7/27/2019 Equipo 8 Sntesis de acetato de isoamilo

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Laboratorio de Qumica Orgnica AplicadaGrupo 2AM1

Equipo 8

Soledad Meja Cynthia NallelyMonroy Cruz Roxana KarenMartnez Martnez Elisa Rebeca

Alexis Durn Bedolla

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En 4 tubos de ensayocon 5L de agua y

unas gotas de verde

de bromocresol

Aicionar:1. 4 gotas de agua

(control)

2. 4 gotas de

anhdrido actico

3. 4 gotas de cloruro

de acetilo

4. 4 gotas de acetato

de etilo

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(T1) Tubo control Dilucin de coloracinazul.

Observaciones: Elindicador verde debromocresol tiene un pHde 5.8 y el agua es

neutra, por lo tanto elvire es azul.

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(T2) Tubo con anhdridoactico Dilucin de coloramarillo

Observaciones: El indicador

verde de bromocresol viroa un tono amarillo tenue,por la presencia delacetato.

(CH3CO)2O + H2O 2CH3COOH Anhdrido actico + agua

cido actico

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(T3) Tubo con cloruro deacetilo Dilucin de coloramarillo

Observaciones: El indicador

verde de bromocresol viro aun tono amarilloconcentrado con unaumento de temperatura,por la presencia del cloro odel acetato.

CH3-COCl + H2O CH3-COOH + HCl Cloruro de acetilo + agua

cido actico

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(T4) Tubo con acetato deetilo Dilucin de colorverde agua

Observaciones: Elindicador verde debromocresol viro a untono verde agua muytenue, por la presenciadel acetato o del etanol.

CH3-COO-CH

2-CH

3+H2O CH3COOH +CH3CH2OH

Acetato de etilo + agua cido actico + etanol

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ALCOHOL CIDO ESTERNombre del

compuestoAlcoholisoamlico cido actico

Acetato deisoamilo

Volumen V=3 mL V=4 mL V= =V=4.0918 mL

Densidad = 0.809 g/ml = 1.049 g/ml = 0.876 g/mLMasaexperimental

= *VM=2.427 g M=5.636 g M=

M=3.5844 gPeso

molecularPM= 88.15g/mol

PM= 60.0g/mol

PM= 130.19g/mol

Relacinmolar N=1 mol N=1 mol N=1 molMasa

terica=PM*N M=88.15 g M=60.0 g M=130.19 g

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Equipo Volumen deacetatodeisoamilo(mL)

%Rendimiento

2 3.2 78.194 2.4 57.83

6 4.1 100.2

8 3.5 85.53

0

20

40

60

80

100

120

2 4 6 8

Volumen

de acetato

deisoamilo

(mL)

%

Rendimiento

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Se sintetiza tambin artificialmente medianteuna reaccin catalizada en medio cido (poresterificacin Fischer) entre el alcoholisoamlico y el cido actico glacial tal y como

se muestra:

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La esterificacin deFischer es un tipoespecial de

esterificacin queconsiste en laformacin de unster por reflujo de

un cido carboxlicoy un alcohol, enpresencia de uncatalizador cido.

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Aqu se presenta un mecanismo razonablepara la formacin del acetato de isoamilo.

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Sntesis de acetato de isoamilo La reaccin realizada que fue de un acido carboxlico con

un alcohol fue una reaccin de Fisher con una sustitucinnucleoflica en el grupo acilo catalizada por un acido, esdecir, una esterificacin donde el OH de la funcincarboxlica fue reemplazado por el grupo OR del alcohol

dando as el ster mas agua y la funcin del H2SO4 comocatalizador fue de protonar al grupo carbonilo y activarlofrente al ataque nucleoflica; La prdida del protn diolugar a un hidrato de ster. Despues se dio lugar a ladeshidratacin del hidrato catalizada de nuevo por elacido, transformndolo en un buen grupo saliente, el

agua, despues se forma un catin estabilizado porresonancia, la prdida del protn (procedente del segundogrupo hidroxilo) dio lugar acetato de isoamilo.

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Sntesis de acetato de isoamilo Se cumpli el objetivo 1.3 ya que obtuvo un

ster muy utilizado en la industria, que esusado para darle olor a muchas sustancias,por medio de una esterificacin. Este sterera un lquido color amarillo mbar de olor apltano de consistencia un poco oleosa, quees el acetato de isoamilo.