Reakce alkynů
description
Transcript of Reakce alkynů
![Page 1: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/1.jpg)
![Page 2: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/2.jpg)
Reakce alkynů
Mgr. Radovan Sloup
Gymnázium Sušice
Tento materiál byl vytvořen v rámci projektu Gymnázium Sušice – Brána vzdělávání II
CH- 4 Chemické reakce a děje , DUM č. 12
septima osmiletého studia
![Page 3: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/3.jpg)
Reakce alkynůReaktivita alkenů je dána vlastnostmi vazeb v molekulách:
Vazby v alkenech jsou jednoduché a
trojné. Vazby trojné jsou tvořeny
2x vazbou pí a jednou sigma, nepolární,
méně stabilní než jednoduché. Reakce
mohou probíhat bez změny podmínek i
vlivem katalyzátorů. Alkyny reagují za normální teploty,
tlaku i bez katalyzátorů, podobně jako alkeny.C2H2 C2H2Cl
2
Cl2+
![Page 4: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/4.jpg)
+ AlCl3
CH ≡ CH + Cl2 C2H2Cl2
AlCl3
Typickou reakcí alkynů je adice – navázání činidla na substrát za snížení násobnosti vazby v substrátu:
Reakce alkynů
![Page 5: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/5.jpg)
Reakce alkynů
Adiční reakce alkynů může být elektrofilní, nukleofilní i radikálováElektrofilní adice probíhají obtížněji u alkynů, než u alkenů díky prostorovému rozložení pí elektronů trojné vazby
![Page 6: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/6.jpg)
Reakce alkynů
Nukleofilní adice je umožněna soustředěním elektronů trojné vazby do prostoru mezi atomy uhlíku (na jejich „odvrácené“ straně od vazby vzniká elektronový deficit a ten umožňuje napadení atomů uhlíku nukleofilním činidlem)
X-
![Page 7: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/7.jpg)
adice elektrofilní – např. adice chlorovodíku na propyn, jejím konečným produktem je 2,2- dichlorpropan
Reakce alkynů
H3C - C ≡ CH + HCl → H3C – C = CH2 2-chlorpropen
Cl
Cl
H3C – C = CH2 + HCl → H3C – C = CH3
Cl Cl
2,2-dichlorpropan
![Page 8: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/8.jpg)
Reakce alkynůadice nukleofilní – např. adice vody na ethyn
- probíhá v přítomnosti kyseliny sírové a katalyzátorem je síran rtuťnatý - v první fázi vzniká nestabilní vinylalkohol a dochází k přesmyku protonu z OH skupiny na sousední atom uhlíku - vzniká dvojná vazba mezi kyslíkem a uhlíkem - produktem reakce je ethanal
HgSO4
HC ≡ CH + H2O → H2C = CH – OH + H3C – C = O
ethyl H2SO4 vinylalkohol
H
ethanal
![Page 9: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/9.jpg)
+
adice radikálová – štěpení činidla na radikály,
dvě fáze, př: hydrogenace acetylenu
Reakce alkynů
CH≡CH + H2 CH2=CH2
+
CH2 = CH2 + H2 CH3 - CH3
napiš reakci
napiš reakci
UV
UV
![Page 10: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/10.jpg)
Reakce alkynůelektrofilní adice – adice halogenovodíků na alkyny (probíhají v souladu s Markovnikovým pravidlem)
například reakce propynu s HCl:
+
CH ≡ C – CH3 + HCl CH2 = CCl - CH3 napiš reakci
![Page 11: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/11.jpg)
Reakce alkynůelektrofilní adice – má dvě fáze:
+
CH2 = CCl – CH3 + HCl CH3 – CCl2 - CH3
napiš reakci
![Page 12: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/12.jpg)
oxidace úplná – prudká reakce kyslíku s molekulami alkynů - hoření:
Reakce alkynů
CH ≡ C – CH3 + 4O2 3CO2 + 2H2O napiš reakci
![Page 13: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/13.jpg)
provádí se za zvýšeného tlaku a teploty 400 – 500 °C
př. trimerace acetylenu
CH HC CH 400 – 500 °C HC CH benzen
CH
Reakce alkynůTrimerace – syntéza alkynů za vzniku arenů
![Page 14: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/14.jpg)
Reakce alkynůDimerace – syntéza alkynů za vzniku nenasycených uhlovodíkůprobíhá za katalýzy chloridu měďnatého a
amoniakupř. dimerace acetylenu HC ≡ CH + HC ≡ CH → H2C = CH – C ≡
CH
pojmenujte produkt:1-buten-3-in
![Page 15: Reakce alkynů](https://reader033.fdocuments.net/reader033/viewer/2022061608/5681554b550346895dc31914/html5/thumbnails/15.jpg)
REAKCE ALKYNŮVytvořeno v rámci projektu Gymnázium Sušice - Brána vzdělávání II
Autor: Mgr. Radovan Sloup, Gymnázium SušicePředmět: Chemie (Chemické reakce a děje)Třída: septima osmiletého studiaOznačení: VY_32_INOVACE_Ch-4_12Datum vytvoření: září 2013
Anotace a metodické poznámkyReakce alkynů vychází z tématu organických reakcí a jejich průběhu. Navazují na reakce alkanů a alkenů. Mezi základní reakce alkynů patří radikálová, nukleofilní a elektrofilní adice, oxidace a dimerace, případně trimerace. Tato prezentace poskytuje přehled základních reakcí alkynů s jejich konkrétními příklady. Během prezentace je několik jednoduchých animací a cvičení k orientaci v reakcích. Prezentaci je možné doplnit dalšími reakcemi.
Použité materiály:Honza, J.; Mareček, A.; Chemie pro čtyřletá gymnázia (2.díl). Brno: DaTaPrint, 1996; ISBN 80-902200-4-5Pacák, J.; Chemie pro 2. ročník gymnázií. Praha: SPN, 1986
Obrázky, animace a schémata jsou dílem autora prezentace.Vše je vytvořeno pomocí nástrojů PowerPoint 2003, ChemSketch 11.01, Gimp 2
Materiály jsou určeny pro bezplatné používání pro potřeby výuky a vzdělávání na všech typech škol a školských zařízení. Jakékoliv další využití podléhá autorskému zákonu.