000), editorial Mc Graw Hill.7. Muñoz Mena Eugenio, Devore Gerardo (1986) Química orgánica, editorial

publicaciones culturales. 8. Flores de Labardine Teresita, Ramírez de Delgado Arcelia (2002), Química

orgánica, cuarta edición, editorial Esfinge S. A. De C. V. 9. Garritz A., J. Chamizo A.. Editorial Pearson Educación. 10.Rackoff Henry, Fundamentos de Química orgánica, Editorial Limusa. 11.Allinger L. Norman, MichelP.Cava(1984) Química orgánica, segunda edición,

editorial Reverte S.A. 12.Shriner R.L., Fuson, R.C.. y Curtin D.Y. Identificación Sistemática de

Compuestos Orgánicos. Limusa. México, 1977.13.Brewster R.Q., Vander Werf C.A. y Mc Ewen W.E. Curso Práctico de Química

Orgánica. 2a. Edición. Madrid, 1979.14.DOMÍNGUEZ, Xorge A. Experimentos de Química Orgánica. México: Limusa,

1996.

Elaboraron:Q. ERNESTINA VERTIZ AGUIRREQ. ISAIAS LOPEZ REYES

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Manual Quimica II

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