TEORIA N_ 03
40
UNIDAD I Aminoácidos. Estructura. Clasif icación . Propiedades Fisicoquímicas Enlace Peptídico . Péptido s de Importancia. BIOQUIMICA Blgo. Marco Antonio Núñez Fonseca UNMSM Facultad de Medicina 2016 - I
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8/17/2019 TEORIA N_ 03
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UNIDAD I
Aminoácidos.
Estructura. Clasificación. Propiedades
Fisicoquímicas
Enlace Peptídico.
Péptidos de Importancia.
BIOQUIMICA
Blgo. Marco Antonio Núñez Fonseca
UNMSM Facultad de Medicina
2016 - I
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 2/40
AMINOÁCIDOS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 3/40
CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS
El carbono a es un carbono asimétrico
8/17/2019 TEORIA N_ 03
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Localización de los aminoácidos no
polares en proteínas solubles y de
membrana
Puente de hidrógeno entre el grupo
hidroxilo fenólico de la tirosina y
otra molécula que contiene un
grupo carbonilo
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Los
aminoácidos proteicos
tienen la configuración L
CARACTERISTICAS
ESTRUCTURALES DE LOS
AMINOACIDOS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 6/40
CLASIFICACIÓN
DE LOS
AMINOÁCIDOS
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8/17/2019 TEORIA N_ 03
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CLASIFICACIÓN SEGÚN LAS PROPIEDADES
DE SU CADENA LATERAL
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 9/40
NO POLARES
ALIFÁTICOS
CH
ONH
3
+C
O
CH3
Alanina(Ala, A)
CH
CH3
CH3
CH
ONH
3
+C
O
Valina(Val, V )
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH
CH3
CH3
Leucina(Leu, L)
CH3 CHCH
ONH
3
+C
O
CH2
CH3
Isoleucina(Ile , I)
CH3
S
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
Metionina(Met, M)
CH
O
NH2
+
CO
CH2
CH2
CH2
Prolina(Pro, P)
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 10/40
NO POLARES
AROMÁTICOS
Fenilalanina(Phe, F)
CH2
CH
ONH
3
+C
O
Tirosina
(Tyr, Y )
CH2
CH
ONH
3
+C
O
OH
NH
CH2
CH
ONH
3
+C
O
Triptófano(Trp, W)
Anillo indol
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POLARES
SIN CARGA
CH
ONH
3
+C
O
CH2
OH
Serina(Ser, S)
CH
ONH
3
+C
O
CH OH
CH3
Treonina(Thr, T)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
C
O NH2
Asparagina(Asn, N)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
C
O NH2
Glutamina(Gln, Q)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
SH
Cisteína(Cys, C)
Grupo tiol (sulfidrilo)
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CH
ONH
3
+C
O
CH2
SH
CH
ONH
3
+
CO
CH2
SH
CH
ONH
3
+
CO
CH2
S
CH
ONH
3
+C
O
CH2
S
SS S
S
S
S
cistina
2H++2e-
2H++2e-
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8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 14/40
POLARES
CARGADOS +)
Lisina(Lys, K )
CH2
NH3
+
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
Arginina(Arg, R )
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
Grupo
guanidino
Histidina(His, H)
NH+
N
CH
ONH
3
+C
O
CH2
Anillo
Imidazol
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CH
ONH
3
+C
O
CH2
C
O O
Aspartato(Asp, D)
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH2
C
O O
Glutamato(Glu, E)
POLARES
CARGADOS -)
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 16/40SEGÚN SU POLARIDAD Y CARGA
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 17/40
ABREVIATURAS
SIMBOLOS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 18/40
Abreviaturas y símbolos para los
aminoácidos
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 19/40
Abreviaturas y símbolos para los aminoácidos
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 20/40
5-Hidroxilisina
CH2
NH3
+
CH
ONH
3
+
C
O
CH2
CH2
CH OH
4-Hidroxiprolina
CH
O
NH2
+
CO
CH2
CH2
CH
OH
4-Hidroxiprolina y 5-Hidroxilisina:
Se encuentran en la proteína fibrosa llamada
Colágeno.
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 21/40
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 22/40
Gamma-carboxiglutamato:En la Protrombina que interviene en la coagulación de
la sangre.
-carboxiglutamato
C
O
O
CH
ONH
3
+C
O
CH2
CH
CO O
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 23/40
Selenocisteína:En la Glutatión peroxidasa.
Selenocisteina
CH
ONH3
+
C
O
CH2
SeH
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 24/40
Citrulina
Ornitina
AMINOACIDOS NO PROTEICOS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 25/40
PROPIEDADES
DE LOS
AMINOÁCIDOS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 26/40
-COOH -COO- + H+
ÁCIDO
pK1
-NH2 + H+ -NH3+
BASE
pK2
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 27/40
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
Formas iónicas de la alanina en disoluciones,ácidas, neutras y básicas
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 28/40
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
Curva de valoración de la Alanina
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http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 29/40
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0
0
2
4
6
8
10
12
14
pH
OH-(equivalentes)
CH2
O
NH3
+
CO
CH2
OH
NH3
+
CO
CH2
O
NH2
CO
pK 1 pK 2
COOH
COO pK pH
log1
pK 1=2.34
pK 2=9.60
3
22 log
NH
NH pK pH
pI=5.97
2/22 pK pK pI
TITULACIÓN DE
LA GLICINA
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 30/40
0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,00
2
4
6
8
10
12
14
pH
OH- (equivalentes)
CH
OH
NH3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
O
NH3
+C
O
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
ONH
2
CO
CH2
CH2
CH2
NH
CNH
2
+
NH2
CH
ONH
2
CO
CH2
CH2
CH2
NH
CNH NH
2
pK 1 pK 2+2 0 -1
pK R+1
pK 1=2.17
pK 2=9.04
pK R =12.50
TITULACIÓN DE
LA ARGININA
8/17/2019 TEORIA N_ 03
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0,0 0,5 1,0 1,5 2,0 2,5 3,0
0
2
4
6
8
10
12
14
pH
equivalentes de OH-
NH+
NH
CH
OHNH
3
+C
O
CH2
NH+
NH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
N
NH
CH
ONH
3
+C
O
CH2
N
NH
CH
ONH
2 C
O
CH2
pK 1 pK R+2
0 -1
pK 2
+1
pK 1=1.82
pK 2=9.17pK R =6.0
TITULACIÓN DE
LA HISTIDINA
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PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
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• A pH ácido: prevalece la especie con carga +
• A pH básico: prevalece la especie con carga –
• Hay un valor de pH para el cuál la carga de laespecie es cero. (zwitterión)
pI = pK1 + pK2 para un aa neutro
2• Punto isoeléctrico: valor de pH al cuál la carga
neta del aminoácido es cero.
PROPIEDADES ÁCIDO-BASE
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 34/40
ELECTROFORESIS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 35/40
• Formación de los Enlaces Peptídicos:PROPIEDADES QUIMICAS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 36/40
NH3
+
CH C
R1
O
N CH C O
R2
O
H
H2O H2O
NH3
+
CH C OH
R1
O
H N CH C O
R2
O
H
+
PROPIEDADES QUIMICAS
Formación e hidrólisis de los Enlaces Peptídicos
DEGRADACIONSINTESIS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 37/40
Residuo Amino-terminal
ResiduoCarboxilo-terminal
NH3
+
CH C
R1
O
N CH C
R2
O
H
N CH C
R3
O
H
N CH C O
R4
O
H
Ala-Glu-Gly-Leu- Arg
Arg-Leu-Gly-Glu- Ala
PROPIEDADES QUIMICAS
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 38/40
PEQUEÑOS PÉPTIDOS DE
INTERÉS BIOLÓGICO
S-S
Gly- Arg-Pro-Cys-Asn-Gln-Phe-Tyr-Cys
S-S
Gly-Leu-Pro-Cys-Asn-Gln-Ile-Tyr-Cys
Oxitocina Vasopresina(Hormona Antidiuretica)
Vasopresina: nonapéptido
que induce la reabsorción de
agua en el riñón
Oxitocina: nonapéptido que
provoca la contracción uterina
y la secreción de leche por la
glándula mamaria.
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 39/40
PEQUEÑOS PÉPTIDOS DE
INTERÉS BIOLÓGICO
InsulinaGlucagón
Insulina y Glucagón son hormonas producidas por el páncreas y
que regulan el metabolismo de los carbohidratos.
8/17/2019 TEORIA N_ 03
http://slidepdf.com/reader/full/teoria-n-03 40/40
Glu-Cys-Gly
Glutatión (GSH)C
O O
CHNH3
+CH
2 CH
2 C
OSH
CH2
CHNH NHC
O
CH2 C
O
O
PEQUEÑOS PÉPTIDOS DE
INTERÉS BIOLÓGICO
Glutatión: tripéptido no proteico con actividad antioxidante,
protege a las células de los radicales libres del oxígeno y
peróxidos.
