Die Herstellung von ASS Ein Versuchsprotokoll von Christian Böhr.
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Die Herstellung von Die Herstellung von ASSASS
Ein Versuchsprotokoll von Christian BöhrEin Versuchsprotokoll von Christian Böhr
AufgabenstellungAufgabenstellung
Erstellen Sie einen vollständigen Erstellen Sie einen vollständigen Projektbericht.Projektbericht.
1.1. Benennen und erläutern sie die Benennen und erläutern sie die ReaktionenReaktionen
2.2. Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure? Welche Bedeutung hat die Schwefelsäure?
3.3. Stellen Sie die Bedeutung der Stellen Sie die Bedeutung der Umkristallisierung dar.Umkristallisierung dar.
InhaltsangabeInhaltsangabe
1.1. Kurzeinblick in die Geschichte von ASSKurzeinblick in die Geschichte von ASS2.2. Stoffeigenschaften der EdukteStoffeigenschaften der Edukte3.3. Bedeutung der EdukteBedeutung der Edukte4.4. ReaktionsgleichungReaktionsgleichung5.5. DurchführungDurchführung6.6. Sinn der einzelnen VersuchsschritteSinn der einzelnen Versuchsschritte7.7. Stoffeigenschaften von ASSStoffeigenschaften von ASS8.8. Fotos des VersuchsFotos des Versuchs9.9. QuellenQuellen
Die Geschichte von ASSDie Geschichte von ASS
• Acetylsalicylsäure (ASS)Acetylsalicylsäure (ASS)• 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige 1828: wurde entdeckt, dass Salicin (flüssige
Salicylsäure) durch das auskochen von Salicylsäure) durch das auskochen von Weidenrinde entstehtWeidenrinde entsteht
• 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der 1838: Salicin wird erstmals kristallisiert, der Stoff wird daraufhin Salicylsäure genanntStoff wird daraufhin Salicylsäure genannt
• 1874: erstemalige Herstellung von 1874: erstemalige Herstellung von synthetischer Salicylsäuresynthetischer Salicylsäure
• 1897: erste Herstellung von 1897: erste Herstellung von AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure
Frage:Frage: Warum wurde die ASS Warum wurde die ASS weiterentwickelt?weiterentwickelt?
• Salicylsäure ist die Kristallform von SalicinSalicylsäure ist die Kristallform von Salicin
• Salicylsäure erzeugt einen BrechreizSalicylsäure erzeugt einen Brechreiz
• Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Acetylsalicylsäure enthielt früher Reste von Schwefelsäure und EssigsäureSchwefelsäure und Essigsäure
• Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Durch Zugabe von diverse Stoffen lässt sich die Verträglichkeit und Wirkung von ASS Verträglichkeit und Wirkung von ASS erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um erhöhen ,z.B. Koffein erhöht die Wirkung um das 1,3 bis 1,7 Fachedas 1,3 bis 1,7 Fache
Stoffeigenschaften der Stoffeigenschaften der EdukteEdukte
1.1. SalicylsäureSalicylsäure
2.2. EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid
3.3. SchwefelsäureSchwefelsäure
4.4. Dest. WasserDest. Wasser
SalicylsäureSalicylsäure
Summen-Summen-
formelformelCC77HH66OO33
MolekularMolekular--
massemasse
138 138 gg//molmol
Aussehen Aussehen bei 20°Cbei 20°C
weißes weißes kristallinekristallines Pulvers Pulver
Schmelz-Schmelz-
punktpunkt159°C159°C
EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid
Summen-Summen-
formelformelCC44HH66OO33
MolekularMolekular--
massemasse
102 102 gg//molmol
Aussehen Aussehen bei 20°Cbei 20°C
klare klare FlüssigkeiFlüssigkeitt
Schmelz-Schmelz-
punktpunkt- 73°C- 73°C
SchwefelsäureSchwefelsäure
Summen-Summen-
formelformelHH22SOSO44
MolekularMolekular--
massemasse
98 98 gg//molmol
Aussehen Aussehen
bei 20°Cbei 20°Cfarblose, farblose, ölige ölige FlüssigkeiFlüssigkeitt
Schmelz-Schmelz-
punktpunkt10°C10°C
destilliertes Wasserdestilliertes Wasser
Summen-Summen-
formelformelHH22OO
MolekularMolekular--
massemasse
18 18 gg//molmol
AussehenAussehen
bei 20°Cbei 20°CFarblose Farblose FlüssigkeiFlüssigkeitt
Schmelz-Schmelz-
punktpunkt0°c0°c
Bedeutung der EdukteBedeutung der Edukte
Bedeutung von SalicylsäureBedeutung von Salicylsäure
Die Die SalicylsäureSalicylsäure ist der eigentliche ist der eigentliche Ausgangsstoff, der zu Ausgangsstoff, der zu AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure verestert wird. verestert wird.
EssigsäureanhydridEssigsäureanhydrid
Das Essigsäureanhydrid dient als Das Essigsäureanhydrid dient als Reaktionspartner für die Salicylsäure, Reaktionspartner für die Salicylsäure, wobei Wasser entsteht, dass die wobei Wasser entsteht, dass die Reaktion irgendwann zum Stillstand Reaktion irgendwann zum Stillstand bringt.bringt.
SchwefelsäureSchwefelsäure
Die Schwefelsäure katalysiert die Die Schwefelsäure katalysiert die Veresterung der Salicylsäure.Veresterung der Salicylsäure.
dest. Wasserdest. Wasser
Das Wasser dient zur Das Wasser dient zur Umkristallisierung und zur Reinigung Umkristallisierung und zur Reinigung der Acetylsalicylsäure.der Acetylsalicylsäure.
ReaktionsgleichungReaktionsgleichung
Die genaueren Die genaueren ReaktionsabläufeReaktionsabläufe
1.1. H+ vom Katalysator greift H+ vom Katalysator greift Essigsäureanhydrid am Sauerstoff Essigsäureanhydrid am Sauerstoff an. Dabei entsteht ein elektrophiles an. Dabei entsteht ein elektrophiles Teilchen Teilchen
2.2. Durch Acetylierung von Salicylsäure Durch Acetylierung von Salicylsäure erhalten wir Acetylsalicylsäure. erhalten wir Acetylsalicylsäure. Rückbildung des Katalysator. Rückbildung des Katalysator. Elektrophile Substitution Elektrophile Substitution
3. H+ des Katalysators greift an der 3. H+ des Katalysators greift an der OH Gruppe der Salicylsäure an. OH Gruppe der Salicylsäure an.
4. Angriff des nukleophilen Teilchens 4. Angriff des nukleophilen Teilchens an die positivierte Stelle des an die positivierte Stelle des Benzolrings. Benzolrings.
5. Das Carbeniumion reagiert mit 5. Das Carbeniumion reagiert mit Wasser. Der Katalysator wird Wasser. Der Katalysator wird zurückgebildet. Entstehung von zurückgebildet. Entstehung von Essigsäure.Essigsäure.
DurchführungDurchführung
1.1. 10g Salicylsäure + 20g 10g Salicylsäure + 20g Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen Essigsäureanhydrid + 20 Tropfen konz. Schwefelsäure.konz. Schwefelsäure.
2.2. Abkühlung der StoffeAbkühlung der Stoffe
3.3. UmkristallisierungUmkristallisierung
4.4. Mehrmaliges reinigen durch Mehrmaliges reinigen durch abnutschenabnutschen
5.5. trocknentrocknen
Sinn der einzelnen Sinn der einzelnen VersuchsschritteVersuchsschritte
Zu 1. Es entsteht AcetylsalicylsäureZu 1. Es entsteht AcetylsalicylsäureZu 2. Die Stoffe kristallisierenZu 2. Die Stoffe kristallisierenZu 3. erstes herauslösen von Zu 3. erstes herauslösen von
unerwünschten Stoffen aus dem unerwünschten Stoffen aus dem entstandenen Stoffentstandenen Stoff
Zu 4. weiteres herauslösen von Zu 4. weiteres herauslösen von Schadstoffen und ReststoffenSchadstoffen und Reststoffen
Zu 5. Zur besseren Bestimmung des Zu 5. Zur besseren Bestimmung des ReinheitsgradesReinheitsgrades
AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure
Summen-Summen-
formelformelCC99HH88OO44
MolekularMolekular--
massemasse
180 180 gg//molmol
AussehenAussehen
Bei 20°CBei 20°Cweißes weißes kristallinekristallines Pulvers Pulver
Schmelz-Schmelz-
punktpunkt139°C139°C
FotosFotos
Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASSDer Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Der Versuchsaufbau zur Herstellung von ASSDer Versuchsaufbau zur Herstellung von ASS
Der Versuchsaufbau Der Versuchsaufbau zur Herstellung von zur Herstellung von
ASSASSUmkristallisierungUmkristallisierung
Trocknen des ProduktsTrocknen des ProduktsReinigung in EiswasserReinigung in Eiswasser
Das ErgebnisDas Ergebnis
Mehr oder weniger reine Mehr oder weniger reine AcetylsalicylsäureAcetylsalicylsäure
QuellenQuellen
• www.wikipedia.dewww.wikipedia.de für für Stoffeigenschaften und Bilder der Stoffeigenschaften und Bilder der MolekülstrukturenMolekülstrukturen
• www.aspirin.dewww.aspirin.de• www.hschickor.de/aspirin.htmwww.hschickor.de/aspirin.htm• www-cgi.uni-regensburg.de/www-cgi.uni-regensburg.de/
Studentisches/FS_Pharmazie/files/Studentisches/FS_Pharmazie/files/Seminare/pohl-ass.pdfSeminare/pohl-ass.pdf
• www.google.dewww.google.de//imagesimages