QO- FUNÇÕES-ORGANICAS
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FUNES ORGNICAS
cido carboxlico ter ster Sais de cido carboxlicos Aminas
cidos Carboxlicoscidos carboxlicos ou carboxilcidos so compostos orgnicos com um ou dois radicais carboxila. Sendo monovalente, a carboxila s pode aparecer em extremidades de cadeias ou de ramificaes.O C OH
carboxila
cidos CarboxlicosA frmula geral dos cidos R-COOH ou Ar-COOH, tendo-se ento cidos alifticos ou aromticos, respectivamente. O cido etanico conhecido por cido actico, um lquido incolor temperatura ambiente, com cheiro irritante e sabor azedo (acetum = azedo), tendo sido isolado, pela primeira vez, a partir do vinho azedo (vinagre).
cidos CarboxlicosO principal componente do vinho o etanol que, em contato com o oxignio do ar, se oxida e d origem ao cido actico. O vinagre utilizado na alimentao, uma soluo aquosa que contm de 6 a 10% em massa de cido actico.
cidos CarboxlicosNomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos cidos utiliza-se : CIDO PREFIXO + SAT/INS + ICO A cadeia principal a cadeia que contenha o maior nmero de tomos de carbono e que contenham o grupo COOH. A numerao da cadeia deve iniciar-se na extremidade onde se localiza a carboxila.
cidos CarboxlicosO CH 3 C OH
C2H4O2
CIDO CIDO
PREFIXO + ET
AN + AN
ICO ICO
Nome CIDO ETANICO
O CH 3 CH 2 C OH
C3H6O2
CIDO CIDO
PREFIXO + PROP
AN + AN
ICO ICO
Nome CIDO PROPANICO
cidos Carboxlicoscido 2-metil-butanicoO CH 3 CH CH 2 CH 3 C OH
cido 2-metil-propanicoO CH 3 CH CH 3 C OH
cido etanodiico ou cido oxlicoO C HO C OH O
cido 2-etil-pentanodiicoO C HO CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH C OH O
cidos CarboxlicosN de carbonos 1 2 Nome usual cido frmico cido actico Origem Latim : Formica (formiga) Latim : Acetum (vinagre)
34 5 6 7
cido propinicocido butrico cido valrico cido caprico cido enntico
Grego : proto (primeiro); pion (gordura)Latim : Butyrum (manteiga) Raiz da valeriana Latim : Caper (cabra) Grego : Oinanthe (vinho)
89 10 11 12
cido caprlicocido pelargnico cido cprico cido palmtico cido esterico
Latim : Caper (cabra)Pelargonium roseum Latim : Caper (cabra) Latim : Palma (palmeira) Grego : Stear (sebo)
terSo compostos orgnicos oxigenados de cadeia heterognea onde o oxignio o heterotomo e que apresentam as frmulas gerais R-O-R, R-O-Ar e Ar-O-Ar. Sua frmula geral, ento pode ser representada por RO-R, onde R e R no so necessariamente iguais. O toxi etano o principal ter e o mais comum. o ter comprado nas farmcias, sendo conhecido como ter dietlico, ter etlico, ter sulfrico ou simplesmente ter. O ter um lquido incolor bastante inflamvel extremamente voltil, onde seu ponto de ebulio 34,6C. uma substncia bastante utilizada como anestsico.
Primeira operao com anestesia pelo ter - 16.10.1846 Robert C. Hincley, 1893 - Boston Medical Library
terNomenclatura IUPAC Para a nomenclatura dos teres utiliza-se :Indicativo do n de carbonos do menor radical PREFIXO +CH 3 CH 2 O CH 3
Nome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical OXI+
C3H8ONome do hidrocarboneto correspondente ao maior radical
Indicativo do n de carbonos do menor radical PREFIXO + OXI +
NOME
MET
OXI
ETANO
METOXIETANO
ter
CH 3
CH 2
O
CH 2
CH 2
CH 3
C5H12O NOME
PREFIXO +
OXI +
ET
OXI
PROPANO
ETOXI-PROPANO
ter
Nomenclatura usualTER Nome do menor radical (alfabtico) Nome do maior radical (alfabtico) ICO
CH 3
CH 2
O
CH 3
C3H8O ETIL ICO TER ETIL-METLICO
TER
METIL
CH 3
CH 2
O
CH 2
CH 2
CH 3
C5H12O ICO TER ETIL-PROPLICO
TER
ETIL
n-PROPIL
termetoxi-metano ter dimetlico ou ter metlico etoxi-etano ter dietlico ou ter etlicoCH 3 CH 2 O CH 2 CH 3
CH 3
O
CH 3
etoxi-isopropano ter etil-isoproplico
metoxi-benzeno ter fenil-metlico ou anisol
CH 3
CH CH3
O
CH2
CH3
O
CH 3
sterSo compostos oxigenados que apresentam a frmula geral :O R C O R'R C O Ar' O
O Ar C O R'
No cotidiano, os steres mais importantes so os que se encontram na gorduras animais e vegetais. Produtos como o leo da semente de algodo, sebo, banha e a manteiga so formados essencialmente por steres de cidos carboxlicos.
sterNomenclatura IUPACIndicativo do n de carbonos PREFIXO +O CH 3 C O CH 3
Indicativo de ligaes simples entre carbonos AN +
+ O + ATO de
Nome do radical R + A
O + ATO de C3H6O2
R + A
PREFIXO + ET
AN AN
O + ATO de OATO de
R + A METILA
Nome ETANOATO DE METILA
ster
ster3-metil-butanoato de fenilaO CH 3 CH CH 3 CH 2 C O
3-metil-butanoato de etila
O CH 3 CH CH 3 CH 2 C O CH 2 CH 3
sterAntranilato de metila: alimentos com sabor artificial de uva possuem esse aromatizante do grupo de steres, os refrescos de uva so um exemplo. Acetato de pentila: constituinte do aroma artificial de banana. Etanoato de butila: essncia que confere o sabor de ma verde s balas e gomas de mascar. Butanoato de etila: esse ster confere o aroma de abacaxi a alimentos. Metanoato de etila: responsvel pelo aroma artificial de groselha. Acetato de propila: o sabor artificial de pra das gomas de mascar se deve presena deste ster.
leos Os produtos derivados de steres neste estado so muito usados no nosso dia-a-dia. Tambm na forma de gorduras, esto presentes em nossa alimentao, a seguir exemplos de steres na forma de leos e gorduras: ster dos cidos linolico e olico: leo de soja presente na refeio diria.
Os steres que derivam apenas de um lcool, como a glicerina ou propanotriol, como o prprio nome j diz, trata-se de um lcool com trs hidroxilas, a reao acontece com trs cidos, sendo assim, o produto ser um trister. Esse produto corresponde ao leo de soja, j citado, azeite de oliva, manteiga ou margarina. Estearina: encontrado na gordura animal conhecida como sebo, matria prima para a fabricao de sabonetes e sabes.Mais uma forma de steres: Ceras
Quando lcoois com elevado nmero de carbonos reagem com cidos surge uma nova forma de steres; as ceras. As mais conhecidas so a cera de abelha e a cera de carnaba, elas servem para fabricar velas, graxas para sapatos, ceras para pisos, entre outras.
Sais de cidos CarboxlicosOs cidos carboxlicos formam sais, tendo como os mais importantes os de sdio e de potssio.
O R CO- Na+ XPode-se considerar que os sais de cidos so provenientes da substituio do hidrognio (H) presente em um cido carboxlico por um tomo de sdio ou potssio.
Sais de cidos CarboxlicosNomenclatura IUPACPREFIXO + OATO + de Nome do ction
O CH 3 CH2 C Cl O- Na+
C3H5O2Na OATO + OATO de DE Nome do ction SDIO Nome PROPANOATO DE SDIO
PREFIXO + PROPAN
AminasSo compostos orgnicos nitrogenados derivados do NH3, pela substituio parcial ou total dos hidrognios por radicais alquila ou arila, originando aminas primrias, secundria ou terciria.
R
NH 2
Ar
NH 2
CH 3
NH 2
NH 2
Amina primria : proveniente da substituio de um hidrognio do NH3 por um radical alquila ou arila
R
NH
R
Ar
NH
R
CH 3
NH
CH 3
NH
CH 3
Amina secundria : proveniente da substituio de dois hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila
RAr N R R
R
NCH 3
R
NCH 3
CH 3
Amina terciria: proveniente da substituio de trs hidrognios do NH3 por radicais alquila ou arila
CH 3
N
CH 3
AminasNomenclatura para aminas primrias Nome do radical + AMINA
CH 3
CH 2
NH 2
C2H7N AMINA AMINA NOME ETILAMINA
Nome do radical + ETIL
AminasNomenclatura para aminas secundrias e tercirias
CH 3
CH 2
NH
CH 3
C3H8N
Nome do menor radical (alfabtica) +ETIL
Nome do maior radical (alfabtica) +METIL
aminaAMINA
NOMEETIL-METILAMINA
AminasIsopropilaminaCH 3 CH CH 3 NH 2
fenilamina ou anilinaNH2
TrimetilaminaCH 3
terc-butil-etilaminaCH 3 CH 3 CH 2 NH C CH 3 CH 3
CH 3
N
CH 3
fenil-dimetilamina
isopropil-tercbutilaminaCH 3
N CH 3
CH 3
CH 3
CH CH 3
NH
C CH 3
CH 3