ISOMERIA CONDIÇÕES: Mesma Fórmula Molecular. e ISOMERIA PODE OCORRER: 1.ISOMERIA ESPACIAL OU...

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ISOMERIA CONDIÇÕES: Mesma Fórmula Molecular. e EX. H 3 C C CH 3 O O H 3 C CH 2 C H SÃO ISÔMEROS

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ISOMERIACONDIÇÕES: Mesma Fórmula Molecular.

eEX. H3C C CH3

O

O

H3C CH2 C

H

SÃO ISÔMEROS

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ISOMERIA PODE OCORRER:

1. ISOMERIA ESPACIAL OU

ESTEREOISOMERIA. DIVIDE-SE:

A. ISOMERIA GEOMÉTRICA

B.ISOMERIA ÓPTICA

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A. ISOMERIA GEOMÉTRICA:

CONDIÇÕES:• DEVERÁ HAVER DUPLA

LIGAÇÃO ENTRE CARBONOS.

• OS LIGANTES DE CADA CARBONO DA DUPLA DEVEM SER DIFERENTES.

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CADEIA ABERTA

CADEIA FECHADA

( BAYERIANA )

C C

X

Y

W

Z

X = Y/

Z = W/

Z

X

Y

W

W

Z

X

Y

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IDENTIFIQUE ONDE HÁ ISOMERIA GEOMÉTRICA

H3C

C C

H

CH3

HI.

H3C

C C

H

H

HII.

C CH HIII.

CH3

H

CH3

HIV.

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TIPO DE ISÔMEROS GEOMÉTRICOS

A. ISÔMERO CIS: Ligantes simples no mesmo plano.

B. ISÔMERO TRANS: Ligantes simples em planos opostos.

cis trans

EX.

H3C

C

CH3

C

H HEX.

H3C

C

CH3

CH

H

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IDENTIFIQUE OS ISÔMEROS CIS E TRANS

Ácido fumárico

H3C

C

CH3

H3C

CH2

C

CH3CH2

A .

CH3

H

CH3

H

B .

C C

H

HC .

HOOC

COOHH3C

C

CH3

H3C

CH2

C

HD .

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GORDURA TRANS – ALTAS DOSES PODEM PREJUDICAR A

SAÚDE

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ISOMERIA E - Z ABERTA E CÍCLICA

CONDIÇÕES:

C C

a

b

d

e

EX . a = b = d = e///

C C

a a

bd

a

b

d

e

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IDENTIFIQUE ONDE HÀ ISOMERIA GEOMÉTRICA OU E - Z

C C

H H

CH2CH2 CH3H3C

A . C C

H CH3

Br

B .

Br

H H

OH OHC . C C

H

CH2CH3

H3C

H3C

D .

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ISOMERIA ÓPTICA

CONDIÇÕES:PRESENÇA DE CARBONO

ASSIMÉTRICO.

C

a

bd

e

a = b = d = e///

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IDENTIFIQUE OS CARBONOS ASSIMÉTRICOS.

C H

H

H

H

A .

C

H

H3C

OH

B . Cl

CCC C

HH

H H

H

H

CH3OH

C .

O

H

H2CD .

O

C

OH OHOH OH

CHCH CH

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TIPO DE ISÔMEROS ÓPTICOSANTÍPODAS ÓPTICOS

A.ISÔMERO DEXTRÓGIRO ( d+)

B. ISÔMERO LEVÓGIRO ( l- )d+ DESVIA O PLANO DE LUZ PARA À DIREITA .l- DESVIA O PLANO DE LUZPARA À ESQUERDA .

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TALIDOMIDA UM CASO DE ISOMERIA ÓPTICA

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ANALISANDO UMA SUBSTÂNCIA ORGÂNICA

LUZ

PRISMA POLARÍMETRO

DE

NICOL

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FÓRMULA QUE DETERMINA O Nº. DE ISÔMEROS OPTICAMANTE

ATIVOS ( Le Bel e Van’t Hoff )

X = Nº. I.O.A

n = Nº. C assimétricos diferentes

X = 2nX = 21 = 2 I.O.ALogo d+ e 1 l- é uma mistura racêmica

X=2n

C

H

H3CEX .

OH OH

O

C*

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MISTURA RACÊMICA OU RACEMATO

Mistura de d+ e l- com a mesma

proporção 50% d+ e 50% l-

OBS: O nº. de mistura racêmica

será sempre a metade do nº. I.O.A

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