TEORÍA 1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y ...

QUÍMICA ORGÁNICA I ‐ INGENIERÍA QUÍMICA

TEORÍA 1:INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA.ESTRUCTURA Y ENLACES

Profesora: Dra. Analía Concellón1

2

TEMARIO

A‐Introducción

B‐Estructura

1‐ Reseña histórica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2‐ Importancia de la Química Orgánica . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 3‐ Características generales del C. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

Pág.4510

C‐Enlaces 1‐ Enlace covalente. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . 2‐ Orbitales atómicos y moleculares. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‐Principios de exclusión de Pauli. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‐Formación del enlace covalente. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‐Orbital atómico 1s . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ‐Orbital atómico 2s y 2p. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‐Orbitales moleculares sigma: 1s‐1s. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ‐Orbitales moleculares sigma: a partir de orbitales atómicos p (2p‐2p) . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

3‐ Hibridación de orbitales. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .‐Hibridación sp3. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ‐Hibridación sp2. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ‐Hibridación sp. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

4‐ Polaridad de una molécula. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . ‐Momento dipolar. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

15192021222324

26283133354041

1‐ Regla del octeto y Estructura de Lewis . . . . . . . . . . . . . . . . .2‐ Carga Formal . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .3‐ Estado de oxidación. . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . . .

111213

3

D‐Fórmulas químicas

1‐ Clasificación del C2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?a) Fórmula global o molecularb) Fórmula estructural expandida o de Kekuléc) Fórmula estructural condensadad) Fórmula estructural de esqueletoe) Modelo de bolas y varillasf) Modelo molecular compacto

Pág.4243444445464747

E‐Resonancia 1‐ ¿Qué es?. . . . . . . . . . . . . 2‐ Reglas para escribir estructuras resonantes3‐ Estabilidad de estructuras resonantes

485051

TEMARIO (cont)

1807‐ Jöns Jakob Berzelius, químico sueco. Dividió la química en estos doscompartimentos: Compuestos Inorgánicos y Compuestos Orgánicos. Y afirmó que los compuestos orgánicos sólo podían formarse en los tejidos vivos: azúcar, urea, almidón. Se hablaba de una “fuerza vital”.

1828‐ Friedrich Wöhler empleando cianato de amonio, sintetiza urea (producto orgánico del metabolismo de proteínas en mamíferos)…y no utiliza organismos vivos

Sello alemán 1982Cianato de amonio (INORGÁNICO)

Urea (ORGÁNICO)

1861‐ August Kekulé definió a la Química Orgánica como la parte de la química que estudia los Compuestos de Carbono.

Hoy ‐ se utiliza esa definición y se exceptúan a: CO2, CO, HCN, H2CO3, Na2CO3, etc.4

A‐ IntroducciónA‐ Introducción 1‐Reseña histórica

T1 – ESTRUCTURA Y ENLACEST1 – ESTRUCTURA Y ENLACES

Más del 95% de las sustancias químicas conocidas son …compuestos del carbono.

Todos los compuestos responsables de la vida (ácidos nucleicos, proteínas, enzimas, hormonas, azúcares, lípidos, vitaminas, etc.) son sustancias orgánicas.

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A‐ IntroducciónA‐ Introducción 2‐ Importancia de la Química Orgánica


La Química Orgánica está presente en nuestra vida todos los días…ALIMENTOS PINTURAS

PLÁSTICOSFIBRAS NATURALES Y SINTÉTICAS

PIGMENTOS

PERFUMES

Anilina Antocianina

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MATERIALES

EXPLOSIVOSMEDICINAS

Trinitrotoluenoibuprofeno

Celulares

Caucho

Implantes óseos

Lentes intra y extraoculares

Fibras textiles

pizarrónCosmética

ComputadorasMobiliario

Cuero natural o sintético

Auriculares

7



COMBUSTIBLE

La fuente más importante es el PETRÓLEO.

Cantidad de átomos de C

1‐2

3‐4

6‐10‐12

11‐12

13‐17

18‐25

26‐38

39

Producto y UsosPunto de ebullición (°C)

El punto de ebullición del petróleo varía de acuerdo con de sus masas moleculares, es decir, los de masa más grande presentan un punto de ebullición mayor. Esto se aprovecha para separarlo por el método de destilación fraccionada.

8



Características COMPUESTOS INORGÁNICOS

COMPUESTOS ORGÁNICOS

TIPOS DE ENLACES IÓNICO y algunos covalente En general COVALENTE.

PARTÍCULAS Generalmente IONES MOLÉCULAS

PUNTO DE FUSION y EBULLICION

Generalmente ALTOS. Generalmente BAJOS.

INFLAMABILIDAD BAJA ALTA

SOLUBILIDAD Gran solubilidad en agua. Baja solubilidad en agua. Solubles en solventes no polares

CONDUCEN ELECTRICIDAD

SI (Porque se disocian en iones)

NO(No son electrolitos)

ISOMERIA Pocos isómeros. SI (diferente arreglo atómico en el espacio)

ESTADO FISICO Generalmente SÓLIDOS a temperatura ambiente.

GASES, LÍQUIDOS Y SÓLIDOS a temperatura ambiente.

VELOCIDAD DE REACCION Muy RAPIDAS Por lo general son LENTAS

Diferencias entre compuesto inorgánico y orgánico

9



• No metal

• Grupo IV A (4 electrones de valencia)

• No. Atómico: 6

• Masa atómico: 12

• Estructura electrónica:

6C = 1s2 2s2 2p2

• Dependiendo de las condiciones de formación, puede encontrarse en lanaturaleza en formas alotrópicas como grafito, diamante, fullerenos

10

A‐ IntroducciónA‐ Introducción 3‐ Características generales del C


La estructura de LEWIS permite indicar gráficamente los enlaces covalentes en una molécula.PASOS:1‐ Se escribe el símbolo del elemento central (el menos electronegativo) y los periféricos.2‐ Con un punto o cruz (representa cada e‐ de valencia) se van colocando los e‐. 3‐ Los e‐ de valencia se distribuyen como pares de enlace compartidos o pares libres no

compartidos, de modo de minimizar las repulsiones.4‐ Los e‐ totales se calculan como:

e‐ totales = e‐ valencia + e‐ que aporta cada átomo + ajuste para la carga del ión (si es que la hay)

5‐ El número de enlaces se calcula como: N° enlaces = e‐ compartidos / 2

Regla del OCTETO: Los átomos tienden a ganar, perder o compartir e‐ hasta quedar rodeados por 8e‐ de valencia (octeto completo, o 2 e‐ en el caso del H).

El octeto de e‐ de un átomo consiste en subcapas s y p llenas. Esto otorga una configuración estable.

11

B‐ EstructuraB‐ Estructura 1‐ Regla del Octeto y Estructura de Lewis


Agua OH Hxx O HH

Etileno

Acetileno

C CH H

H H

x

C CH

H H

Hx

xx

C CH H C CH Hx x

La carga formal se calcula como:

Ejemplo: CH3NO2

12

B‐ EstructuraB‐ Estructura 2‐ Carga Formal


Carga formal = n° electrones de valencia ‐ n° electrones no compartidos + n° electrones enlazantes

2

13

• Los elementos diferentes al C tienen asignado su número de oxidación:H: +1 (excepto en hidruros, su valor es ‐1) O: ‐2 (excepto en peróxidos, su valor es ‐1)OH: ‐1 (reparte la carga entre los enlaces)Halógenos: ‐1N: ‐3 (CN nitrilos), ‐2 (C=NH iminas) , ‐1 (C‐NH2, C‐NR2, C‐NHR aminas)

• Para el cálculo del estado de oxidación de un C involucrado en una reacción redox, el átomo de C unido a él se le asigna el valor de 0 (cero), dado que en la unión C‐C no existe diferencia de electronegatividad.

• La suma de los estados de oxidación de TODOS los átomos de un compuesto neutro es 0 (cero).

Ejemplo 1:

Nro de oxidación del C: Alcano AldehídoAlcohol Ácido

‐2 0 +2‐4

B‐ EstructuraB‐ Estructura 3‐ Estado de Oxidación


CH4 CHOOHCH2OCH3OH

14

A tener en cuenta:• NO PUEDE ser determinado un valor absoluto de número de oxidación para los C.• SOLO LOS CAMBIOS de en estado de oxidación durante una reacción son importantes, no el

valor absoluto.

Ejemplo 2: REDUCCION: Adición de hidrógeno a alqueno

Ejemplo 3: OXIDACIÓN de alcohol a cetona

El C reduce su estado de oxidación y gana átomos de H

El C eleva su estado de oxidación y pierde átomos de H

C

H

H

C

H

H

+ H2Ni

C

H

H

CH

H

H

H

-2 -3

C

H

H

C

H

H

+ H2Ni

C

H

H

CH

H

H

H

-2 -3

H3C H3C

-2-1

CH3HC ‐ OHCH3

CH3C = OCH3

+ KMnO4 + OH‐ + K+ +MnO2

0 +2

CH3HC ‐ OHH

CH3C = OH

+ KMnO4 + OH‐ + K+ + MnO2

0 +2‐1 +1

• Las reacciones entre dos no metales produce un enlace covalente• El enlace covalente se origina cuando dos átomos comparten uno o más pares

de electrones.• Electrones muy localizados

DIFERENTES TIPOS DE ENLACE COVALENTE

a)‐ Según cantidad de electrones que participan en el enlace:• Simple• Doble • Triple

b)‐ Según quién aporta electrones• Dativo o Coordinado

c)‐Según la diferencia de electronegatividad o polaridad del enlace• Apolar• Polar

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C‐ EnlacesC‐ Enlaces 1‐ Enlace covalente


a)‐ Según número de electrones que participen en el enlace:

ENLACE DOBLE: 4 electrones en total

ENLACE TRIPLE: 6 electrones en total

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ENLACE SIMPLE: 2 electrones en total



C 4 H x+ +C H Hx x

HH

H H

x x

x xC C

C CH H

H H

x x

xxC 4 H x+ +C C C

H

H H

H

2 H x+ +C C C CH Hx x C CH H

alqueno

alquino

alcano

b)‐ Según quién aporta electrones

DATIVO O COORDINADO: Uno de los átomos aporta el par de electrones del enlace

SO: enlace covalente doble

SO2: un enlace covalente doble y un enlace dativo

SO3: un enlace covalente doble y dos enlaces dativos

Ejemplos:

17



3)‐Según la diferencia de electronegatividad o polaridad del enlace

POLAR

MENOS electronegativo

MAS electronegativo

0,7 < diferencia Electroneg. < 1,7NO POLARó APOLAR

O2 E= 3‐3 =0 Enlace no polar

H2O E= 3‐2,1 =0,9 Enlace polar

Ejemplos:

18



CH3CH2Cl E Cl‐C= 3,5‐2,5 =1 Enl. polarE C‐H= 2,5‐2,1 = 0,4 Enl. no polar E C‐C= 2,5‐2,5 = 0 Enl. no polar

C CH3

Cl

H

H

Principio de incertidumbre de Heisenmberg (1927): No se puede conocer la posición exacta de un electrón (e‐) en un determinado tiempo y espacio.

La mecánica cuántica se basa en ecuaciones matemáticas conocidas como ecuaciones de onda: el e‐ presenta propiedades de partícula y de onda. Nos muestran la probabilidad de encontrar el e‐ en un lugar en particular.

19

ORBITAL: es la región del espacio en la que es probable que se encuentre un e‐.• Se visualiza como una nube o fotografía borrosa del e‐ en rápido movimiento.• Hay diferentes tipos de orbitales, de tamaños y formas diferentes, dispuestos en torno

al núcleo específico. • El tipo de orbital que ocupe un e‐ depende de su energía.

C‐ EnlacesC‐ Enlaces 2‐ Orbitales atómicos y moleculares


Principios de exclusión de PauliUn orbital atómico determinado puede ser ocupado, por solo dos electrones que, para poder hacerlo, deben de tener espines opuestos (+ ½ y ‐ ½, o / y /). Estos e‐ de espines opuestos se consideran apareados. Cuando los e‐ tengan igual espín tienden a separarse lo más posible.

1s

2s

2p

1s

2s

2p

1s

2s

2p

1s

2s

2p

Boro (5e‐) Carbono (6e‐) Nitrógeno (7e‐)

Oxígeno (8e‐)

1s

2s

2p

Flúor (9e‐)

1s

2s

2p

Neón (10e‐)20



Formación del enlace covalente

Teoría del enlace de valencia

El enlace se forma cuando un orbital ocupado por 1e‐ se traslapa con un orbital ocupado por 1e‐ del otro átomo. Los e‐ quedan apareados y son atraídos por lo núcleos de ambos átomos.‐ De esta manera 2 átomos comparten electrones y forman un enlace.‐ Puede formarse un enlace simple (comparten 2 e‐), doble (comparten 4 e‐) o

triple (comparten 6 e‐).‐ Usualmente ocurre entre átomos no‐metálicos.

Teoría del orbital molecular

La formación del enlace se debe a una combinación matemática de orbitales atómicos (función de onda) que forman orbitales moleculares

21



ORBITAL ATÓMICO 1s : Diagrama de la densidad electrónica

La densidad electrónica es más alta cerca del núcleo y disminuye exponencialmente al aumentar la distancia al núcleo en cualquier dirección.

22



2p

ORBITAL ATÓMICO 2s y 2p: Diagrama de la densidad electrónica

2s

Los orbitales 2s tienen una pequeña región de densidad electrónica próxima al núcleo, pero la mayor parte está alejada del núcleo, más allá del nodo o región de densidad electrónica cero.

Los orbitales 2p son tres y están orientados en los ejes x, y o z (px, py, pz).

Se distinguen dos lóbulos en cada uno de ellos, separados por un plano nodal.

23



Orbitales Moleculares (OM) sigma (1s‐1s): molécula de Hidrógeno, H2

OM enlazante Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se superponen en fase forman un OM enlazante. La densidad electrónica internuclear aumenta y tiene simetría cilíndrica = enlace sigma ().

OM antienlazante *Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se superponen desfasados forman un OM antienlazante. Las funciones de onda se anulan en la zona internuclear y un nodo separa los núcleos. Se lo denomina enlace sigma antienlazante (*).24



Orbitales Moleculares sigma: (1s‐1s) molécula de Hidrógeno, H2

Cuando los orbitales 1s de dos átomos de H se solapan se forman: • un OM enlazante sigma () • un OM antienlazante sigma( *). Dos electrones ocupan el OM enlazante con espines opuestos (/ y /), y forman una molécula de H2 estable. 25

Orbital molecular enlazante

Orbital molecular anti‐enlazante *

Orbital atómico 1s

Orbital atómico 1s

Energía



Cuando dos orbitales p se solapan a lo largo de la línea entre los núcleos, se forma un orbital molecular sigma. Si se suman será sigma enlazante () y si se restan será sigma antienlazante (*)

26


Orbital atómico 2p

Orbital atómico 2p


Energía

Orbitales Moleculares sigma: a partir de orbitales atómicos p (2p‐2p)



Orbitales Moleculares pi(2p‐2p)

Cuando el solapamiento de orbitales p es frontal da lugar a OM pi . Si se suman serán OM pi enlazante () y si se restan serán OM pi antienlazante (*).

Finalmente, si se combinan los tres orbitales p de 2 átomos podrán formar: • 1 enlace y 1 enlace *• 2 enlaces y 2 enlaces *,y cuya energía relativa se detalla en el gráfico. 27


Orbital atómico 2p


Orbital atómico 2p

¿Qué sucede con el carbono?

1s

2s

2p

Carbono

Real 6C = 1s2 2s1 2p3

Nivel 2: tiene 4e‐ y necesitaría otros 4e‐ para completar el octetoSólo tiene 2e‐ desapareados, por lo que formaría 2 enlaces covalentes y no completaría su octeto…

• Estructura electrónica:Basal 6C = 1s2 2s2 2p2

2e‐ 4e‐

Si 1e‐ del orbital 2s fuera promovido a un orbital 2p, la nueva configuración deja 4e‐ desapareados, por lo que formaría 4 enlaces covalentes y completaría su octeto.

1s

2s

2p

Carbono

promoción

hibridaciónsp3

1s

Energía 28

C‐ EnlacesC‐ Enlaces 3‐ Hibridación de orbitales


El proceso de hibridación o recombinación de orbitales atómicos puros resultan en nuevos orbitales atómicos híbridos. Se producen por la combinación lineal de funciones de onda de orbitales atómicos del mismo nivel.

Dichos orbitales se caracterizan por:

1. Se produce el mismo número de orbitales híbridos que orbitales atómicos de partida.

2. Para que pueda existir hibridación, la energía de los orbitales atómicos de partida debe ser muy similar.

3. Son todos iguales, energéticamente y formalmente. Sólo se diferencian en su orientación espacial. Los orbitales híbridos “s” confieren abultamiento al orbital híbrido, y los orbitales “p” confieren direccionalidad.

4. Los ángulos entre ellos son iguales.

Cuando el C (u otro elemento) experimenta la hibridación:‐ Los orbitales híbridos pueden superponerse mejor.‐ Los ángulos de enlace son más amplios, se minimiza la repulsión entre pares de e‐ y se

obtiene mayor estabilidad‐ Se puede explicar la geometría de la molécula. 29



Puede haber diferentes combinaciones de orbitales atómicos.

Esa simbología indica el número de orbitales atómicos puros que se están combinando y el tipo de cada uno de ellos.

Hibridación significa que se combina:sp un orbital s ……. con un psp2 un orbital s ……. con dos psp3 un orbital s ……. con tres psp3d un orbital s, con tres p y un dsp3d2 un orbital s, con tres p y dos d

30



C no hibridado Átomo de C hibridado sp3

Los 4 orbitales híbridos sp3 son equivalentes. Sin embargo, en cada orbital: • se distinguen 2 lóbulos de

tamaño diferente, y es porque al combinarse el orbital s se suma al lóbulo +del orbital p y se resta el lóbulo ‐ .

• El lóbulo de mayor tamaño del orbital sp3 es el utilizado en la formación de un enlace covalente.

sp3

1s

sp3sp3sp3

1s

2s

2ppzpypx

+ +

‐‐+

+++

+

‐ ‐‐

+

++ +

31

HIBRIDACIÓN sp3HIBRIDACIÓN sp3



a. Los 4 orbitales sp3 se orientan a los vértices de un tetraedro, logrando ángulos de enlace de 109,5°

b. Orbitales del metano. Cada orbital sp3 del C se solapa con un orbital sdel H. Se forman 4 enlaces sencillos.

CH4 ‐ metano(ángulo 109,5°)

Otras moléculas con hibridación sp3

H2O ‐ Agua(ángulo 105°)

NH3 ‐ Amoníaco(ángulo 107°)

El ángulo es menor al de un tetraedro debido a la repulsión de los pares de e‐ sin compartir.

CH3‐CH3 ‐ Etano(ángulo 109.6°)

32

sp2

1s

C no hibridado C hibridado sp2

sp2 sp2

1s

2s

2ppzpypx Se combinan un orbital “s” con dos

orbitales “p” (px y py), formándose 3 orbitales sp2; y queda libre el orbital pz sin combinar.

pz

• Los tres orbitales sp2 son equivalentes y se disponen hacia los vértices de un triángulo equilátero, en cuyo centro está el C, y con ángulo de 120°.

• El orbital pz que sobra es perpendicular al plano que forman los 3 orbitales sp2.

Sin hibridar

33

HIBRIDACIÓN sp2HIBRIDACIÓN sp2



CH2=CH2 ‐ Eteno o etileno

BF3 ‐ trifloruro de Boro

sp2

1s

B no hibridado C hibridado sp3

sp2 sp2

1s

2s

2ppzpypx pz

34

Otras moléculas con hibridación sp2

B hibridado sp2

sp

1s

C no hibridado C hibridado sp

sp

1s

2s

2ppzpypx pzpy

Los orbitales híbridos sp, son lóbulos voluminosos y con 180° entre sí.

Se combinan un orbital “s” con un orbitales “p” (px), formándose 2 orbitales sp; y quedan libre los orbitales py y pz sin combinar y en forma perpendicular a los orbitales sp.

35

HIBRIDACIÓN spHIBRIDACIÓN sp



CH ≡ CH ‐ Etino o Acetileno

sp híbrido

Enlace

sp híbrido

Enlace

ACLARACIÓNPara conocer el tipo de orbital híbrido que emplea un átomo al enlazarse con otro átomo se deben contar:

• Pares de electrones libres o bien: pares de electrones libres• Enlaces sigma () átomos enlazados

NO se cuentan los enlaces pi () 36

En resumen: la hibridación de orbitales atómicos permite explicar la geometría molecular.

ACLARACIÓNn° orbitales híbridos = n° enlaces sigma () + n° pares e‐ libresGeometría molecular: se cuentan los enlaces sigma () que intervienen 37

¿Cuál es la hibridación de los siguientes átomos?

38



Hibridación

Geometría molécula

Tipo de enlace entre C

Ángulo de

enlace

Longitud de enlace

Fuerza del enlace

(kcal/mol)

Etano

sp3 Tetrahédrica Simple 1 109,5° 1,54Ă 90

Eteno

sp2 Trigonal plana Doble 1

1 120° 1,33 Ă 174

H‐C≡C‐HEtino

sp Lineal Triple 12 180° 1,20 Ă 231

La hibridación del C explica las diferencias de longitud y fuerza del enlace.• A mayor carácter s, más corto y más fuerte será el enlace.• La hibridación sp tiene 50% carácter s, la sp2 tiene 33,3% carácter s y la sp3 tiene 25%

carácter s. 39

=



La polaridad de las moléculas depende de:• La diferencia de electronegatividades entre sus átomos• la geometría de la molécula

Es decir que: Si el enlace es no polar MOLÉCULA NO POLAR (H2, O2, N2)

Si el enlace es polar:MOLÉCULA POLAR (HCl, H2O….. Dipolos permanentes)

El centro geométrico de densidad negativa (‐) no coincide con el centro geométrico de densidad positiva (+)

‐ + ‐O = C = O

40

MOLÉCULA NO POLAR (CO2….Simetría espacial)Cuando los enlaces son polares, pero la molécula presenta simetría se anulan los efectos de los dipolos de los enlaces.

C‐ EnlacesC‐ Enlaces 4‐ Polaridad de una molécula


• Es la intensidad de la fuerza de atracción entre dos átomos. Nos da idea de la asimetría de la carga eléctrica en un enlace y por lo tanto, de la magnitud de la polaridad de un enlace o una molécula.

• Es un vector, por lo que tiene magnitud y dirección.• El de una molécula poliatómica es la suma vectorial de los de cada enlace.• Su unidad es el Debye (D)• Se calcula como el producto de la magnitud de las cargas parciales (), por la

distancia (d) que las separa:

No olvidar los pares de e‐ no compartidos

CCl4 CH3Cl

= 1,87 D

41

Momento dipolar ()Momento dipolar ()

= * d 1D = 10‐18 es * cm

C‐ EnlacesC‐ Enlaces 4‐ Polaridad de una molécula


Según el número de carbonos al que se encuentre unidos

42

2

21

311

4101

D‐ Fórmulas químicasD‐ Fórmulas químicas 1‐Clasificación del C


43

Un compuesto orgánico se puede escribir o dibujar de diversas maneras.

c) Fórmula Estructural CONDENSADA

d) Fórmula Estructural de ESQUELETO

b) Fórmula Estructural EXPANDIDA o de KEKULÉ

Nombre del alcano Hexano

a) Fórmula molecular C6H14

e) Modelo de BOLAS Y VARILLAS

D‐ Fórmulas químicasD‐ Fórmulas químicas 2‐ ¿Cómo escribir los compuestos orgánicos?


f) Modelo molecular COMPACTO

a) Fórmula global o molecular

Fórmula que expresa el número real de átomos de una molécula.

Etano: C2H6

Propano: C3H8

b) Fórmula estructural expandida o de Kekulé

Fórmula que indica la distribución de los átomos que constituyen una molécula. Los electrones que forman enlaces se representan con una línea entre los átomos y los electrones no compartidos no se dibujan.

Etano

Propano

44



c) Fórmula estructural condensada

Los átomos que están unidos a un átomo de carbono particular se escriben inmediatamente después de éste, empleando subíndices para indicar el n° de ellos.Se omiten los enlaces.

Etano: CH3CH3

Propano: CH3CH2CH3

(Más condensada)

45



d) Fórmula estructural de esqueleto

• NO se muestran los C, sino que se asume que hay un átomo de C en la intersección de dos líneas (enlaces) y al final de cada línea.

• NO se muestran los H unidos a C.• SI se muestran los átomos diferentes al C y al H.

46



e) Modelo molecular de bolas y varillas

f) Modelo molecular compacto

47

MetanoCH4

MetanoCH4



EtanolCH3CH2OH

EtanolCH3CH2OH

• Es cuando existe más de una estructura de Lewis correcta.• Tanto el efecto INDUCTIVO como el de RESONANCIA pueden afectar la polaridad de

una molécula.• La resonancia también causa distribución de cargas parciales.• Existen tres posibilidades de movimientos

• Para que se halla resonancia deben existir electrones conjugados en la molécula.

C = C – C = C – C Conjugados Están separados por sólo un enlace simple

C ‐ C = C = C – C Acumulados Se encuentran sobre el mismo átomo de C

C = C – C ‐ C = C Aislados Están séparados por más de un enlace simple48

E‐ ResonanciaE‐ Resonancia 1‐ ¿Qué es?


A cada una de ellas se las denomina forma resonante y al conjunto híbrido de resonancia.

49Híbrido de resonanciaEstructuras resonantes

Los pares de electrones conjugados pueden estar en forma de • e‐• e‐ y e‐libres

E‐ ResonanciaE‐ Resonancia 1‐ ¿Qué es?


1‐ Sólo se mueven electrones. Los núcleos de los átomos nunca se mueven.

2‐ se mueven e‐ (e‐ de enlaces ) y los e‐ no compartidos o libres.

3‐ el N° total de e‐ en la molécula no se modifica. Es decir, la carga neta será la misma. Si existieran átomos con cargas formales (+) o (–) podrán variar entre distintas estructuras de Lewis, pero la carga neta deberá permanecer igual.

50

E‐ ResonanciaE‐ Resonancia 2‐ Reglas para escribir estructuras resonantes


Se sugiere tener presente las siguientes reglas para escribir las estructuras resonantes:

Se establecen lineamientos para establecer cuál es la estructura que contribuye más al híbrido de resonancia:

1‐ Aquella en la que todos los átomos completen el octeto (mayor número de enlaces covalentes posibles)

2‐ Aquella en la que no exista separación de cargas (que tengan cargas formales =0)

3‐ Si existe separación de cargas, será más estable la que tenga las cargas más alejadas.

4‐ Si existe separación de cargas, será más estable aquella que tenga la carga negativa (‐) sobre un átomo electronegativo y la carga positiva (+) sobre un átomo electropositivo.

51

E‐ ResonanciaE‐ Resonancia 3‐ Estabilidad de estructuras resonantes


52

BIBLIOGRAFIA


Introducción a la Química Orgánica. Autino, Romanelli, Ruiz. Ed. de la UNLP.

Fundamentos de Química Orgánica. Bruice. Ed. Pearson

Química Orgánica. McMurry. 7° Ed

Química Orgánica. Morrison y Boyd. Ed. Addison‐Wesley Iberoamericana.

Química Orgánica. Wade. Vol. 1. Ed. Pearson.

TEORÍA 1: INTRODUCCIÓN A LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y ...

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