EstereoquímicaFábio Herbst Florenzano

Isomeria

• Constitucional (plana)• Estereoisomeria• Estereoisômeros• Enantiômeros: imagem especular• Diasteroisômeros: os outros (cis-trans, por exemplo).

• Conceito de quiralidade• Quiralidade no cotidiano• centros de quiralidade: carbono ligado a quatro grupos diferentes

Quiralidade em moléculas orgânicas

Atividade óptica

Testando a quiralidade

• Plano de simetria

Nomenclatura de Enantiômeros

• Coloque os substituintes do carbono em ordem de prioridade segundo a número atômico (quanto maior, maior a prioridade)• O de menor prioridade é colocado para trás em relação ao

observador• Observar o sentido dos substituintes, da maior para a menor

prioridade:• Se for no sentido horário, o enantiômero é chamado R• Se for no sentido anti-horário, S

Nomenclatura de Enantiômeros

• No caso do 2-butanol, a ordem de prioridade é hidroxila, etila, metila e H

Projeção de Fischer

• Colocar a molécula na vertical, com os grupos substituintes para cima e para baixo do plano• Os grupos acima do plano são escritos na horizontal. Aqueles abaixo

do plano são escritos na vertical

Compostos com mais de um centro quiral• Número máximo de enantiômeros: 2n

• Podem ser enantiômeros, diastereoisômeros ou formar compostos meso.

Software para criação e visualização de moléculas• http://www.acdlabs.com/resources/freeware/chemsketch/