OKAN PELİT 200610105054
description
Transcript of OKAN PELİT 200610105054
![Page 1: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/1.jpg)
ORGANİK SENTEZ SUNUMUHaloform Tepkimeleri
![Page 2: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/2.jpg)
HALOFORM HALOFORM TEPKİMELERİTEPKİMELERİ
![Page 3: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/3.jpg)
HALOFORM TEPKİMESİHALOFORM TEPKİMESİMetil ketonlar, halojenlerle bazik ortamda Metil ketonlar, halojenlerle bazik ortamda
tepkimeye girdiklerinde metil grubunun karbon tepkimeye girdiklerinde metil grubunun karbon atomunda daima çoklu halojenlenme meydana gelir. atomunda daima çoklu halojenlenme meydana gelir.
Çoklu halojenlenme, (elektronegatif olan) ilk Çoklu halojenlenme, (elektronegatif olan) ilk halojen girmesiyle metil karbonundaki kalan tüm halojen girmesiyle metil karbonundaki kalan tüm hidrojenlerin daha asidik olması nedeniyle hidrojenlerin daha asidik olması nedeniyle gerçekleşir.gerçekleşir.
![Page 4: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/4.jpg)
Haloform için temel tepkimeHaloform için temel tepkime
![Page 5: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/5.jpg)
Mekanizma:
Bazik hidroksil grubu hidrojene saldırarak hidrojeni yapıdan koparır. Bu sırada karbonil grubundaki çiftli bağ oksijen üzerine açılır. Çiftli bağ kapanırken iyoda saldırarak üzerine bağlar.
![Page 6: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/6.jpg)
Hidroksit grubu yine hidrojene saldırarak oksijen üzerine çift bağ elektronlarını açar. Çift bağ kapanırken iyoda tekrar saldırarak iyodu alır.
![Page 7: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/7.jpg)
2.Basamaktaki olaylar tekrarlanarak iyot 3. hidrojen yerine bağlanır.
![Page 8: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/8.jpg)
Tepkimenin son basamağında ise hidroksit grubu karbonil grubuna nükleofil olarak saldırır. Çift bağlar oksijen üzerine katlanır. Oksijen üzerindeki elektronları tekrar açar ve :CI ₃⁻yapısı ayrılır ve ortamdaki sudan hidrojen kopartarak HCI ₃⁻yani haloform oluşmuş olur.
![Page 9: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/9.jpg)
X +2NaOH NaOX + NaX + H O₂ ₂
Sulu sodyum hidroksit içerisinde halojenin çözülmesi aşağıdaki dengeden dolayı sodyum hipohalit (NaOX) içeren bir çözelti oluşturur.
BİLGİBİLGİ
![Page 10: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/10.jpg)
Başlangıç basamağı, hidroksit iyonunun karbonil karbonuna nükleofilik atağıdır.
![Page 11: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/11.jpg)
Sonraki basamakta, karbon-karbon bağı kopar ve trihalometil anyonu (:CX ) ayrılır. Bu, karbonun ayrılan ₃⁻grup olarak davrandığı ender durumlardan biridir.
![Page 12: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/12.jpg)
Bu basamak, trihalometil anyonun alışık olmadık kararlılığından dolayı meydana gelebilir. Trihalometil anyonunun negatif yükü üç elektronegatif halojen atomunun tarafından dağıtılır. ( X=Cl olduğunda konjuge asidin, CHCl , pKa’sı 13,6’dır). Son basamakta ise karboksilik ₃asit ile trihalometil anyonu arasında bir proton değişimi meydana gelir.
![Page 13: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/13.jpg)
![Page 14: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/14.jpg)
![Page 15: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/15.jpg)
![Page 16: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/16.jpg)
![Page 17: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/17.jpg)
I oksidan bir madde olduğu için alkollerle pozitif iyodoform testi₂gözlenir. Çünkü önce alkol metil ketona oksitlenir ve sonra haloformreaksiyonu gerçekleşir.
Alkol oluştuktan sonra yukarıda verilen reaksiyon aynen devam ederek bir C eksiği asit türevi ile iyodoform teşekkül edecektir. O halde metil keton verebilen tüm alkollerle de pozitif iyodoform reaksiyonu gözlenebilir.
![Page 18: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/18.jpg)
‽ Haloform tepkimesi, metil ketonları Haloform tepkimesi, metil ketonları karboksilik asitler dönüştürme karboksilik asitler dönüştürme yöntemi olarak sentetik yarara yöntemi olarak sentetik yarara sahiptirsahiptir.
![Page 19: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/19.jpg)
•Haloform tepkimesi sentezlerde kullanıldığında, Haloform tepkimesi sentezlerde kullanıldığında, halojen bileşeni olarak en çok klor ve brom halojen bileşeni olarak en çok klor ve brom kullanılır . kullanılır . •Kloroform ( CHCI ) ve bromoformun ( CHBr ) her ₃ ₃Kloroform ( CHCI ) ve bromoformun ( CHBr ) her ₃ ₃ikisi de su ile karışmayan sıvıdır ve karboksilat ikisi de su ile karışmayan sıvıdır ve karboksilat halini içeren sulu çözeltiden kolayca ayrılırlar. halini içeren sulu çözeltiden kolayca ayrılırlar.
![Page 20: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/20.jpg)
devamıdevamı…
İyot halojen bileşeni olarak kullanıldığında parlak sarı İyot halojen bileşeni olarak kullanıldığında parlak sarı renkli bir katı olan iyodoform oluşur. renkli bir katı olan iyodoform oluşur.
![Page 21: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/21.jpg)
KULLANIM ALANLARIKULLANIM ALANLARISu halkın kullanımı için klorlanarak Su halkın kullanımı için klorlanarak
saflaştırıldığında sudaki organik saflaştırıldığında sudaki organik safsızlardan haloform tepkimesi safsızlardan haloform tepkimesi
üzerinden kloroform üretilir. ( Bu üzerinden kloroform üretilir. ( Bu organik safsızlıkların çoğu , humik organik safsızlıkların çoğu , humik
bileşikleri gibi doğal olarak oluşurlar.)bileşikleri gibi doğal olarak oluşurlar.)
![Page 22: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/22.jpg)
Çeşme suyunda kloroformun bulunması Çeşme suyunda kloroformun bulunması , kloroformun kansorejen olması nedeni , kloroformun kansorejen olması nedeni ile, su işletme tesisleri ve çevre yetkilileri ile, su işletme tesisleri ve çevre yetkilileri
için kaygı verecidir . Böylece bir için kaygı verecidir . Böylece bir problemi çözen teknoloji diğerini problemi çözen teknoloji diğerini
yaratmaktadır.yaratmaktadır.
![Page 23: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/23.jpg)
Suyun klorlanması uygulanmadan Suyun klorlanması uygulanmadan önce kolera ve dizanteri gibi salgın önce kolera ve dizanteri gibi salgın
hastalıklardan binlerce insanın hastalıklardan binlerce insanın öldüğünü hatırlatmaktan yarar var.öldüğünü hatırlatmaktan yarar var.
![Page 24: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/24.jpg)
•SOLOMONS•KİMYASAL.NET•ÇEŞİTLİ İNTERNET SİTELERİ
KATKILARINDAN DOLAYI ERSİN BULUT’A TEŞEKKÜR EDERİM…
![Page 25: OKAN PELİT 200610105054](https://reader035.fdocuments.net/reader035/viewer/2022062309/56814223550346895dae38c0/html5/thumbnails/25.jpg)
Beni kırmayıp dinlemeye geldiğiniz için ve beni yalnız bırakmadığınız için teşekkür ederim…