UVOD

Šta je organska hemija?

Šta je sinteza?

Zašto sintetisati?

HEMIJSKA REAKCIJA

Da bismo mogli da transformišemo jedne molekule u

druge, moramo poznavati HEMIJSKE REAKCIJE i njihov

MEHANIZAM.

MEHANIZAM hemijske reakcije je put prelaska

reaktanata do proizvoda

Hemijske reakcije su rečnik, a mehanizmi su gramatika

organske hemije.

reaktanti proizvodi

IZOLOVANJE I PREČIŠĆAVANJE PROIZVODA

Postoji čitav niz metoda koje se koriste za izolovanje i

prečišćavanje organskih supstanci, a sa ciljem da se željeno

jedinjenje dobije u homogenom i čistom stanju,

pogodnom za analizu i identifikaciju.

Metode za izdvajanje i prečišćavanje organskih supstanci

se zasnivaju na njihovim različitim hemijskim i fizičkim

svojstvima.

KRITERIJUMI ČISTOĆE Kao kriterijumi čistoće služe nam

FIZIČKE KONSTANTE, poput: temperatura topljenja (čvrste supstance),

temperatura ključanja (tečne supstance),

relativna gustina (tečne supstance),

indeks prelamanja (tečne supstance).

SPEKTRI dobijeni primenom raznih SPEKTROSKOPSKIH TEHNIKA: ultraljubičasta (UV) spektroskopija,

infracrvena (IC) spektroskopija,

nuklearno-magnetna rezonantna (NMR) spektroskopija,

masena spektroskopija (MS),

elektron-spin spektroskopija (ES).

ANALIZA PREČIŠĆENE SUPSTANCE

Kvalitativna i kvantitativna analiza→EMPIRIJSKA FORMULA

CH2O

vrsta i odnos prisutnih elemenata Na osnovu empirijske formule i molarne mase

određujemo

MOLEKULSKU FORMULU → stvaran broj atoma u

molekulu

Poznavanje molekulske formule nije dovoljno da bi

se utvrdila njegova struktura

STRUKTURNA FORMULA → redosled vezivanja

atoma u molekulu

formaldehid (CH2O)

sirćetna kiselina (C2H4O2)

riboza (C5H10O5)

glukoza (C6H12O6)

Primer:

→ molekulska formula C2H6O

→ strukturna formula CH3CH2OH i CH3OCH3

etanol metoksimetan t.klj. 78.5

oC t.klj. -23.6

oC

tečnost gas

STRUKTURNA TEORIJA

Još u pretprošlom veku, pre naučnih saznanja o atomskoj i

molekulskoj strukturi i prirodi hemijskih veza, javila se

ideja da je faktor STRUKTURE bitan za razumevanje

ponašanja organskih molekula.

Iz te ideje proistekla je tzv. STRUKTURNA TEORIJA

ORGANSKIH MOLEKULA

Osnovne ideje ST bile su:

1. Atomi su u molekulu vezani po određenom redu

valentnim vezama; broj valentnih veza za jedan atom je

uvek isti i najčešće je jednak broju elektrona potrebnih

za popunjavanje valentnog nivoa

STRUKTURNA TEORIJA

• Stehiometrijska definicija valence – broj H atoma koje

može vezati neki atom.

2. C-atomi se mogu među sobom vezivati u praktično

neograničenom broju gradeći otvorene nizove i

prstenove; veza između dva C-atoma može biti

jednostruka, dvostruka ili trostruka.

3. Svakom organskom molekulu odgovara samo jedna

struktura.

element

valenca 1 4 3 2 1 1

PISANJE STRUKTURNIH FORMULA

Kekulé-ova formula

Racionalna formula

Formula "veza-crta"

Formula u razvijenom obliku

veze su prikazane pomoću crtica

slobodni elektronski parovi su prikazani

tačkicama

Izostavljene su jednostruke veze i sl. el. parovi

Osnovni ugljovodonični niz se crta horizontalno,

a vezani H-atomi, obično sa desne strane

odgovarajućeg C-atoma

Druge grupe (supstituenti u osnovnom nizu)

dodaju se vezani vertikalnim crtama

ugljovodični skelet se crta "cik-cak“ linijom,

izostavljajući sve vodonikove atome,

svaki završetak predstavlja metil-grupu

(CH3), a svaki vrh i račvanje C-atom.

TRODIMENZIONALNI PRIKAZ

3D modeli

Klinaste formule

Omogućavaju nam predstavljanje trodomenzionalne strukture organskih molekula:

• ugljovodični niz se crta "cik-cak" – nalazi se u ravni hartije (table...),

• na svaki C-atom duž niza dodaju se klinaste pune i isprekidane crte da bi se

predstavile preostale dve veze:

isprekidana crta - veza se nalazi ISPOD ravni lista hartije (table...),

klinasta crta – veza se nalazi IZNAD ravni lista hartije (table...).

IZOMERI

IZOMERI su različita jedinjenja iste molekulske formule.

STRUKTURNI PROSTORNI (različit redosled

vezivanja atoma)

(različit prostorni raspored)

Funkcionalni

(C2H6O)

etanol i metoksimetan

Skeletni

(C4H10)

butan i 2-metilpropan

Izomeri

položaja

(C3H7Cl)

1-hlorpropan

2-hlorpropan

Enantiomeri

(jesu predmet i

lik u ogledalu)

Dijastereoizomeri

(nisu predmet i lik u ogledalu)

KLASIFIKACIJA ORGANSKIH JEDINJENJA

Prema strukturi ugljenikovog niza i na osnovu

funkcionalnih grupa

Na osnovu skeleta dele se na aciklična i ciklična,a

ciklična mogu biti karbociklična i heterociklična

Funkcionalna grupa je atom ili grupa atoma i

predstavlja deo organskog molekula koji je centar

reaktivnosti i određuje hemijsko ponašanje celog

molekula.

FUNKCIONALNE GRUPE U ORGANSKOJ HEMIJI