ITA: 02/10/07(AC)

ACIDEZ E BASICIDADE

Frente: 04 Aula: 15

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PROFº: PAULO LOPES

I. Considerações Gerais:

Quanto maior a facilidade de ácido ionizar o hidrogênio em solução aquosa, mais ácido ele será (maior será o seu Ka). II. Efeito indutivo (IS): Corresponde ao deslocamento de elétrons de uma ligação sigma. III. Tipos de Radicais: a) Eletroatraentes: São aqueles que atraem para si o par de elétrons, causando na cadeia um IS-, ou seja, aumenta a acidez. EX: F > C l > Br > I > OH > > NO2 b) Eletrorepelentes: São aqueles que “empurram” o par de elétrons em sentido contrário, causando na cadeia um IS+, ou seja, diminui a acidez. EX:

H3C – CH2 - •CH2 > H3C - •CH2 > •CH3 > H EX: Ácido Forte O // I. H2C - C H+ ioniza com facilidade (IS-) l \ C l O• • H EX: Ácido Fraco O // lI. H3C - C H+ ioniza com dificuldade (IS+) \ O • • H Obs: Quanto maior a cadeia carbônica; menor será a acidez.

EX: O // I. H3C - C l > II > III \ ACIDEZ O • • H

O // II. H3C - CH2 - C \ O • • H O // lII. H3C - CH2 – CH2 - C \ O • • H O // lV. H3C - CH2 – CH2 – CH2 – CH - C H+ l \ Br O • • H IS- → ÁCIDO FORTE

CARÁTER ÁCIDO: FENOL e ÁLCOOL

H+ com facilidade Fenol I. O • • H H+ com dificuldade Álcool II. H3C – CH2 – O • • H

CARÁTER ÁCIDO: ÁCIDO > FENOL > ÁLCOOL BASICIDADE (Aminas): I. Considerações gerais:

Quanto maior a facilidade de doar um par de elétrons na forma de ligação DATIVA, maior será a BASICIDADE. EX:

H l

N - H •• H II. TIPOS DE AMINAS: a) Primárias: R - NH2 •• H b) Secundárias: R– N - R •• R l c) Terciárias: R – N - R ••

Base de Lewis

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H

H

C H

N

C CH

H

H

H

H

H

R H l R – N – R > R – NH2 > R N R •• •• •• Amina Amina Amina SEC PRI TEC → Impedimento Espacial Obs; Quanto maior o número de repelentes presente nas aminas maior será a sua basicidade. Assim sendo as aminas secundárias são bases mais fortes que as aminas primárias, seguindo está linha de raciocínio, as aminas terciárias deveriam ser as mais fortes, no entanto, são as mais fracas devido o impedimento espacial.

Impedimento Espacial

EXERCÍCIOS 01. (FESP-SP) Seja um ácido orgânico de fórmula geral XCH2COOH, onde X poderá ser substituído por H, F, Cl, Br ou . Pergunta-se: em qual dos casos o ácido será mais fortemente dissociado em solução aquosa? a) X = H b) X = F c) X = C l d) X = Br e) X = I 02. (PUC-MG) Considerando os ácidos CH2ClCOOH, CHCl2COOH, CCl3COOH, CH3COOH, CF3COOH, o mais fraco e o mais forte são respectivamente: a) CH2ClCOOH e CH3COOH b) CH3COOH e CCl3COOH c) CCl3COOH e CHCl2COOH d) CH3COOH e CF3COOH e) CCl3COOH e CF3COOH 03. (FCMSSP-SP) “O ortonitrofenol, cuja fórmula estrutural é apresentada abaixo, é um ácido mais forte do que o fenol”. Com base nessa informação, conclui-se que a introdução do agrupamento nitro facilita a ruptura da ligação. (I)

O H

(II) (III) NH2 (IV) (V) a) l b) ll c) lll d) IV e) V.

04. (cesgranrio-RJ) Considere a tabela de valores de Ka das substâncias abaixo: