Beta Karoten(seminar)- b

Click here to load reader

  • date post

    27-Oct-2015
  • Category

    Documents

  • view

    236
  • download

    2

Embed Size (px)

description

seminar(Beta karoten) kemiju

Transcript of Beta Karoten(seminar)- b

MARIN MATI, 3.PG BETA KAROTEN

MARIN MATI, 3.PG

BETA KAROTEN

SEMINARSKI RADprof. Ratka oik. god. 2011./2012.1.Sadraj1. Sadraj 22. Uvod 33. Povijest otkria beta karotena 44. Kemijsko odreenje i struktura beta karotena 55. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena 5.1 Fizikalna svojstva 7 5.2 Kemijska svojstva 7 6. Sinteza i biotehnoloka proizvodnja beta karotena 6.1 Sinteza beta karotena 8 6.2 Biotehnoloka Proizvodnja beta karotena 107. Sudjelovanje beta karotena u fotosintezi i nastajanju vitamina A

7.1 Sudjelovanje beta karotena u fotosintezu 11 7.2 Sudjelovanje beta karotena u nastajanju vitamina A 118. Beta karoten u hrani 129. Pozitivne i negativne posljedice beta karoten

9.1 Pozitivne posljedice beta karotena 1310. 9.2 Negativne posljedice beta karotena 13 11. Zakljuak 1412. Popis ilustracija 15 13. Literatura 16 2.UvodTema ovog seminarskog rada je beta karoten . Od kada je otkriven kao spoj neprestano ga se istrauje i otkrivaju tajne njegove vanosti za ivi svijet . Htio bih pribliiti itatelju ovu temu jer je beta karoten vaan spoj bez kojeg ljudi,ivotinje i biljke ne mogu funkcionirati. Beta karoten je biljni pigment crvene i naranaste boje i koristi biljci u fotosintezi. U ovjekovom i ivotinjskom tijelu omoguava proizvodnju vitamin A koji nam je bitan za organizam. O sudjelovanju u fotosintezi i proizvodnji vitamina A biti e reeno vie u daljnjem tekstu. Osim tih svojstva beta karotena ,otkrivena su jo neka . Uzrok svih tim svojstvima je posebna graa molekule beta karotena koju u detaljnije opisati da se dobije uvid zato ona ima takav nain djelovanja. Danas je taj spoj mogue kupiti kao dodatak prehrani,no taj oblik beta karotena je umjetno sintetiziran raznim metodama koje u isto tako objasniti. Te naravno kao i svaka tvar osim svog dobrog djelovanja beta karoten u veim koliinama utjee i negativno na na organizam. Koje su to koliine koje se smiju uzimati i koliko ga moemo dobiti iz raznog povra biti e reeno u seminarskom radu. 3. Povijest otkria beta karotenaJake boje u prirodi i molekule koje ih uzrokuju oduvijek su fascinirale organske kemiare. Najranija istraivanja na biljnim pigmentima poela su u 19. stoljeu. Beta karoten je prvi put izolirao Wackenroder 1831.godine te je dobio ime po mrkvi (lat. carota). 1866. godine Arnaud i suradnici su klasificirali beta karoten kao ugljikovodik. Steenbock je 1919. godine sugerirao da postoji veza izmeu beta karotena i vitamina A. Tek je 1907. godine ustanovljena kemijska formula beta karotena C40H56 ,a ustanovili su je znanstvenici Willstatter i Mieg. Struktura beta karotena je objanjena 1931. godine,a ustanovio ju je Paul Karrer. Za to je iste godine dobio Nobelovu nagradu. Sl.1 Paul Karrer Prvu kompletnu sintezu beta karotena izveo je Otto Isler 1950. godine. Roche ga je poeo proizvoditi komercijalno 1954. godine. Razna istraivanja su provedena 70-ih i 80-ih godina 20. stoljea da se ustvrdi njegova prikladnost za upotrebu u hrani i aktivnosti u tijelu. U ranim 80-ima sugerirano je da beta karoten preventivno djeluje u sprjeavanju raka da djeluje antioksidativno.Sl.2 Otto Isler 4. Kemijsko odreenje i struktura beta karotenaBeta karoten(, karoten) je kemijski spoj formule C40H56 .Ime beta karotena po IUAPC-u je 1,3,3-trimetil-2-[(1E,3E,5E,7E,9E,11E,13E,15E,17E)-3,7,12,16-tetrametil-18-(2,6,6-trimetilcikloheks-1-enil)oktadeka-

1,3,5,7,9,11,13,15,17-nonaenil]cikloheksen. On spada u polinezasiene ugljikovodike ,alkene zbog svojih 11 dvostrukih veza. Tonije odreenje beta karotena jest da on pripada karotenima dijelu velike skupine kartoneoida koja broji preko 600 razliitih karotenoida. U tu skupinu jo spadaju i ksantofili koji za razliku od karotena imaju karboksilnu ili hidroksilnu skupinu kao supstituent na kraju lanca dok karoteni nemaju supstituenata(ugljikovodini karotenoidi). Beta karoten je ujedno i terpen. Terpeni su velika skupina spojeva ija je osnovna formula (C5H8)n. Osnovna formula terpena se temelji na broju(n) izoprenih jedinica. Sl.3 Izopren Sl.4 izoprensko pravilo rep-glava Izopren (2-metil-1,3-butadien) je spoj koji je osnova mnogih prirodnih spojeva,a formula mu je C5H8 . Izoprenske jedinice su u beta karotenu kao i u svim terpenima poredane po izoprenskom pravilu koje je odredioLavoslav Ruika s Ingoldom 1925. godine . Pravilo kae da su izoprenske jedinice u terpenima vezane po principu glavarep.

Skupina terpena u koju spada beta karoten naziva se tetraterpeni(C40), a nastaju kao derivati izoprena (C5H8)8 to jest sadre izoprenske jedinice koje su simetrino poredane u odnosu na centar molekule .Tetraterpeni te tako i beta karoten spada u veliku skupinu izoprenoidnih lipida. Izoprenoidni lipidi se jo zovu i neosapunjivi jer u molekuli ne sadre ostatak bar jedne masne kiseline, koja se pri alkalnoj hidrolizi oslobaa u vidu alkalne soli odnosno sapuna. Zbog svoje grae beta karoten ima centralni dio molekule u obliku dugakog konjugiranog niza koji se sastoji od 4 izoprenske jedinice. On sadri dva prstena koji se zovu -jonski prsteni .

Sl.5 Molekula beta karotena

Beta karoten zbog nemogunosti vrtnje oko svojih dvostrukih veza ima mnoge prostorne izomere (stereoizomeri).Stereoizomeri su spojevi s istim slijedom kovalentno vezanih atoma,a razliitm prostornim rasporedom tih atoma. Postoje dva oblika stereoizomera ,a to su cis i trans izomeri.Cis izomeri su oni u kojima se atomi ili atomske skupine nalaze s iste strane ravnine koja je okomita na ravninu u kojoj se nalaze atomi povezani s dvostrukom vezom i atomi neposredno vezani na njih. Trans izomeri su oni u kojima su atomi ili atomske skupine na razliitim stranama te ravnine. Beta karoten je prirodno u trans obliku (all-trans beta karoten) dok u krvi ovjeka postoje i cis oblici kao to su 9-, 13- i 15-cis beta karoteni.5. Fizikalna i kemijska svojstva beta karotena5.1 Fizikalna svojstvaBeta karoten je topiv u mastima, nepolarnim organskim otapalima ,biljnim uljima i kloriranim ugljikovodicima. Molarna masa mu je 536.87 g mol1. Beta karoten ima talite od 180C do 182C , a vrelite od 633C do 677C . Gustoa mu je 0,946 g cm-3. Zbog sistema od 9 konjugiranih dvostrukih veza koji je bitan za apsorpciju svjetla u vidljivom podruju,beta karoten je crvene do naranaste boje.5.2 Kemijska svojstva

Beta karoten lako izomerizira pod djelovanjem topline i svjetla te se izomerizira iz cis u trans oblik . Lako oksidira zbog velikog broja konjugiranih dvostrukih veza. Tokom oksidacije najprije se formiraju epoksidi i karbonili. Daljnjom oksidacijom nastaju kratkolanane mono- i dioksigenirane komponente koje ukljuuju i epoksi--ion. Na beta karoten ako doe do oteenja u organizmu djeluje enzim(lipoksigenaza).Do promjena beta karotena dolazi i u prisustvu iona tekih metala. Beta karoten zbog -jonskog prstena je provitaminski aktivan to znai da njegovim cjepanjem nastaje vitamin i to vitamin A . Razgradnja beta karotena moe se sprijeiti dodatkom askorbinske kiseline,dodatkom hidrokinona. Moe se sprijeiti i dodatkom SO2 ,inertnog plina te snienjem pH vrijednosti.6. Sinteza i biotehnoloka

proizvodnja beta karotena6.1 Sinteza beta karotenaSvim terpenima biosinteza poinje od acetil-koenzima A (AcSCoA). Beta karoten se u biljci sintetizira iz geranil geranil pirofosfata kemijske formule C20H36O7P2 .Sl.6 Geranil geranil pirofosfat

On je posrednik u velikom lancu reakcija kojima nastaju svi terpeni pa tako i beta karoten. Taj lanac se zove put HMG-CoA reduktaze .Danas ima mnogo metoda za umjetnu sintezu beta karotena kojima se taj spoj proizvodi u velikim koliinama. Beta karoten sadri 40 C atoma. Ima mnogo metoda da bi se spojile dvije ili tri manje molekule kako bi se dobio eljeni ugljikov skelet. One se klasificiraju kao simetrine i nesimetrine sinteze. Primjer simetrine sinteze je C16 + C8 + C16 = C 40. Primjer nes