Estereoisomeria 2
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Estereosome ría 02
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Estereosomería 02
Sistema de notación R-S de Cahn-Ingold-PrelogEs una regla para especificar la configuración absoluta de un centro estereogénico, se deno mina regla secuencial.
Una molécula con un centro estereogénico tendrá por ejemplo configuración R , su imagen especular o enantiómero tendrá necesariamente configuración S.
1 Se identifica el centro estereogénico
2 Se identifica los sustituyentes unidos al Carbono asimétrico
3 Se recomienda dibujar la molécula en proyección de Fischer
4 La prioridad de los sustituyentes está determinado por su número atómico
5 El sustituyente de menor prioridad se deja en posición vertical
¿tienen carbono asimetrico?
Colesterol
8 centros asimetricos
El numero de centros asimetricos determina el
numero de estereoisomeros
2n = nº de estereoisomeros
n= nº de centros asimetricos
Una molecula con un centro estereogenico desvia la luz polarizada
Se le debe asignar configuracion absoluta R S
Configuración absoluta para centros asimétricos
H
CH3Cl
CH2
CH3
Ejemplo
Configuración R
H
CH3Cl
CH2
CH3
H
Cl
CH2
H3C
CH3
R-2-Cloro-butano S-2-Cloro-butano
ENANTIOMEROS
R-3-metil-1-penteno
R-2,3-dimetil-1-butanolCuando el sustituyente con la última prioridad queda horizontal el criterio se aplica a la inversa , Si el orden de las prioridades da sentido antihorario esto indica configuración absoluta R
O N
O
H
O
OH
O
Grupos funcionales
¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
¿ Cuál es la configuración absoluta de la molécula ?
S-2-metilbutanal
Nomenclatura de Moléculas con dos centros asimétricos
R,R
R,S
S,R
S,S
¿Las siguientes moléculas son iguales o distintas?
1.- escribir el nombre sin considerar la estereoquímica
Nombre: 2,3 pentano diol
2.- Buscar centros asimétricos y asignar configuración
Moléculas con centros quirales y simetría interna
Compuesto Meso , sin actividad óptica
Este par de moléculas son DIASTEROMEROS
Son estereoisómeros que no son imágenes especulares el uno del otro en el carbono de arriba (2) son R y S (enantiomeros) y en el de abajo (3) ambas son R.
3
2
3
2
2R3R-3metil-2,3-pentanodiol 2S3R-3metil-2,3-pentanodiol
