Post on 25-Dec-2015
description
Asam Amino dan Peptida
ASAM AMINO
Asam amino adalah suatu senyawa organik yg memiliki gugus fungsional
karboksil (-COOH) dan amina (-NH2) yg sama-sama terikat pd atom C alfa.
• Gugus karboksil memberikan sifat asam dan gugus amina memberikan sifat basa
• Dalam bentuk larutan bersifat ampoterik: cenderung menjadi asam pd larutan basa dan menjadi basa pada larutan asam.
Struktur Umum Asam Amino
satu atom C sentral Asimetrik yang mengikat secara kovalen: gugus amina, gugus karboksil, satu atom H dan rantai samping (gugus R)
Gugus R
Gugus R rantai samping yg berbeda-beda pada setiap jenis asam amino
Gugus R yang berbeda-beda tersebut menentukan: Struktur Ukuran Muatan elektrik Sifat kelarutan di dalam air
Asam amino
Klasifikasi Asam amino
Diklasifikasikan berdasar gugus R (rantai samping)Biasanya sifat-sifat seperti: hidrofobik/hidrofilik,
polar/non polar, ada/tidaknya gugus terionisasi
AROMATIK
POLAR
ACIDIC (-)BASIC (+)
NON POLAR
1. Asam amino non polar
Memiliki gugus R alifatik : alanin, valin, leusin, isoleusin, metionin dan prolin
Bersifat hidrofobik. Semakin hidrofobik suatu asam amino seperti Isoleusin biasa terdpt di bagian dlm protein.
Umumnya terdapat pada protein yg berinteraksi dgn lipid
2. Asam amino polar
Memiliki gugus R yg tdk bermuatan: glisin, serin, threonin, sistein, tirosin, asparagin, glutamin
Bersifat hidrofilik mudah larut dlm airCenderung terdpt di bagian luar proteinSistein berbeda dgn yg lain, karena gugus R
terionisasi pada pH tinggi (pH = 8.3) shg dpt mengalami oksidasi dgn sistein membtk ikatan disulfida (-S-S-) sistin (tdk tmsk dlm asam amino standar karena selalu terjadi dari 2 buah molekul sistein dan tdk dikode oleh DNA)
3. Asam amino dgn gugus R aromatik
Fenilalanin, tirosin dan triptofan
Bersifat relatif non polar hidrofobik Fenilalanin bersama dgn Valin, Leusin & Isoleusin asam
amino paling hidrofobikTirosin gugus hidroksil , triptofan cincin indolAsam amino aromatik mampu menyerap sinar UV λ 280 nm
sering digunakan utk menentukan kadar protein.
4. Asam amino dgn gugus R bermuatan positif
Lisin, arginin, dan histidin
Mempunyai gugus yg bersifat basa pada rantai sampingnya
Bersifat polar terletak di permukaan protein dpt mengikat air.
Histidin mempunyai muatan mendekati netral (pd gugus imidazol) dibanding lisin gugus amino arginin gugus guanidino
Karena histidin dpt terionisasi pd pH mendekati pH fisioligis sering berperan dlm reaksi enzimatis yg melibatkan pertukaran proton
5. Asam amino dgn gugus R bermuatan negatif
Aspartat dan glutamatMempunyai gugus karboksil pada rantai
sampingnya bermuatan (-) / acid pada pH 7
Asam amino non standar
Merupakan asam amino diluar 20 mcm as. Amino standar
Terjadi karena modifikasi yang terjadi setelah suatu asam amino standar menjadi protein.
Kurang lebih 300 asam amino non standar dijumpai pada sel
modifikasi serin yang mengalami fosforilasi oleh protein kinase
•modifikasi prolin dlm proses modifikasi posttranslasi, oleh prokolagen prolin hidroksilase.
•Ditemukan pada kolagen utk
menstabilkan struktur
• Dari modifikasi Glu oleh vit K.
• karboksi glutamat mampu mengikat Ca penting utk pembekuan darah.
• Ditemukan pd protein protrombin
•Modifikasi lisin. Terdpt di kolagen dan miosin (protein kontraksi pd otot) dan berperan utk sisi terikatnya polisakarida
•Bbrp ditemukan asam amino nonstandar yg tdk menyusun protein merupakan senyawa antara metabolisme (biosintesis arginin dan urea)
SIFAT ASAM-BASA ASAM AMINO
Pemisahan, identifikasi dan penentuan asam amino dlm larutan, dpt dilakukan berdasarkan sifat asam-basanya, demikian pula komposisi asam amino dlm protein.
Asam amino selalu berada dlm btk ion berdwikutub (zwitter ion) dlm larutan air
Karena asam amino memiliki ggs aktif amina dan karboksil, maka senyawa ini dpt dianggap sebagai asam dan basa (walaupun pH alaminya biasanya dipengaruhi oleh ggs-R yg dimiliki).
Pada pH ttt yg disebut titik isoelektrik, gugus amina pada asam amino menjadi bermuatan positif (terprotonasi, –NH3+), sedangkan ggs karboksilnya menjadi bermuatan negatif (terdeprotonasi, –COO-).
Titik isoelektrik ini spesifik bergantung pd jenis asam aminonya. Dlm keadaan demikian, asam amino tsb dikatakan berbtk zwitter-ion.
Zwitterion/ Ion Amfoter
REAKSI-REAKSI ASAM AMINO
1. Reaksi Sanger
Reaksi ini merupakan reaksi antara gugus α-amino dengan
1-fluoro-2,4-dinitrobenzen (FDNB). Ini terjadi dalam
suasana basa membentuk derivat 2,4 dinitrofenil (DNP-asam
amino).
REAKSI ASAM AMINO
2. Reaksi Edman
Reaksi antara α-asam amino dengan fenilisotiosianat, menghasilkan derivat
asam amino feniltiokarbamoil, kemudian dalam suasana asam dalam pelarut
nitrometana, mengalami siklisasi membentuk feniltiohidantoin.
REAKSI ASAM AMINO
3. Reaksi Ninhidrin
Hasil reaksi ini memberikan larutan berwarna biru yang intensitasnya dapat ditentukan secara spektrofotometri, sehingga reaksi ini dapat dipakai untuk penentuan secara kuantitatif asam amino.
Diketohidrindilen diketohidrindamin
REAKSI ASAM AMINO
4. Reaksi Dansil Klorida
Gugus amino bereaksi dengan 1-dimetil-amino naftalen-
5-sulfonil klorida (dansil klorida).
REAKSI ASAM AMINO
5. Reaksi ggs α-amino dgn ggs aldehid Basa Schiff
Reaksi ini reversible antara gugus α-amino dengan gugus aldehid Basa Schiff biasanya terjadi sebagai senyawa antara dalam reaksi enzim antara α-asam amino dan substrat.
REAKSI ASAM AMINO
6. Reaksi dgn gugus RGugus rantai samping asam amino seperti sulfhidril, hidrosifenol guanidium menunjukkan reaksi khas yang biasa terjadi pada gugus ini. Gugus SH pada sistein dapat bereaksi dengan ion logam berat (Ag+ dan Hg2+), yang menghasilkan merkaptida.
REAKSI ASAM AMINO
Reaksi oksidasi sistein dgn adanya ion besi, memberikan hasil senyawa disulfida, sistin.
2
S
ANALISIS ASAM AMINO
Untuk analisis asam amino dpt dilakukan dgn berbagai cara kromatografi salah satu diantaranya adalah: Kromatografi lapis tipis.
Kromatografi lapis tipis merupakan salah satu analisis kualitatif dari suatu sampel yg ingin dideteksi dgn memisahkan komponen-komponen sampel berdasarkan perbedaan kepolaran.
Cara ini, tetesan larutan campuran asam amino dibiarkan bergerak melalui suatu lapisan tipis zat penyerap yg diletakkan pd suatu plat kaca.
Pemisahan didasarkan pd perbedaan kec. gerakan masing-masing asam amino.
Kromatografi Lapis Tipis
Ikatan Peptida
Ikatan peptida yakni rantai pendek dari dua atau lebih asam amino yg dihubungkan oleh ikatan kovalen.
Sel dpt merangkai ke 20 asam amino dlm berbagai kombinasi dan urutan shg dpt membuat produk yg sangat bervariasi.
Ikatan Peptida
Ikatan Peptida
tirosil glisil seril alanil lesina (tir-gli-ser-ala-les).
Isomerisme pada asam amino
Karena atom C pusat mengikat empat gugus yg berbeda, maka asam amino—kecuali glisin—memiliki isomer optik: l dan d.
Pada umumnya, asam amino alami yg dihasilkan eukariota merupakan tipe l meskipun bbrp siput laut menghasilkan tipe d. Dinding sel bakteri banyak mengandung asam amino tipe d.
Sekian