PRÁCTICA 2Obtención de acetato de isoamilo, benzalacetona y dibenzalacetona.

EQUIPO 3:Cauich Suárez Loremy Yehudí.

Chan Díaz Isaac Alberto.Qué López Fernando.

Ravell Sánchez Ariday Esther.Zapata Santos Elisa del Rosario.

OBJETIVO:Preparar un éster a partir de un alcohol y un

ácido carboxílico.Efectuar una condesación aldólica y una

condensación aldólica cruzada dirigida.

¿Qué es un éster?Un éster es una combinación de un ácido

carboxílico y un alcohol, con la pérdida de una molécula de agua.

La reacción por la cual se obtiene un éster se denomina esterificación. La reacción más común de esterificación es la de Fischer.

Convierte a los ácidos carboxílicos y los alcoholes en ésteres por sustitución nucleofílica en el grupo acilo, catalizada por un ácido.

Mecanismo de esterificación de Fischer

Acetato de Isoamilo Es el responsable del olor característico de

los plátanos.

Condensación AldólicaSe combinan dos o más moléculas con la

pérdida de una pequeña molécula, como agua o un alcohol.

En condiciones básicas, en la condensación aldólica se produce la adición nucleofílica de un ión enolato a otro grupo carbonilo.

Las condensaciones aldólicas más importantes y útiles se encuentran aquellas en las que un aldehído aromático reacciona con un aldehído o cetona alifáticos.

CONDENSACIÓN ALDÓLICA CRUZADA

Sucede cuando un enolato de un aldehído (o cetona) se adiciona al grupo carbonilo de otro.

Los compuestos que se utilizan en la reacción se han de seleccionar cuidadosamente, ya que si no se formaría una mezcla de varios productos.

Procedimiento

Síntesis de acetato de isoamilo

Utilizar matraz de 20 mL

Mezclar 2 mL de alcohol isoamílico, 3 mL de ácido

acético

Adicionar 0.5 mL de ácido sulfúrico concentrado.

Añadir con agitación constante

Añadir cuidadosa-mente.

Suspender el matraz a 1 cm de la placa de calentamiento

Añadir perlas de ebullición α

Esperar 1 hora

Enfriar la mezcla a temperatura ambiente.

Pasar la mezcla a embudo de separación de 20 mL

Adicionar cuidadosamente 7 mL de agua fría

Separar la fase acuosa

Lavar fase orgánica con 4 mL de bicarbonato de sodio al 5%

Repetir hasta tener capa

orgánica alcalina

Verificar pH

β

α

R1

R2

Lavar capa orgánica con 4 mL de agua mezclados con 1.5 mL

de NaCl saturada

Verter fase orgánica en vaso de precipitado

Secar fase orgánica con 0.5 grs de NaSO4 anhidro

Decantar producto

Guardar en un recipiente seco

Esperar 15 min

¿La solució

n sigue turbia

?

Decantar solución

Añadir otra porción de

agente secante

si

no

β

R3

Síntesis de Benzalacetona

Utilizar matraz Erlenmeyer de 50 mL

Mezclar 3 mL de etanol, 1.6 grs de Benzaldehído, 1 mL de hidróxido sódico

(0.5 M) en agua

Añadir 2.5 mL de acetona

Mantener una temp. De 25-35°C por 40 min.

Utilizar baño de agua fría

con agitación

Neutralizar con HCl al 10%

Lavar fase orgánica con 5 mL de agua destilada

γ

R4

R5

Lavar fase orgánica con 5 mL de NaCl al 5%

Secar fase orgánica sobre NaSO4 anhidro

Decantar el producto

Guardar en recipiente seco

γR6

R7

Síntesis de Dibenzalacetona

Utilizar matraz Erlenmeyer de 50 mL

Mezclar 12 mL de etanol, 2.5 mL de benzaldehído y 25 mL de NaOH (0.5 M)

en agua

Añadir 1 mL de acetona

Mantener la mezcla a temp. ambiente

Agitar periódicamen-te por 20

min.

Frotar paredes internas con agitador de vidrio

δ

R8

Filtrar precipitado en embudo Büchner

Lavar con pequeñas porciones de agua fría

Hasta pH neutro

Secar unos minutos en el Büchner

Etiquetar muestra del producto bruto

conservar

Recristalizar el resto con etanol-agua

Filtrar cristales obtenidos

Comparar posteriormente con el producto

purificado

δ

ε

R9

Secar cristales

Anotar cantidad obtenida

Calcular rendimiento

Determinar punto de fusión como primer criterio de pureza

ε R10

Manejo de Desechos:R1

R2

R3

R4

R5

Fase acuosa de alcohol isoamílico + ácido acético + ácido sulfúrico: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas

orgánicas).

Bicarbonato de Sodio al 5%: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados).

Acetato de isoamilo: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas orgánicas).

Hidróxido de Sodio 0.5M: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados).

HCl al 10%: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas ácidas).

R6

R7

R8

R9

R10

Benzalacetona: depositar en grupo 2 (disolventes orgánicos no halogenados).

NaCl al 5%: depositar en grupo 7 (disoluciones de sales y compuestos de metales pesados).

NaOH 0.5 M: depositar en grupo 3 (disoluciones acuosas básicas).

Precipitado de etanol + benzaldehído + NaOH (dibenzalacetona): depositar en grupo 2 (disolventes

orgánicos no halogenados).

Cristales de etanol-agua: depositar en grupo 2 (disolventes orgánicos no halogenados).

Cálculos Previos:Solución de Bicarbonato de sodio al 5%5% = (NaHCO3 / 100gr) x 100 5gr

Solución de Hidróxido de sódio .5MNaOH= (.5 mol L-1) x (.1L) x (40gr mol-1)

2gr

Solución de HCl al 10%10% = (HCl/ 100ml) x 100 10ml

Cálculos Previos:

Solución NaCl al 5%5% = (NaCl / 100 gr) x 100 5gr

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