Download - Beta Karoten(seminar)- b

MARIN MATIĆ, 3.PG

BETA KAROTEN

SEMINARSKI RAD

prof. Ratka Šoić

šk. god. 2011./2012.

MARIN MATIĆ, 3.PG BETA KAROTEN

1.Sadržaj

1. Sadržaj 2

2. Uvod 3

3. Povijest otkrića beta karotena 4

4. Kemijsko određenje i struktura beta karotena 5

5. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena

5.1 Fizikalna svojstva 7

5.2 Kemijska svojstva 7

6. Sinteza i biotehnološka proizvodnja beta karotena

6.1 Sinteza beta karotena 8

6.2 Biotehnološka Proizvodnja beta karotena 10

7. Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi i nastajanju vitamina A

7.1 Sudjelovanje beta karotena u fotosintezu 11

7.2 Sudjelovanje beta karotena u nastajanju vitamina A 11

8. Beta karoten u hrani 12

9. Pozitivne i negativne posljedice beta karoten

9.1 Pozitivne posljedice beta karotena 13

9.2 Negativne posljedice beta karotena 13

10.Zaključak 14

11. Popis ilustracija 15

12.Literatura 16

2


2.Uvod

Tema ovog seminarskog rada je beta karoten . Od kada je otkriven kao

spoj neprestano ga se istražuje i otkrivaju tajne njegove važnosti za živi

svijet . Htio bih približiti čitatelju ovu temu jer je beta karoten važan spoj

bez kojeg ljudi,životinje i biljke ne mogu funkcionirati. Beta karoten je biljni

pigment crvene i narančaste boje i koristi biljci u fotosintezi. U čovjekovom

i životinjskom tijelu omogućava proizvodnju vitamin A koji nam je bitan

za organizam. O sudjelovanju u fotosintezi i proizvodnji vitamina A biti će

rečeno više u daljnjem tekstu. Osim tih svojstva beta karotena ,otkrivena

su još neka . Uzrok svih tim svojstvima je posebna građa molekule beta

karotena koju ću detaljnije opisati da se dobije uvid zašto ona ima takav

način djelovanja. Danas je taj spoj moguće kupiti kao dodatak prehrani,no

taj oblik beta karotena je umjetno sintetiziran raznim metodama koje ću

isto tako objasniti. Te naravno kao i svaka tvar osim svog dobrog

djelovanja beta karoten u većim količinama utječe i negativno na naš

organizam. Koje su to količine koje se smiju uzimati i koliko ga možemo

dobiti iz raznog povrća biti će rečeno u seminarskom radu.

3. Povijest otkrića beta karotena

3


Jake boje u prirodi i molekule koje ih uzrokuju oduvijek su fascinirale

organske kemičare. Najranija istraživanja na biljnim pigmentima počela su

u 19. stoljeću. Beta karoten je prvi put izolirao Wackenroder 1831.godine

te je dobio ime po mrkvi (lat. carota).

1866. godine Arnaud i suradnici su klasificirali beta karoten kao

ugljikovodik. Steenbock je 1919. godine sugerirao da postoji veza između

beta karotena i vitamina A.

Tek je 1907. godine ustanovljena kemijska formula beta karotena C40H56

,a ustanovili su je znanstvenici Willstatter i Mieg. Struktura beta karotena

je objašnjena 1931. godine,a ustanovio ju je Paul Karrer. Za to je iste

godine dobio Nobelovu nagradu.

Sl.1 Paul Karrer

Prvu kompletnu sintezu beta karotena izveo je Otto Isler 1950. godine.

Roche ga je počeo proizvoditi komercijalno 1954. godine.

Razna istraživanja su provedena 70-ih i 80-ih godina 20. stoljeća da se

ustvrdi njegova prikladnost za upotrebu u hrani i aktivnosti u tijelu. U

ranim 80-ima sugerirano je da beta karoten preventivno djeluje u

sprječavanju raka da djeluje antioksidativno.

Sl.2 Otto Isler

4


4. Kemijsko određenje i struktura

beta karotena

Beta karoten(β,β karoten) je kemijski spoj formule C40H56 .Ime beta

karotena po IUAPC-u je 1,3,3-trimetil-2-

[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-

trimetilcikloheks-1-enil)oktadeka-

1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]cikloheksen. On spada u polinezasićene

ugljikovodike ,alkene zbog svojih 11 dvostrukih veza. Točnije određenje

beta karotena jest da on pripada karotenima dijelu velike skupine

kartoneoida koja broji preko 600 različitih karotenoida. U tu skupinu još

spadaju i ksantofili koji za razliku od karotena imaju karboksilnu ili

hidroksilnu skupinu kao supstituent na kraju lanca dok karoteni nemaju

supstituenata(ugljikovodični karotenoidi). Beta karoten je ujedno i terpen.

Terpeni su velika skupina spojeva čija je osnovna formula (C5H8)n. Osnovna

formula terpena se temelji na broju(n) izoprenih jedinica.

Sl.3 Izopren Sl.4 izoprensko pravilo rep-glava

Izopren (2-metil-1,3-butadien) je spoj koji je osnova mnogih prirodnih

spojeva,a formula mu je C5H8 . Izoprenske jedinice su u beta karotenu kao i

u svim terpenima poredane po izoprenskom pravilu koje je

odredioLavoslav Ružička s Ingoldom 1925. godine . Pravilo kaže da su

izoprenske jedinice u terpenima vezane po principu „glava–rep“.

5


Skupina terpena u koju spada beta karoten naziva se tetraterpeni(C40), a

nastaju kao derivati izoprena (C5H8)8 to jest sadrže izoprenske jedinice

koje su simetrično poredane u odnosu na centar molekule .

Tetraterpeni te tako i beta karoten spada u veliku skupinu izoprenoidnih

lipida. Izoprenoidni lipidi se još zovu i neosapunjivi jer u molekuli ne

sadrže ostatak bar jedne masne kiseline, koja se pri alkalnoj hidrolizi

oslobađa u vidu alkalne soli odnosno sapuna. Zbog svoje građe beta

karoten ima centralni dio molekule u obliku dugačkog konjugiranog niza

koji se sastoji od 4 izoprenske jedinice. On sadrži dva prstena koji se zovu

β-jonski prsteni .

Sl.5 Molekula beta karotena

Beta karoten zbog nemogućnosti vrtnje oko svojih dvostrukih veza ima

mnoge prostorne izomere (stereoizomeri).Stereoizomeri su spojevi s istim

slijedom kovalentno vezanih atoma,a različitm prostornim rasporedom tih

atoma. Postoje dva oblika stereoizomera ,a to su cis i trans izomeri.Cis

izomeri su oni u kojima se atomi ili atomske skupine nalaze s iste strane

ravnine koja je okomita na ravninu u kojoj se nalaze atomi povezani s

dvostrukom vezom i atomi neposredno vezani na njih. Trans izomeri su oni

u kojima su atomi ili atomske skupine na različitim stranama te ravnine.

Beta karoten je prirodno u trans obliku (all-trans beta karoten) dok u krvi

čovjeka postoje i cis oblici kao što su 9-, 13- i 15-cis beta karoteni.

6


5. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena

5.1 Fizikalna svojstva

Beta karoten je topiv u mastima, nepolarnim organskim otapalima ,biljnim

uljima i kloriranim ugljikovodicima. Molarna masa mu je 536.87 g mol−1.

Beta karoten ima talište od 180°C do 182°C , a vrelište od 633°C do

677 °C . Gustoća mu je 0,946 g cm-3. Zbog sistema od 9 konjugiranih

dvostrukih veza koji je bitan za apsorpciju svjetla u vidljivom

području,beta karoten je crvene do narančaste boje.

5.2 Kemijska svojstva

Beta karoten lako izomerizira pod djelovanjem topline i svjetla te se

izomerizira iz cis u trans oblik . Lako oksidira zbog velikog broja

konjugiranih dvostrukih veza. Tokom oksidacije najprije se formiraju

epoksidi i karbonili. Daljnjom oksidacijom nastaju kratkolančane mono- i

dioksigenirane komponente koje uključuju i epoksi-β-ion. Na beta karoten

ako dođe do oštećenja u organizmu djeluje enzim(lipoksigenaza).Do

promjena beta karotena dolazi i u prisustvu iona teških metala. Beta

karoten zbog β-jonskog prstena je provitaminski aktivan što znači da

njegovim cjepanjem nastaje vitamin i to vitamin A . Razgradnja beta

karotena može se spriječiti dodatkom askorbinske kiseline,dodatkom

hidrokinona. Može se spriječiti i dodatkom SO2 ,inertnog plina te

sniženjem pH vrijednosti.

6. Sinteza i biotehnološka

proizvodnja beta karotena

7


6.1 Sinteza beta karotena

Svim terpenima biosinteza počinje od acetil-koenzima A (AcSCoA). Beta

karoten se u biljci sintetizira iz geranil geranil pirofosfata kemijske formule

C20H36O7P2 .

Sl.6 Geranil geranil pirofosfat

On je posrednik u velikom lancu reakcija kojima nastaju svi terpeni pa tako

i beta karoten. Taj lanac se zove „put HMG-CoA reduktaze“ .

Danas ima mnogo metoda za umjetnu sintezu beta karotena kojima se taj

spoj proizvodi u velikim količinama. Beta karoten sadrži 40 C atoma. Ima

mnogo metoda da bi se spojile dvije ili tri manje molekule kako bi se dobio

željeni ugljikov skelet. One se klasificiraju kao simetrične i nesimetrične

sinteze. Primjer simetrične sinteze je C16 + C8 + C16 = C 40. Primjer

nesimetrične sinteze je C25 + C15 = C40 .

Dva primjera industrijske sinteze od kojih je prva razvijena od strane

Anilin-& Soda-Fabrik ( BASF) i temelji se na Wittigovoj reakciji i simetrična

je (C20 + C 20).

Sl.7 BASF sinteza

8

http://www.basf.com/

http://en.wikipedia.org/wiki/File:Geranylgeranyl_pyrophosphate.png


Druga sinteza se temelji na Gringardovoj reakciji a objasnili su je F.

Hoffman-La Roche & Co. Ltd i simetrična je(C19 + C2 + C 19).

Sl.8 Rocheova sinteza

6.2 Biotehnološka proizvodnja beta karotena

9


Biotehnološka proizvodnja beta karoten se odvija pomoću jednostanične

zelene mikroalge Dunaliella salina koja sadrži 14% beta karotena u svojoj

stanici. Uzgaja se u velikim otvorenim bazenima. Uvjeti koji su potrebni za

uzgoja su visoka slanost,visoka razina sunčeve energije, niski pH, visoka

temperatura, niska koncentracija nitrata,fosfata i sulfata.

Sl.9 Bazeni za proizvodnju beta karotena Sl.10 Alga Dunaliella salina

Novija metoda dobivanja beta karotena sastoji se od dvije faze

proizvodnje. U I. stupnju uzgaja se biomasa i to tako da se stanice alge

Dunaliella salina uzgajaju u bioreaktoru gdje je mali intenzitet svjetla

U drugom stupnju se proizvodi beta karoten i to tako da se stanice algi

prenesu u dvofazni bioreaktor koji sadrži vodenu fazu i biokompatibilnu

organsku fazu koja je intenzivno osvjetljena. Takva proizvodnja traje 47

dana i beta karoten se selektivno ekstrahira uz visoku volumetrijsku

produktivnost. Proizvođači su Western Biotechnology (Australia), Algatech

(Izrael) itd. .

7.Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi i

nastajanju vitamina A

10


7.1 Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi

Beta karoten fotosintetski narančasti pigment pa doprinosi procesu

fotosinteze tako što emitira energiju svijetlosti koju je apsorbirao iz

klorofila. On također štiti biljno tkivo tako što apsorbira energiju od

atomarnog kisika koji je pobuđeni oblik molekule kisika koja nastaje

tijekom fotosinteze.

7.2 Sudjelovanje beta karotena u nastajanju vitamina A

Zbog posjedovanja β–jonskih prstena u strukturi beta karoten je pro-

vitaminski aktivan. Beta karoten se konvertira u vitamin A zato ga još

nazivamo provitamin A .Provitamin A je prekursor to jest neaktivna forma

vitamina A. Konverzija provitamina A se vrši djelovanjem enzima β-karoten

15, 15`dioksigenaze. Vitamin A (retinol) u tijelu nastaje kada se beta

karoten rascjepa u sluznici tankog crijeva.Molekula beta karotena se u

tijelu konvertira u dvije molekule vitamina A koji je bezbojan. Beta karoten

se u tijelu apsorbira u mastima i jetri tako da ga tijelo uvijek može koristiti

za konverziju u vitamin A. Apsorpciju smanjuju vlakna,bolesti jetre i žuči

upalne bolesti crijeva,promjene crijevne mikroflore,antibiotici i starost.

Sl.11 Nastajanje vitamina A

8.Beta karoten u hrani

Beta karoten možemo naći u raznom voću i povrću poput mrkve,naranče,

kruške, jabuke, špinata, blitve,marelice, itd. . Prosječan dnevni unos beta

karotena je u rasponu od 2 do 7 miligrama što su podaci dobiveni na

11


anketi 500 000 ljudi. Preporučena količina dnevnog unosa beta karotena je

5 mg dnevno što je 5 obroka voća ili povrća dnevno. Kuhanjem hrane

povećava se udio beta karotena raspoloživog za apsorpciju. To je tako jer

je u biljci beta karoten vezan u karotenoproteine te se on kuhanjem

oslobađa iz tog kompleksa. Primjer je blanširanje špinata i mrkve

(3 min/100 °C) kojim se udio beta karotena raspoloživog za apsorpciju

povećao za oko 35% . Na količinu beta karotena u hrani utječe i način

skladištenja voća i povrća. Skladištenjem špinata 8 dana uz svjetlo

povećao se udio beta karotena raspoloživog za 45%. Skladištenjem

špinata 8 dana u mraku dolazi do gubitka beta karotena raspoloživog za

apsorpciju za 15%. U prehrani se još beta karoten koristi kao narančasto

bojilo oznake E160a.

Tbl.1 4 namirnice s najviše beta karotena

Namirnica

Težina

služene

porcije

Količina beta karotena

po porciji

Količina beta

karotena na 100

g

Mrkvin sok,

konzerviran 236 g 22.0 mg 9.3 mg

Bundeva

konzervirana,

bez soli

245 g 17.0 mg 6.9 mg

Batata, pečena s

korom,bez soli 146 g 16.8 mg 11.5 mg

9.Pozitivne i negativne posljedice beta karotena

9.1 Pozitivne posljedice beta karotena

Beta karoten ima različita pozitivna svojstva. Jedna od uloga mu je

vezana za kožu i sluznicu. On djeluje na mlade stanice u dubljim

12


dijelovima kože i sluznice tako da one sazrijevaju i zamjenjuju stare

odumrle stanice koje se ljušte s površine. Taj učinak beta karoten

pokazuje i u drugom organima kao što su pluća, crijeva, mokraćni putovi,

štitnjača. Beta karoten je i poznati antioksidans koji djeluje kao zaštita od

slobodnih radikala koje oštećuju stanice tijela i dovode do brojnih

poremećaja i bolesti. Također stimulira obrambene snage organizma te je

potreban za stvaranje pigmenta melanina u koži. On štiti kožu od opasnog

spektra UV zračenja pa se osim u kremama za sunčanje preporučuje i

interno nekoliko tjedana prije izlaganja suncu. Dokazan je i pozitivan

učinak beta-karotena na prevenciju noćnog sljepila i fotoosjetljivosti. Beta

karoten ima i antitumorsko djelovanje. Beta karoten sprječava opadanje

kognitivne sposobnosti. Primjena beta-karotena još je zabilježena i kod

odvikavanja od alkohola, katarakte, degeneracije žute pjege te gastritisa.

9.2 Negativne posljedice beta karotena

Najučestaliji problem uzimanja prevelikih količina beta karotena je bolest

koja se zove carotenodermija. Ta bolest je bezopasna, a uzrokuje obojenje

kože u narančastu boju. Drugi problem je što prevelika konzumacija beta

karotena može zasititi jetrin kapacitet za vitamine topive u mastima i time

onemogućiti proizvodnju rezervi drugih vitamina. Pretjerano uzimanje

sintetskog beta karotena kod pušača može dovesti do povećane

mogućnosti za rak pluća. Sintetski beta karoten od onog prirodnog

najlakše ćemo raspoznati čitanjem etiketa. Kod sintetskog neće biti

naveden izvor iz kojeg je dobiven(alge,mrkve…).

10.Zaključak

Od kada je otkriven beta karoten sve više istraživanja dovodi zaključka da

je on koristan spoj . Bitan je za obavljanje bioloških funkcija u čovjeku kao

što je proizvodnja vitamina A i bitan je za biljku u proces fotosinteze.

Takva svojstva izravna su posljedica njegove strukture molekule koja je

13


sastavljena od β- jonskih prstena i izoprenih jedinica. Beta karoten djeluje i

kao prevencija mnogim bolestima pa se zato proizvodi u velikim

količinama kao dodatak prehrani. Nije potrebno uzimati zamjenski beta

karoten koji ujedno može biti i opasan ,nego treba jesti voće i povrće

bogato tim spojem.

11.Popis ilustracija i tablica

Sl.1 Paul Karrer

Sl.2 Otto Isler

Sl.3 Izopren

Sl.4 Izoprensko pravilo rep-glava

Sl.5 Molekula beta karotena

14


Sl.6 Geranil geranil pirofosfat

Sl.7 BASF sinteza

Sl.8 Rocheova sinteza

Sl.9 Bazeni za proizvodnju beta karotena

Sl.10 Alga Dunaliella salina

Sl.11 Nastajanje vitamina A

Tbl.1 4 namirnice s najviše beta karotena

12.Literatura

1. M. Lovrić(2004).Minerali aminokiseline i drugi sastojci prehrane,

Vlastita naklada,Zagreb, str.156-159.

2. Martha Evans ,Beta Carotene, University of Bristol.

Url:http://www.chm.bris.ac.uk/motm/carotene/betacarotene_home.ht

ml.

15

url:http://www.chm.bris.ac.uk/motm/carotene/betacarotene_home.html

url:http://www.chm.bris.ac.uk/motm/carotene/betacarotene_home.html

http://www.bris.ac.uk/Depts/Chemistry/Bristol_Chemistry.html

mailto:%[email protected]


3. Wikipedia,Beta carotene. Url: http://en.wikipedia.org/wiki/Beta-

Carotene.

4. Prof. dr. Midhat Jašić.ppt „Karotenoidi“,str.slajda 3-13.

5. Dubravka Vitali. Pdf dokument Antioksidansi u prehrani.Zavod za kemiju prehrane-Farmaceutsko biokemijski fakultet-Sveučilište u Zagrebu, str. 17-27.

6. Prof.dr.sc. Verica Dragović-Uzelac,ppt Biološki aktivni spojevi začinskog i aromatskog bilja, str.slajda 27-49.

16