QUÍMICAPROF.ª DARLINDA MONTEIROPROF.ª YARA GRAÇA

3° ANOENSINO MÉDIO

Unidade IV

Ser humano e saúde

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

Aula 18

Conteúdos

Nitrilas e ácidos sulfônicosCompostos organometálicos

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

Habilidades

Identificar as principais características e nomenclaturas da função nitrogenada.Compreender a linguagem química, com o fim de resolver situações que se apresentam no cotidiano.

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CONTEÚDOS E HABILIDADES

Nitrilas

As Nitrilas ou Cianetos constituem um grupo de compostos orgânicos resultantes da substituição do átomo de hidrogênio do cianeto de hidrogênio ou ácido cianídrico (H — C - N). Portanto, essa classe de compostos é caracterizada por conter o seguinte grupo funcional:— C-N

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Esses compostos se apresentam em sua maioria (nitrilas alifáticas com até 14 carbonos) na forma líquida, sendo insolúveis em água e bastante tóxicos. O próprio ácido cianídrico é considerado a nitrila de estrutura mais simples e também a mais tóxica. Ele é um líquido nas condições de pressão e temperaturas ambientes, mas seu ponto de ebulição é muito baixo (26 ºC); por isso, em temperaturas um pouco maiores, torna-se um gás com cheiro de amêndoas amargas.

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O íon cianeto (CN-) proveniente da ionização desse gás pode levar à morte se for inalado mesmo em pequenas quantidades. Inclusive esse gás foi utilizado em câmaras de execução sistemática de prisioneiros em campos de extermínio na Alemanha nazista durante a Segunda Guerra Mundial.

Outras nitrilas importantes são:

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• Acrilonitrila (CH2 — CH2 — C - N): essa nitrila, que também é conhecida como cianeto de vinila, é a propenonitrila. Em condições ambientes é um líquido menos denso que a água, de cor clara e de cheiro irritante. Seus vapores são inflamáveis e é muito utilizada na fabricação de polímeros acrílicos, como as lãs sintéticas denominadas orlon;

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• Acetonitrila (CH3 — C - N – etanonitrila): solvente muito utilizado em Química Orgânica, principalmente para auxiliar na extração de pesticidas em amostras de plantas, sementes e produtos derivados de soja. Isso é importante porque serve para controlar abusos do uso dessas substâncias nas plantações de soja.

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Nomenclatura:A nomenclatura desses compostos pode se dar de duas formas. Na primeira forma coloca-se no fim do nome a palavra “nitrila”, sendo que o restante da nomenclatura (o prefixo e o infixo) segue as mesmas regras dos outros grupos funcionais orgânicos.

Nome do hidrocarbonetocorrespondente

Nitrila

Cianeto (-CN) Nome do Radical (R-)

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Por exemplo:H — C - N: metanonitrilaCH3 — C - N: etanonitrilaCH2 — CH2 — C - N: propenonitrilaCH3 — CH2 — C - N: propanonitrila

A segunda forma é com o uso da palavra “cianeto”, que corresponde ao grupo funcional.

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Nomenclatura

Cianeto (-CN) Nome do Radical (R-)

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Exemplos:H — C - N: cianeto de hidrogênio

CH3 — C - N: cianeto de metila

CH2 — CH2 — C - N: cianeto de vinila

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Ácidos sulfônicos

Os ácidos sulfônicos são uma classe de compostos orgânicos caracterizada pelo grupo funcional abaixo:

R - SO3HGrupo funcional (ácido sulfônico)

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“R” corresponde a qualquer radical derivado de um hidrocarboneto. Assim, os ácidos sulfônicos podem ser obtidos por meio de uma reação entre um hidrocarboneto e o ácido sulfúrico, na qual um hidrogênio do hidrocarboneto acaba sendo substituído pelo ácido sulfônico e gerando também água como subproduto:

R-H + HO - SO3H - R-SO3H + H2O

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hidrocarboneto ácido sulfúrico ácido sulfônico águaEssa consideração do grupo - SO3H como substituto de um hidrogênio em um hidrocarboneto dá origem à nomenclatura proposta para esses compostos, que é dada pelas seguintes regras:

Ácido Sulfôniconome do hidrocarboneto correspondente

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Assim, temos os exemplos:

CH3 - SO3H: ácido metanossulfônico

CH3 - CH2 - SO3H: ácido etanossulfônico

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Os ácidos sulfônicos são mais conhecidos pela sua aplicação na obtenção de espumantes, que estão presentes em xampus, detergentes e cremes dentais. Esses sais agem como agentes surfactantes, ou seja, agem diminuindo a tensão superficial. O nome genérico para essa classe de compostos é ‘agentes tensoativos’. Nos dentes, por exemplo, isso é importante porque permite a penetração nas fissuras e auxilia na remoção dos detritos da superfície do esmalte. O espumante mais comum empregado em pastas dentais é o sulfato de sódio e laurila (H3C[CH2]10CH2OSO3Na).

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Os detergentes sintéticos usados como substitutos dos sabões reduzem a tensão superficial da água e então permitem que os óleos e gorduras sejam emulsionados. No Brasil, os detergentes sintéticos aniônicos costumam conter o alquilbenzeno- sulfonatos de sódio, de cadeia linear:

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Outro muito usado também é o lauril sulfonato de sódio, que é um sal obtido pela reação descrita a seguir, entre um ácido sulfônico e o hidróxido de sódio:

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Outro exemplo de obtenção de um composto com propriedades detergentes é o dododecanossulfonato de sódio que é obtido pela reação abaixo, a partir do dodecan-1-ol:

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Observe as nitrilas a seguir:

Quais são os nomes desses compostos, respectivamente?a) propanonitrila e pentanonitrila.b) propenonitrila e butanonitrila.c) pentanonitrila e propanonitrila.d) propanonitrila e butanonitrila.e) etanonitrila e butanonitrila.

H3C - CH2 - C - N H3C - ( CH2)3 - C - N

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2. Considere a reação representada a seguir:

RC N+ R

H H

H

N

H

C2 H2

Nitrila + Hidrogênio amina

C

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Determine o nome da nitrila utilizada para obtenção da butilamina por esse mesmo processo:

a) etanonitrila.b) propanonitrila.c) butanonitrila.d) pentanonitrila.e) hexanonitrila.

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Compostos Organometálicos

São os compostos orgânicos que possuem pelo menos um átomo de metal ligado a um átomo de carbono. Normalmente os metais que formam esse tipo de substância são: magnésio (Mg), zinco (Zn), chumbo (Pb) e mercúrio (Hg).

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Os compostos organometálicos

São normalmente tóxicos, pois possuem metais que se acumulam no organismo e são mais solúveis em compostos orgânicos do que outros compostos inorgânicos que têm a presença desses metais. A seguir temos três exemplos de compostos organometálicos presentes em nosso dia a dia:

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• Cloreto de etil-mercúrio (H3C - CH2 - HgCl): esse composto pode ser usado como fungicida na preservação de sementes. Entretanto, seu uso é muito perigoso, pois, por possuir mercúrio, ele é altamente tóxico, principalmente para o sistema nervoso;

• Butil-lítio (H3C - CH2 - CH2 - CH2 - Li): esse composto é usado como iniciador de polimerização para a produção de elastômeros, isto é, polímeros com propriedades elásticas;

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• Tetraetil-chumbo (ou chumbotetraetila): por muito tempo esse composto foi usado como antidetonante na gasolina, pois aumentava sua octanagem e o rendimento do motor. No entanto, junto com a queima da gasolina, esse composto liberava chumbo para o meio ambiente, causando a poluição da atmosfera. Esse chumbo é tóxico, polui o meio ambiente e é especialmente perigoso porque afeta o cérebro, ocasionando efeitos na coordenação motora.

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A nomenclatura oficial dos compostos de Grignard segue a seguinte regra:Nome do haleto + de + nome do hidrocarboneto + magnésio

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1. Indique a nomenclatura do composto de Grignard mostrado a seguir:

H3C - CH2 - MgCl

a) cloreto de fenil magnésiob) propil-magnésio-cloroc) cloreto de etil-magnésiod) etil-cloreto de magnésioe) cloreto de magnésio etílico

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2. (UCS RS/2009) Muitos papéis escurecem e apodrecem como consequência de reações químicas que produzem ácidos em suas fibras. Para bibliotecários e arquivistas, a perda de livros raros, manuscritos e jornais antigos é um problema preocupante. Recentemente, há muitos esforços para encontrar um meio de preservar vastos acervos, com baixo custo e sem danificar o papel ou a tinta. Uma solução promissora é a que utiliza o vapor de dietilzinco para neutralizar a acidez por meio da reação com os íons hidrogênio. O dietilzinco é um exemplo de:

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a) hidrocarboneto alifático.b) haleto orgânico.c) composto organometálico.d) carboidrato.e) composto organoclorado.

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