Composição centesimal Parte 5: Lipídeos Profa. Valéria Terra Crexi 1 A NÁLISE DE A LIMENTOS.
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Lipídeos
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Lipídeos
O que são?
• Gorduras, óleos, algumas vitaminas e hormônios, e amaioria dos componentes não-protéicos dasmembranas
• Mistura de compostos que partilham algumas
propriedades baseadas em similaridades estruturais, principalmente uma preponderância de grupamentosapolares
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Lipídeos
O que são?
• São pouco solúveis (ou insolúveis) em água, mas
extremamente solúveis em solventes orgânicos, como
o clorofórmio ou a acetona
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Lipídeos
Desempenham 3 funções básicas:
• São componentes essenciais de membranas
biológicas (bicamada lipídica)
• Reserva energética
• Eventos de sinalização intra e intercelular
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Classificação dos lipídeos
• Compostos com cadeia aberta – Cabeças polares (hidrofílicas)
– Longas caudas apolares (hidrofóbicas)• Ácidos graxos
• Triacilgliceróis
• Fosfolipídeos
• Esfingolipídeos
• Compostos de cadeia cíclica – Esteróides
• Colesterol
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Comparação do estado de redução dos átomosde carbono em biomoléculas
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Classificação dos lipídeos
• Lipídeos de cadeia
aberta
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Classificação e funções dos Lipídeos
Lipídeos Funções
Ác. Graxos Combustível metabólico, blocos construtivospara outros lipídeos.
Acilglicerois Reserva e transporte de Ac. Graxos, interme-diários metabólicos e regulação
Fosfolipídeos Estrutura de membranas, transdução de sinaisem membranas...
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Classificação dos lipídeos
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Ácidos graxos
• São ácidos
carboxílicos com
cadeias
hidrocarbonadas de 4
a 36 carbonos
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Ácidos graxos
• Os ácidos graxos com cadeias de 16 e 18 carbonos são os
mais comuns em plantas e animais superiores
• Cadeias menores que 14 carbonos e maiores que 20 são
incomuns
• A maioria possui número par de átomos de carbono
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Ácidos graxos saturados e insaturados (dupla cis)
Saturado Insaturado
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Influência da insaturação na disposição espacial dos Ác. graxos
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Ácidos graxos saturados
• Não possuem duplas ligações
• São geralmente sólidos à temperatura ambiente
• Gorduras de origem animal são geralmente ricas
em ácidos graxos saturados
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Ácidos graxos insaturados
• Possuem uma ou mais duplas ligações e são mono
ou poliinsaturados
• São geralmente líquidos à temperatura ambiente
• A dupla ligação, quando ocorre em um AGnatural, é sempre do tipo "cis“.
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Ácidos graxos insaturados
• Os óleos de origem vegetal são ricos em AG
insaturados.
• Quando existem mais de uma dupla ligação, estas
são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos,
nunca são adjacentes nem conjugadas
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Fontes• Gorduras saturadas - encontradas principalmente em
alimentos de origem animal, como carne, gema de ovo,leite integral e seus derivados (manteiga, creme de leite e
queijos) e em alimentos industrializados como biscoitos echocolates).
• Gordura insaturada - óleos vegetais (principalmente no
de girassol), óleo de soja, óleo de milho, óleo de gergilim,azeite, margarina, abacate, castanhas, coco e etc.
* Óleos vegetais não possuem colesterol.
Á
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Ácidos GraxosSaturados
Mistura de Ácidos GraxosSaturados e Insaturados
Pontos de Fusão e Ebulição
Maior interaçãoentre as
moléculas
Menor interaçãoentre as
moléculas
Os Ácidos GraxosPropriedades Físicas
Quanto mais insaturadomenor o ponto de fusãoQuanto menos insaturado
maior o ponto de fusão
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18:0 CH3(CH2)16COOHác esteárico
ác oléico 18:1 (D9) CH3(CH2)7CH=CH(CH2) 7COOH
18:2(D9,12)ác linoléico CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH
18:3(D9,12,15)ác linolênico CH3CH2CH=CHCH2CH=CHCH2CH=CH(CH2) 7COOH
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH
CH3-CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 =CH2 -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH
CH3-CH2 -CH2 =CH -CH2 -CH =CH -CH2 -CH=CH -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 -CH2 – COOH
w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
w 1 2 3 4 5 6 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16 17 18
Numeração D e w ácidos graxos w insaturados
cis
ciscis
cisciscis
w 6
w 3
w 9
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
18 17 16 15 14 13 12 11 10 9 8 7 6 5 4 3 2 1 D
D9 cis
D12 cis D9 cis
D12 cis D9 cisD15 cis
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Nome
descritivo Nome sistemático
Átomosde
carbono
Duplasligações
Posiçõesdas duplasligações(Delta )
Classe de AgPoliinsaturado
Palmítico Hexadecanóico 16 0 - -
Palmitoleico Hexadecenóico 16 1 9 ômega -7
Esteárico Octadecanóico 18 0 - -
Oleico Octadecenóico 18 1 9 ômega -9
Linoleico Octadecadienóico 18 2 9, 12 ômega -6
Linolênico Octadecatrienóico 18 3 9, 12, 15 ômega -3
Aracdônico Eicosatetraenóico 20 4 5, 8, 11, 14 ômega -6
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Ácidos Graxos Essenciais
• O homem é capaz de sintetizar muitos tipos de ácidos
graxos, incluindo os saturados e os monoinsaturados;
• Os AG poliinsaturados, no entanto, principalmente os das
classes ω-6 - família do ácido linoléico e ω -3 - família do
ácido linolênico, devem ser obtidos da dieta, pois são
sintetizados apenas por vegetais.
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Classificação dos lipídeos
*
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Gordura célula animal
Gordurna na célula vegetal
Triglicerídeos ou TriacilglicerídeosGlicerol
+
Ácidosgraxos
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Tecido adiposo
• Tecido adiposo:
– abundante na camada subcutânea e cavidadeabdominal
• Conteúdo em humanos: 21% em homens e 26% emmulheres
• Permite a sobrevivência a um jejum de 2 a 3
meses• A camada gordurosa subcutânea é a
importante forma de isolamento térmico emanimais aquáticos de sangue quente
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Ceras: esteres de ácidos graxos com álcoois (cadeia longa)
As ceras geralmente têm ponto de fusão mais alto que os
ácidos graxos e são mais duras.
Ácido graxo
de cadeia longa
Álcool de
cadeia longa
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Ceras• Nas folhas e frutas, evitam a perda de água e ajudam a
prevenir o ataque de microorganismos.
• Glândulas da pele de vertebrados secretam ceras para proteger o pêlo e a pele e mantê-los flexíveis, lubrificadose à prova de água.
• Os pássaros (em especial os marinhos) secretam ceras desuas glândulas do bico para manter suas penas repelente àágua (penas).
• Cera de ouvido, para proteger contra infecção
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Spermaceti é uma cera branca translucidacristalizável. Representa 11% do Óleo de baleia. Écomposta de cetyl palmitato e utilizada para
cosméticos, Sabões, velas, etc.Funcionalmente, sua cristalização e variação dedensidade, dependem da temperatura. Permite aflutuação da baleia em grandes profundidades
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Classificação dos lipídeos
*
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Fosfolipídeos: derivados do Ác. fosfatídico
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Glicerofosfolipídeos ou
fosfoglicerídeos • Principal componente
lipídico das membranas
biológicas
– C1 e C2 são esterificados
com ácidos graxos
– O grupo fosforil é ligado a
outro grupo X
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Grupos que podem estar
ligados ao ácido fosfatídico
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• Fosfolipases existentes
nos venenos de cobras e
de certas abelhas quebram
a ligação éster do ácido
graxo da posição 2.
• O produto formado é o
ácido lisofosfatídico que
funciona como detergente
de membranas.
fosfatídato
O
C
C
C C
C
C C
C C
O
C
C C
C
C C
CC C
O
C
C C
C
O
C
C
C
C
C
C
C C C C
C C C C
C
H
O
O
PO
O C
CH2
H
H
-1
lisofosfatidato
O
C
C C
C
O
C
C
C
C
C
C
C C C C
C C C C
C
H
O
O
PO
O C
CH2
H
H
-1OH
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Fosfolipases
Venenos de cobras possuemfosfolipaseA2 e liberam lisolecitina
(ação detergente) que dissolve asmembranas dos Eritrócitos causandoruptura celular
Lisolecitina
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Classificação dos lipídeos
*
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Esfingolipídios
• São componentes importantes das membranas
• Não contem glicerol, mas sim um álcool aminado
de cadeia longa, a esfingosina
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Na Esclerose Múltipla a perda da baínha de mielina leva
à lentidão ou à interrupção da transmissão nervosa
A bainha de mielina que reveste e isola eletricamente
muitos axônios das células nervosas é particularmente
rica em esfingomielinas
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Glicolipídeos
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Os grupos sangüíneoshumanos (O, A, B) sãoem parte
determinados pelacomposição emaçúcares dos grupospolares destesGlicoesfingolipídeos.
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Classificação dos lipídeos
• Compostos com cadeia aberta – Cabeças polares (hidrofílicas)
– Longas caudas apolares (hidrofóbicas)• Ácidos graxos
• Triacilgliceróis
• Fosfolipídeos
• Esfingolipídeos
• Compostos de cadeia cíclica – Esteróides
• Colesterol
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Esteróides
• Um sistema de anéis fundidos consistindoem três anéis com seis átomos (A, B e C) e
um anel com cinco átomos (D)
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Exemplos dehormônios
esteróides
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Os esteróides
O colesterol
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Colesterol
• Esteróide mais abundante nos animais
• É classificado como esterol por causa do grupo
OH na posição C3 – OH é o único componente hidrofílico
• Componente majoritário das membranas
plasmáticas
• Mamíferos: o colesterol é o precursor metabólicodos hormônios esteróides
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Colesterol
• Por serem insolúveis em água, ligam-se às
proteínas para serem transportados através do
sangue aos tecidos-alvo
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Resumindo
• Lipídeos: são derivados de ácidos graxos – solubilizam pequenas moléculas apolares
– são armazenados como triacilgliceróis
– Compreendem:• Triacilgliceróis
• Glicerofosfolipídeos ou fosfoglicerídeos
• Esfingolipídeos e seus derivados:
• esfingomielinas• cerebrosídeos
• gangliosídeos
– Esteróides: colesterol
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Bicamadas lipídicas
• As moléculas anfifílicas formas micelas e bicamadas
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Vitamina D
• Aumenta a absorção do Cálcio e do Fósforo no lúmen
intestinal; junto ao hormônio Calcitonina tem função
osteoblástica de depositar Cálcio nos ósseos; tem função
osteoclástica junto ao Paratormônio que retira Cálcio dos
ossos quando a concentração deste mineral está baixa no
sangue (hipocalcemia); aumenta a reabsorção do fosfato
inorgânico pelos rins; estimula a síntese do colágeno.
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Vitamina D e o tratamento doraquitismo
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Vitamina A
• Importante para as funções da retina, principalmente para a
visão noturna. Exerce ainda função na cornificação da pele
e das mucosas, no reforço do sistema imunológico, na
formação dos ossos, da pele, cabelos e unhas. É importante
no desenvolvimento embrionário. Tem influência nas
reações imunológicas, e teria efeitos na prevenção de
certos tumores.
Vi i A d i d
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Vitamina A, seus precurssores e derivados
Vitamina A é transformada em retinal, o pigmento da visão
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Vitaminas Uso no corpo Deficiência Principais fontes
A (vitamina da
visão)
Necessária para ocrescimento normal e para ofuncionamento normal dos
olhos, do nariz, da boca, dos
ouvidos e dos pulmões.Previne resfriados e váriasinfecções. Evita a "cegueira
noturna".
Cegueira noturna,xeroftalmia, "olhossecos" em crianças,
cegueira total.
Vegetais amarelos (cenoura,abóbora, batata doce, milho),
pêssego, nectarina, abricó,gema de ovo, manteiga, fígado.
D* Atua no metabolismo docálcio e do fósforo. Mantém
os ossos e os dentes em bomestado. Previne o raquitismo.
Problemas nos dentes,ossos fracos, contribui
para os sintomas daartrite, raquitismo.
Óleo de fígado de bacalhau,fígado, gema de ovo.
E Agem como antioxidantes,protegendo as células dos
efeitos nocivos dassubstâncias tóxicas,
principalmente dos radicaisácidos.
Em humanos, a faltade vitamina E provocaalterações neurológicascomo diminuição dos
reflexos, diminuição dasensibilidadevibratória, da
propriocepção eoftalmoplegia.
Óleo de germe de trigo, carnesmagras, laticínios, alface, óleo
de amendoim.
K Atua na coagulação dosangue. Previne
Hemorragias. Vegetais verdes, tomate,castanha.