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Semana 4
Os Lipídeos
Prof. Saul Carvalho
• Os Lipídeos
– Substâncias pouco solúveis em água e extremamente solúveis em solventes orgânicos (acetona)
– Dominância de grupos apolares
– Exemplos típicos
• Gorduras
• Óleos
• Ceras
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• Os Lipídeos
– Lipídeos → são um grupo de hidrocarbonetos quimicamente diverso
– Propriedade que todos compartilham → está na insolubilidade em água → devida à presença de muitas ligações covalentes apolares
– Moléculas de hidrocarbonetos apolares agregam-se preferencialmente entre elas, distantes da água (po lar)
• Funções dos Lipídeos
ClasseComposição Química (%)
Kcal / gC H O N
Proteína 53 7 23 16 4
Carboidrato 44 6 49 - 4
Lipídeo 76 12 11 - 9
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• Funções dos Lipídeos
– Armazenamento de energia
– Controle térmico
– Repelente de água
– Estrutural:
membranas celulares → fosfolipídeos.
– Proteção à fotossíntese
– Hormônios e Vitaminas
Chaves & Mello-Farias, 2008
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• Classificação dos Lipídeos
Chaves & Mello-Farias, 2008
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• Natureza dos Lipídeos
1. Ácidos Graxos- De 4 a 36 átomos de
carbono na cadeia- Grupo carboxila na
extremidade polar- Cadeia de
hidrocarbonetos na cauda apolar
- Compostos anfipáticos
• Natureza dos Lipídeos
1. Ácidos Graxos
Chaves & Mello-Farias, 2008
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1. ÁcidosGraxos
Chaves & Mello-Farias, 2008
a. Saturado
b. Insaturado
Chaves & Mello-Farias, 2008
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7
Chaves & Mello-Farias, 2008
Linolênico
Chaves & Mello-Farias, 2008
PO
NTO
DE
FU
SÃ
O
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1. Ácidos Graxos
Rinaldi et al., 2007
1. Ácidos Graxos
Chaves & Mello-Farias, 2008
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1. ÁcidosGraxos
A maioria dos ácidos
graxos que ocorrem na
natureza apresenta
duplas ligações em Cis
Chaves & Mello-Farias, 2008
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• Natureza dos Lipídeos
1. Ácidos Graxos2. Lipídeos Simples
- Ésteres de ácidos graxos com álcoois
- Gorduras e óleos → ésteres de ácidos graxos com glicerol
- Ceras → ésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados.
acilglicerol
2.1. monoacilglicerol
(1 álcool de cadeia curta/glicerol + 1 ácido graxo)
OHOHácido graxo
OHOHou
Monoacilglicerol contém um ácido graxo ligado ao glicerol. Glicerol com duas hidroxilas livres
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acilglicerol
Diacilglicerol contém dois ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol com uma hidroxila livre
2.2. diacilglicerol
(1 glicerol + 2 ácidos graxos)
OHácido graxoácido graxo
OHou
acilglicerol
Triacilglicerol contém três ácidos graxos ligado ao glicerol. Glicerol sem hidroxilas livres
2.3. triacilglicerol
(1 glicerol + 3 ácidos graxos)
ácido graxoácido graxoácido graxo
ou
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2. Lipídios Simples 2.3. Triacilgliceróis
2.4. Biodiesel
“Trans-esterificacão catalítica de triacilgliceróis ”
A substituição - trans(ferência) - de uma base, o álcool glicerol (glicerina),
por outra base, o álcool metanol ou etanol,
na presença de um catalisador (soda cáustica - NaOH)
NaOH+ +Triglicerídio
(1 molécula)Etanol
(3 moléculas)Glicerina
(1 molécula)Etiléster
(3 moléculas)
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2.5. Cerasésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados
São mais duras e quebradiças = proteção
1 ácido graxo de cadeia longa (14 a 36 carbonos)
+
1 álcool de cadeia longa (16 a 22 carbonos)
2.5. Cerasésteres de ácidos graxos com álcoois monohídricos de pesos moleculares mais elevados
Carnaúba
Palmitato de miricilaCerotato de miricila
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• Natureza dos Lipídeos
1. Ácidos Graxos2. Lipídeos Simples3. Lipídeos Complexos
- Fosfolipídeos- Glicolipídeos- Lipoproteínas- Esfingolipídeos- Esteróides- Terpenos e Carotenóides
3.1. Fosfolipídeos
Grupo funcional fosfato → tem uma carga negativa → essa porção da molécula é hidrofílica e as cadeias carbonadas de ácidos graxos são hidrofóbicas
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3.1. Fosfolipídeos
(Serina)(Serina)
3.2. Glicolipídeos Lipídeo + carboidrato- Membranas celulares e tecidos nervosos
3.3. Lipoproteínas 3.4. EsfingolipídeosLipídeo + Proteína Ex.: esfingomielinas
- HDL, LDL
3.5. Esteróides- Não contém ácidos graxos- Colesterol, Hormônios, Vitamina D
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3.6. Terpenos
- Vitaminas (A, E, K)- Quinona- Fitol (Clorofila)
- Aromáticos- Café(cafestol e kahweol)
3.7. Carotenóides
- Licopeno
- β-caroteno(pró-vitamina A)
- Absorção e Dissipação da Luz
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3.5. Carotenóides
Luz solarcarotenoclorofila
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• Questões para reflexão
– Qual a principal característica geral dos lipídeos?
– Quais as principais funções dos lipídeos?
– O que é um ácido graxo?
– O que significa dizer ‘gordura Trans’?
– O que é um triacilglicerol?
– Qual é o principal grupo de lipídeos constituinte das membranas celulares?