Paraf Asisten

LAPORAN PRAKTIKUM KIMIA ORGANIKJudul : Identifikasi Gugus Fungsional dan Senyawa Organik Berdasarkan Sifat FisiknyaTujuan Percobaan :1. Mempelajari teknik pengukuran fisik untuk mengidentifikasi suatu senyawa organik.2. Uji kimia untuk mengidentifikasi gugus fungsional senyawa organik.

PendahuluanSenyawa organik digolongkan menjadi beberapa kategori berdasarkan pada gugus fungsinya. Penggolongan tersebut yang akan menjadi identifikasi dari sifat fisik dan sifat kimianya. Gugus fungsi yang berbeda akan memberikan sifat yang berbeda pula, karena setiap gugus fungsi memiliki sifat yang khas. Perbedaan sifat fisika maupun sifat kimia, secara kualitatif memberikan respon yang berbeda pada reaktan tertentu. Identifikasi gugus fungsional senyawa organik perlu dilakukan untuk dapat membedakan beberapa gugus fungsi. Identifikasi gugus fungsional senyawa organik dapat dilakukan dengan menggunakan teknik pengukuran fisik dan uji kimia ( Sjaifullah, 2008).Gugus fungsi dapat diidentifikasi dengan mereaksikan sampel dengan reagen tertentu. Alkohol dapat diidentifikasi dengan metode Lucas, yaitu sampel uji ditambahkan dengan reagen Lucas dan diamati perubahan yang terjadi. Metode tes kromat dilakukan dengna menambahkan sedikit aseton dan asam kromat, kemudian diamati perubahan yang terjadi. Metode iodoform dengan menambahkan sedikit NaOH, sedangkan metode tes Feri klorida dengan menambahkan beberapa feri klorida. Metode reaksi dengan Na2CO3 dan NaHCO3 dengan menambahkan zattersebut ke dalam sampel yang akan diidentifikasi (Dewi, 2013). Ikatan pada alkana merupakan ikatan tunggal, kovalen, dan non polar. Oleh karena itu alkana relatif tidak reaktif. Alkana tidak bereaksi dengan kebanyakan asam, basa, pengoksidasi atau pereduksi. Namun alkana bereaksi dengan beberapa pereaksi seperti oksigen dan halogen. Alkana tidak akan bereaksi dengan halogen jika di simpan pada suhu rendah dalam kamar gelap, Alkana dapat digunakan sebagai pelarut untuk ekstraksi atau untuk melakukan reaksi-reaksi kimia zat lain (Rasyid, 2009).Semua alkohol mudah bereaksi dengan HBr dan HI menghasilkan alkil bromida dan alkil iodida. Alkohol tersier, alkohol benzilik dan alkohol alilik juga mudah bereaksi dengan HCl, tetapi alkohol primer dan alkohol sekunder kurang reaktif dan memerlukan bantuan ZnCl2 dan oksigen alkohol melemahkan ikatan C-O dan dengan demikian menaikkan kemampuan gugus oksigen ini untuk pergi (Fessenden, 1986).Aldehida diartikan sebagai suatu senyawa yang mengandung sebuah gugus karbonil yang terikat pada satu atau dua buah atom hidrogen, sedangkan keton adalah suatu senyawa organik yang mempunyai sebuah gugus karbonil yang terikat pada dua gugus alkil tapi keton tidak mengandung hidrogen yang terikat pada gugus karbonil. Sifat kimia dari aldehida dan keton ditentukan oleh gugus karbonil, oleh karena itu tidaklah mengherankan jika ada beberapa sifat dari aldehida dan keton yang memilki kesamaan, namun karena adanya perbedaan gugus yang terikat pada gugus karbonil antara aldehida dengan keton maka timbul beberapa perbedaan sifat kimia yang paling menonjol antara aldehid dengan keton, diantaranya :- Aldehida mudah teroksidasi sedangkan keton agak sukar teroksida- Aldehida lebih reaktif dibandingkan dengan keton terhadap adisi nukleofiliki.(Petrucci, 1985).

Prinsip KerjaPrinsip kerja yang digunakan adalah mengidentifikasi senyawa organik berdasarkan gugus fungsi yang menandakan sifat fisik dan kimia suatu senyawa tersebut.

AlatAdapun alat yang digunakan dalam praktikum identifikasi gugus funsional dan senyawa organik adalah:1. 1 set alat destilasi2. Pemanas listrik3. Gelas ukur 50 ml4. Termometer 0-1105. Polarimeter6. 2 labu ukur 10 ml7. 5 pipet tetes8. 1 pipet volum 10 mL9. Piknometer10. Penangas air11. 8 tabung reaksi12. 2 batang pengaduk13. Neraca14. Refraktometer Abbe15. Gelas beker 500 mL

BahanAdapun bahan yang digunakan dalam praktikum identifikasi gugus fungsional dan senyawa organik adalah:1. Larutan 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl22. Terpentin3. Heksana4. 1-propanon5. 2-propanon6. Larutan 2% KmnO47. 2% AgNO3 dalam etanol 95%8. Klorobensena9. Etanol10. Aseton11. Bensaldehida12. Fenol13. 1-propanol

Prosedur Kerja1) Uji kimia ketidakjenuhana. Reaksi dengan bromReagen: 5% Br2 dalam oktanol atau CH2Cl2 1% dalam air.Dimasukkan 4 tetes terpentin, heksana kedalam tabung reaksi yang bersih dan kering, kemudian ditambahkan 2 mL n-oktanol, dikocok campuran perlahan-lahan dan ditambahkan tetes demi tetes larutan brom sampai terjadi perubahan warna dan dicatat jumlah tetesnya untuk setiap sampel.

b. Oksidasi dengan KMnO4Reagen : Larutan KMnO4Dilarutkan 4 tetes 1-propanon, 2-propanon ke dalam sesedikit mungkin aseton atau air di dalam tabung reaksi, selanjutnya ditambahkan tetes demi tetes KMnO4 sampai terjadi endapan hitam (atau larutan menjadi keruh) dan dicatat jumlahnya.

2) Uji adanya halogenReagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95%Dimasukkan 3 tetes klorobenzena di dalam tabung reaksi yang bersih dan kering dan ditambahkan 2 mL reagen AgNO3. Didiamkan beberapa menit, apabila belum terjadi endapan maka dimasukkan tabung reaksi ke dalam penangas air (50-60C). Dicatatwaktu yang diperlukan untuk terjadinya endapan.

3) Uji adanya OH alkoholDimasukkan 4 tetes etanol, 1 tetes aseton dan 1 tetes larutan asam kromat yang dibuat dengan melarutkan 5 gram CrO3 dalam 15 mL air dan 5 mL H2SO4 pekat. Dikocok campuran dan diamati perubahan yang terjadi. Kemudian ditest positif jika terjadi perubahan warna dari kuning ke biru kehijauan atau berbentuk endapan.

4) Uji aldehida dan ketona. Tes FehlingDimasukkan 1 mL aseton, bensaldehida ke dalam tabung reaksi, 1 mL reagen Fehling A dan 1 mL reagen Fehling B. dipanaskan tabung reaksi di dalam penangas air mendidih, diamati dan dicatat perubahan yang terjadi pada sampel aldehida dan keton.

5) Uji FenolMasukkan 2 tetes fenol, 1-propanol ke dalam tabung reaksi, dilakukan penggojokan kuat-kuat, dan amati serta dicatat terjadinya perubahan warna yakni dari orange ke kehijauan akan pudar terhadap perubahan waktu.

Identifikasi secara fisika1) Penentuan Titik Didih (Metode Siwolonoff)Dimasukkan spite sampel yang disediakan ke dalam pipa kapiler kira-kira setinggi 1,5 cm. Ikatkan pipa kapiler pada termometer, kemudian dicelupkan ke dalam penangas air. Hidupkan pemanas sambil mengamati sampel dalam pipa kapiler dan suhu yang ditunjukkan termometer. Dicatat suhu pada saat larutan sampel mulai mendidih sebagai titik didih. Pengamatan diulang sebanyak 3 kali.

Waktu yang dibutuhkan

No. KegiatanPukulWaktu

1.Preparasi alat dan bahan13.45-13.55 10 menit

2.Uji kimia ketidak jenuhan13.55-14.05 10 menit

3.Uji adanya halogen14.05-14.15 10 menit

4.Uji adanya OH alcohol14.15-14.25 10 menit

5.Uji aldehida dan keton14.25-14.45 20 menit

6.Uji Fenol14.45-14.55 10 menit

7.Penentuan titik didih14.55-15.05 10 menit

8.Penentuan titik leleh15.05-15.15 10 menit

9.Penentuan putaran optik15.15-15.25 10 menit

10.Penentuan berat jenis larutan15-25-15.35 10 menit

11. Indeks refraksi15.35-15.50 15 menit

Data1. Uji kimia ketidakjenuhanReaksi dengan brominSenyawaSebelumDitambah Br2Jumlah tetes

TerpentinTidak berwarnaTerbentuk 2 fasa dan berwarna kuning4 tetes

HeksanaTidak berwarnaTerbentuk 2 fase Berwarna Orange4 tetes

Oksidasi dengan KMnO4SenyawaSebelumDitambah KMnO4Jumlah tetes

1-propanonTidak berwarnaBerwarna merah kehitaman5 tetes

2-propanonTidak berwarnaBerwarna merah kecoklatan5 tetes

2. Uji adanya halogena. Reagen 2% AgNO3 dalam etanol 95%SenyawaPenambahan ReagenWaktu yang dibutuhkan

KlorobenzenaAda endapan gelembung5 detik

KloroformAda endapan gelembung7 detik

3. Uji adanya OH AlkoholSenyawaSebelumPemanasan

Etanol Tidak berwarnaHijau pekat, tidak ada endapan

2-butanolTidak berwarnaKuning pekat, ada endapan

AsetonTidak berwarnaKuning, ada nedapan

4. Uji Aldehidaa) Tes FehlingSenyawaSebelumDitambah Fehling A dan BPemanasan

AsetonTidak berwarnaTerdapat 3 fase (bening, gumpalan biru muda, biru tua)Biru tua

BenzaldehidaTidak berwarnaBiru tuaTerdapat 2 fase ( bening, biru tua) terdapat endapan merah.

5. Uji fenolSenyawaSebelumsetelahWaktu yang dibutuhkan

fenolTidak berwarnaHijau tua1 detik

1-propanolTidak berwarnaWarna kuning2 detik

6. Penentuan titik didihSenyawaTitik didih

Propanol 100C

Aseton85C

Asam aseton106C

2-propanol102C

Hasil1) Uji kimia ketidakjenuhan Reaksi dengan brom

Senyawa HasilGambar

TerpentinTerjadi perubahan warna

HeksanaTerjadi perubahan warna

Reaksi oksidasi dengan KMnO4SenyawaHasilGambar

1-propanonMerah kehitaman

2-propanonMerah kecoklatan

2) Uji adanya halogen Reagen : 2% AgNO3 dalam etanol 95%

SenyawaHasilGambar

KlorobenzenaAda endapan

KloroformAda endapan

3) Uji adanya OH alkoholSenyawaHasilGambar

EtanolHijau pekat

AsetonKuning

2-butanolKuning pekat

4) Uji Aldehida (Tes fehling)SenyawaHasilGambar

AsetonBiru tua

BenzaldehidaTerdapat dua fase

5) Uji FenolSenyawaHasilGambar

FenolHijau tua

1-propanolKuning

6) Penentuan titik didihSenyawaTitik didih

Propanol 100C

Aseton85C

Asam aseton106C

2-propanol102C

PembahasanZat organik dapat dianalisis dengan berbagai macam metode, salah satunya yaitu dengan cara identifikasi gugus fungsional. Gugus fungsi dalam suatu senyawa organik terbagi atas beberapa gugus fungsi diantara yaitu alkohol, eter, aldehid, keton, asam karboksilat, ester, alkana, alkena atau alkuna. Praktikum kali ini, praktikan melakukan identifikasi terhadap beberapa gugus fungsi dengan menggunakan beberapa uji, diantaranya uji kimia ketidakjenuhan, uji adanya halogen, uji adanya OH alkohol, uji adanya aldehid dan keton, dan uji fenol.1. Uji kimia ketidakjenuhan

Uji kimia ketidakjenuhan dilakukan untuk mengetahui ada atau tidaknya ikatan rangkap pada senyawa hidrokarbon. Pereaksi yang digunakan untuk uji ketidakjenuhan adalah pereaksi Brom dan KMnO4 sedangkan sampel yang dipakai adalah terpentin, heksana, 1-propapon dan 2 propanon. Reaksi dengan BromBrom digunakan sebagai senyawa penguji pada uji ketidakjenuhan karena merupakan senyawa yang dapat mengadisi ikatan rangkap karbon. Reaksi tersebut dikenal sebagai reaksi adisi, dimana reaksi adisi akan memutus ikatan rangkap pada atom C dengan atom C lainnya membentuk ikatan tunggal. Adanya ikatan rangkap setelah penambahan larutan bromin adalah dapat ditandai dengan hilangnya warna bromin dari kuning menjadi tidak berwarna. Berdasarkan hasil pengamatan terpentin dan heksana setelah ditambahkan bromin tidak mengalami perubahan (warna larutan tetap kuning hanya semakin memudar). Sehingga dapat diketahui bahwa kedua sampel yang digunakan menunjukkan hasil negatif. Pereaksi KMnO4KMnO4 digunakan sebagai larutan penguji karena merupakan agen pengoksidasi yang mampu mengoksidasi ikatan rangkap karbon-karbon (C=C). Alkana dan senyawa aromatik tidak reaktif dengan KMnO4. Adanya ikatan rangkap ditandai dengan terbentuknya endapan berwarna coklat setelah dioksidasi dengan KMnO4. Berdasarkan hasil percobaan, dari 2 sampel yang di uji keduanya menghasilkan hasil sama positif.1-propanol dan 2-propanol menghasilkan hasil positif dengan KMnO4 karena setelah direaksikan dengan KMnO4 dihasilkan endapan coklat kemerahan. Hal ini membuktikan bahwa 1-propanol dan 2-propanol merupakan senyawa tak jenuh. 1-propanol dan 2-propanol dapat dioksidasi oleh KMnO4 karena senyawa ini mengandung gugus fungsi aldehid dimana atom karbon karbonilnya mengikat atom H yang menyebabkan aldehid mudah teroksidasi. Pada saat oksidasi, atom H yang terikat pada atom C karbonil akan terlepas.

2. Uji adanya halogen Uji ini menggunakan pereaksi AgNO3 dapat bereaksi dengan halogen membentuk endapan perak halida (AgX) yang mempunyai warna putih (AgCl) dan kuning pucat (AgI dan AgBr). Sampel yang digunakan yakni klorobenzena dan kloroform. Senyawa ini sama-sama memiliki unsur halogen Cl. Reaksi positif akan ditunjukkan dengan munculnya endapan dan larutan menjadi keruh. Berdasarkan hasil percobaan, didapatkan hasil positif pada senyawa klorobenzena dengan pembentukan endapan putih. Endapan putih dari klorobenzen berasal dari produk AgCl. Hal ini menunjukkan bahwa terdapat unsur halogen dalam senyawa klorobenzena. Adapun reaksinya sebagai berikut:

Kloroform juga terdapat endapan sehingga menunjukkan hasil positif. Akan tetapi menurut literatur, Kloroform menghasilkan reaksi negatif karena senyawa tersebut lebih sulit direduksi. Kesalahan ini terjadi kemungkinan dikarenakan terdapat larutan yang tercampur secara tidak sengaja, sehingga menyebabkan adanya endapan pada hasil uji halogen pada larutan kloroform.

3. Uji adanya OH alkoholUji adanya OH alkohol pada percobaan kali ini dilakukan dengan menggunakan pereaksi asam kromat. Asam berperan sebagai agen pengoksidasi. Asam kromat dapat mengoksidasi alkohol primer dan alkohol sekunder namun tidak dapat mengoksidasi alkohol tersier. Alkohol primer akan menjadi asam karboksilat dan berwarna kehijauan dan alkohol skunder akan menjadi keton setelah direaksikan dengan asam kromat. Sedangkan alkohol tersier tidak terjadi reaksi.Uji positif ini menghasilkan endapat hijau disebabkan ion dikromat(VI) direduksi menjadi sebuah larutan hijau yang mengandung ion kromium(III). Sampel yang digunakan ada tiga, yakni aseton, etanol, dan 2-butanol. Penambahan asam kromat pada aseton menghasilkan larutan berwarna kuning kecoklatan. Penambahan ini tidak menyebabkan asam kromat dan aseton bereksi. Hasil ini merupakan hasil negatif dan sesuai dengan struktur molekulnya, karena tidak mengandung gugus OH sehingga tidak teridentifikasi.Penambahan asam kromat pada etanol merubah larutan yang awalnya tidak berwarna menjadi larutan berwarna hijau. Endapan dari pencampuran asam kromat dan etanol adalah berupa endapan hijau. Hasil ini merupakan hasil positif untuk pengujian adanya OH.

Penambahan asam kromat pada 2-butanol memnghasilkan larutan yang berwarna kecoklatan keruh. Hasil ini sebenarnya kurang sesuai, karena apabila dilihat strukturnya, senyawa 2-butanol mengandung gugus OH. Hal ini disebabkan karena OH pada 2-butanol terletak pada posisi sekunder, sehingga apabila dieaksikan akan membentuk propanon.

4. Uji adanya aldehid dan KetonUji aldehida dan keton menggunakan tes fehling yaitu fehling A dan fehling B. Reaksi positif dari uji fehling ini adalah terjadinya perubahan warna dari biru menjadi merah bata. Larutan Fehling mengandung ion tembaga(II) yang dikompleks dengan ion tartrat dalam larutan natrium hidroksida. Pengompleksan ion tembaga(II) dengan ion tartrat dapat mencegah terjadinya endapan tembaga(II) hidroksida(Fessenden, 1982).Tes fehling akan bereaksi dengan aldehid menghasilkan endapan merah bata, sedangkan keton dengan tes fehling tidak bereaksi. Uji fehling pada aseton, dan benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru. Kedua senyawa tersebut dipanaskan selama lima menit. Hasilnya pada benzaldehida menghasilkan larutan yang berwarna biru lebih muda dari dan fasa yang terpisah berwarna putih. Aseton tidak mengalami perubahan (larutan tetap berwarna biru tua.

Uji aldehida dan keton dengan tes fehling ini terbukti bahwa keton menghasilkan tes negative karena tidak terbentuk endapan merah bata. Aseton tidak menunjukkan hasil positif karena merupakan keton, sedangkan benzaldehida menunjukkan hasil negative karena tes fehling tidak dapat digunakan untuk mengidentifikasi senyawa aldehid aromatis. Fehling tidak dapat mengoksidasi senyawa cincin benzena melainkan hanya dapat mengoksidasi gugus alkilnya saja sehingga warna benzaldehida tidak berubah menjadi merah bata.

5. Uji fenolUji fenol dilakukan dengan menggunakan FeCl3 sebagai larutan penguji. Fenol akan memberikan warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur fenol dengan besi(III) klorida. Warna yang terbentuk disebabkan oleh terbentuknya senyawa kompleks dengan besi, sedangkan alkohol tidak bereaksi. Pengujian menggunakan FeCl3 dilakukan pada sampel fenol dan propanol. Berdasarkan percobaan yang telah dilakukan, kedua sampel yaitu propanol memberikan hasil negatif dengan dihasilkannya larutan berwarna kuning, sedangkan untuk fenol menghasilkan warna hijau .Larutan berwarna kehijauan yang merupakan hasil dari reaksi fenol dengan FeCl3 ini sesuai dengan literatur yaitu bahwa jika suatu fenol direaksikan dengan FeCl3 akan memberikan perubahan warna merah jambu, ungu atau hijau bergantung pada struktur fenol dengan FeCl3. Reaksi ini terjadi pada larutan fenol karena fenol mengandung gugus hidroksil yang terikat pada suatu karbon tak jenuh yaitu pada cincin benzenanya sehingga membentuk senyawa kompleks. Reaksi antara fenol dengan FeCl3:

Penentuan titik didih Penentuan titik didih ini dilakukan pada beberapa sampel yaitu propanol, 2-propanol, asam asetat dan aseton. Sampel yang didapatkan dimasukkan dalam pipa kapiler kemudian diikat di termometer dan dielupkan dalam penangas air hingga larutan mendidih. Dari hasil yang didapatkan apat diketahui bahwa titik didih untuk setiap larutan sudah sesuai dengan MSDS yang didapatkan.

KesimpulanAdapun kesimpulan dalam praktikum identifikasi gugus fungsional dan senyawa organik berdasarkan sifat fisiknya adalah: Uji ketidakjenuhan menunjukkan hasil negatif terhadap semyawa terpentin dan heksana dengan pereaksi brom karena tidak terjadi perubahan warna dari kuning menjadi tak berwarna, sedangkan untuk pereaksi KMnO4 menunjukkan 1-propanol dan 2-propanol menghasilkan hasil positif karena setelah direaksikan dengan KMnO4 dihasilkan endapan coklat kemerahan. Uji halogen dengan pereaksi AgNO3 terhadap senyawa Klorobenzena menunjukkan hasil positif karena terdapat endapan putih, sedangkan untuk senyawa kloroform biasanya menunjukkan hasil negatif. Uji adanya alkohol dengan pereaksi asam kromat pada senyawa aseton dan 2-butanol menunjukkan hasil negatif, sedangkan pada senyawa etanol menunjukkan hasil positif. Uji aldehid dan keton dengan tes fehling untuk senyawa aseton menunjukkan hasil negatif karena tidak terjadi perubahan warna setelah dipanaskan, sedangkan pada semyawa keton menunjukkan hasil positif karena terjadi perubahan warna dan terbentuk 2 fase. Uji fenol untuk senyawa 1-propanol menunjukkan hasil negatif karena tidak terjadi perubahan warna merah jambu, ungu, atau kehijauan, sedangkan senyawa fenol menunjukkan hasil positif karena terjadi perubahan warna kehijauan. Penentuan titik didih dari 4 senyawa yang diidentifikasi, semuanya sudah sesuai dengan MSDS.

Daftar PustakaDewi. 2013 .http://widewidewi.blogspot.com/2013/08/laporan-praktikum-identifikasi senyawa.html. Serial Online[diakses pada tanggal 4 mei 2015]Fessenden. 1986. Kimia Organik. Jakarta : Erlangga.Petrucci, Ralph. 1985. Kimia Dasar Prinsip dan Terapan Modern Edisi Keempat Jilid 3. Jakarta : Erlangga.Rasyid, Muhaidah. 2009. Kimia Organik I. Makassar : UNMSjaifullah. 2008. Kimia Organik. Jember : Universitas JemberSaranSaran untuk praktikum selanjutnya sebaiknya praktikan lebih hati-hati dalam mencampurkan semua larutan sehingga tidak terjadi kesalahan, serta kedisiplinan saat melakukan praktikum.Nama PraktikanSiti Fatimah (131810401036)