Unidad 15 Introducción a la química orgánica

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Introducción a la Química Orgánica

Unidad 15

I.E.S. Miguel Romero Esteo

Curso 2010/2011

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Contenidos (1)1.- Química orgánica en la actualidad.

2.- El átomo de carbono.

3.- Tipo de enlaces

4.- Clasificación de los compuestos del carbono. Formulación y nomenclatura:

5.- Hidrocarburos.5.1. Hidrocarburos alifáticos: alcanos, alquenos y

alquinos.

5.2. Hidrocarburos aromáticos y cíclicos.

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Contenidos (2)

6. Compuestos derivados halogenados

7.- Compuestos con oxígeno:

Alcohol, éter, aldehido, cetona, ácido y éster.

8.- Compuestos con nitrógeno:

Amina, amida, nitrilo y nitrocompuesto.

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Química orgánica en la actualidad:

• La Química Orgánica constituye una de las principales ramas de la Química, gran número de compuestos que estudia: proteínas, hormonas, vitaminas, plásticos, antibióticos, perfumes, etc.

• La Química de los “Compuestos del Carbono”.

• También tienen hidrógeno.• Se exceptúan CO, CO2, carbonatos,

bicarbonatos, cianuros...• Pueden tener otros elementos: O, N, S, P,

halógenos...

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El átomo de Carbono:

• Estructura electrónica es 1s2 2s2 2p2.• De los 6 e-, solo los 4 más externos son los

que interesan desde el punto de vista reactivo. • En compuestos orgánicos el C es siempre

tetravalente.• Una propiedad que sólo tiene este el C es la

facilidad para enlazarse con otros átomos C formando cadenas.

• Estas cadenas pueden ser: lineales, ramificadas, cíclicas, etc.)

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Tipos de enlaces

• La unión entre dos átomos de carbono puede ser de tres tipos:* Enlace sencillo: se comparte un solo par de electrones.* Enlace doble: se comparten dos pares de electrones.* Enlace triple: se comparten tres pares de electrones.

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Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno

Alcanos Alquenos Alquinos

Alifáticos (cadena abierta)

Aromáticos

H I D R O C A R B U R O S

Saturados Insaturados

(cadena cerrada)

Enlaces múltiplesEnlaces sencillos

Clasificación de los Hidrocarburos

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Hidrocarburos

• Son compuestos orgánicos que sólo contienen átomos de carbono y de hidrógeno.

• Tienen fórmulas muy variadas: CaHb.

• Los átomos de carbono se unen entre sí para formar cadenas carbonadas.

9Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos saturados.

• ALCANOS:ALCANOS: compuestos formados por C e H, de cadena abierta y solo enlaces simples.

• Prefijo (nº C) + sufijo “ano”

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH3: propano


• RADICALES:RADICALES: Grupos de átomos que se obtienen por pérdida de 1 H.

• Se nombran sustituyendo la terminación –ano por –il o –ilo.


• RADICALES ESPECIALES:RADICALES ESPECIALES: Existen algunos radicales con nombres tradicionales muy usados, admitidos por la IUPAC.

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Formulación y nomenclatura:• ALCANOS RAMIFICADOS: ALCANOS RAMIFICADOS: Se procede de la

siguiente manera:

* La cadena principal aquella con mayor nº C

* Numeramos la cadena elegida por el extremo que asignen a los sustituyentes (radicales) los nº más bajos (localizadores).

* Nombramos los radicales por orden alfabético (sin tener en cuenta los prefijos di–, tri–, etc), precedidos del nº localizador, y se acaba con el nombre de la cadena principal acabado en –ano.

13Formulación y nomenclatura:Hidrocarburos insaturados.

• ALQUENOS:ALQUENOS: Son H.C. que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de C.

• Se elige como cadena principal la más larga que contiene el doble enlace.

• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminación –ano por –eno .

* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al doble enlace.


• ALQUENOS:ALQUENOS:

• La posición del doble enlace se indica mediante el localizador.

Prefijo (nº C) + Loc (=) + sufijo “eno”

EjemploEjemplo: : CH3–CH =CH–CH3: but-2-eno

• Si existen más de un enlace doble: Si existen más de un enlace doble: Se utilizan las terminaciones: –dieno, trieno, etc.

EjemploEjemplo: : CH2 = CH –CH = CH3: buta-1,3-dieno

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• ALQUENOS RAMIFICADOS:ALQUENOS RAMIFICADOS:

* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplos 4,5-dimetilhex-2-eno

4-etil-5,6,6-trimetilhept-2-eno

2-etil-3-metilhexa-1,3,4-trieno


• ALQUINOS: ALQUINOS: Son H.C. que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de C.

• Se elige como cadena principal la más larga que contiene el triple enlace.

• Se nombran igual que los alcanos sustituyendo la terminación –ano por –ino .

* Se numera la cadena a partir del extremo más cercano al triple enlace.


• ALQUINOS:ALQUINOS:

• La posición del triple enlace se indica mediante el localizador.

Prefijo (nº C) + Loc () + sufijo “ino” - - Ejemplo:Ejemplo: CH3–CH2–CCH: but-1-ino

Si existen más de un enlace triple: Si existen más de un enlace triple: Se utilizan las terminaciones: –diino, – triino, etc., en lugar de –ino.– EjemploEjemplo: : CH C –C CH: buta-1,3-diino

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• ALQUINOS RAMIFICADOS:ALQUINOS RAMIFICADOS:

* Las ramificaciones, se nombran como en los alcanos, pero eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de triples enlaces, aunque no sea la más larga.

Ejemplos3-metilbut-1-ino

19Formulación y nomenclatura:hidrocarburos de cadena abierta.

• H.C. con dobles y triples enlaces:H.C. con dobles y triples enlaces: Tiene preferencia el enlace doble al triple.

Prefijo (nº C) + Loc (=) + +Pref. Nº (=) +“en” +Loc () + Pref. Nº () +“ino”

Ejemplo:Ejemplo: CH2 = CH–CCH: but-1-en-3-ino

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Formulación y nomenclatura: H.C. con dobles y triples enlaces ramificadosH.C. con dobles y triples enlaces ramificados.

• La cadena principal es la más larga que contiene el grupo funcional (el doble o triple enlace)

• Se numera por el extremo más próximo al grupo funcional (doble o triple enlace) y si no hubiera por el que la ramificación tenga el nº más bajo.

Loc Rad + Nombre Rad ++Prefijo (nº C) + Loc (=) + +Pref. Nº (=) +“en” +Loc () + Pref. Nº () +“ino”

- - EjemploEjemplo: 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino

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Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos• Cíclicos: Cíclicos: Se nombran igual que los de cadena

abierta, pero anteponiendo la palabra “ciclo”. Cicloalcanos.Cicloalcanos.

• Los cicloalcanos ramificados, el ciclo se numera de forma que los radicales presenten los localizadores más bajos.– EjemplosEjemplos::

1-isopropil-4-metillciclohexano

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Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticosCicloalquenos y cicloalquinos.Cicloalquenos y cicloalquinos.• El ciclo se numera de forma que correspondan los

números más bajos a las insaturaciones, teniendo preferencia el doble frente al triple enlace.

• Se nombran con el prefijo ciclo y la terminación –eno o –ino.

– EjemploEjemplo: :

Ciclohexa-1,3-dieno

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Formulación y nomenclatura: Hidrocarburos cíclicos y aromáticos

• Aromáticos: Aromáticos: Son derivados del benceno (C6H6) y se nombran anteponiendo el nombre del sustituyente.

– EjemploEjemplo::

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• Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2–,1,3– y 1,4–, o mediante los prefijos orto (o–), meta (m–) y para (p–),respectivamente.

– Ejemplos:

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– Si hay tres o más sustituyentes, se numera el hidrocarburo de tal manera que estos radicales reciban los localizadores más bajos en conjunto.

EjemploEjemplo: :

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Ejercicio: Formular los siguientes hidrocarburos:

a) Pentano

b) Hex-2-eno

c) Propino

d) 3-metilbut-1-ino

e) 3-etilpent-2-eno

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a) CH3–CH2–CH2–CH2–CH3

b) CH3–CH=CH–CH2–CH2–CH3

c) CHC–CH3

d) CHC–CH –CH3 | CH3

e) CH3–CH =C–CH2–CH3 | CH2–CH3

Solución

Solución

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Ejercicio: Nombrar los siguientes hidrocarburos:

a) CH3–CH2–CH2– CH2–CH2–CH3

b) CH3–CC–CH2–CCH

c) CH2=CH–CH2–CH3

d) CH3–CH–CH2–CH3 | CH2–CH3

e) CH3–C =CH–CH–CH3 | | CH3 CH3

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a) Hexano

b) hexa-1,4-diino

c) but-1-eno

d) 2-etilbutano

e) 2,4-dimetilpent-2-eno

Solución

Solución

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Formulación y nomenclatura:

Derivados halogenados de los hidrocarburos• Se nombran:

Loc (Halóg) + Halógeno (F, Cl, Br o I) + + Hidrocarburo

• Si existe más de un halógeno igual, se indica con el prefijo numeral: di, tri,..

Ejemplos:

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Formulación y nomenclatura:Derivados halogenados de los hidrocarburos

• Si existen dobles y triples enlaces, tienen preferencia frente a los halógenos.

• Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponde según el orden alfabético.

Ejemplos: 3-clorohexa-1,4-dieno

1,1-dibromo-4-metilhex-2-eno

32Formulación y nomenclatura:Compuestos oxigenados (1).

• ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]:ALCOHOLES [Grupo –OH (hidroxilo)]: Raíz H.C. + Loc (-OH.) +“ol”

– El grupo -OH tiene preferencia (el LOC. más bajo posible) frente a la insaturación (dobles y triples enlaces).

– No puede haber dos grupos -OH en el mismo C.

– Si existe más de 1 grupo –OH, se utiliza el sufijo -diol, triol,..

– EjemploEjemplo: : CH3–CH2–CH2OH: prop-1-ol

Butano-1,3-diol


• ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones:ALCOHOLES ramificados y con insaturaciones: Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en”

ó “in”+ Loc (-OH)+Pref. nº grupos –OH +“ol”

Ejemplo:

- Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles.

3-metilpent-3-en-1,2-diol


• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]: Existen 2 formas:Existen 2 formas:

• Se nombran los radicales (terminados en“il”) por orden alfabético seguidos de la palabra “éter”.

EjemploEjemplo: : CH3–O–CH2–CH3: etilmetil-éter

• Se nombra el radical más sencillo (menor nº átomos C), con la terminación –oxi, y a continuación, el nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo.

EjemploEjemplo::


• ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:ÉTERES [Grupo –O– (oxi)]:EjemplosEjemplos::

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Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:

a) but-1-ol

b) Propanotriol

c) pent-2-en-1-ol

d) Metilprop-1-ol

e) 3,3-dimetilbut-1-ol

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a) CH3–CH2–CH2–CH2OH

b) CH2OH–CHOH–CH2OH

c) CH3–CH2–CH=CH–CH2OH

d) CH3–CH–CH2OH | CH3

e) CH3 |CH3–C–CH2–CH2OH

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes alcoholes y éteres:Solución

Solución

38

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:

a) CH2=CH–CHOH–CH3

b) CH3 – CHOH–CH2OH

c) CH3–O–CH3

d) CH3–CH–CHOH–CH3 | CH3

e) CH3–CH2–CH–CH2OH |

CH3

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a) but-3-en-2-ol

b) propano-1,2-diol

c) dimetiléter

d) 3-metilbut-2-ol

e) 2-metilbut-1-ol

Ejercicio: Nombrar los siguientes alcoholes y éteres:Solución

Solución

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Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (2).

• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en un carbono terminal]:terminal]:

Prefijo (nº C) + sufijo “al”

EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CHO: butanal

etanal

• Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dial.

Ejemplo: OHC–CH2–CHO propanodial

41Formulación y nomenclatura:

compuestos oxigenados (2).• ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en ALDEHIDOS [Grupo C=O (carbonilo) en

un carbono terminal]:un carbono terminal]:• En aldehidos ramificados e insaturados se le asigna

el localizador 1 al C portador del grupo carbonilo.

Ejemplos:

Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.)+ ”en” ó “in”+ Pref. nº grupos C=O +“al”

4-metilpent-2-enal


compuestos oxigenados (2).• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un

carbono no terminal, central]:carbono no terminal, central]: Existen dos formas de nombrar las cetonas:

1ª.- 1ª.- Pref. (nº C) + Loc.grupo C=O, (si es necesario) +“ona” EjemploEjemplo: : CH3–CO–CH3: propanona

Si existen dos grupos carbonilo, –CO–, centrales, se emplea la terminación –diona.

EjemploEjemplo::

But-2-ona

Pentano-2,4-diona


compuestos oxigenados (2).• CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un CETONA [Grupo C=O (carbonilo) en un

carbono no terminal, central]:carbono no terminal, central]: 2ª.-2ª.- Nombrando, en orden alfabético, los dos radicales unidos

al grupo carbonilo y terminando con la palabra cetona.

EjemplosEjemplos::

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Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:

a) Pentanal

b) Propanodial

c) pent-4-en-2-ona

d) Metilpropanal

e) Dimetilbutanona

45

a) CH3–CH2–CH2– CH2–CHO

b) CHO–CH2–CHO

c) CH3–CO–CH2–CH=CH2

d) CH3–CH–CHO | CH3

e) CH3 |CH3–C–CO–CH3

| CH3

Ejercicio: Formular los siguientes aldehídos y cetonas:Solución

Solución

46

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:

a) CH2=CH–CH2–CHO

b) CH3–CO–CH2–CO–CH3

c) CH2O

d) CH3–CH–CO–CH3 | CH3

e) CH3–CH–CH–CHO | |

CH3CH3

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a) but-3-enal

b) pentano-2,4-diona

c) Metanal

d) Metilbutanona

e) 2,3-dimetilbutanal

Ejercicio: Nombrar los siguientes aldehídos y cetonas:Solución

Solución

48Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

OH OH

ÁCIDOSÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:]:

Ácido + + Prefijo (nº C) + sufijo “oico”.

– EjemploEjemplo: : CH3–COOH : ácido etanoico (acético)

Si existen dos grupos carboxilo, uno en cada extremo de la cadena, la terminación será –dioico

EjemploEjemplo::

49Formulación y nomenclatura:compuestos oxigenados (3).

OH OH

ÁCIDOSÁCIDOS [Grupo –C=O (carboxilo) [Grupo –C=O (carboxilo) o bien –COOH]:]:

En ácidos ramificados e insaturados se le asigna el localizador 1 al C portador del grupo carboxilo.

Ácido +Loc (Rad.) + Radical + Raíz H.C.+ Loc (Insat.) +”en” ó “in”+“oico”

EjemploEjemplo:: Ácido 2-etilpent-2-enoico

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O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]:

Cuando un ác. carboxílico pierde el H del -COOH, se obtiene un anión, que se nombran cambiando la terminación –ico de los ácidos por –ato.

Prefijo (nº C que derivan del ácido) + sufijo “ato” de + nombre de radical R terminado en “ilo”.

EjemploEjemplo: : CH3–COO–CH2–CH3:

etanoato de etilo ó acetato de etilo

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O–RO–R ÉSTERES [Grupo –C=O]: ÉSTERES [Grupo –C=O]:

EjemplosEjemplos::

El radical, R, puede ser un catión metálico, obteniéndoselas sales orgánicas.

Ejemplo: CH3–COONa etanoato sódico o acetato sódico

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Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

a) Ácido pentanoico

b) Butanoato de metilo

c) Ácido but-2-enoico

d) Ácido metilpropanoico

e) 2-metilpropanoato de metilo o isopropanoato de metilo

53

a) CH3–CH2–CH2–CH2–COOH

b) CH3–CH2–CH2–COO–CH3

c) CH3–CH=CH–COOH

d) CH3–CH–COOH | CH3

e) CH3–CH–COO–CH3 | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

Solución

Solución

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Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

a) CH3–CC–COOH

b) CH3–CH2–COO–CH2–CH3

c) HOOC–CH2–COOH

d) CH3–CH–COO–CH2–CH3 | CH2– CH3

e) CH3–CH–CH2–COO–CH3 | CH3

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a) Ácido 2-butinoico

b) Propanoato de etilo

c) Ácido propanodioico

d) 3-metilbutanoato de etilo

e) 2-metilbutanoato de metilo

Ejercicio: Nombrar los siguientes ácidos carboxílicos y ésteres:

Solución

Solución

56

Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• Son compuestos constituidos por C, H y N. Algunos de ellos tienen también oxígeno. Estudiaremos las aminas, amidas, nitrilos y nitroderivados.

• AMINAS [Grupo –NHAMINAS [Grupo –NH2 2 (primaria), –NH(primaria), –NH – –

(secundaria), o –N– (terciaria)]:(secundaria), o –N– (terciaria)]: • Amina primaria: Amina primaria: Se nombra el radical (terminados

en“il”) seguidos de la palabra “amina”.

EjemploEjemplo: : CH3–NH2 metilamina

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AMINAS:AMINAS:

• Amina secundaria y terciaria: Amina secundaria y terciaria: Se escoge el radical de mayor nº de C para nombrar a la amina, anteponiendo a los otros radicales la letra N, nombrándolos por orden alfabético.

EjemploEjemplo: : CH3–NH–CH2–CH3: N-metiletilamina

N-etil-N-metilfenilamina

58Formulación y nomenclatura:compuestos nitrogenados (1).

• AMIDAS:AMIDAS: Derivados de los ác. carboxílicos, alsustituir el grupo –OH del ác. por el grupo –NH2

(amida primaria),–NH– (amida secundaria), o –N– (terciaria):

Prefijo (nº C, del ác. del que deriva) + sufijo “amida”. –EjemploEjemplo: : CH3–CONH2 : etanamida (acetamida)

• Amidas secundarias o terciarias: Nombramos los radicales que se encuentran unidos al N, anteponiendo la letra N, y nombrándolos por orden alfabético.

CH3–CO–NH–CH2–CH3 N-etiletanamidaEjemploEjemplo::

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• Nitrocompuestos: Nitrocompuestos: Prefijo (nitro) + nombre del compuesto orgánico. – EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CH2NO2 1-nitrobutano

• NITRILOS (o cianuros) [Grupo –CNITRILOS (o cianuros) [Grupo –CN] N] Prefijo (nº C) + sufijo “nitrilo”. También puede usarseTambién puede usarse cianuro de nombre de radical nombre de radical terminado en “terminado en “ilo””– EjemploEjemplo: : CH3–CH2 –CH2 –CN: butanonitrilo

o cianuro de propilo

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CH3–CH2–CH2–CH2–CONH2

CH3–CH2–NH–CH3

CH3–CH=CH–CN

CH3–CH2–CONH–CH3

CH3–CH2–N–CH2–CH3 | CH2–CH3

CH3–CH–CN | CH3

Ejercicio: Formular los siguientes derivados nitrogenados:

pentanamida

etil-metil-amina

2-butenonitrilo

N-metil-propanamida

trietilamina

metil-propanonitrilo

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N-metil-2-butenamida

N-etil-etanamida

etanonitrilo

metil-propilamina

N,N-dietil-propanamida

2-metilpropilamina

(isobutilamina)

Ejercicio: Nombrar los siguientes derivados nitrogenados:

CH3–CH=CH–CONH–CH3

CH3–CONH–CH2–CH3

CH3–CN

CH3–CH2–CH2–NH–CH3

CH3–CH2–CON–CH2–CH3 |

CH2–CH3

CH3–CH–CH2–NH2

| CH3

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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (1)

• Ácido carboxílico R–COOH• Éster R–COOR’• Amida R–CONR’R’’• Nitrilo R–CN• Aldehído R–CH=O• Cetona R–CO–R’• Alcohol R–OH

• Fenol OH

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Principales grupos funcionales(por orden de prioridad) (2)

• Amina (primaria) R–NH2

(secundaria) R–NHR’(terciaria) R–NR’R’’

• Éter R–O–R’• Doble enlace R–CH=CH–R’• Triple enlace R– CC–R’

• Nitro R–NO2

• Halógeno R–X• Radical R–

Unidad 15 Introducción a la química orgánica

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