Las aminas son compuestos químicos orgánicos que se consideran como derivados del amoníaco y resultan de la sustitución de los hidrógenos de la molécula por los radicales alquilo. Según se sustituyan uno, dos o tres hidrógenos, las aminas serán primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.

= R – NH 2

Amina primario

Amina secundario

Amina terciario

Aminas primarias: anilina, ...Aminas secundarias: dietilamina, isopropilamina… Aminas terciarias: dimetilbencilamina, ...

Las aminas son simples cuando los grupos alquilo son iguales y mixtas si estos son diferentes. Las aminas son compuestos muy polares. Las aminas primarias y secundarias pueden formar

puentes de hidrógeno. Las aminas terciarias puras no pueden formar puentes de hidrógeno, sin embargo pueden aceptar enlaces de hidrógeno con moléculas que tengan enlaces O-H o N-H. Como el nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, el enlace N-H es menos polar que el enlace O-H. Por lo tanto, las aminas forman puentes de hidrógeno más débiles que los alcoholes de pesos moleculares semejantes.

metilamina

ácido 2-aminopropanoico

Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco. A medida que aumenta el número de átomos de carbono en la molécula, el olor se hace similar al del pescado. Las aminas aromáticas son muy tóxicas se absorben a través de la piel.

Amina secundaria aromática Amina terciaria aromática

Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.

En las aminas, los términos más bajos son gaseosos y solubles en agua, los intermedios son líquidos y los superiores son sólidos. La solubilidad en agua disminuye según aumenta el peso molecular. Los primeros términos son volátiles y de olor amoniacal.

CH3-NH2 metilamina(CH3)2NH dimetilamina

El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apolares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes. Esto hace que el punto de ebullición de las aminas sea más bajo que el de los alcoholes del mismo peso molecular.

Las aminas primarias y secundarias tienen puntos de ebullición menores que los de los alcoholes, pero mayores que los de los éteres de peso molecular semejante. Las aminas terciarias, sin puentes de hidrógeno, tienen puntos de ebullición más bajos que las aminas primarias y secundarias de pesos moleculares semejantes.

La basicidad y la nucleofilicidad de las aminas está dominada por el par de electrones no compartido del nitrógeno, debido a este par, las aminas son compuestos que se comportan como bases y nucleófilos, reaccionan con ácido para formar sales ácido/base, y reaccionan con electrófilos en muchas de las reacciones polares.

Una amina puede comportarse como una base de Lewis, o como un nucleófilo, debido al par de electrones no enlazantes sobre el átomo de nitrógeno. Puede actuar también como base de Bronsted - Lowry aceptando el protón de un ácido.

Como las aminas son bases fuertes, las disoluciones acuosas que forman son básicas. Una amina puede aceptar un protón del agua, formándose un ión amonio y un ión hidroxilo. La constante de equilibrio de la reacción es denominada "constante de basicidad"

Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.

Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco. Producción de aminas a partir de derivados halogenados .

Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.

La reducción de diversos compuestos como nitro derivados, nitrilos, aldehídos o cetonas también tiene entre sus productos finales las aminas.

Para diferenciar las aminas entre sí en el laboratorio se hacen reaccionar con una solución de nitrito de sodio y ácido clorhídrico, esto da origen a ácido nitroso inestable. Cada tipo de amina tendrá un comportamiento diferente frente al ácido nitroso, dependiendo además de la temperatura a la cual se lleve a cabo la reacción.

En cuanto a las aminas primarias: las aminas alifáticas (link con Nomenclatura Orgánica cuarta etapa) reaccionan con el ácido nitroso para dar un alcohol con desprendimiento de nitrógeno y agua.

Las aminas aromáticas al reaccionar con ácido nitroso a temperatura elevada en presencia de ácido sulfúrico diluido se comportan como las aminas alifáticas, pero si la reacción ocurre a 0ºC se produce una sal de diazonio soluble en agua.

Las aminas secundarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso generan N-nitrosaminas oleosas e insolubles en agua, llamadas también compuestos N-nitrosos.

En cuanto a las aminas terciarias tanto alifáticas como aromáticas al reaccionar con el ácido nitroso

generan derivados N-nitrosados y productos complejos respectivamente que son motivo de estudio.

Se nombran añadiendo al nombre del radical hidrocarbonado el sufijo "-a m in a".

metilamina En las aminas secundarias y terciarias, si un radical se repite se utilizan los prefijos "d i -" o "t r i -",

aunque, frecuentemente, y para evitar confusiones, se escoge el radical mayor y los demás se nombran anteponiendo una N para indicar que están unidos al átomo de nitrógeno.

N-etil-N-metilpropilamina

Cuando las aminas primarias no forman parte de la cadena principal se nombran como sustituyentes de la cadena carbonada con su correspondiente número localizador y el prefijo "a m ino -".

ácido 2-am i nopropanoico Cuando varios N formen parte de la cadena principal se nombran con el vocablo a za . 2,4,6-triaz a heptano Los N que no formen parte de la cadena principal se nombran como am i no - , am i no m et i l - ,

m et i l am i no- , etc.

2-a m ino -3-am i nom et i l -5-m et i l am in o-1,6-hexanodiamina

Las aminas se encuentran formando parte de la naturaleza, en los aminoácidos que conforman las proteínas que son un componente esencial del organismo de los seres vivos. Al degradarse las proteínas se descomponen en distintas aminas, como cadaverina y putrescina entre otras. Las cuales emiten olor desagradable.

Es por ello que cuando la carne de aves, pescado y res no es preservada mediante refrigeración, los microorganismos que se encuentran en ella degradan las proteínas en aminas y se produce un olor desagradable.

Las aminas son parte de los alcaloides que son compuestos complejos que se encuentran en las plantas. Algunos de ellos son la morfina y la nicotina. Algunas aminas son biológicamente importantes como la adrenalina y la noradrenalina.

Las aminas secundarias que se encuentran en las carnes y los pescados o en el humo del tabaco.

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de pieles y cuero DIETILAMINA: como inhibidor de la corrosión en las industrias metalúrgicas y como disolvente en

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