7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
1/27
Oleh:Kelompok VII
ASAM KARBOKSILAT
DAN DERIVATNYA
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
2/27
Pengertian Asam Karboksilat
Asam karboksilat atau asamalkanoat adalah suatu senyawaorganik yang mengandung guguskarboksil, COOH. Gugus karboksilmengandung gugus karbonil dan
sebuah gugus hidroksil; (ikatan C=Odengan OH pada karbon yang sama
Asam karboksilat berisomer dengangugus fungsi ester di mana rumus
umumnya adalah CnH2nO2
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
3/27
Tata Nama Asam Karboksilat
Sikloalkana terikat pada COOH yang dinamakan sebagaiasam karboksilat sikloalkana.
Hapus a dari nama alkana tambahkan oat dan diberiawalan asam.
Penomoran dimulai dengan posisi yang paling dekat dengansubstituen pada rantai karboksilnya dengan diberi labelhuruf Yunani atau angka biasa.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
4/27
Penamaan asam karboksilat lebih dikenal dengan nama trivial daripadanama IUPAC, contohnya asam formiat,asam asetat atau asam butirat.
Asam dikarboksilat alifatik biasanya disebut dengan nama-namaumumnya (untuk diingat)
Untuk senyawa yang berikatan dengan cincin benzena disebut sebagaiasam benzoat.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
5/27
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
6/27
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
7/27
Suku rendah berwujud zat cair encer, suku tengah berwujud zatcair kental, dan suku tinggi padat.
Asam karboksilat dengan jumlah atom karbon sedikit merupakansenyawa yang mudah menguap dengan bau yang tajam
Asam karboksilat berantai kecil larut dalam air.
Dapat membentuk asosiasi antar molekul dalam air Juga larutdalam pelarut yang relatif nonpolar seperti kloroform
Asam karboksilat dapat membentuk ikatan hidrogen yang cukupkuat, sehingga mempunyai titik didih dan titik lebur yang relatif
tinggi dibanding alkana dengan jumlah atom C yang sama
Sifat Fisika Asam
Karboksilat
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
8/27
Sifat Keasaman Asam
KarboksilatAsam karboksilat umumnya bersifat sebagai
asam lemah karena ionisasi yang kecil dalam
air. Semakin panjang rantai alkilnya, semakin
lemah asamnya
Keasaman timbul akibat kestabilan resonansidan efek induksi.
CH3 CH2 C
O
OH
CH3 C O-
O
+ H+
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
9/27
Reaksi-reaksi AsamKarboksilat
Larutan asam karboksilat merupakan asam
yang paling kuat di antara senyawa karbon
yang lain. Harga tetapan kesetimbangan
berkisar 105. Reaksi ionisasinya secara umumberlangsung sebagai berikut:
RCOOH() () + ()+
Reaksi Ionisasi
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
10/27
Reaksi
penggaraman
Reaksi asam karboksilat dengan basa atau
logam reaktif akan membentuk garam
yang mudah larut. Garam karboksilat
hasil reaksi merupakan sabun. Reaksi ini
sering disebut juga dengan reaksipenyabunan
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
11/27
a. Reaksi asam karboksilat dengan PCl5atau SOCl2 akan membentuk alkana
karboklorida
b. Reaksi asam karboksilat dengan
NH3 akan membentuk amida
Reaksi
penggantian
gugus OH
pada
karboksil
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
12/27
Esterifikasi
Reaksi asam karboksilat dengan alkoholdan sedikit asam kuat sebagaikatalisator menghasilkan suatu ester.
Gugus hidroksil dari asam karboksilatdiganti oleh gugusan alkoksil( -OR) darialkohol.
Bersifat reversible. Oleh karena itu,campuran reaksi adalah suatu campuran
kesetimbangan dari pereaksi dan hasilreaksi.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
13/27
Substitusi dengan halogen
Atom hidrogen pada C- dapat disubstitusi
dengan halogen (klorin atau bromin), jikadilakukan pada suhu tinggi
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
14/27
Reaksi Reduksi
Asam karboksilat segera tereduksi menjadialkohol primer, dengan reduktor sangat
reaktif lithium aluminium hidrida (Li+AlH4-).
Pereaksi ini juga mereduksi gugusan karbonillain seperti gugusan keton tetapi biasanyatidak mereduksi ikatan rangkap karbon-
karbon
contoh
nya
Reaksi umum
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
15/27
*Reaksi dehidrasi
Reaksi dehidrasi(penghilangan molekul H2O)
akan menghasilkan anhidrida asam karboksilat
*Reaksi dekarboksilasi
Pada suhu tinggi, asam karboksilat terdekarboksilasi
membentuk senyawa lain seperti keton dan alkana.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
16/27
Reaksi umum dan
contohnya
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
17/27
Oksidator kuat seperti kromoksida (CrO3) atau kalium
permagnat (KMnO4) mengubah alkohol primer menjadi asam
karboksilat dalam suasana asam atau menjadi karboksilat dalam
suasana basa. Oksidasi dari aldehid dengan oksidator kuat atau
lemah juga menghasilkan asam karboksilat atau karboksilat.
Oksidasi alkena yang mengandung satu atom hidrogen pada satu
dari atom karbon yang mempunyai ikatan rangkap (=CH R)
dengan oksidator kuat menghasilkan asam karboksilat
Asam karboksilat aromatik dapat dibuat melalui oksidasi dari
alkil benzena. Cincin aromatik, seperti benzena atau cincin
piridin, tanpa cincin samping alkil tidak mudah dioksidasi
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
18/27
Oksidasi pada alkohol primer
3RCH2OH + 2Cr2O72 + 16H+ 3RCOOH + 4Cr3+ + 11H2O
OksidasiAlkena
Oksidasi senyawa
aromatik
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
19/27
Hidrolisa berarti pemecahan suatu molekul oleh air.Suatu senyawa yang menghasilkan asam karbokslilatapabila dihidrolisa oleh air disebut turunan asamkarboksilat.
Gugusan karbonil dari turunan asam karboksilat (kecuali
nitril) mempunyai dua ikatan. Satu dari ikatan ini ialahpada hidroogen, gugusan alkil atau aril. Ikatan lainya keatom yang elektronegatif: X,O, atau N.
Apabila turunan tersebut dipanaskan dalam larutanasam atau basa, maka atom yang elektronegatif dapatpecah dari atom karbonilnya. Bila pemecahan dilakukandalam larutan asam, bagian karbonil dari turunan asamdiubah menjadi suatu asam karboksilat. Bila reaksidilakukan dalam larutan basa maka bagian karbonilmembentuk ion karbokslilat. Ion karboksilat ini berubahmenjadi asam karboksilat dengan jalan mengasamkan.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
20/27
Reaksi Grignard
Gas CO2 dialirkan ke dalam larutan eter berisipereaksi Grignard dan es kering (CO2 padat) yang
sekaligus berfungsi sebagai pedingin reaksi
Karbon negatif dari pereaksi Grignard (RMgX) dapat
masuk ke karbon positif dari gugusan karbonil.
Karbon dioksida mempunyai gugusan karbonil dan
seperti senyawa karbonil lainnya, atom karbonnyadapat dimasuki oleh pereaksi Grignard. Hasil
tambahan adalah magnesium karboksilat, yang
mengendap dari campuran dan tidak akan bereaksi
lagi.
Campuran diasamkan menghasilkan asam
karboksilat. lebih menarik bila, dipakai es kering (CO2 padat)
daripada gas karbondioksida sebagai pereaksi.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
21/27
Derivat asam karboksilat ialah senyawa yangmenghasilkan asam karboksilat apabila dihidrolisis. Tidakseperti aldehida dan keton, turunan dari asamkarboksilat mengandung gugus yang tinggal, guguselektronegatif yang dapat hilang sebagai anion (X- atauRCO2-) atau sebagai anion terprotonasi (ROH atau
R2NH).semua derivat mengandung gugus asil, RCO-, kecuali
nitril. Dalam derivat asam karboksilat mengandung guguspergi yang terikat pada karbon asil, sedangkan aldehidadan keton tidak. Biasanya reagensia mengadisi padagugus karbonil dari keton atau aldehida, tetapimensubstitusi pergi tersebut dalam derivat asam.
Adanya gugus karbonil menyebabkan turunan asamkarboksilat bersifat polar, dan kepolaran ini yangberpengaruh terhadap sifat-sifat yang ada pada turunanasam karboksilat.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
22/27
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
23/27
Kegunaan AsamKarboksilat & Sumber-
sumbernya
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
24/27
Asam formiat digunakan sebagai zat penggumpal
lateks dan zat disinfektan. Senyawa ini dapat
dihasilkan oleh serangga seperti semut.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
25/27
Asam asetat dipakai dalam
sintesa hasil industi, termasuk
serat dan platik. Juga dipakai
sebagai pelarut dan seebagai
pereaksi untuk sintesa dalam
laboratorium.
Asam oksalat (HO2C CO2H) zatpadat yang korosif dan beracun .terdapat dalam jumlah sedikit dalam
banyak tanaman, seperti oksalis danbayam. Asam oksalat dipakai sebagaipenghilang karat dan sebagaipereaksi dalam pembuatan zatwarna.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
26/27
Asam tartrat zat padat yang larut dalam air yangada dalam buah-buahan. Dalam perdagangan,digunakan sebagai hasil samping dari pembuatananggur
Asam tartat dipakai juga untuk mengasamkanminuman, permen, dan makanan lain. Jugadipakai dalam fotografi keramik, menyamak, dandalam proses produksi. Kalium hidrogen tartratdipaki terutama sebagai pupk pembuat kue.
Asam benzoat (asam karboksilataromatik) digunakan sebagai bahanpengawet pada makanan, seperti kecap,
saos tomat, dan minuman dari buah-buahan.
7/29/2019 Asam Karboksilat Dan Derivatnya
27/27