8/18/2019 TEORIA N_ 02 Aminoacidos
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UNIDAD I
Aminoácidos.
Estructura. Clasificación. Propiedades
Fisicoquímicas
Enlace Peptídico.
Péptidos de Importancia.
BIOQUIMICA
Blgo. Marco Antonio Núñez Fonseca
UNMSM Facultad de Medicina
2014 - I
AMINOÁCIDOS
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CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS
El carbono a es un carbono asimétrico
Localización de los aminoácidos nopolares en proteínas solubles y de
membrana
Puente de hidrógeno entre el grupohidroxilo fenólico de la tirosina y
otra molécula que contiene ungrupo carbonilo
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Los aminoácidos proteicostienen la configuración L
CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS
CLASIFICACIÓNDE LOS
AMINOÁCIDOS
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CLASIFICACIÓN SEGÚN LAS PROPIEDADES
DE SU CADENA LATERAL
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NO POLARES
ALIFÁTICOS
CH
ONH
3
+C
O
CH3
Alanina(Ala, A)
CH
CH3
CH3
CH
ONH
3
+C
O
Valina(Val, V )
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH
CH3
CH3
Leucina(Leu, L)
CH3 CH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH3
Isoleucina(Ile, I)
CH3
S
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
Metionina(Met, M)
CH
O
NH2+
CO
CH2
CH2
CH2
Prolina(Pro, P)
NO POLARES
AROMÁTICOS
Fenilalanina(Phe, F)
CH2
CH
ONH
3
+C
O
Tirosina(Tyr, Y )
CH2
CH
ONH
3
+C
O
OH
NH
CH2
CH
ONH
3
+C
O
Triptófano(Trp, W)
Anillo indol
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POLARES
SIN CARGA
CH
ONH
3
+C
O
CH2
OH
Serina(Ser, S)
CH
ONH
3
+C
O
CH OH
CH3
Treonina(Thr, T)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CO NH2
Asparagina(Asn, N)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
C
O NH2
Glutamina(Gln, Q)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
SH
Cisteína(Cys, C)
Grupo tiol (sulfidrilo)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
SH
CH
ONH
3
+
CO
CH2
SH
CH
ONH
3
+
CO
CH2
S
CH
ONH
3
+C
O
CH2
S
S S S
S
S
S
cistina
2H++2e-
2H++2e-
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POLARES
CARGADOS +)
Lisina(Lys, K )
CH2
NH3+
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
Arginina(Arg, R )
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NHC
NH2
+
NH2
Grupoguanidino
Histidina(His, H)
NH+
N
CH
ONH
3
+C
O
CH2
AnilloImidazol
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CH
ONH
3
+C
O
CH2
CO O
Aspartato(Asp, D)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CO O
Glutamato(Glu, E)
POLARES
CARGADOS -)
SEGÚN SU POLARIDAD Y CARGA
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ABREVIATURAS
SIMBOLOS
Abreviaturas y símbolos para losaminoácidos
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Abreviaturas y símbolos para los aminoácidos
5-Hidroxilisina
CH2
NH3
+
CH
ONH
3
+
C
O
CH2
CH2
CH OH4-Hidroxiprolina
CH
O
NH2
+
CO
CH2
CH2
CH
OH
4-Hidroxiprolina y 5-Hidroxilisina:
Se encuentran en la proteína fibrosa llamada
Colágeno.
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N-metil-lisina:Se puede encontrar en la Miosina (proteína contráctildel músculo).
6-N-Metil-lisina
CH2
NH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
CH3
Gamma-carboxiglutamato:En la Protrombina que interviene en la coagulación dela sangre.
-carboxiglutamato
CO
O
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH
CO O
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Selenocisteína:En la Glutatión peroxidasa.
Selenocisteina
CH
O
NH3+
CO
CH2
SeH
Citrulina
Ornitina
AMINOACIDOS NO PROTEICOS
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PROPIEDADES
DE LOS
AMINOÁCIDOS
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3
+
BASE
pK2
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
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PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
Formas iónicas de la alanina en disoluciones,ácidas, neutras y básicas
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
Curva de valoración de la Alanina
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0,0 0,5 1,0 1,5 2,0
0
2
4
6
8
10
12
14
pH
OH-(equivalentes)
CH2
O
NH3
+
CO
CH2
OH
NH3
+
CO
CH2
O
NH2
CO
pK 1 pK 2
COOH COO
pK pH
log1
pK 1=2.34
pK 2=9.60
3
22 log
NH
NH pK pH
pI=5.97
2/22 pK pK pI
TITULACIÓN DE
LA GLICINA
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,00
2
4
6
8
10
12
14
pH
OH- (equivalentes)
CH
OHNH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
ONH
2 C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
ONH
2 C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH NH
2
pK 1 pK 2
+2 0 -1pK R
+1
pK 1=2.17
pK 2=9.04
pK R
=12.50
TITULACIÓN DE
LA ARGININA
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0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,00
2
4
6
8
10
12
14
pH
equivalentes de OH-
NH+
NH
CH
OHNH
3
+C
O
CH2
NH+
NH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
N
NH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
N
NH
CH
ONH
2 C
O
CH2
pK 1 pK R+2
0 -1
pK 2
+1
pK 1=1.82
pK 2=9.17pK R =6.0
TITULACIÓN DE
LA HISTIDINA
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
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• A pH ácido: prevalece la especie con carga +
• A pH básico: prevalece la especie con carga –
• Hay un valor de pH para el cuál la carga de la
especie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2
• Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
ELECTROFORESIS
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• Formación de los Enlaces Peptídicos:PROPIEDADES QUIMICAS
NH3
+
CH C
R1
O
N CH C O
R2
O
H
H2O H2O
NH3
+
CH C OH
R1
O
H N CH C O
R2
O
H
+
PROPIEDADES QUIMICAS
Formación e hidrólisis de los Enlaces Peptídicos
DEGRADACIONSINTESIS
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Residuo Amino-terminal
ResiduoCarboxilo-terminal
NH3
+
CH C
R1
O
N CH C
R2
O
H
N CH C
R3
O
H
N CH C O
R4
O
H
Ala-Glu-Gly-Leu-Arg
Arg-Leu-Gly-Glu-Ala
PROPIEDADES QUIMICAS
PEQUEÑOS PÉPTIDOS DE
INTERÉS BIOLÓGICO
S-S
Gly- Arg-Pro-Cys-Asn-Gln-Phe-Tyr-Cys
S-S
Gly-Leu-Pro-Cys-Asn-Gln-Ile-Tyr-Cys
Oxitocina Vasopresina(Hormona Antidiuretica)
Vasopresina: nonapéptido
que induce la reabsorción de
agua en el riñón
Oxitocina: nonapéptido que
provoca la contracción uterina
y la secreción de leche por la
glándula mamaria.
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