Struktur dan tata nama senyawa karbon
• SK:Memahami senyawa organik dan reaksinya, benzena dan turunannya, dan makromolekul.
• KD:4.1. Mendeskripsikan struktur, cara penulisan, tata nama, sifat, kegunaan, dan identifikasi senyawa karbon (halo alkana, alkanol, alkoksi alkana, alkanal, alkanon, alkanoat, dan alkil alkanoat)
INDIKATOR
• Mengidentifikasi gugus fungsi senyawa karbon.
• Menuliskan struktur dan nama senyawa karbon berdasarkan gugus fungsinya.
• Menentukan isomer-isomer senyawa karbon.
• Menjelaskan sifat fisik senyawa karbon.• Mendeskripsikan kegunaan senyawa
karbon
SENYAWA TURUNAN ALKANA
Atom atau gugusan atom bagian dari senyawa yang menentukan sifat kimia senyawa tersebut disebut : GUGUS FUNGSI
CH3-CH2-CH2 -OH
CH3-CH2- C -OH
O
CH3-CH2-C – CH3
O
Bagian senyawa inilah yang menentukan
sifat kimia senyawa.Bagian senyawa iniYang akan berubah
Jika bereaksi denganSenyawa lain
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
Alkil alkohol / alkanol
-OH R-OH CnH2n+2O CH3CH2CH2-OH
1-Propanol
Alkoksi alkana (Eter)
-O- R-O-R CnH2n+2O CH3CH2 –O-CH3
Metoksi etana
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
Keduanya Isomer fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
Alkanal / aldehid -C - H R-C – H CnH2nO CH3CH2C-H
Propanal
Alkanon (Keton) -C- R-C-R CnH2nO CH3CH2 –C-CH3
Butanon
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer fungsi
BEBERAPA HOMOLOG SENYAWA TURUNAN ALKANA
Homolog Gugus Fungsi
Struktur umum
Rumus umum
Contoh senyawa
As.Alkanoat / alkil alkanoat
-C -OH R-C – OH CnH2nO2 CH3CH2C-OH
As.Propanoat
Alkil alkanoat (Ester)
-C-OR R-C-OR CnH2nO2 CH3CH2-C-O-CH3
Metil Propanoat
Apa perbedaan dan kesamaan antara kedua rumus umum dan rumus
strukturnya
O
O
O
O
O
O
Keduanya Isomer
Tata nama Alkanol/alkil alkohol1) Penamaan secara trivialdengan menyebut nama gugus alkil yang terikat
pada gugus –OH kemudian diikuti kata alkohol : R-OH Alkil Alkohol
Contoh: CH3–CH2-–OH Etil alkoholCH3–CH2–CH2–OH Propil alkohol2) Penamaan secara sistem IUPACdengan mengganti akhiran a pada alkana
dengan akhiran ol (alkana menjadi alkanol)Contoh : CH3–CH2–OH EtanolCH3–CH2–CH2–OH Propanol
Urutan Penamaan Senyawa Alkohol menurut IUPAC1) Menentukan rantai induk, yaitu rantai karbon terpanjang yang mengandung gugus – OH, selain itu atom karbon lain sebagai cabang.2) Memberi nomor pada rantai induk yang dimulai dari salah satu ujung rantai, sehingga posisi gugus – OH mendapat nomor terkecil.(Perhatikan tidak harus nomor satu!!!)3) Urutan penamaan: • nomor atom C yang mengikat cabang • nama cabang: - CH3 metil - C2H5 etil• nama rantai induk (alkanol)
1. Penulisan nama cabang sesuai urutan abjad: etil mendahului metil.2. Apabila posisi gugus –OH ekivalen dari kedua ujung rantai induk, maka penomoran dimulai dari salah satu ujung sehingga cabang-cabang mendapat nomor terkecil.
Tuliskan nama senyawa alkohol berikut.
Jenis-jenis alkohol
Berdasarkan letak gugus fungsinya, alkohol dibedakan menjadi tiga jenis :1) Alkohol primer, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C primer.Contoh: CH3– CH2–OH
2) Alkohol sekunder, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikatpada atom C sekunder.Contoh:
3) Alkohol tersier, yaitu alkohol yang gugus fungsinya (–OH) terikat pada atom C tersier.Contoh:
Dari rumus struktur senyawa berikut, tentukan atom mana yang berkedudukan sebagai atom C primer, atom C sekunder, atom C tersier, dan atom C kuartener serta hitunglah jumlah masing-masing atom C tersebut!
Keisomeran AlkoholAlkohol mempunyai tiga macam keisomeran sebagai berikut.1) Keisomeran PosisiKeisomeran posisi, yaitu keisomeran yang terjadi karena perbedaan letak gugus –OH dalam molekul alkohol. Keisomeran posisi dalam alkohol mulai terdapat pada propanol yang mempunyai dua isomer, yaitu 1–propanol dan 2–propanol.CH3– CH3– CH2– OH CH3– CH(OH) – CH31–propanol 2–propanol
Cara menentukan jumlah isomer posisi alkohol:a) Membuat kemungkinan kerangka atom C.b) Menentukan kemungkinan letak gugus –OH pada posisi yang berbeda pada setiap bentuk kerangka atom C.
Tuliskan semua isomer posisi dari pentanol dan heksanol!
Latihan!
2–butanol mempunyai 1 atom C asimetrik, sehingga isomer optik 2–butanol adalah:
2) Keisomeran OptikKeisomeran optik berkaitan dengan sifat optik, yaitu kemampuan suatu senyawa untuk dapat memutar bidang cahaya terpolarisasi.Keisomeran optik terjadi karena adanya atom C asimetrik, yaitu atom C yang terikat pada 4 gugus yang berbeda. Banyaknya isomer optik dapat dicari dengan rumus 2n, dengan n = jumlah atom C asimetrik.
Sifat – sifat Alkohol1) Sifat Fisis
Semakin besar massa relatif alkanol titik didih semakin tinggi.Untuk alkanol dengan rumus molekul sama alkanol bercabang mempunyai titik didih lebih rendah daripada rantai lurus. Kelarutan alkanol berkurang seiring dengan bertambah panjangnya rantai karbon.
Sifat Kimiaa. Reaksi dengan logam Na (reaki pengenal alkohol)
C2H5-OH + Na C2H5ONa + H2
b. Reaksi oksidasi- Alkohol primer Aldehid asam karboksilat- Alkohol sekunder Keton- Alkohol tersier
c. Reaksi dengan Hidrogen Halida
R-OH + HCl R-X + H2O
d. Reaksi esterifikasi
R-OH + R-COOH R-COOR + H2Oe) Reaksi Dehidrasi AlkoholAlkohol jika dipanaskan dengan asam kuat, maka akan terjadialkena dan air.Contoh:CH3– CH2 – CH2 – OH CH2 – CH = CH2 + H2On – propanol 1 – propena
Tata nama alkoksi alkana (Eter)
CH3 -CH2-CH2- O – CH2-CH3
Rantai yang lebih panjang di pakai sebagai Alkana
Rantai yang lebih pendek di pakai sebagai Alkoksi (alkana dengan
akhiran oksi.
Etoksipropana
Etoksi propana
Etil propil eter
CH3 -CH2-CH- O – CH2-CH3
CH3
Etoksi terikat pada atom C no 2Butana 2-Etoksi Butana
etil sek.butil eter
–CH2–CH2- CH3
–CH–CH3
CH3
–CH2–CH2- CH2- CH3
- CH2–CH- CH3
CH3
–CH- CH2- CH3
CH3
–C - CH3
CH3
CH3
Propil
isopropil
butil
Isobutil
Sek.butil
Ters.butil
Amil -C5H11
Tata nama alkanal (Aldehid)Sebutkan nama ranyai karnobnya sesuai dengan nama alkana dengan akhiran nal
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
134 2
metil
O
3-metil butanal
H-C-H
O
Metanal; formaldehid
CH3 -C-H
Oetanal; Asetaldehid
CH3 – CH2 -C-H
Opropanal; propionaldehid
Tata nama alkanon (Keton)
CH3 –CH-C –CH3
CH3
O
3-metil 2-butanon
CH3 -C-CH3
O
Propanon
CH3 –C –CH2–CH2- CH3
O
2-pentanon
CH3 – CH2 -C-CH3
O2-Butanon (Butanon)
Asam alkanoat / As. Karboksilat
R – C – O – HO
AsamAlkanoat
H – C – OH
O
Asam metanoat /Asam formiat
CH3 –C -OH
OAsam etanoat /Asam asetat Asam cuka
CH3 –CH-C –OH
CH3
OAsam 2-metil propanoat
Alkil alkanoat / Ester
R – C – O – RO
AlkilAlkanoat
H – C – O-CH3
O
metil metanoat /metil formiat
CH3 –C –O-CH3
Ometil etanoat /metil asetat
CH3 –CH-C –O-CH3- CH3
CH3
O
etil 2-metil propanoat
Tuliskan nama dari:
CH3 –CH-CH-CH2-OH
CH3
1.CH3
CH3 –CH-CH-C -OH
CH3
2.CH3 O
CH3 –CH-CH2-C –O-CH3
CH3
3.O
CH3 –CH-CH-C –CH2-CH3
CH3
4.CH3 O
CH3 –CH-O-CH2-CH3
CH3
5.
CH3 –CH-CH2-C -H
CH3
6.O
CH3 –CH-O-C –CH2-CH3
CH3
7.O
H-O-C –CH-CH38.
O
CH3
Tuliskan rumus struktur dari :
a. 2-metil 2 butanol
b. 2,4-dimeti 3 pentanol
c. Isopropil alkohol
d. Etil butil eter
e. Etoksi butana
f. Isopropil butanoat
g. Metil asetat
h. Asam 2-metil pentanoat
i. 2,4-dimeti 3-pentanon
j. Butil asetat.
KEISOMERAN
Keisomeran Ruang
Keisomeran Struktur
Keisomeran kerangka
Keisomeran posisi
Keisomeran gugus fungsi
Keisomeran Geometri
Keisomeran Optik
KEISOMERAN FUNGSISenyawa yang memiliki rumus molekul sama tetapi gugus fungsinya berbeda.
Alkanol R-OH
Alkoksi alkana R-OR
CnH2n +2O
Alkanal R-C-H
Alkanon R-C-R
CnH2n O
O
O
Asam.Alkanoat R-COOH Alkil alkanoat R-COOR
CnH2n O2
ISOMER FUNGSI
Isomer GeometriIsomer geometri hanya dimiliki oleh senyawa turnan alkena
Cl
CH3 Cl
CH3
H –C – C –H
Cl
CH3
Cl
CH3
Cl
CH3 Cl
CH3
C = C
Cl
CH3
Cl
CH3
C = C
H –C – C –H
2,3-dikloro butana 2,3-dikloro butana
Trans-2,3-dikloro 2-butena Cis-2,3-dikloro 2-butena
Karena berbeda maka namanya harus berbeda
Untuk membedakan maka diberi awalan cis dan trans
Zat Optis aktif
Isomer Optik Yaitu zat yang rumus molekulnya sama tetapi kemampuan memutar bidang cahaya terpolarisasi berbeda.
Polarimeter
Cahaya terpolarisasi
Zat optis aktif
Zat optis aktif adalah zat yang dapat memutar bidang cahya terpolarisasi
Sifat optis aktif hanya dimiliki zat yang memiliki atom C Asimetris (atom C yang mengikat 4 atom /gugus yang berbeda)
CONTOH:
2-Butanol
CCH3 OH
H
CH2-CH3
C CH3OH
H
CH3-CH2
C
H
CH3
COOH
OHC
H
CH3
HOOC
HO
(d) Asam laktat (l) Asam laktat
Campuran senyawa dextro dan levo akan saling meniadakan kemampuan arah putarnya. Campuran keduanya disebut campuran RASEMAT
Jenis AlkoholBerdasarkan letak gugus OH pada rantai karbonnya, alkohol dibedakan menjadi 3 jenis:
1. Alkohol Primer.
Gusus OH terikat pada atom C primer.
CH -C -CH2-OH
CH3
CH3
CH3
CH3
2,2,3-trimetil 1-butanol
2. Alkohol Sekunder.
Gusus OH terikat pada atom C sekunder.
CH -C -CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3. Alkohol Tersier.
Gusus OH terikat pada atom C Tersier.
CH -C CH2-
CH3
CH3
CH3 CH3
OH
3,3-dimetil 2-pentanol
2,3-dimetil 3-pentanol
Amati nomor letak cabang dan letak gugus OH nya, dan cari ciri khas dari ketiga jenis alkohol.
Reaksi pada Alkohol
1. Reaksi dengan logam Na
R-OH + Na R-ONa + H2
2. Reaksi dengan HCl, PX3 atau PX5
R-OH + PX3 R-X + H3PO3
R-OH + HCl R-Cl + H2O
R-OH + PX5 R-X + POX3 + HX
3. Reaksi Oksidasi alkohol
Alkohol Primer AlkanalOks.
R-CH2 – OH R-C-H Oks
OOks R-C –OH
O
R-CH – CH3 R-C-CH3 Oks
OOHOks
Alkohol Sekunder AlkanonOks
Na.alkanolat
Oks. R-C –OH
O
Oks
Alkohol tersier Oks
C
CH3
CH3
CH3OH
Oks Mengapa tidak teroksidasi ?
4. Reaksi Alkohol + asam alkanoat Alkil alkanoat + air
R-C –OH + HO- R’
O
R-C –OR’ + H2O
O
H2O
5. Reaksi Alkohol + asam Sulfat (pekat) Alkena
Eter
180oC
130oC
CH2CH3 OH CH2=CH2 + H2OH2SO4
180oC
CH2CH3 OH
CH2CH3 OH
H2SO4
130oC CH2CH3 O CH3CH2H2O+
REAKSI-REAKSI ETER
1. Pembakaran eter
CH3-O-CH3 + O2(g) CO2(g) + H2O(g)
2. Reaksi dengan logam Na
R-O-R + Na Reaksi ini dapat dipakai untuk membedakan antara alkanol dan eter.
R-O-R + PCl5 R-Cl + R-Cl + POCl3
3. Reaksi dengan PCl5tidak membebaskan HCl, berbeda dengan alkohol
R-O-R + HI R-OH + R-I
R-O-R + HI R-I + R-I + H2O
4. Reaksi dengan Asam Halida terutama HI
Jumlah HI terbatas
Jumlah HI berlebih
REAKSI-REAKDI ALDEHID1. Oksidasi Aldehid.
R-C-H
OOks R-C –OH
O
Sebagai oksidator dapat berupa CuO (fehling)
atau Ag2O (tollen)
Perekasi Fehling : terdiri dari Fehling A dan Fehling B
Fehlinh A ; terdiri dari larutan CuSO4
Fehlinh B ; terdiri dari larutan K.Na.tartrat
dalam larutan NaOH
Pereksi Tollen : terdiri dari larutan perak nitrat yang diberi amoniah berlebih (perak amoniakal)/Ag2O
R-C-H
O2CuO R-C –OH
O
R-C-H
OAg2O R-C –OH
O
+ Cu2O
+ Ag(s)
Merah bata
Cermin perak
2. Reduksi Aldehid.
Reduksi aldehid (dereaksikan dengan H2) akan menghasilkan alkohol primer.
R-C-H
O
+ H2R-CH2
OH
Alkanal Alkanol
Top Related