Funcoes organicas

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Moléculas Orgânicas, Moléculas Orgânicas, Pequenas e Grandes. Pequenas e Grandes. Profa. GRAÇA PORTO Profa. GRAÇA PORTO
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  • 1. Molculas Orgnicas,Pequenas e Grandes. Profa. GRAA PORTO

2. 28.1 GruposGrupos Funcionais em MolculasFuncionais 28.2Orgnicas que contm tomos de C, O e N Isomeria 28.3 PolmerosSintticos Grupo funcional: um tomo (no metlico) ou um 28.4 Polmeros pequeno grupo de tomos ligados ao carbono que dNaturaisdeterminadas caractersticas especficas a uma famliade compostos. Ex.: Hidroxila => lcoois Veremos nesta apresentao alguns gruposfuncionais mais comuns: Compostos organoclorados; lcoois; cidos carboxlicos; steres; Aminas. 3. 28.1 GruposFuncionais Compostos Organoclorados 28.2 Isomeria 28.3 Polmeros Formao mais comum:Sintticos 28.4Hidrocarbonetos + Cloro => Organoclorado + hidrognio PolmerosExemplo: Compostos Simples:NaturaisMuitos deles so txicos (nocivos ao meio em determinadas quantidades) 4. 28.1 GruposAlguns compostos OrganocloradosFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais 5. 28.1lcoois GruposFuncionais 28.2 Podem ser considerados derivados dos hidrocarbonetos Isomeria pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos 28.3 PolmerosOH (Hidroxila).SintticosExemplo de dois lcoois mais importantes: 28.4 PolmerosNaturais Metanol pode ser obtido por: Uso do metanol: combustvel (avio), solvente, aditivo, etc. O metanol venenoso e pode causar cegueira ou morte. 6. 28.1 Etanol pode ser obtido na fermentao de cereais ou Gruposacar:Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 Polmeros Uso: Bebidas alcolicas em vrias concentraes.Sintticos 28.4 Via sinttica para a produo de etanol: PolmerosNaturais Alguns lcoois tm dois ou mais grupos de OH:Glicol usado em anticongelantes e o glicerol usadoem remdios, plsticos e explosivos (Nitroglicerina). 7. 28.1 GruposFuncionais cidos Carboxlicos 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos Podem sem considerados como derivados dos 28.4 Polmeroshidrocarbonetos pela substituio de um ou mais tomosNaturaisde H por um grupo carboxila COH ou COOH.=O O cido carboxlico mais comum o cido Actico: 8. 28.1 cidos Carboxlicos de Ocorrncia Natural: GruposFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais 9. 28.1 steres GruposFuncionais Resultado da reao entre um cido carboxlico e um 28.2 Isomerialcool, o ster tem como grupo funcional o radial C O =O 28.3 Polmeros ou COO.Sintticos 28.4 Reao tpica para a formao de um ster: PolmerosNaturais Uso: Aromatizantes, solventes e plsticos. Gorduras animais e leos vegetais so steres de cidoscarboxlicos de cadeias longas com o glicerol. Exemplo: 10. 28.1Aminas Grupos Podem ser consideradas como derivadas da amnia, NH 3,Funcionais 28.2 pela substituio de um ou mais tomos de H por grupos de Isomeria hidrocarbonetos. 28.3 Polmeros Temos:Sintticos Aminas primrias (1 tomo de H substituda); 28.4 Aminas secundrias; PolmerosNaturais Aminas tercirias.Alguns exemplos: Alguns exemplos de aminas naturais: 11. 28.1 GruposFuncionaisIsomerismo em Compostos Orgnicos 28.2 Isomeria 28.3 Ismeros so Compostos totalmente diferentes, com Polmeros propriedades diferentes, mas que apresentam a mesmaSintticosfrmula molecular. 28.4 PolmerosNaturais Ismeros Estruturais: So Compostos que apresentam diferenas em suasestruturas Exemplo: Ismeros de C4H8. 12. 28.1 GruposFuncionaisIsmeros Geomtricos 28.2 Isomeria 28.3 Polmeros So compostos que apresentam uma ligao duplaSintticos 28.4ou tripla entre Carbonos, porm os grupos ligantes Polmeros desses carbonos necessariamente so diferentes.NaturaisQuando os grupos ligantes de maior massa ficamprximos, esse o composto cis, e quando ficamdistantes, chama-se de compostos trans. 13. 28.1 GruposFuncionais Ismeros ticos 28.2 Isomeria 28.3 Ocorre quando pelo menos um tomo de carbono PolmerosSintticosest ligado a quatro grupos de tomos diferentes. Os 28.4ismeros so grupos espelhados, as molculas no PolmerosNaturaispodem ser sobrepostas de modo que os gruposidnticos se toquem. So chamados tambm deenancimeros. 14. 28.1 Os ismeros ticos so definidos devido ao efeito da GruposFuncionaisluz plano-polarizada. Uma mistura em que est 28.2presente quantidades iguais dos ismeros, chamada Isomeriade mistura racmica. 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais Os enancimeros so assemelhados por suas propriedadesfsicas e qumicas, porm diferencia-se em atividades fisiolgicas. 15. 28.1 GruposFuncionais Polmeros Sintticos 28.2 Isomeria Geralmente contm apenas um ou dois tipos diferentes 28.3 Polmeros de monmeros, unidos em cadeias que podem ter milharesSintticosde unidades. 28.4 PolmerosNaturais Estes polmeros so divididos em grupos gerais: Polmeros de adio, nos quais as unidades monomricas adicionam-se diretamente um a outra. Polmeros de condensao, nos quais as unidades monomricas combinam-se eliminando uma molcula pequena (geralmente gua). 16. 28.1 GruposFuncionais Polmeros de adio 28.2 Isomeria Normalmente o monmero formador de um polmero de 28.3 Polmeros adio contm uma ligao dupla que, ao ser polimerizado,Sintticosa ligao dupla convertida em uma ligao simples: 28.4 PolmerosNaturais Como exemplo temos polietileno: Obs.: n um nmero inteiro bem grande, cerca de 2000. 17. 28.1 Grupos Formao de polietileno via radical livre:Funcionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturaisObs.: X um radical livre que desencadeia a reao. As propriedades de um polmero dependem, em parte, doteor de ramificao, gerando, por exemplo, polmeros maisou menos maleveis. Como exemplo temos dois tipos de plsticos de polietileno: Polietileno no ramificado ou linear (menos malevel). Polietileno ramificado (mais malevel); 18. 28.1 Alguns polmeros de adio comuns: GruposFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais 19. 28.1 GruposFuncionaisPolmeros de Condensao 28.2 Isomeria 28.3 Na formao desde tipo de polmero, unidades de Polmeros monmero combinam-se eliminando uma molculaSintticos 28.4pequena, geralmente gua. Polmeros Naturais De modo geral, esto envolvidos dois monmeros diferentes, onde cada um deles tem um grupo funcional. Os dois polmeros mais comuns so os polisteres e os poliamidas 20. 28.1 GruposFuncionaisPolister 28.2 Isomeria Formado quando um lcool diidroxilico, HOROH, 28.3reage com um lcool dicarboxlico, HOOCRCOOH: PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturaisObs.: Esta reao pode continuar, levando a formaode um polmero de cadeia longa. Estrutura geral do polister: Uso: revestimentos de estruturas. 21. 28.1 GruposFuncionais Poliamidas 28.2 Isomeria obtido pela reao de uma diamina com um cido 28.3carboxlico: PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais Esta condensao pode prosseguir formando um polmerode cadeia longa com centenas de unidades. Exemplo de poliamida: Nylon, com vrios tipos deestruturas , eles so usados frequentemente como matria-prima na indstria txtil (malhas). 22. 28.1 Grupos Polmeros NaturaisFuncionais 28.2 Isomeria Polmeros naturais so aqueles produzidos por plantas 28.3e animais, como a celulose e as protenas. Esses PolmerosSintticospolmeros so essenciais a todas as formas de vida. 28.4 PolmerosNaturais Carboidratos Os carboidratos possuem frmula geral Cn(H2O)n. Umdos mais simples, a glicose, tem frmula molecularC6H12O6. A glicose em solues aquosa consiste em umequilbrio de duas de suas formas, a alfa e a beta,contendo 37% e 63% respectivamente. 23. 28.1 Grupos Porm, a glicose geralmente encontrada na naturezaFuncionaissob a forma combinada, uma molcula maior, como a 28.2 Isomeriamaltose. 28.3 A sacarose, o nosso acar familiar, um dmero PolmerosSintticosformado pelo -glicose e a frutose: 28.4 PolmerosNaturais O amido um carboidrato formado pela continuaodo processo de polimerizao apresentado. Ele , naverdade, formado por 20% de amilose, um dos tipos depolmeros de -glicose, e o restante de amilopectina.Essa unio consiste em um nmero superior a 1000monmeros 24. 28.1 GruposFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais A celulose diferencia-se do amido pelo modo que asunidades de glicose so unidas. No amido, so unidas as-glicose, e na celulose, os -glicose. Com isto, a celuloseno pode ser digerida pelo homem, pois no possumosenzimas para catalisar a hidrlise das ligaes , e estasno digeridas se mantm sobre a forma de fibras. 25. 28.1 GruposFuncionais 28.2 Isomeria A estrutura da celulose permite uma forte ligao com o 28.3 Polmeroshidrognio, resultando em formao de fortes fibrasSintticosresistentes gua, como as de algodo. O algodo 28.4possui uma resistncia trao superior do ao! PolmerosNaturais 26. 28.1 GruposProtenasFuncionais 28.2 As protenas representam cerca de 15% do nosso Isomeriacorpo, so os cabelos, msculos, hormnios, enzimas, 28.3 Polmeros entre outros.Sintticos Os polmeros naturais conhecidos como protenas 28.4apresentam as monmeros -aminocidos ou - PolmerosNaturaisaminados. Existem 20 diferentes -aminocidos que formam asprotenas. Duas molculas de aminocidos combinam-seda seguinte forma: 27. 28.1 Tabela de Aminocidos GruposFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais 28. 28.1 Grupos Assim, prosseguindo a condensao, damos origem aFuncionais denominadas protenas, que so representadas por: 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais A parte da protena circulada a chamada Ligao Peptdica, caracterstica das protenas. No tarefa fcil identificar os aminocidos presentes emuma cadeia protica. Imagine uma cadeia com 50aminocidos, ento teremos 2050 = 1065 possveis protenas.Porm, este tipo de anlise tem sido feita, sendo a insulina aprimeira a ser seqenciada. 29. 28.1 GruposFuncionais 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais No corpo humano, essas protenas so feitas por umasrie de reaes, que produzem uma seqncia deaminocidos. Erros nessa seqncia, como a substituiode um aminocido em 146, produz a doena conhecidacomo anemia falciforme. Outros pequenos erros podemlevar Hemofilia e ao Albinismo. H dois modos de orientao de uma cadeia protica: 30. 28.1 GruposFuncionais 28.2 Uma estrutura de folha pregueada, como as fibras da Isomeriaseda e os msculos: 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais 31. 28.1 Grupos Uma estrutura espiral, denominada hlice-, como a l,Funcionaiscabelo, pele, penas e unhas. 28.2 Isomeria 28.3 PolmerosSintticos 28.4 PolmerosNaturais