125801_-_organic_chemistry_-_summary.pdf

8/18/2019 125801_-_organic_chemistry_-_summary.pdf

1/100

ית נ ג רו הי מי כ

)125801( –תי

"

1

©יו צע

ענת

ום כ י ס תי נ ג ר ו הי מ י כ -125801

ן כו תי נ י י נ ע:

מה ד ק ה .................................................................................................................1

ים נ קל ...............................................................................................................2

ות י צ מרו פנ ו ק י נ קל לש ......................................................................................10

יה מי כ ו י רטס........................................................................................................17

ות ו ג תי נ קל לש .............................................................................................23

יל ק ל י די ל הי ל י פ ו י לקו נ הר מ ת ה ו ......................................................................28

ים נ ק ל לש הנ כ ה ..................................................................................................37

ות ו ג תי נ ק ל לש ...............................................................................................47

ים ל ה כ י ר ת ו ......................................................................................................57

ים נ ו טקי ד י ה ד ל ו .................................................................................................65

י ל ו נ םי טלו נ ו ...................................................................................................74

ות צ מ ו ח ר הק י ת ו ד ל ו ת ו תו י ל י סק............................................................................80

ן ז נ ו י טמו ר ו .....................................................................................................89

ות ו ג תמ ת ו מ ן ז נ לש..........................................................................................95


2/100


)125801( –תי

"

2

©יו צע

ענת

מה ד ק ה


:י ר שק

ות ל י כ מ ה

ות י נ מי מחפ

תרכו ות

של

יה מי כ

C-Cו

C-H. ותר י

ן נ שי

יום כ

-11

ות כ לה ו כ רת יון לימ.נ מ י מ ח פ הו ן ה י סי ס ה ד ל ש ה ש תו ל ו קל ו מ הן יות גו לו י ה תו ל ו קל ו מה לכ.

ו תו תו ל י כ מ של ות ו כ רת רש מ ן מ ח פ תו ל י כ מ ה תו ו כ רת רתו י ן נ ש י .י הל כ תו ו כ רתת ו ש ק רתור הי טל י ל רנ י ממ ן ר ו קמש תו י נ גרו נ תו ו כ רת רש מ.

ות י נ ג ר ו תו ו כ ר ת לש קה ו ל ח :

יד ח י רשק רח ן מ ח פ ל רו ש ק תו י ה ל לו כ י ן מ ח פ ,לו שמ ו לו פכ.

ן רווי מ י מ ח פ :מ מי י ר שק לש ום מ י ס ק מ ש ן י כלו םי ד י ח י םי ר ש ק קר ש ו ת י כ ר ת . י רווי ת ל ן מ י מ ח פ : םי ל ו פ כ םי ר ש ק ש ו ת י כ ר ת י של ו שמ ו.

ן מ ח פ םי י ט נ ל ו ו ק םי ר ש ק לש ות י צ ז י ד י ר י ה :

ות י י נ מי מחפ תו ל ו קל ו מתו י הל םי ל ו כ םי י ר לו פ םי ר ש ק

ול ו קםי י טנ )מח פ ה רו ש ק ו י ל םו ט תו ל תכ .(


3/100


)125801( –תי

"

3

©יו צע

ענת

ים נ קל

ילק ד דו םי ר שק קר ות ל י כ מ ו ד ל ן מי מו ן מ ח פ מ תו כרו מה תו וכרת םה םינ.

ית ל ל כ החס ו נ :2 2n nC H

ים ר צ ק םי נ קל :

סחה ש ו נ ת י ר ל ו ק ל ו מ

keule structure ball&stick model

n=1 תמ 4

CH

n=2 ת2 6

C H

n=3 פו ר פ 3 8

C H

n=4 ט ו4 10

C H

ים כ ו ר םי נ קל /י ה ו ג :


4/100


)125801( –תי

"

4

©יו צע

ענת

י חר מ הנ מ: ים י נ מ םי רמו ז י :ו שי ק ל תי ר לו קל ו מ החס ו נ התו קו י ד ן הל ש תו ל ו קל ו מנוש ת .יו

עד

3C מי מ ח פ ל דח סי ול הנ מ ן כ תי י .-

4C יינ מ םי ר מ ו ז י המ כ ו נ כתי י הל ע מ ו .

ים רמו ז י ל,ע-הזה ית ר לו קל ו מה סחה ו נ ה שונו,ף ות י ל קי סי פ ו ות י מי כ נות ו כ ת,מו ל כ ,ול

ים נ ו ש םי רמו ח .

4C

:

normal Butane-תר ש ר ש ה הנ מה

isobutane- עו סמה הנ מ ה -תר ש ר ש

י נ מ י מ ח פ רי י ש תר מ ת ו מ ה

וסף נ םש:2-Methylpropane

Cyclobutane-ע ט ומ.מ נה ז י ו נ י הז .

ים נ מי מ ינש ים רסח די מת תי נ מ ח פ תע ט .

ט --nל ה ו ותר מ שר י תו הו ג הח י ת ר ו הכ ת ה תד ו ק נ ן טוע ו ס מ ה י י ו לת הי ס ר פ ס י ד ה תו חו כ ןכש

ותר י םי ק ז ח הל תו ח ו כ ן כלו רתו י לו ד ג םינ פ חטש י ת ר ש ר ש ה הנ מל ו םי נ פ ה ח ט ש .

5C

:

normal Pentane-תר ש ר ש הנ מ

Isopentane-תר ש ר ש לש4רמ תו מ ה םי נ מ ח פ ד י ח י ן מ ח פ .

וסף נ םש:2-Methylbutane.

Neopentane- רו ש ק ה ן מחפ-4י נ מחפ.

וסף נ םש:2,2-Dimethylpropane

כת ר ת מ תר ש ר ש ה ש לכ ים,כ י נ מה םי רמו ז י ה רפ ס מ יהמ קצ ל ד ג .


5/100


)125801( –תי

"

5

©יו צע

ענת

רה ו ט ל ק נ מ ו נ לעIUPAC:

חל מ סחה המו,-n=5ה ו נ םי נ מ ח פ ה תו מכ מ רז ג נ םשהי ר לו ק,י נ י טל.

ים נ קל לש הר ו ט ל ק נ מ ו נ :

1. יק ע י

ן מ י מ ח פ ה

שם

"י נ מ ח פ

של

ותר י הכו ר ה

יפה צ ר ה

רת ש ר ש ה

פ

.

ר ת ק נ וז תר ש ר ש " ה רת ש ר ש ."הי ה י הזו"מה םשחפ" קל ה יפה.של צ רה תר ש ר ש ה שרה רשרת י ש הי ו צ מ די מת הנ י רתו י הכ ו ר .

וגמ ד :octane-

ות.2 י ךו מנ ה רפ ס מ ה ת ל ק י רי מ ת מ שי יו לע ן מ ח פ ה ש ךכ תר ש ר ש ה ת םי ר פ ס מ מ .

י ל י קל ה רי מ ת מ ה לש י,שמו נ פ ל ן י ו צמ רת ה ש ר ש לע לה ת נ רש"חפ ש מ ה םש"רפ ס מ םע דחי ר ו ש ק הו ו י לע ן מ ח פ ה ת ן י י צ מה.ש לה חת וי י מ םי פ ר ו צ מ רת ה ש ר ש לש ה מ ש ו רי מתמ םש

פר לשם ס מ ה ן י ףקמ) .-common namesםש ספה י מ ל עי פו מ.(

ות מג ו ד :

רת ה .3 ש ר ש ל רו שק דח ר י מ ת מ מ רת ו י ם:

סו. ו תו מ םי ר י מ ת מ ה ינש:ת ו יו םי הז םי ר י מ ת מ ינש ש ו ת י כ ר ת ם,תמו ד י ק םי ש מ ת שמ ית נ י טל -"di","tri"כ ות-ע'ו מ כ ת ןי י צל תנמ.ילע ים נ מ ח פ ה ת םי נ י י צ מה םי ר פ ס מ ה םי שו י

ם י ה ז ה םי ר י מ ת מ ה , םי ד ר פ ו מ ו דחי םי מו שר"יס .י פ

וגמ ד :

הי. ינם ז ו םינ ו ש םי ר י מ ת מ ה ם: םי תכ נ םי ר י מ ת מ ה " רד מק ל,-ABCפ ס יר מ ת מ לכ כ שר

ש יו הו ן עליו מ ח פ ה רפ ס מ ת.ו מו ד י קמ םל ע ת ה ל ש ות:di, tri, tetra, sec, tertי מו ד י קמ ך ל

iso, neo, cyclo.

וגמ ד :


6/100


)125801( –תי

"

6

©יו צע

ענת

י צ מ ה םי ר פ ס מ ה םו כ ס ה רש רו פ ס מ ה תרו צ ת ר ח נ תו י ךו מנ ה ים הו ר י מ ת מ ה י נ מחפ ת ם י נ .

נים ו ו י כ ה י נ ש םי הז םי ר י מ ת מ ה י ר פ ס מ ו הד י מ , רד פי ס נה ל ו ש רה הצו קה-ABCת תל ק מ

ותר י ךו מנ ה רפ ס מ ה .

וגמ ד ו:

ור.4 תו ו ש רת ו י ו תו רש ר ש יתש ת ו כ ר ת ל ם:

רת ה ש ר ש י ר י מתמ לש ותר י הו גה רפ ס מ ה ת ת ש ו נ רש ו ז הי ה ת .

וגמ ד :

ים שה.5 ר י מ ת מ תו מ ש -common name:

ים ע ל קתמ ה םי י ת מ ט ס י ס תו מ ש םג םהל ש ים ך י לי ק םג הל תו מ ש "קל ה רי מ ת מ ה רו פ ס מ ייל ה רת ש ר ש ל ר ו ח מ ה ן מ ח פ ה מ לח ספ.ה ן מ מ ח פ הי ה י די מת יד.-1הו מת עי פ ו י רי מ ת מ ה םש

ים י ר ג ו ס - ה תר ש ר ש לע ום קי מ ן י י צי םי י ר ג ו ס ל ץו חמ רפ ס מ ה ו רי מ ת מ ה לע ום קי מ ן י י צי רפ ס מ ה .י ת מ ט ס י ס םש קר ש ים י ר י מ ת מ ה מ קל ח ל .

וגמ ד :

ים ל י ק ל םי ר י מ תמ לש רה ו ט ל ק נ מ ו נ :

י ל י קל רי מתמ תרצ ו י ן קל מ ןמימ תר ס ה )י ל י קל הצו ק ו.( תו מ ש םי נ תו נ הל םי ר י מ ת מ ל "יפ ל ח ה תמו י ס ה ת"ane"-"yl".ת י""Rה ו ל י קל הצו ק לכ נת י י צ מ.

ית ל ל כ החס ו נ :2 1n nC H

ן מי מה ת הפ י ל ח ה ש הצו ק י ו ל ת ת ו כ ר ת ה גוס:

וחלף ע ה ן מי מה ם" ו כ רתה גוס OH ו הו כ ל

2 NH ימ

ן ג ו ל ה י קל ילה

ו ת כ ר ת ה לש י ללכה המש ת ן תי י ת ו כ ר ת ה גו סל לי קל ה תצו ק לש וף שמה ר י צ .

רה ע ה : ןי חוור ש יי נ י מ לש הר ק מ ד ל מ ת ו כ ר ת ה גו סל לי קל ה.


7/100


)125801( –תי

"

7

©יו צע

ענת

Common names)ומש ירו צי ק:(

לק מ נם ח י ש םי רו צ י ק-IUPAC:

Iso: ני תרכו ו י נ ש ן מ ח פ תו חכ ו נ .תצ ו קל Isoימת

ש ק ו ני ו י נ ש ן מ ח פ לע יל תמ תצ.

tert: וכ רת י נ ו שי ל ש ן מ ח פ תו חכ ו נ . neo: וכ רת י נ ו ע י ר ן מ ח פ תו חכ ו נ .

ורמ פ נ ו קו כ ז ל ש שי ת :יו

י ל י ת מ ן מ ח פ :ו י לע ש י3נו נ מי מ.

י נ ו ש ר ן מ ח פ -1

חד ל : ן מ ח פ ל רו שקה ן מ ח פ .

י נ ו י נ ש ן מ ח פ -2

י: נ מ ח פ י נ של רו ש ק ה ן מחפ.

י נ ו ש י ל ש ן מ ח פ -3

י: נ מחפ השו ל ש ל רו ש ק ה ן מ ח פ .

י נ ו ע י ר ן מ ח פ -4

י: נ מחפ הע ר ל רו שקה ן מ ח פ .

רה ע ה :ו י צ קנ ו פ הצו ק וניה רו י צ וקהל ו כ י רש תי ל

ות י הל :2 , , , , , NH COOH OH I Br Cl יג מש וז הי ו

ות ר ח ו הל כ תוי מי כ תו ו ג ת.

רה ע ה : וה י נ ו ש ר ן מ ח פ ל ר ו ח מ ה ן מי מנ ו ש ר ן מי מ לה כן .ו


8/100


)125801( –תי

"

8

©יו צע

ענת

קצ יי נ קל ו :

םלה הם י ר ד ו ס מ םה ל ש ן מ ח פ ה י מו ט ש כך םי פ ע ו ס מ ו םי י ת ר ש ר ש םי נ קל מ םי נ ו שה םי נ קל ת ע ט .תע ט ה הנ מה לש,ש ש ים י נ קל ו ל קי צ ל ו תו לע לי ג ר ן קל ל רש מ תו ח פ םי נ מי מ י

ם י נ מ ח פ רפ ס מ .י ל ל כ החס ו נ :2n nC H

שה ע ע נ תו מ ש ןתמ"תמו ד י ק תפס ו ה י"cyclo"ע ט ש י םי נ מ ח פ המכ ן י י צמ רש ן קל ה םש הם.לשלד י נ מכ םי רי ו צ מ די מת טע מ כ -Skeletal structureמחפ י ר שק םה ש-כ םיגצו י מ ן מ ח פ יוו,ך

ם ה י ל םי ר ו ש ק ה םי נ מי מל ו םמ צ ע םי נ מ ח פ ל ן ו מי ס ים .ין מו ט ה ר ש דכל של נה מ םי ג צ ו י מ ן. מת ל ש ה ל נים מי מ של וש רדה פר ס מ ה ו ר חמ ן מחפ כל ל ש ש רמ ן ומו ן מ ח פ יצג י מ וד קדו ק 4כל

ים ר ש ק . ות ג צ ו י מ ות י הל ות ל ו כ י ות י ל קי צ ש ינן ות ל ו קל ו מ שלד"גם מ נה שר:י זה רה ק מ תרצגת ע ו י מ ן מ ח פ ה "יז וק .ז-י

ים נ קל ו ל קי צ לש רה ו ט ל ק נ מ ו נ :

י ח.1 ל י קל רי מתמ ן קל ו ל קי צ ל ש דה וי י מ ,ל ה תר ש ר ש הי ה ת תע ט ה - -ר י מ ת מ ל כןת ע ט ל רש מ םי נ מ ח פ רתו י ש י,י מ ת מ ה הי ה ת תע ט ה ו רת ה ש ר ש הי ה י רי מ ת מ ה ז ו.ךר ו צ ןי

על ודד רי מתמ לש ו מו קי מ ת ר פ ס מ ל ע ט. קל ו ל קי צ ה םש ז ו םד ו ק יר י ו מ ת מ ה םש.

ות מג ו ד :

ים שוני.2 ר י מ ת מ שני עת ט ל ם, םי תכ נ םה" רד ספ-ABCפ ס מ ו -1ן ו ש רה רי מ ת מ ל ן תי נ

ה מ י ש ר .

ות מג ו ד :

ותר .3 י ש על ט ע-2ם י ים ר י מ ת מ , ת נכ דר "ם הם פר.-ABCפ ס ס מ ה ת ל ק מ ש רי מ ת מ ה

ז1 יח הו ט משנש יר ה מ ת מ ה תו י ךו מנ ה רפ ס מ ה ת ל ק י . ש יהם י נ ש ל םר פ ס מ ו תו ך ו מנ )1(,יכה פר ס מ ה ת י ש י ל ש ה רי מ ת מ ל ן תי י ש ן פ ו ן ו ע שה וון י כ דג נ פרת עם ו ס ו מ מ תע ט ה

הל ה כן וך ו מנ .

ות מג ו ד :


9/100


)125801( –תי

"

9

©יו צע

ענת

ים נ קל ו ל ק י צ ו םי נ קל לש תו מ י כ ה תו נ ו כ תה :

נפט ים הו נ קל ה רו קמ. ינ קל םי נ י כ מ יה ל י שע , ט מה ותם םי קי פ מ קר .ל

1 4C C -ע ט זג .

5 12C C -ילק םי ק ל ד

12 15C C -י ס ו ר ק / ה ת פ נ

15 25C C -י נ מש.

כה ת ה ו הח י ת ר :

י נ מ ח פ ה רפ ס מ ש לכ י'טמ,עוכ י ר לו קלו מ ן י תו חו כ עק ות ל ו ע הח י ת ר ה ו הכ ת ה ה ,ןו תו חו כ לס ת,דר ו ים יו ק ז ח ) .ח ת ר ה ו הכ ת ה םי ע ג פ נ של ים י ר לו קל ו מ םי נ פ ה תו חו כ ה תמ ו ע ל .(מכ-כ,

נים פ חטש לש יה צ קנ ו פ םה הי ס ר פ ס י ד ה תו חו כ ,תר ש ר ש ה תמו ע ל י ר ו ד כ רתו י הנ מ ש ועף י סמל .

ים מ תו ס י ס מ :

ל ים נ קל י מ םי סי סמ .מו ל כ יים ופו רדי ה הם ים נ קל ,םע ן מי מ י ר ש ק ור צי ל לת ו כ י י ר סחם י מ ה -"like dissolves like",מו ל כ ,םיי ר לו פ ים ס מ מ תו ס ס ו מ ת מ ות י ר לו פ ות ו כ רת)ימ.(

ים י ר ל ו פ םי ס מ מ קר םי סי סמ ן כ ל ו תי ר לו פ ת ו כ רת םה םי נ קל ה.מתו י ר לו פ תו ו כ רתו ר ות שו נ ןינן ע טמ)מי מ ו ן מ ח פ רק ים ל י כ מ ים נ קל ,מ דו ות י י טג נ ו ר טקל י ל ע םי מו ט י נ ש(

ן ה י ל ךשמ נ ל י ר לו פה סמ מ ה .ע-ומש תנמוקימ מו כ י ר לו פ סמ מ ס ס ו מ ת ת תי ר לו פ ה, יה ל ע להי נ י ן מי מה י ר ש ק ל יע ר פ ה ל ו ים מ ה ות ל ו קל ו מ ן י ףחדי .םי ס ס ו מ ת מ הם כך ל וד גי נ

ם ו ש מ םי י ר לו פ םי סממט ע מ כ סמו מ ה תו ל ו קל ו מל סמ מ ה תו ל ו קל ו מ ן י סלו רד הון ות י צ ק רטנ י שס מ ו מ ה של ות י מי נ פ ה תו י צ ק רטנ י ל תו ה ז .כר תמ תי נ מ ח פ ה תר ש ר ש ה ש ים,ככל מ תו ס י ס מ ה

ה נ ט ק .

יה ג ר נ ו הפ י ר ש :

ים ק ל ד כ ים ש מ ש מ ים נ קל .י קל ד יפת ר ש מ רה ו ק מ לם ו ע הי ג ר נ ה ן.רו קל םי פ רו ש כ שרי פ סמ תו חכ ו נ י רצו ת ינש ו ה נק ל ג ת ל ן צ מח ק:פ"ימ ק .ח ו ו ה נ ג ת ל ן צ מח רסו ח לש רה ק מ :

CO.םי נ י י נ ו ע מ ן י הפי ר שה יך ל ה ת

ת ט ל פ נ ה יה ג ר נ ל םמ צ ע ים רצ ו תם חו של ורה צ .ו נ י ה פה י ר ש ה יך ל הת

י מ ר ת ו ס ק .לוע ים נ מ ח פ ה פר ס מ ש כל ,כותר י הו ג פה י ר ש טל פ נ ה םו ח ה .

ו תו לש יים נ מ ים רמו ז י ן י ה ו ו שהן מי מחפ,הי ג ר נ תו ח פ וט ל פ י עף ו ס מ ה

שלו פה י ר ש ה לך ה מ .הי ג ר נ ה ות מ כ מדד הי פה י ר ש ה ך י ל ה ת ת ר ר ח ת ש מ ה

ות יצי ל,ת יו צי מר י ו ח ה ש לכ יה,כ ג ר נ הר ת ו י הכ ו מ נ תר ר ח ת ש מ ה .

צי י ומר ח:ז ו כה ו מ נ תי ל י צ נ טו פ יה ג ר נ וך י מ נ וניה הפ י ר ש ה םוחת .ו


10/100


)125801( –תי

"

10

©יו צע

ענת

י נ קל לש

ות י צ מ ר ו פ נ ו ק

ות ל ו ק ל ו מ ו

ים מ ו ט לש

עה ו נ ת

וגי ס

:

י.1 צ ל ס נ ר ט :קת ע ה /ו קמל םו ק מ מ הר ע ה .

י.2 צ טו ר :ו נ ת ש ה ל לו כי ש ריצ ס י .סי ו

י.3 צ ר י ו :חר מ הד ו ק נ ל סח י הר ו ח ו המי ד ק העו נ ת.

וך ת עו נ ת יגוס דוע מה יש צ ע הל ו ק ל ו מ :

קש.1 ס י .סי ו

ה.2 חה ו י ת מ שקה של וצות ו כ .

ו.3 פי כ תעו נ ת.

ן מ ח פ רש יד-ק ח י רשק ו נ י ה ן מ ח פ )שק (לט י רו רש כ רצו נ ו 3 spלטי רו ל ףפו ח דח ן מ ח פ לש3 spנש ן מ ח פ לש.י ר ש ק ו תוי ה רטמ י ס םהי,רש ק ל מס י יה צ טו ר C-C ל רת ל ש פ ת מ דדו

ם י ל טי רו ה ן י הפי פ חה לדו ג יו נ י ש.

י ר מ ר פ נ ו ק : י נ ש ה מ דח םי ר צ ו נ ש הלו קל ו מ התו ל ש םינ מ" י ס סי ו י ר תו י ו דח די חי שר ו.ק י צ מרו פ נ ו ק וף סנ י שי , ו יסה של רה י צ ע כל

ר ח רמ ר ו פ נ ו ק רו צ י ת םי ו ס מ םו ק מ .

כל ית חר מ הנ י ח מלע ן מי מה י מו ט לש י חר מ ה םמו קי מ ת הנ ש מ הי צ טו ר ן מ ח פ ה ,חרמ ו מו קי מ ת הנ ש מ שזה ל וד ע.

י שפו ח הו דר הסי ו ח ה תרו ט ר פ מ ט .ת ני ו יסה ת רו צ ע ל יד :כ

ול- קל ו מה ת י פ ק ה ל

ית- ר ט ס הע ר פ ה ל םר ו ג ש י חפנ רי מ ת מ הל ו ק ל ו מ ה ת ר י מ ת ה ל )י חרמ(ו יסה ת י פ ק ל ן כלו .

יטל ה

)wedge:(

תלת לה-תי ור ו ק ל ו מ םי ר ש ק ה לש י ד מי מ)ד ףד על נות ו ש תו י צ מרו פ נ ו ק תג צ ה ל שר ד נ -דמ י מ .(

וט ש פ לט י ה :לע םי ר ש ק םי ג צ י י מ םי פ י צ ר םי ל י ג ר םיו ו קדף ה ור שי מ,םי נ ו פ ה ים ר ש ק ים ג צ י י מ ים טל ו םי ו ו ק

ים ו ו ק ו ו ק מ ים ו ו ק ו פה ו צ ה ן ו ו י כ ל דף ה ור שי ממ צה ו ח ה פנ ים נ ו פ ה םי ר ש ק םיגצי י מדה וך תל המ .י

ישר פ לט י ה : לצ ל כ ן מ ח פ ל םי סחי י תמ)ור ציר)ק על מצ נ ה םו ט לכ רש כyנופ

ציר על מצ ום שר נ ט ל כ ו ףדה ור שי מ ךו ת ל המי נ פ xדה ור שי ממ הצ ו ח ה הנ ו פ .

טל י ה sawhorse:לו ק ל ו מ דח ן מ ח פ מ רתו י ש ן,כ שר י תי נ

ת ל ת ה ית חר מ ה רה ו צ הר תל - רך ד מ ותר י תי ד ממח.ן מ ח פ ה שר ק על ים ל כ ת ס מ זה ור ית-י ו טנ ית ו ו ז ן מחפ.

ע ט י ו יד מת ן מ ח פ ה שר "ק דף ה ור ש י מ ו ת י ת כ קו"י יף י צ ר)ן י עמ רצו י "וס הנ מ.("

ומן י נ טל י ה :מחפ שר ק ורך ל ים ל כ תסמ-תי ו ו ז ן מחפ

יה ו טנ .לט י ה םי ר ז ע נ ן מו י נ יטל ה לת ר י ד כ sawhorse

על פחמ צד ה מ ט מ ם י ל כ ת ס מ ו פסמ .-1ן

ע וצג י מ ו ר קה ן מ ח פ ה "תשו ל ש של גש פ מ ה דת ו ק נ יוצג ע י מ קו ח ר ה ן מ ח פ ה ו םי ר ש ק ה "ו גי ע ים.י ו ו ק ה תשו ל ש

שלו ים ר ח ה םי ר ש ק ה תשו ל ש ת םי ג צ י י מ.


11/100


)125801( –תי

"

11

©יו צע

ענת

ן ת לש תו י צ מ ר ו פ נ ו ק :

Eclipsed:פ יה םי נ מ ח פ ה לש ים ר י מ ת מ ה ן י תי ו ו ז ה.

Staggered:ףפו ח וני ש המ לכ)פ הנ י ש תיו ו .(

Gauche: קו י ד הו ו ש םי ר י מ ת מ ה ן י תי ו ו ז ה-60.

של מצ יתEclipsedה טג רנ הו ג ועד(הו מ תו ח פ יכה(ית ר ט ס ה עה ר פ ה ה לל ג :הי ל ע ל מת ר ו ג יהם נ י הי י ח דהו י נ של ים חד ו רק הכי הם ים ר י מ ת מ ה

יה ג ר נ .

ן ת לש הי ג ר נ ה תמ רג י ד :

TS-Transition State- ר עמ ".60" .staggered-eclipsed-staggeredמצ

ום מ י ס ק מ ה (ין ית י צ מרו פ נ ו ק-Eclipsed(םו מ י נ י מ ה (ל ין ית י צ מרו פ נ ו ק-Gauche(לכ ות צ מ נ

ית ה י צ מרו פ נ ו ק תו י ו ר שפ-staggered.


12/100


)125801( –תי

"

12

©יו צע

ענת

ן טו לש תו י צ מ ר ו פ נ ו ק :

חה ס ו נ :3 2 2 3

CH CH CH CH .די חי ה שר ק ה סי ו על כל חד 2C -3Cין) )מדו ר רש

ית ל י ת מ הצ ו ק ו םי נ מי מ י נ ש רמתו מ םה -מ3

CH .

Anti:לי ת מ ה תו צ ו ק יתש ווית ין זהניה180.

ות ועל ל ו ד ג תי ח פ נ יל הן ת מ ה תו צ ו ק-נש ות ה חת ל ו רק תו י הל תו ל ו כ י ל מר-ע.כן ר ו פ נ ו ק ה כן ה ית הו טג רנ הנ י ח מ רתו י יצי ה-anti.

ות ה י צ מרו פ נ ו קל תו י ו ר שפ ה משמ (-gaucheשתי מימין ו י ר ו ח ה לי ת מ ה רש כ(י ג ר נ תו הז

הי של גשר מזו שנ,-antiהה ים חד ל ו רק םי צ מ נ םי ל י תמה םי ר י מ ת מ ה יכ.

ות ה י צ מרו פ נ ו ק יתש-eclipsedי גרנ תו נ ו ש:

ו.1 פ פו ח לי ת מ ה תו צ ו ק יתש-הי ג ר נ רתו י ה ן ג ו כ ל ו רתו י הל ו ד ג תי ר ט ס הי י ח ד)ו ג יכה.(

ים.2 נ מי מה דח ל תפפ ו ח לי ת מ ה תצו ק) משמ ו ןי מי מ.(

יה י צ מרו פ נ ו קהג ר ת ק נ ות פפו ח יל ת מ ה ות צ ו ק שתי :הSyn Eclipsed.

גר מ י ד טו ל ש הי ג ר נ ה ת:


13/100


)125801( –תי

"

13

©יו צע

ענת

ות נ ט ק תו י נ קל ו ל ק י צ תו ע ט:

ן פו ר פו ל קי צ ה ותר הינו י ן טקה ן קל ולקי צה,לש ות מ ח פ םע י תע ט הנ מ רו ג ס ל ן תי נ ל השכןם י נ מ ח פ .

ות ל ע תו י ל קי צ תו וכרת5ו6י נ מחפתו ל י כ מה תו י ל קי צ תו וכרת רש מ ע ט רתו י תו צ ו פ נ 3וות מה4 י צ י תו ח פ רש םי נ מ ח פ .תי ו ו ז חת מ מ ע ונ תו נ ט ק ה תו ע ט תו י צ י ה רסו ח-angle strain.

ית י צ ז י ד י ר י הל ידי לית ה וית ו ז ה3 spזה ינה הר ט ט ה ת יוי ל רד-109.5 שליצי. תם ו

עת ע ק נ םי נ קל ו ל קי צ "וז תיל ידי תי ו ו ז ל תי מי נ פ ה תיו ו ז ה של ר ה ק ה רמת(פ ו ג הנ מ מ הי י ט ס ו י תי ו ו ז ח ת מ ל רו מ כ.(

ן פו ר פו ל קי צ :י ר ש ק םי רצ ו נ םי ל י ג ר "י לטי רו ינ ש של פה י פ ח 3 spי

ה ל זה נים ז ו פה.ז הר ק מ ,וה דר ז ת ס ה ל םי ל ו כ י םנ י םי פ פו ח םי ל טי וק י ד הז לומ, תו ח פ הל י ע י הפ י פ ח ה ן כ ל ו רשר ש ק ו ז יגר.הפ י פ ח

ן מ ח פ שר ק ל םר ו ג ש י תי ו ו ז חת צרת מ ו י הל י ע י תו ח פ -רתו י שלח ות י הל ן מ ח פ ה כז יל גר רש ק מ .וזי רו שי מ הלו קל ו מ,י ר מרו פ נ ו ק .לל

ן טו ו לקי צ :ןניה רש ק ה תו י ו ו 90

ש ו. י

ן ך פו ר פו ל קי צ רש מ י תי ו ו ז חתמ תו ח פ יים מתח ק ן י י דע.םי צ מ נ םי נ מ ח פ ה מ םיי נ ש

ים ל ו ע ים ר ח ה ים י נ ש ה ו חד רי צ עלר ת ו י הו ג ור ש י מ ל -צמרו פ נ ו קת ר פ ש מ ה

ל ו קל ו מה תו יצי ת טע מ ה י מ ה ך ל

ר ט ט ה תיו ו ז ל התו יה תי ל ר ד י.

ן תנ פו ל קי צ :ח רו שי מ על ושה ר פ נה נ י רש תשמ ו ח מ ל ,ט עתה ח ו ת פ הפ ט ע מ י ו מד הנ מ תפ פ ו כ מ .ןכש י תי ו ו ז חתמ תו ח פ ש י עת זו ט

ל ווה ש ית מי נ פ ה וית ו ז ה-104.4 ית, ו ו ז ה של כה ר ע ל ר ת ק ת מ ה וית ו ז

ימ טפו הר ט ט ה ת ילי ל רד-109.5.

של ות י צ מ ר ו פ נ ו ק יצ ס ק ה ו ל :

ים רמרו פ נ ו ק ףוסנ י ול ו נ כתי י ,טג ר נ םו מ י ס ק מ ו םו מי נ י מ םי שו י ש הל ן י י נ ע תנ ונ.

כיס ית י צ מרו פנ ו ק :רתו י ה י צ י ה יה י צ מרו פ נ ו קה)הכ ו מ נ הכי

יה ג ר נ .(צו ממ ור שי מ ש י עת ט ל ,םי שו י ש ו ור שי מה הו זלה ו קל ו מה לש ים נ מ ח פ ה .רו

ית לטי ה םע גה ו צ :

ית ל י ס ק הד מ ע :י ל י סק םי ר שק צרת ו י ה דה מ ע ,לע מ ים צמנ ה נכים ו מ ים ר ש ק הם להת ע ט ה של צע ו מ מ ה ור שי מל חת ת מ ו .דיל ן חת ו ו י כ ה ו תו תו ל ע תו י ל י סק תו ד מע ו נ כתי י לן מ ח פ ת ו נ ע קו הד י מ ן כ ל ו הי י נ שה)1(לע מ ל הי ית ל י סק ה הד מ ע ה ו ן מחפכ ,ן מ ח פ ז )2(

ן י ג ו ר י ס ל ךכ ה ו ט מ ל הי ה ת תי ל י סק ה הד מ ע ה .

ית ל י רו טו ו ק הדמ י ל :ע רו טו ו ק םי ר שק תרצ ו י ה הד מ ע ,ע טל ץו חמ םי נ ו פ ה םי ר ש ק .


14/100


)125801( –תי

"

14

©יו צע

ענת

י ל י רו טו ו ק הדמ ע ו תי ל י ס ק הד מ ע ש ן י מ ח פ לכ נל ו ו י כ תו נ ו ש רש:

י מעל- פ ל כ הנו פ י ל יסק ה רש ק ה ם,פלכ וע פ י ש הי ה י י ל ירו טו ו ק ה רש ק ה טמ.

ונה - פ י ל יסק ה רש ק ה םלטמ י,לעמ י פ ל כ עו פ י ש הי ה י י ל ירו טו ו ק ה רש ק ה .

י ט ג ר נ לד ה:י טג רנ תו נ ו ש הן ו ללה תו ד מ ע ה .רי מ ת מ מ צי ות י ח פ תי ל י ס ק הד מ ע רי מ ת מ ע צ ו מ מ ה

ור ש י מ ל

יצ נ ה

ר י מ ת מ ה ש

לל ג תי ל י רו טו ו ק הדמ ע

,וזה

ים נ ו ר ט ק ל ה

ן נ על

קרו

ותר י

י י ח דל ורם ג ת ע ט ל יר מ ת מ ה ן י תי ר טס י(ה ט טס ו ר ט ק ל הי י ח ד ל ז ).וגם ומת ע ל ,רי מ ת מ ר ת ו י כה ו מ נ ית ר ט ס ה יה י ח דה ן כ ל ו עת ט ה מ וק ח ר יע צמ ית ל י רו טו ו ק הדמ ע .הד מ ע ל ל ח ה

ית ל י סק ה הד מ ע ה לש מזה ותר י לו ד ג תי ל י רו טו ו ק ה.

כיס וך פי ה:

ית ט ט ס הני וז הי י צ מרו פ נ ו ק.מסר ו פ מ יכה עה ו נ ת ה ו פ י הה תע ו נ ת יוו.הי ש לש יך ל הת וה ל-ז ק ש מ פ מ ט 'דח שנ-ה ה וון י כל התו ר י ה מ ל הוו ש המי ד ק ה ו ג ת ה תו רי המ.כ תש ח ר ת מ ה ו ג ת ה -יכ ן מז ה

ך ו מ נ

שלה

י טג רנ ה

סף ה

.להפ ו

י ל י רו טו ו ק ל

י ל י סק מ

ות ד מ ע ה

כל

יף ת ל ח מ

כיס

וך פ י ה

.

ירה ס תי י צ מרו פנ ו ק :רצו נ יה זו י צ מרו פ נ ו קמחפ שר ק סי ו -עק

ן מ ח פ

.י ר טס

עה ר פ ה

ימת י ק

זו

יה י צ מרו פ נ ו קה ל ע מ ל

ים נ מ י מ ה

ין

ה ט מ ל ים נ מ י מ ה ו ,תכ פ ו ה ו כך יה י צ מרו פ נ ו קה ית י ג ר נ ת הל ע מ ה ת ו ח פ ה י צ י ל התו .

ותת ו ע מ הר י ס תי י צ מרו פנ ו ק :רי סה תי י צ מרו פ נ ו ק רש מ רתו י טעמ י ה צ י .

כיס

חצי

ית י צ מרו פנ ו ק

: י ה צ י

ל

ימ וד טג רנ

.

ן סק הו ל ק י צ לש הי ג ר נ ה תמ רג י ד :

יס כ ל מע ר מכיס ,ו י ר שפ ה תו י צ מרו פ נ ו קה לכ רך ים ד ר ו ע .

יס כ י:חצי טג רנ הו ג ור ח-3הכי שי מ םי י ו צ מ עת ט ה י מו ט מ.תו ו ע מ רה י ס -דחית ט ג ר נ ךו מ נ רתו י הז ן כ ל ו רו שי מ ו תו יו צמ ים ל נ מ ח פ ה מ .

ש שי כל וכ ש י מ ה ו תו םי שו י ה ן מ ח פ י מו ט רתו י , יצ י ות ח פ ו ית ט ג ר נ רתו י יה י צ מרו פ נ ו קה.


15/100


)125801( –תי

"

15

©יו צע

ענת

קס ה ו ל ק י צ י ר מ ת ו מ םינ:

חד ר י מ ת מ םע ן סק הו ל ק י צ :

וד גי נ יח מ תו ל ו ק ש ןניה ות הכיס י צ מרו פ נ ו ק יתש ו ן סקה ו ל קי צ י טג רנ ,ןני ןה הז רה ק מ ות ל ו קש. ו רש סי כ ורמר פ נ ו קוממ יר מ ת מ םר מ ר ו פ נ ו ק מ ותר י צי י ית ל י רו טו ו ק הדמע

ת י ר ט ס ערפו מ תו ח פ מצ וזה מרח תר ו י ש ית י ל י רו טו ו ק ה הד מ ע רי מ ת מ ל ש םו ש מ י נ שה .הכיס

ומת ע ל - ז,י ל י ס ק הד מ ע צ מ נ רי מ ת מ ה רש כ,םי נ מ ח פ ל ךו מ ס הו3

C

-ו5

C ,רשה ע ר פ ה ש י כך מ וצ ה ת כ ו ות י ל י ס ק תו ד מ ע םי צ מ נ הם ף

ר י מ ת מ ה ו ין ו ל םי נ מחפל םי ר ו ח מ ה םי נ מי מה ן י תי ר טס.וז תי ר ט ס הע ר פ ה ת ר ק נ -1,3-diaxial interaction.ע טה מ תפס ו נ תי ר ט ס הי י ח ד םג הנ ש י .

ים ר מ ר ו פ נ ו ק ה שני ן י תו יצי ה רש פ ה ות קע,לו קל ו מ ותר י ו י הי ן ו תנ מן ז רק פ תן סקהו ל קי צ י נ שה ן פ ו רש מ י צי ה ן פ ו תו ר מתו מ.

ותר י

ול ד ג

עת ט ה

של

יר מ ת מ ה ש

כל כ

לה ד ג

ית ל י רו טו ו ק הדמ ע תו י הל

יר מ ת מ

של

פה ד ע ה

.שכן

ית ת ו ע מ ש מ ותר י ו ותר י ות י הל כת פ ו ה יה צ ק רטנ י ה,מו ל כ ,ווי ש-ן ו ו י כ ל ותר י וסט י קל ש מ ית ל י רו טו ו ק הדמ ע שו י

יר מ ת מ ה

ש ו

ורמר פ נ ו קה

.

י די ל לל זה ור -כ ר ןפו יו טי -eq

K י מ ו ט רפ ס מ לע ונ י ה רי מ ת מ ה רש כ תו ד מ ע ה יתש ,ין

חד יר הינו מ ת מ ה רש כ ש ו מצ ן כ תי י םלו -מו ט ,נמ מ ן ט ק ה רח רי מ ת מ ל ה ו ו ש ה ,םהי נ ש ל

ו תו הי הי eq

K .

שנ ן עם סק הו ל ק י צ י ר י מ תמ י:

ות ד מ ע םי י מ ע פ רמ ת ו מ ש ן סקהו ל קי צ רו ע1-4ינש מהם חד ל כ ל ו םיי נ מ םירמו ז י ינ ש ו נ כתי י ם י ר מרו פ נ ו ק:

ומר ז י -Cis:םי צ מ נ םי ר י מ ת מ ה

ת ע ט ה לש צד ו תו .םי רמרו פ נ ו קל הה ית ז ט ג ר נ המ ר .

ומר ז י trans:לש ים ד ג ו נ מ םי ד דצ

ת ע ט ה .םנ י םי ר מרו פ נ ו קה ינשה ד י מ ה הת ו םי י צ י .

ים רצ ו י ו י מי כ רש ים ק ר ו ש ם ל סנ רט ו ס צי י רמו ז י ןי ר ו על ן תי נ לדש ועל ח מ ו תו -טג ר נ םו ס ח מ םיי ק הל םי רמו ז י ןי ןכ.

ית טג רנ הנ י ח מ:,e e e a a e a a .

רה ע ה : םג המו ד ןפו-1,2-dimethylcyclohexaneו-1,3-

dimethylcyclohexane וניה רתו י יצי ה רמרו פ נ ו קה-e e.


16/100


)125801( –תי

"

16

©יו צע

ענת

ים ר מ ו ז י םי ר י מ ת מ ה תו ד מ ע לש תמ כ ס מ הל ט:

ים נ ו ש םי ר י מ ת מ הר מ ת ה :

ן כ ל ו תי ל י רו טו ו ק ה הד מ ע ה ת ףי ד ע י רתו י לו ד ג ה רי מ ת מ ה e aרש מ רתו י צי יה י ה י a e.

וגמ ד ל :1-tert-butyl-3-Methylcyclohexan


17/100


)125801( –תי

"

17

©יו צע

ענת

יה מ י כ ו י ר טס

לת ת ה י חר מ ה הנ מל סח י י ת מ ש הי מי כ ףנ ע וה יה ז מי כ ו י רטס-ו לו קלו מ לש י ד מי מ.ש נה זה י מ ל ה ל ו ד ג מ וד ות י שח,ת תו ד מ ת ר ו ות פו ר תת ו ל י ע י לש י חר מ ה נה מה להם ו קל ו מ

ה נ ת ש מ .

יי ר לו קל ו מ החס ו נ התו ן הל ש שי נות ו ש תו ו כ רת יתש םה םי רמו ז .םהו צו ק י ת ש ל םי ק ל ח נ :

ים י נ מ םי רמו ז י :לו קל ו מ םי מו ט ה ן י הנו ש תו י ר ו שי ק.

ו י רטסי ר מו ז י :לת י ה חר מ ה רו ד י ס ה ל ה ה ז םי מ ו ט ה ן י תו י ר ו שי קה-נוש י ד מי מ.

תתי י ת ש ל םי ק ל ח ת מ -ו צו ק:

ים רמו י טנ נ י :נש של ה פפת ה חת ו ח מר ה ל נת ו מ ת ןהש תו ל ו קל ו מה)י י די יתש ומ .)כ

ים רמו י ר טס י ד:נש של ה מר ה ה חת נת ו מ ת ןני ש תו ל ו קל ו מ.

לה ו ק ל ו מ ל רי כ ול רי כ :

י ל רי כ :הע ר ר מ ת ו מ ה דח ן מ ח פ תו ח פ ל הלי כ מה הלו קל ו מי ר י מתמזמ זה ים נ ו שה.תנ ו מ ת נה נ י הל ו קל ו מה לש ר ה מ ה ל תפפ ו ח .)ת דכ ל נ AעםAכ שר

כB,C-DעםBו ת ל ת ה ל ו חי ל צ י ).ל

קר ן זה נ מ ח פ :ן מ ח פ ל רי כ ,רט מי ס ן מ ח פ ונג ו י רטס ז כ ר מ .

ע י נ שהמ ד ח ל ק ת ה ל ים ל ו כ י ים רמו י טנ נ י י נ ש"םיי נ ש של קי וע ים י ר ח ה ים י נ שה ן י הפ ל ח ה ו ים ר י מ ת מ ה מ .ל קל ית מ י כ ן תי נ ל

ומר חד י טנ נ י ם ת ר י צ י ו ים ר ש ק של רתם י ש לל שני ומר י טנ נ י מה י ג ר נ תע ק ש ה לל י ר שפ ו נ י הז ר עמ ן כלו שד ח מ .

יר ל כ :י ר טמי ס רו שי מ ה שי ש הלו קל ו מ,מו ל כ -התו ךו ת ח ל ן תי נ י נ שה י צ חה לש מר ה נת ו מ ת חד הינו י צ ח ש ךכ.ן מ ח פ ה ש הלו קל ו מ לכ

הי ים ה ז םי ר י מ ת מ ינש ות ח פ ל רמ ת ו מ הריכל .

רה ע ה :םי נ מ ח פ ות ל י כ מ ש ות ל ו קל ו מ ן נ שי ריכי, ל מה צ ע לה ו ק ל ו מ ה יר לך כ ת)הי ר ט מ י ס ית נ מ.(


18/100


)125801( –תי

"

18

©יו צע

ענת

ונ כת ד למ תו י מי כ ו תו י ל קי סי פ תונ ו כ ת ן תו שי םי רמו י טנ נ י י נ של ו ונ תה ו ר ד ו ס מ ו ןפו המ תן ה מ ח פ ל תו ר ו ח מ ה תו צ ו קהל רי כ ח ר מ .גוז ל צ ה ה ז הני ש הנ ו כ ת ל וגמ ד הנ י ה םי רמו י טנ נ י

וט קמ רו ל םי יגמ םה ו ןפו ה.

וט ק מ ה רו ה ור שי מ :סי ו

חד י כ ר לע רו וה וט ק מ רו.זכ ולה,ור קל ו מ הל י כ מ ה המג ו ד ךר ו ד רי ענ רש כל רי כ ,י ת ל ח ת ה ה ו נ ו ו י כ ךי שמי .הלו קל ו מ לש יד ח י רמו י טנ נ י הל י כ מש המג ו ד ש מצ לנ רי כ סו ולה ל כ י ת

וטת מי ק מ ה רו ה מנ-שור וצ ה מ ת כ ו המג ו ד ה ה ור ל ין ן י ה י צ ק רטנ י שי , ו ת ס י ה ורים מי ו ס מ ן ו ו י כ ו תיו ו ז .

ו ת כ רתל רי כ יה ית ט פ ו הל י ע פ הני ת ו כ ר ת ולי ול רי כ הי ית ט פ ו הל י ע פ .

י פ י צ פס סי ו וית ו ז התו טו ק מ ה רו ה רו שי מ ת ו ו סי םי רמו י טנ נ י י נ שי ד ג ו נ מ םי נ ו ו י כ ו ת.

ית פ י צ פ ס ה ו י סה תיו ו ז:

ע דת ד מ נ "ש רי ש כ מ ול ר-י פ טמ.ךר ד ה ורך ו גמה ו ד ה של וז כ י ר הי ו ל ת ו יסה וית ו ז ת י ט פ ו ה-מגו ד ה הי ו צ מ ו ש י לכה ה ש ע מ ל דה שהו י ד מ ה ת ח .רו

-דד מ נ ה תיו ו ז ה- ו יסה תיו ו ז [ ]

l -תי ט פ ו ה ךר ד ה ךרו [ ]dm)1 10dm cm.(

c-המג ו ד ה זו כי ר[ / ] gr ml

ית פ י צ פ ס ה ו יסה תיו ו ז לע ים חו ו ד מ)די ד מה לש וצ ה ת כ (י ר ט מ ר פ ל תפס ו ת .הנ ו ש הי וית זו ו ז ים נ ו ש םי ל כ ו םיז ו כ י ר רו ע.

ן ו ע שה ןוויכ םע יו ית:סי ו ח תיו ו ז (+) וכ רתה םש :dextrotatory-Dו

ן ו ע שה ןוויכ דגנ ית:סי ו ל י ל ש תיו ו ז )-.( וכ רתה םש :levorotatory-Lו

י ו טפו ן ו י ק י נ -ee%:

יד ח י רמו י טנ נ י הל י כ מה המג ו ד ל קל לק יום ל ה-מג ו דני טפו הי .

עשרת ו מ המג ו ד ל רי כ ע דח רמו י טנ נ י לש ףדו ע ש שנ-ת י .פני ה

קר ודף נ ע ה:ee-enantiomeric excess.% %

% 100% %

one enantiomer other enantiomer ee

one enantiomer other enantiomer

כל שה ותר ג ו-eeכ י ,תרשע ו מ רתו י המג ו ד ה ל רי כ .

ית מ צ ר ת ו ר ע ת :קו י ד י הש גמה ו ד 50%:50%י רמו י טנ נ י ינ ש .של להרק י ע פ יה ל ה ת יית טפו )נש חד ת ה ה ו ל ט י םה.(דח ל ש דף קטן ו ע ו ל י פ שי רש כי רמו י טנ נ י , סו י הו

ו נ ו ו י כ ל רו ה ת.

גמ ו ד:ש ו ת י ר ע ת ל ם40%רמו י טנ נ י ףדו ע ,ז40%רמו י טנ נ י ףדו ע םה ת ו ר ע ת ה מ S-60%

ית מ צ ר ו ת ר ע ת הם ו ת ר ע ת ה מ .מצ ר ה ו ת ר ע ת ה מ חצי וד ע ו ר מו י טנ נ י תו מSהו ו ש ודף ע ה

ומר י טנ נ י תו מכ ל S ו ר ע ת .ןכל70%)40+60*0.5(רמו י טנ נ י םהS-30%רמו י טנ נ י םהR.


19/100


)125801( –תי

"

19

©יו צע

ענת

ים ר מ ו י ט נ נ י ל ש תו י מ י כ ה תו נ ו כ תה :

ים ל ד ה םי מי י ק י פ סו נ ט ו ק מ ה רו ה נת סי ו ו כ ת ד למ ים רמו י טנ נ י י נ ש ןי.

ות י מי כ תו נ ו כ ת:גת רמו י טנ נ י ה של ות רו ע מהי מי כ ה.לו כ י ומר חד י טנ נ י ש תו ל ו קל ו מ ן נ שי ן תי יגמ ל י נ ש ה ו ן תי י ג הל .תי נ מ ה מ ת ה ושה ר ד ן ה תו י ג ו ל ו י תו כ ר ע מ ל שמ ל רה ו ק

ות ל י ע פל .

ות י ל קי סי פ תו נ ו כ ת:ינוש םי רמו י טנ נ י ן י חי ר ה שו ח םי ל ד ה.

כה ת ה תד ו ק נ הת ו ש י םינ ו ש םי רמו י טנ נ י י נ של ,חי ת ר תד ו ק נ התו , ופי פצ הת,ו תו ו ססו מתי כו הה ו ן ז פ ו סממ,'וה הם ז ל ש תו נ ו כ תה לכ ומר כי ל ןוכנ הז ן י ך.

רה ע ה :ש ות פ ת ו ש מ ה ות נ ו כ ת ה מ נות ו ש ו תו מו ד ות נ ו כ ת ו נ כתי י הם ל ש ית מ צ ר ה ו ת ר ע ת ל ינמו ים כ רמו י טנ נ י :כ נה ו ו ש ו המו ד החי ת ר תד ו ק נ '.

ז כ ר מ לש הי צ ר ו ג י פ נ ו ק תע י ק ל ר י כ -RוS:

קר ת נ ה הר ו ט ל ק נ מ ו נ תט י ש ם י ש מ ת ש מ םי רמו י טנ נ י י נ ש ן י לי ד הל די שר:CIPכ פ ה ת ר ז ע ש

ים רדו סמ ךי תעדל 4ן מ ח פ ל ס י ים מ ר י מ ת מ ל רי כ .ן מ ח פ םע םי רמו י טנ נ י גו ז לכ לע ור רי כ יה,חד צ רו ג י פ נ ו ק ומר על י טנ נ י הי הי Rהי צ רו ג י פ נ ו ק על הי ה י י נ שהו S.ת עו קל כדי

יהקו צ רו ג י פ נ ,י ר י מ ת מ ה ן י תו י ו פי דע רד וע ס קל ש .י

יה צר ו ג י פנ ו ק תע י קל םי ל ל כ :

ן .1 מ ח פ ל תו ר י ש י םי רו שקה םי מ ו ט ה ת ג ר ד ל רי כ "ו פי דע רדס :פ

ותר י ה י ג ו מו ט ה רפ ס מ ה ש לכ וצ,כ קה תו פ י ד ע הל ד ג ךכ.ת ר פ ס מ נ די מתים מ ר י מ ת מ ה -"1) "תו י ההו ג תו פי ד ע ( דע-"4) "ו פ י ד ע תו י הכ ו מנ .(

ו יות.2 םי נ ו ש םי ר י מ ת מ י נ של רש כ, ז כ ר מ ל רו ש ק ה ן ו ש רה םו ט הל רי כ הז:

ים נק ע נ ו שה םי ר י מ ת מ ה לש ות פי ד ע ה ת"ז כ ר מ ל רו ש ק ה ן ו ש רה םו ט ל םי רו שקה םי מ ו ט ה פלה רי כ .

ז .3 כ ר מ ה לש םי ר י מ ת מ םני ה דו סי ה ותו ל םי כ י י שה םי פו טו ז י י נ ש םיכל:

ותר י ד כה פו טו ז י ה)סמת ול יו ד ג הסמ(ת והה יו ג תו פ י ד ע ל קי.


20/100


)125801( –תי

"

20

©יו צע

ענת

ים .4 לו פ כ םי ר ש ק םי מי י ק רי מ ת מ רש כ /י שלו שמ ו:

יד ח י רשק םי ר ו ש ק ה םי מו ד מ םי מו ט רו צ י נ ו המו ד מ ן פ ו הל םי ר שק קר פ נ .

רה ע ה : רה ום ט ה םה םי ר י מ ת מ ינש ן י םי ו ו שמ רש כ ז כ ר מ ל ר ו ש ק ה ןול רי כ ה יר,ז מ ת מ ל ותר י הל ו ד ג תו פי ד ע הי ה ת םי י תי מ ה םי מו ט ה לע.

י.5 טו ל ו ס הי צ רו ג י פ נ ו ק עו קל ידכ,שיפ לט י ה ל הל ו ק ל ו מ ה ת םי ר י ע מ:

ים ת ה ט מ ק מ מ צ מ רתו י הכ ו מנ ה תו פי ד ע ה לע םו ת ם י ר ח מ ו ן ו י לע י מי נ פ3םי ר י מ ת מ ה ת ו פ י ד ע ה רד ים לפי ס ר ח ה.

ו"ור חי ע ש ה ןוו י כ פ-י צרו גי פנ ו ק-R.

ן ו ע ש ה ןוו י כ דג י-חי ור נ צ רו ג י פ נ ו ק-S.

לסי ו וגמ ד -S:

יה צ רו ג י פ נ ו ק יהוז יכ עו קל ו רשי פ לט י ה ל רי עהל רש פ ר כ הז מצ .Sמ

ות ר ע ה :

זה- ו ת י נ ו צי ח המ ו י מי נ פ המ לש רה עם ציור ו צ ל רי עהל ךי ר צ ן כלו רשי פ לטי ה ת ו ס ל רו ססו ותר ל מ.

של- הדף ור שי מ ו יס180 ו90 -צו ח ה ו המי נ פ סחי ה ת הנ ש י .פעם ל

וצ- י ש הד/סי ו ור ש י מ ל סנ כ נ ,נ ו צ י ח ל י מי נ פ ו י מי נ פ ל י נ ו צי ח ךפו ה די מת.

לה עם ו ק ל ו מ ז כ ר מ מ רת ו י ל רי כ ח: ות עם ל ו קל ו מ ן נ ש י ן מ ח פ מ רתו י ל רי כ ח.י נ מחפ רתו י ש ו ת י כ ר ת ש לכ יר כ יםכ מי י ק ךכ ים

ו י רטס רתו י ו כ ר ת ל םי י ר שפ םי ר מו ז י .ה ו הלו קל ו מnםי נ מ ח פ ל רי כ :

י - ר ט ס ה רפ ס מ וה ים רמו ז י 2

n

שר( פ ה י ל מי סקמה.( ות ה ינ- ג ו ז רפ ס מ וה ים רמו י ט

12

n.


21/100


)125801( –תי

"

21

©יו צע

ענת

גמ ו ד:2n לש י ל מי סקמה רפ ס מ ה ן כ ל ו י רטסוה ים רמו ז י -4.

ן תו נ

ישר פ

טל י ה ל

מע ר

:

A, B –)S,R(,)R,S(םה ן כלו י ר תו ו םהי ר מו י טנ נ י .

C, D-)R,R(,)S,S(םה ן כלו י ר תו ו םהי ר מו י טנ נ י .

יקר י ן כ ל ו י נ שה לש י חד ר תו ו הי הי וג חר ל ז לכ-י ר מו י ר טס י ד.

ער :וה

ים- ז כ רמ שני של יה צ רו ג י פ נ ו קה נה ת ש מ וף קי ש ולת ע פל רי כ .ת ל קל ן תי נ זה ופןם י ת מ ה רמו י טנ נ י ה.

מר- ג ל םינ ו ש םה םי רמו י ר טס י ד ינש,י טו ל חל תונ ו ש תו ל ו קל ו מ ול.

תתרכ :mesoו וז כ ר מ הל י כ מ ש הלו קל ו מל רי כ חרכ ה י ה דחל רי כ .רפ ס מ הל י כ מ ש הלו קל ו מ לכ

ים-י ז כ ר מ של י גו ז ל רי כ ח ר כ ה ם ג הי יר לם כ .תו ל י כ מ ה ות ל ו קל ו מ ו נ כ תי י לים ז כ רמ לש פר זוגי ס מ י ל רי כןני של רי כ ו.ו נ שי רש כ הר ו ק הזי ר ט מ י ס רו שי מ

לה ו ק ל ו מ ה ךו ת.קלו ממו ל כ תי טפו הל י ע פ הני וזכ הל, הני הל רי כ .

י צ ח ה לש י חד הינו ו ת ר י צ ח רש כ םי י נ של הלו קל ו מה ת ךתו ח הי ר ט מ י ס רו שי מי נ שה.ת ו כ ר ת )לו קל ו מ(תל ע הי ה ת הז גו סמ3י רמו ז י ו ירטס:ת ו כ ר ת הי ה י דח

mesoי ר מו י טנ נ י ו י הי ים ר ח ה ים י נ ש ה ו .ו קל ו מ ן כ תי תש פעם פר,mesoתכל ס מ

ורד י םי רמו ז י ו י רטסה.

ו ת כ ר ת

meso,ז כ ר מ ל רי כ הי צ רו ג י פ נ ו ק תו י הל חיי עלRחד י נ ש ה ו ן חד ו ו י כ ל ו סי ש

יה צ רו ג י פ נ ו קSו י ד הדי מ ותה ךו פ ה ה ן ו ו י כ ל סו .י ות ל ו קל ו מ ות-mesoSR-RSשתי פפו ח ת ו רק נ :י ר מו מו ה)לו קל ו מה הת ו ה ש ע מ ל י הו ז .(


22/100


23/100


)125801( –תי

"

23

©יו צע

ענת

ים נ קל ל ש

ות ו ג ת

דלה יה מי כ ש ים י נ קל ל,צומ י ר מו ח םה ש הן הר ה תגו ות גי .ין הל םי ע דו י םי נ קל לות י ל קי ד ר תו ו ג ת.ע-זכ ו ה ג ת י ג י ן קל ש תנמ,ךרו צ ש י"י ר כ הל "י ג הל ו תו .הש ע נ ר דה

י"ע י שפו ח םי ל ק י ד ר ל ן מ י מ ח פ ה תפי ש ח י. ים מו ט ו תו ל ו קל ו מ םה םי ל קי ד ר) "י י ל ר יט נ כ ( רשהגו ו ז מ י תל דח ן ו ר טקל ) לג זו

ד ו מ ל ג .(הז ן ו ר טקל והו ר ו צ ה לש ג רת ו מ ה תו ל י ע פל י רח,ףסו נ ן ו ר ט ק ל שפ ח מ שהו לל ג ו תי גו ו ד ז הל יד .כ

י ג הל םי נ קל ל םו רג ל ידכ םי ש מ ת ש מ ן ה תו טי ש:

ימו.1 ח:"שפו ח לק י ד ר ל ו כ פו הל ךכ ו םי ר ש ק רו של ן תי נ ן קל ה םו מי ח י.

נ.2 ר ק ה :פ ים חו ל ק י ד ר תרצ ו י ךכ ו םי ר ש ק תר ו ש נה ף הי י ר קיי.

ר גי ש י ו סשק :ת

ירה שי טי ל ו ר טה:י נ ו ר טקל רסח ר ש י נ נ ש ה ו דח םו ט ל ר וע רש ק ה י נ ו ר טקל גו ז .

ית טי ל ו מו ה הרי ש:צח הקו ל ח-הי נ י םי ר ו שקה םי מ ו ט ה ן י רשקה י נ ו ר טקל לש וצ ה.חצי ת כ ל ק ת מ ךכ שנמ ם קי י ד ר יש פ ו ח י,ני שוי,ש תישר נו ל דח ן ו ר ט ק ל ו ו ז מ.

ים נ קל לש תו י ל קי ד ר תו ו ג ת:

יה צנ ג ו ל ה:

ן גו לה םע ן קל לש ה ו ג ת)2

Cl ו2

Br .(מח פ ה לע יה מי כ ו י רטסה ןד ו ל תמ ר ו ג לקי ד רה תרי צ י ,

ן מחפ לע תה ש ע נ הי לכך ש ם רי כ י ר צ ו תה לש ית מ צ ר ת ו ר ע ת ל ק ת ת ,מו ל כ ,ינש ל ת ק נ ים ר מו י טנ נ י ה.גת יהוזי ל ש תש ח ר ת מ ה תר ש ר ש ת:

1.Initiation: ה ו ג ת לכ ן ו ש רה של שה פ ו ח ה לקי ד רה תרי צ י ית הו ל קי ד . רצו נ "ו םו מי ח י

נה י ר ק.

2.Propagation:שפ ו ח ה קל י ד ר ל ן מ י מ ח פ ה ן י ה וגת,וג ימשר טי לו מו ה שר ק ה תר י ש ל .

ש ת ה ו ל ת י יקל ד רהרתו י ן טקה צי ))Hשייר י הינו ל ק ת מ ה י ל י תמה קל י ד ר ה ש לל ג ו מי ע ויגי

ר תו י .

י י טקו דנ י רו ז י פ :לק י ד ר ן ו רו צ יצ י מ. ן ו ר ו צ ה לכ על יל י טמ דדו ה ן ו ר ט ק ל הם י מ ו ט ה רפ ס מ ש לכ כותר י לו ד ג ו,ת יל יו ע י י יטקו דנ י ה רו ז י פ ה)כ לש ן ו ר ט ק ל רו ס ח מ ה ת ת ו ח פ שי ג ר מ םו ט ל כ יכ

ן ו רו צה(יצ ותר י י הו ול ד ג ן ו רו צ ן כלו .

י נ שה ול:של ד ג ה לק י ד ר ה )י ת מ ה (םע מגי2

Cl תרי צ י ל תי טי ל ו מו ה הרי ש תו ע צ מ י ל ה ל י ק ל

י-מתי( ר ו ל כ (שפו ח לק י ד ר ו .

כל

-ן י ירלו מה

יחס ה

עוד

2Cl

הינו

ן תמ ל

1:1,תג

מוננק ל

ת

-מר ת ה

, ומר ל כ

-2

Cl רק

גי י

חש די ר ת ת ול י נ מי מחפה יר י שה םע חת ם ע פ -ר מ ת ה ,2

Cl הר ע ר כש ולה קל ו מ םע יגי ל

ה ר מ ת ה .


24/100


)125801( –תי

"

24

©יו צע

ענת

3.Termination:םוי ס רק םשל חש ר ת מ ה

ים ל ר ט נ מ ו י נ שה ת דח םי ש ג ו פ םי ל ק י ד ר שניד ת ח י נ שה"ןי ל םני יטנ לו ו ק רש רת ק י צ י י

ם מ צ ע .תו מ ד ק ת ה שך מ ה ים ת ע נ ו מ םה ו כךים ל ק י ד ר ים רצ ו נ ל ו ז רת ש ר ש ה ו ת ג ת

ה מ ו י ס ל העי ג מ הי צ ק י ר ה ו םי ש ד ח .

נים ו ש םי רצ ו ת רפ ס מ םי רצ ו נ ן כלו ד ח ת ה ל םי ל ו כ י הי צ ק י רה ת ו ר ע ת םי ל ק י ד ר גוז נם.כל י םה ול

י ר קי ע ה רצ ו ת ה . י ר קי ע ה רצ ו ת ה ל ש ר צ ו -propagation.

ספת ו ה ינה ה ית ל ק י ד ר ו ה ג ת יק ס פ ה ל ים כ ר ד ה יחת די סקו ר פנו צי ח ור ק מ מ .ור הםפ ים ד י ס ים י שפו ח םי ל ק י ד ר ל רו ק מ ה -צמ שר ח ים ק ל י כ מה םי רמו ח -ו ל ק ר שנ ה ן צ מח.

פת ס ו נ תי ל ק י ד ר ה ו ג ת ל גמ ו ד-י צ ז י מו ר :

ים פ סו נ םי נ ג ו ל ה:

וד י ו ור ולפ יגם נ גו לה י,הם ל קי ד רה ו ה ג ת םי ל י ע י ל הם ומ.ל ל כ :די ר ו ל פ ל י ק ל תר י צ י ת י ר ש פ י ת ל טע מ כ יד הי ד ו י ל י קל ו .

י ד י מ המי ל ה ו ג ת ה רו ו ל פ רו ע-תה ו תי מ ר ת ו ס ק דו מ ה ותו ו ג ת לעו פ ל תו צו י היל לי קות י ו צ ר י תל י וו ל.

ה ן כלו קי פ ס מ צי יד ש ינו י ד ו י ל י קל ן תו נ דויהר פ ת מ .ו

ות י ל קי ד ר תו ו ג ת תו י י ט ק ל ס ה ו תו י י ט ק י ר ה :

מת ן ו ן ת ףתתשמ ה רש תי ל קי ד ר הי צ נ ג ו ל ה ת ו ג ת ,הז הי ה י די מת ל ק ת מ ה צר ו ת ה י שפו ח ה לק י ד ר ל ן מ י מ ח פ ה ן י ה ו ג ת,מו ל כ ,ז ךי ל הת לש ים ר צ ו ת כ םיי נ מ םי רמו ז י ו נ כ תי י .ל

כל םו ר ה רת מ ת ה כי ן י ח נן חר מי מקו י ד תנ תו נ התי י ה

צר ו תה ו תו ת.

ומת ע ל - ז,תי ל ק י ד ר הי צ נ ג ו ל ה ת ו ג ת ף ת ת ש מ ה ן קל ל ה ר ש י נ מחפ י נ שמ רתו י ש ו,י ר צ ו ו י י ים י נ מ םי רמו ז י םי ו ו המה םי רצ ו ת,מו ל כ -ינוש םי רמו ח ו רצו ו י י .

גו ה ת לש תו י י ט ק ל ס :דו ע ל קתמ ה רצו תה והמ.י ה םי נ ו י ר טי ר קה ו ע קי ת ז:

וצ.1 נ ש י ל י ק ל ה לק י ד ר ה תו י צ י :םי י נ מי מחפה םי רי י שה רפ ס מ ש לכ ת))Rכ ול יו ד ג , הו ן ו רו צה

צי י ותר י . ק ע י ז ת טקו ד נ י םי נ ו ר טקל תפי ח ד ן ו נ גנ מ-םי נ ו ר טקל ה ות פ ח ו ד ות צ ו קה ש כל כותר י תו ל ו ד ג ,ת יו צי יק ל י ד רה.


25/100


)125801( –תי

"

25

©יו צע

ענת

ותם י צ י רד פי ס ים ל י ר ש פ ה םי ל ק י ד ר ה יגוס:

סף ליצי והס ר נ י:ו נ ו ר ט ק ל תפ י ח ד ן ו נ גנ מ-ו קרפי הי צ ג ו -דק ו מ מ ן ע ט מ ש י י ל קי ד רה ן מ ח פ ה לעות צ ו ק רתו י ול ש שי כל ן כ כ ל ו הל ו ק ל ו מ ה לכ על ו תו רז פל הצו ר הו ת,Rו יו צי יה י ה י .הו

גו .2 תה תקי ט ס י ט ט ס :מי מ ח פ םי י ו צ מ ה גוס כל ים מ נ מי מה רפ ס מ ל סחי י תמ.לש פר ס מ ה ש לכ כנ מי מהת ול יו ד ג גוס ו תו מ םי,מתו י ש הז וג זה הו סמ ן מ י מ ה ש י ו כ י ס ה רתו י לו ד ג ךכ.

ו הסו( תו מ םי נ מי מה ם תע ד ל יד ים :כ נ מ י מ ה ת םי פ י ל ח מ -Cl .לו קלו מ התו ת ן ת ו נ הז -ם ו סוג תו מ םה,ל ם ו-ינוש םי ג ו ס מ םה.(

וגמ ד :

ית נ ט ס י ט ט ס תנ י ח מ הפצ-60%ו ש רה וג סהמ,ו-40%ש י כי י נ שה גו סהמ6םי י ל י תמ םי נ מי מ ים4ורק נ מי מי נ לי ת.תו י י טקל ס ו ע ת ק שר ה ז הו יחד םי נ ו י ר טי ר קה שני ירוף צ ל

ה ו ג ת ה .

ות י י ט ק ל ס עת ה י ק:

ו תו רצו ו י ה לש ו ה ג תה תו ר י ה מ תד ד מ נ לק י ד ר ה תו י צ י ,ת יו צי י ותר הו י רה וצר מ נ ש הז.

ו שי חל החס ו נ :

% 100num of H freeradical speed

product num of H a radical speed

ות י י טק י ר ן ו ר קי ע -ו י י טקלס: יטק י ר רתו י ן ו ר ו צ הש לכ י ,כ ט ק ל ס תו ח פ לת,הו ק ת מ רמ ו ל כ

י ו צר

חד רצ ו ת

ול

ים רצ ו ת

של

ו ת ר ע ת

.

ים נ ג ו ל הה ןי מ: F יטק י ר יכה, "כCl ,ו י ר ח Br ףו ס ל ו I .

ום ר ו רו ל כ םע הי צ נ ג ו ל ה ת ו ג ת ,תו ע מ ש מ ן פו הנו ש םי רצ ו תה תורצו ו י ה זו ח :

הי רי כך ל י ה סהלש ות י י טקה ר מ ת ה ה ת ע צ מ ה ן גו להה.

י ל ל כ ן פו ,לכ יכ יטק יר רתו י ן ו רו צה י ג הל שפ ח מ תהו הר יו .מ

2Cl י יטק יר רתו י הו

2 Br וה ן כלו

ז ו ח ו שלו ות י י טקל סהמ מ דות ח פ םע הי ה י ו ת י הר מ ת ה םי ר צ ו ת ה

של רש מ שר זה פ ה 2

Br י ט ק ל ס רתו י ו נ י הש. ת ףי ד ע נ ןכל-

2 Br

י ט ק ל ס רתו י .שהו

2 F

רי קטי מ וד ים ה,הו ר צ ו ת ה וז ח ן כ ל ו מ וד הר מ ו יר חמ מגי כל המהו י ה י ה

50% 50%,ו י י טק ל ס ול ןי.

2 I

מע כ חד,יננו מגי וצר מ נ ש ר הו שלו נ שר ק ה ש עג ר - יטק י ר וני.

י י טק ה תי י ג רנ םי שרפהצ:ן י ה י צ י טק תי י ג ר נ שרפה1

-2

-2ו י

-3

זה הוו ה ג ת לש ות י י טקל סה ת ע ק י הש ע מ ל ש .י םי נ ט ק םי ש ר פ ה ה ש לכ ים,תכ רצ ו ת תו ג ל פ ת ה ל קנ


26/100


)125801( –תי

"

26

©יו צע

ענת

סוג כל מ נים מי מ פר ס מ לפי ש ת ו ח מ ה יקה ט ס י ט ט ס ל ותר י ומה ד ש - F .םהי נ י םי ש ר פ ה ה ש כל כותר י םי ל ו ד ג ,י ט ס י ט ט ס ה הכ ר ע ה ה יפל תו ח פ ו תו יצי ה יפ ותר ל י ג ל פ ת ה ל םי טו נ ש םי רצ ו ת ל קנ- Br .

ז כ ר מ ל רי כ עי ל קי דר הי צ נ ג ו ל ה תו:

ים ז כ ר מ ןי ן קל ל ריכזכ ז כ ר מ ן כ תי י תי ל קי ד ר הי צ נ ג ו ל ה ת ו ג ת רח ל םלו םי .צונ ,ם הוה היכן ט מ ל ו הל ע מ ל ו ר חתה ל ול כ י ן ג ו ל הה ים שכן רמו י טנ נ י ה של ית מ צ ר ת ו רע ת תל ק ת מ

מצ קל נ י ד ר ה ש :

ו י רטס ית ך ל י טקל ס הני ה ה ו ג ת ה -י י טקל ס.

יםמ ר צ ו נ םנ98%לש2-halobutane םי ק ל ח ת מ םה :ל

קל י ד ר ה תו י צ י :

יצו י ן ו נ ג נ מ י טנ ו ז ר :) יטקו ד נ י ה ן ו נ ג נ מהמ זק ח ותר י (לש ות י י טנ ו ז ר ה ות רו צ ה פר ס מ ש כל כותר י ה יקל ג ו ד רה,ת יו צי יקל הינו י ד רה ז.

צי י ותר י הו י ך נ ו ש ר הינו זה יקל ד ר פי עק י נ ו שי ל שהמ ודד ה ן ו ר טקל ה ור י"ז

נס נ ו ז ר .

ית ל י ל הד מ ע :ו פכה רש ק ה מ תח ה ד מ ע הקו ח ר .

י שפו ח לק י ד ר מ די ח י רש חק ק ר מ ר ש כ סנ נ ו ז ר רי י צ ל ן תי נ ,מ ים כ נ ו ר ט ק ל רי ש ע ז שני כ ר מ םיי ק:ול פ כ רש נ,ק נ ו ז ר ן כתי י ז ו רשו ק ים ל נ ו ר טקל גו ז ו שלו שמ רש .ק

י לי ל ה תמו ע ל ,יצ ותר י י י לי ז נ ה:ו י יטנ ו ז ר תו רו צ לש ותר י ה פר ג ו ס מ יד על י ור ז י פ.

ים ל קי ד רה תו י צ י רד :3 2 1 Benzyl Allyl methyl ס

ילת ז נ ה ו ילי ל ה י ש פ ו ח ה לקי ד רה םי רצ ו י ומ"ל ר י ול מגי פ כ ה רש ק ה ית כי מי כ ו טו פ הי צ נ

ותר מה 2Clו 2 Brמייד עם י ה רה.י ש מ ת שמ מ ו ע ל ת זר ש ק ע ג ו פ ו נ י רש ןי דע רי גןל ו פ כ ה, י ט ק ל ס רתו י ו נ י הו תוי טי יגמ םגו.


27/100


)125801( –תי

"

27

©יו צע

ענת

NBS –bromosuccinimide-N:

ול פ כ שר ק ו נ ש י ול,כ שר פ כ ה שר ק ה ו ו י ו צר ל וצר ת ל ק ת ה ל ול כי ו טו ו דת ע ל יה צ נ י מו ר

ח ת פ נ .םו ק מ ש מ ת ש ה ל ן תי נ Br -NBS.ומכ קז ח ו נ י ר רי גנט ש הו גי , Brז הל לו כ י ך הוית ל י ז נ ו תי ל י ל הדמע ן מחפ לע י ו צ מה ית(עם מימן ק ר ו !נ ו ש ר םע י ג הל לו כ י י,ל נ ו י נ ש

י נ ו שי ל שו ( רמ תו מ ה רצו ת תת ל ו - Br ו צ ר ה ן פו .


28/100


)125801( –תי

"

28

©יו צע

ענת

יל ק ל י ד י ל ה י ל י פ ו י ל קו נ

רה מ ת ה ו

יד ל ה לי קל יד ח ן מ י מ םו ט ן ה ש תוי ו ו ר תו י נ מ י מ ח פ תו וכרת םהן גו לה םו ט ףל חו ה.רש יים ק ק ן גו להה םו ט ל י נ מי מחפה רי י ש ה ין

תי י צ ז י ד י ר י ה לש וצר ת ו נ י הש די ח י 3

sp.םי צ מ נ םי ד י ל ה לי קל ה י ר מו ח י יכרת ר ה ה ו רה ד ה .םילי כמ ור(CFCהם ל כ -רו ל פ-

נס ו רק(,ר םי נ תו נ ו שמ ש ה תנ י ר ק םי ק ר פ ת מ מ ים כ י שפו ח םי ל ק:ור ל כ -ו ולפו לק י ד ר -קי ד ר.

ן מ ח פ רש ק ה ךרו -גו ל ה:

ן קש"נק ע ע ג ו ל הה סוג ש.פ כל -כ N

E )ו י ל י ל שו ר טקל שרפה(

שר ק ה י מו ט ןי ת זק יו ח ו רתו י רצ שר ק ק ה ךכ ותר י לו ד ג .

ים ל נ ג ו ל הה לכ שר-Fמ ין ק ה ךרו ן כ ל ו רתו י הל ו ד ג ה תו י ל י ל שו ר טקל ה

C-Fות י קז ח ה ו רתו י רצ קה וניה.

ים מ ו ט ה י סו י ד רמ םג עפשו מ רש ק ה ךרו )י לו דג םי סו י ד ר-


29/100


)125801( –תי

"

29

©יו צע

ענת

ילית פו ילקו נ ה הר מ ת ה ה הנ י ה תי נ ג ר ו ה הי מי כ רתו י תו ו שחה תו ו ג תה תח.הר מ ת ה ה ת ו ג ת ית ל י פ ו י ל קו נ ה,י מו ט לש הצ ו ק ו רח םו ט רמ ת ו מ די ל ה לי קל ן ג ו ל הה םו ט .הר מ ת ה ה

הסו ו נ י הש די ל ה לי קל ןי ל לי פו ילקו נ ן י תשח ר ת מ רטר ט מ ת ה ה ת ר ו ע ר.

רה מ ת ה ה תל ו כ י לל ג -םי רמו ח לש רח וון גמ לש נה כ ה ל ה חר ד דלת מ ו ים חתו פ םי ד י ל ה לי קל הי"ע תמ ה לי פו ילקו נ ה תרי ח י .

וז ת ע ה הצ ו קה :דו קש ן ג ו ל הה םו ט-נ מ י מ ח פ רי י ש רי מ ת ה ןכל. יל פו י לקו נ :גו ל הה םו ט ת ףי ל ח ה ש המ.

ית ל י פ ו י ל קו נ ה ה ר מ ת ה ל יל קמש םי יג צ נ י מי ל ת ו ג תוט ה קטר/ש ה ל ה הצו קםי י י טג נ חד עם י הל ו ק ל ו מ ה מ םי רסו מימומס ן מ ח פ םו ט מ י.ן קמ תו ש ח ר ת מ ה תו ר ח ת מ תו וגת .לויה ע צ נ י מי ל ה ת כ ד ל ן תי נ "ו סי נ ה י נ ת קח שמ מש,י ים שוני',טמ-ל ס מ מ ,שו מ י ש ו םיז ו כ י ר

ים נ ו ש ים ל י פ ו י ל קו נ . יה צ נ י מי ל רדי ה וג סמ יד ל ה יל קל לש נה ט ק ולה קל ו מ רת ר ח ת ש -ן ג ו ל ה)HX(ופ שר כ יל ק כ י רצ ו ת ה ו .

ים י ג מ םי די ל ה לי ק ל דצ י כ :

ן מ ח פ ה מ י י טג נ ו ר טקל רתו י הו ן גו לה,ן ע ט מ לע ונ י ה ן מ ח פ ה ן כ ל ו

חיו י י קלח י ל י ל ש י קל ח ן ע טמ נו על י ה ן ג ו ל ההו ומ, ל כ ,שר ק ה י נ ו ר טקל ת ו ת י ס קי ז חמ ן ג ו ל הה.

רה מ ת ה י נ ו נ גנ מ י נ שמ ד ח שח ר ת ה ל הלו כ י תי ל י פ ו י ל קו נ :

SN1-וש ר רד ס מ ה וג ת,י ר לו ק לו מי נ ו -ו ר י פ הל י ח ת מ .

ן מ ח פ ה שר של-ק וע י ס לל ית טי ל ו ר טה רה ו צ ר שנ ן גו לה

יל פו ילקו נ הו י טקו רק וצר נ ו .רק יוה פ ו ר ט ק ל ו ה ש -טיוןמר תו מ ה רצ ו ת ה תרי צ י ל לי פו ילקו נ ה םע .מגי

SN2-נש דר ס מ ה וג ת,י ר לו ק לו מי -צו מ ה י ר מ ו ח ינש תו ש ג נ ת ה מ תש ח ר ת מ .

י קל ח חיו י ן ע טמ ן ו ע טה ום ט ל שך מ נ יל פ ו י ל קו נ י( פ ו ר ט ק ל .( לכ שרכ וצר ק י ו ן מ ח פ ל קר ת מ לי פ ו י ל קו נ

חמ,חדש פ ה שר ש ר -ק נ ן גו להתי טי ל ו ר טה הר ו צ )ן ג ו ל ההר ש ק ה י נ ו ר טקל גו ז ת ו מ י ע חקו ל .(

ג נ מ ה הי ה י המ םי י תכ מ רש םי מ ר ו ג ה י ל י פ ו י לקו נ ה הר מ ת ה ה לש :ון

יל הלי- קל ה הנ מ.

י- פו ילקו נ ה תוי יטק יר.

י- פו ילקו נ ה זו כי ר.

ו - ג ת תשח ר ת מ ו סמ מ ה .


30/100


)125801( –תי

"

30

©יו צע

ענת

ן ו נ ג נ מ תי ל י פו י ל קו נ הר מ ת ה SN2:

ול מי ה ו ג תח ל ש תש ח ר ת מ ה תי רל ו ק-רצו ת תת ל די ים כ ש ג נ ת מ ט ר ט ס ו ס ה ו יל פו ילקו נ הוז ת ע צה ו קו .ן כ ל ו ים נ ו ר ט ק ל םי ר י ש ע נים ו רו צ הם ז ת ו ע ה וצה קה וגם יל פו ילקו נ ה גם

יה י ר ו פ תי חר מ ה הנ ו ו כ הה ם ל הי י ר ו פ הי ה ת ות ל ש ג נ ת ה ה .

יך ל ה ת ה :

יל פו ילקו נ ה ה ש כזו נה י ה תחל צ ו מ תו ש ג נ ת ה ה צ ו קה תר ו ח מ ו דצל י ד ג נ ה ן צד מחפ עג ו פ ת ז ו ע ה .ר וע ן מחפהתי ר ו ח הפ ק ת ה )back side attack(.תמס ו ח ת זו ע ה הצ ו קה ש וון י כמ ת ז

ה ל ו ק ל ו מ ה לש י מדקה ד צ ה מ לי פו ילקו נ ה לש ו תו רקתה ת.

וצר נ " עמ י"TSמצ טנ לו ו טנפ)5ו צו ק(י צ חו ז ת ו ע ה וצה קה עם ן י י דע שר ק עםחצי

י ר מ ג ל עוז ן ג ו ל הה ףו ס לש דע יל פו ילקו נ ה.

יה צ ק י ר ה :קצ

ים י ג מה שני של וזם כי ר יו לת יה צ ק י רה .קציהם נ ש ל סחי ן ו ש ר רד ס מ ו ה הי ג תה:פכו מ םהמ ד ח ם ,פכ ו י הי צ ק י ר ה יהם.קצ נ ש ם

ו ל פכ ו י ,ירה גדל פקצ י ה ו ה הו"ס.-4צי ג ת ה רד .-2כ ס

k- צ ק ו ק וע ג תה,המכ הרי"קש"מת ר של יה ג ר נ ה ום ס ח מ על ג ר ת ה ל המ כ ציה ו

"קש

"ע המ

מצ

ג ת י ש ה ל

. כל כ

-kת יו

ול ד ג

,המע

של ל

יע ג ה ל

ותר י

קל

.

ים פ ס ו נ םי מרו ג -מח פ ל ים מס י ר י מ ת מ ה :

י- ר י מ ת מ ה רפ ס מ ש לכ מ(כ נם מי י ש(ת ול יו ד ג ,ת ית יו טי הי הת ה ו ג ת ה .

ות- י ח פנ ש כל עולכ יר מ ת מ ה ,ת יו ית טי הי הת ו ה ג ת ה .דצ ה קף ת ו ת יל פ ו י ל קו נ הו מ חרן ג ו ל הל רו ש ק ה ן מ ח פ ה לש י ר ו ח ה,לי פ ו י ל קו נ ה לע ו שקי הז דצ ן מ ח פ ל םי ר ו חמש םי ל ו ד ג םי רי מתמ

יה צ ק י רה קצ ו ת נ י ט ק י ךכ ו קר ת ה ל .לד הל י רח תו צ ו קה לדו גרו י יטק.

ות ע מרג נ ה תו י ר טס תו ע פ ש ה םג"יל םי ל ד הל תו מרו ג רח מ םי ו ס מ חפנ תו ס ל כ מש תו צ ו ק.

וגמ ד :י נ מי מ םה םי ר י מ ת מ ה תשו ל ש רש כ,מ יכה יה ה ת ה ו ג ת ה הרי)ילה לי תמ.(

ומת ע ל ו - ז,רו עי י ל נ ו שי ל ש ן מ ח פ SN2,ן ו נ ג נ מ רו עי סך ,SN1ל ו מ מ םו ט הש ן ו ו י כ מ ת ז"י

ן3 י לי פו ילקו נ ל ן כ ל ו תו י נ מי מחפ תו צ ו קשל השי ג .

יה צ ק י רה ת תו ט מ ן כ לו ר ע מ ה מצ של יה ג רנ ה ת תו ל ע מ תו י ר ט ס תו ע ר פ ה :

ונ י נ ש די ל ה לי קל מ ו ע ל ילה יל תמ


31/100


)125801( –תי

"

31

©יו צע

ענת

יה צ רו ג י פ נ ו ק ה ךו פי ה –Walden Inversion:

צה ו קל וך פ הה ד צ ה מ וקף ת יל פ ו י ל קו נ הש לל ג ת ז ו ע ה ,נוק נה ש מ ה ר מ ת ה ו ר ע ש ן מ ח פ ה ה י צ ר ו ג י

יה צ ק י רה ךל ה מ .לע הז רמו ח רש כ קר תו ע מ ש מ י ל רי כ הינו וצ מה-י טפו לי ע פ. צו מה ומר ח ם

ית טפו לי ע פ,י טפו לי ע פ יה ה י וצר תה ך,גםכה ו פ ה ה יה צ רו ג י פ נ ו ק.ת זו ע ה וצה קל ם

ן י תו פ י ד ע תנ י ח מ רפ ס מ ו ת ו ת שי יל פו ילקו נ לו ם י ר י מ ת מ ה , חר כ ה -R .להפ-Sנק ל

קר מע ר נ ה ג"מצ ל ג ו ר ."צי

ון נג נמ לע םי ע י פ ש מה םי מרו ג הSN2:

וז .1 ע ה הצ ו קה יפו :

הע צה ו קה ש כל הי כ ת"טו "ז ת ,יוותר י לה ו ד ג הי ו ה ג תה ות רי המ.ןי

ם י ד י ל הה,סיס וה די ל הש לכ תחלכ הו ,יות וז ת יו ע הצ ו קל חז(טו רנחש יס ס ל ,

מד ו צ מ הצ מ ו ח פ ה ל ו הש ל ח ת.(םי ש ל ח םי סי סים י צ י ים ס י ס םה -ת טי ה ים שו נ הם

ן ו טו ר פה םע רש ק ה ת ן כ ל םדו ק ו ר צ י ש םי נ ו ר טקל ה.

ים נ ו ר ט ק ל ף תשל םי טו נ ים ל ש ל ח םי סי ס ו רח מ,יפ כ ן מ ח פ ל הקז ח הר ו צ רו ש ק ו נ י שלח סי ס ור שק קז יס ח ס ש,ת ות ר ה יו ל ק ר שנ שלח שר ק ו .

וסף נ ר סה: F ך סו י ד ר ן טק יון דו I הו מ וד ג חד.הו ן ו ר ט ק ל ל ש ן ע טמ ףדו ע םה י נ ש ל

ע ן ו ר טקל ה רו ז י פ ו "ו תו צי י מ רתו י ול ד ג חפנ נפ(י י ו ל תה י יטקו דנ י רו ז י פ.(ןכל I

הכי הו

הו י כי יטק יר ל ים י ק ת ה ל לו כ י .- F ו ז ע י ל לה הו י ח ת כ ל מ ן כ ל ו יצ י תהל עדו י .ל

י יטנ ו ז ר ו צי י :תו צו י מ רש הל ן ה רתו י תו ו טה תו זו ע ה תו צ ו קהו י יטנ ו ז ר.

וז ת טו ה ע הצו ק םי נ י י נ ו ע מ ם,תמה וז ת ע ה הצ ו קה םע טר ט ס ו ס רו ח ל מכד י ן.י תי נ יר"ע ה מ רתו י ה רה ות י הל ה ו ג ת ל םו רג ל וז הר י ח י .


32/100


)125801( –תי

"

32

©יו צע

ענת

י.2 פו י לקו נ ה יפו :

ות מ ר י ה מ ע וק ל ש ף ת ת ש מ יל פו ילקו נ הן ו נ גSN2 וג תה תו ר י ה מ על יע פ ש מ ו י פו ךכי פל.

ותר י קזח כל שהו יר,כ המ רתו י הי ה ת ה ו ג ת ה .ן ו נ גנ מ תפ ד ע ה ל ו מ ר ג י םי ש ל ח םי ל י פ ו י ל קו נ SN1.

ן ע טמ:לו ד ג יל פו ילקו נ ה על ן ע ט מ ה ש כל כותר י ,ת יו זק ח יל פ ו י ל קו נ ה.ע םי נ ו ר ו צ

ים ה ז נים ו רו צמ ותר י ים קז ח הם י לי לש ן ע טמים נ ו עט .ל

ות י ל י ל שו ר טקל :רתו י יל פ ו י ל קו נ הש כל כו ר טקל ת יו חלש יה ה י הו י ל י ל ש.םו ט ו ר טקל םי ו רק ותר י ים נ ו ר ט ק ל ה י לי לש

לקש ים נ י מז תו ח פ ו ן י ערגל.

ית ר ט ס הע ר פ ה :ת חלש יו יה ה י כך הו ותר י הל ו ד ג הי ה ת לי פו ילקו נ ה לע ית ר ט ס ה הע ר פ ה ה ש לכ .כ

ות י ס י ס:נת יו זק ח יס ס ו נ י ה חזק יל פ ו י ל קרש כ מר ו ל כ b

K רתו י ול ד ג )-a

K הצ מ ו ח ה של

תצהמ ).מדת קטן יו

גמ ו ד:שעל ן תי נ ת ו ג ת תSN2"י ו מד רצו ת ל ק ת מ ה רש ה ו ג ת ל י פ ו י ל ק ו נ כ םי מ שו מי ש י

י פ ו ס ה צר ו ת ה ל ק ת מ ן ו טו רפ וד י רח לו ום י נ ו ר די ה ה:יון .כו מר ש ים ש מ ת ש מ -OHם

ים מ םו ק מ ,צו תה ו ת ו ל קתמ ו ן ו טו ר פה ת ףי ע ה ל ךי רצ ת,ל י הו ז ו ות רה יו י ה מ ה.

3.הממ

עת פ ש ה

:

ית ז ג ה הז פ תש ח ר ת מ הי צ ק י רה ם,ח היש ר ות נ י ל י פ ו י ל קו נ ל תו י ס י ס ה ן י רשי ה.ך

ות ממס ו ג ת ים ש ו ע ים.נו ס מ מ ה ים י ר לו פ םי ס מ מ םה םה ם י ש מ ת ש מ ש .

וגים ס י נ שמ דח תו י ה ל לו כ י י ר לו פ סממ:

פרו.1 י ר לו פ:לש ות ל ו קל ו מ שיש ו מס מחנ ו ן צ מחל ר ו ח מ ה ן מי מק)ו נ תמ,ו נ ת,

ן י מ לי ת יד.(

ל.2 ופו ר פ י ר:י ר ש ק ור צי ל לת ו כ י לו יןם י י ר לו פ ים ר ש ק יל כמ הו ימן ל מ)ו ט צ ,

DMSO,י מ לי ת י ד.(

י ר לו פ מס מ ל י פ ו י ל קו נ ה ן י סחי הפ ה ת מ ות י ס י ס ל ת ום-ו ט היס ס ה שהו ות ר מ ל ותר י ו טה יל פו ילקו נ ה יה ה י ותר י לו ד ג ה

ש ל ח ה תו י .

יל פ ו י ל קו נ ל ס י מס מ של מ שכ ה ירת צ י ל םי מרו ג םיי ר לו פ םי ס מ מ .

מס - F

125801_-_organic_chemistry_-_summary.pdf

Documents

Transcript of 125801_-_organic_chemistry_-_summary.pdf